Substâncias orgânicas

Substâncias Orgânicas:
Estrutura
Nidia Franca
Roque
e
Propriedades
Sumário
APRESENTANDO O LIVRO
O
17
17
MOTIVO
18
O CONTEÚDO
1.
UMA BREVE
HISTÓRIA
DA
QUÍMICA ORGÂNICA
21
1.1
Introdução
21
1.2
a
química
pré-moderna
22
23
1.3
a
química
orgânica no século xviii
1.4
a
química
orgânica
no
século xix
24
1.5
a
química orgânica
no
século xx
26
1.6
a
química
orgânica
no
século xxi
27
1.7
o
papel da
química
orgânica
no mundo
Significados possíveis para alguns
contemporâneo
termos
....
28
29
10
•
2.
Substâncias
A
Orgânicas
MATÉRIA ORGÂNICA
2.1
O ELEMENTO CARBONO
2.2
OS ISÓTOPOS
Questões
31
32
DO CARBONO
para discussão
34
2.3
Fontes da matéria orgânica
35
2.4
O petróleo
35
2.5
Biomassa
37
2.6
O ciclo do carbono
38
discussão
39
Questões para
Significados possíveis
3.
31
HIDROCARBONETOS: ESTRUTURA E NOMENCLATURA
3.1
Classificação
3.2
Alcanos
3.2.1
40
para alguns termos
dos hidrocarbonetos
...
41
42
42
Nomenclatura dos alcanos
Questões para
discussão
44
46
3.3
O carbono tetraédrico
46
3.4
Representação
48
3.5
Cicloalcanos
Questões para discussão
50
3.6
Conformações
51
Questões para
gráfica dos alcanos
50
dos alcanos
discussão
54
3.7
Conformações
3.8
O cicloexano
57
3.9
Alquilcicloalcanos
60
Questões para discussão
62
Alquenos
64
3.10
e
dos cicloalcanos
cicloalquenos
54
Questões para discussão
65
3.11
Estereoisomeria em
alquenos
65
3.12
Alquinos
67
3.13
Hidrocarbonetos poli-insaturados
68
Questões para
69
3.14
Estabilidade
3.15
Fórmulas
3.16
Hidrocarbonetos aromáticos
73
3.17
O benzeno
74
3.18
Alquilbenzenos
76
Questões para discussão
76
discussão
dos
alquenos
estruturais de
ressonância
70
71
Sumário
3.19
4.
Carbono e energia
77
Glossário
78
FÍSICAS
PROPRIEDADES
DOS HIDROCARBONETOS
entre estrutura e propriedades de substâncias
4.1
Relação
4.2
Ponto
4.3
Densidade
de
ebulição
79
...
86
Questões para discussão
87
4.4
Ponto
88
4.5
Índice de refração
4.6
Solubilidade
discussão
92
4.7
Formas alotrópicas do carbono
92
4.8
Borracha
entre
de
fusão
ORBITAIS
de hidrocarbonetos
de
de
90
hidrocarbonetos
91
hidrocarbonetos
natural e
borracha
sintética, qual
a
diferença
elas?
93
discussão
Questões para
ATÓMICOS
Teorias sobre
5.2
Orbitais atómicos
as
95
E MOLECULARES
ligações químicas
5.1
Questões para
97
97
98
101
discussão
A molécula
Orbitais atómicos híbridos
103
5.5
Metano, água e amónia
105
5.6
Etano,
107
5.7
A
5.8
Moléculas
5.9
Sistemas aromáticos
de
hidrogénio
101
5.3
5.4
eteno e etino
As
5.11
Corantes
112
discussão
poli-insaturadas
Questões para
5.10
110
moléculas
forma das
Questões para
cores das
117
substâncias orgânicas
CONTENDO
118
119
naturais
SUBSTÂNCIAS
112
115
discussão
121
Questões para discussão
6.
79
81
dos hidrocarbonetos
hidrocarbonetos
de
Questões para
5.
•
HALOGÊNIOS, OXIGÉNIO,
NITROGÉNIO OU ENXOFRE: ESTRUTURA MOLECULAR,
NOMENCLATURA E PROPRIEDADES FÍSICAS
123
6.1
123
Palavras
e
moléculas
11
12
•
Substâncias
6.2
6.3
Orgânicas
Haletos
124
de alquila
6.2.1
Nomenclatura dos haletos
126
6.2.2
Propriedades físicas dos haletos
127
6.2.3
Destruição
ozôniopelos haletos
da camada de
6.3.1
Nomenclatura dos álcoois
129
6.3.2
Propriedades físicas
Álcoois mais conhecidos: etanol, glicerol e
131
dos álcoois
6.3.3
colesterol
Éteres
6.5
TlOIS
6.6
Amin as alifáticas
6.7
Aldeídos
6.8
Ácidos carboxílicos
143
6.9
Ésteres
144
E
134
Enxofre e
e
139
cheiro
139
140
discussão
141
cetonas
e lactonas
Questões para
discussão
145
146
6.10
Amidas
6.11
Cloretos
6.12
Fenóis,
6.13
Moléculas
de acila, anidrido de ácidos e nitrilas
aminas, haletos e heterocíclicos aromáticos
polifuncionais
Questões para
6.14
136
SULFETOS
Questões para
Glicose,
a
discussão
147
147
148
149
molécula
mais
importante do mundo!
Questões para discussão
150
152
QUE A MATÉRIA SE TRANSFORMA:
TERMODINÂMICA E CINÉTICA DAS REAÇÕES
153
7.1
Propriedades
153
7.2
Termodinâmica das
7.3
Cinética
POR
químicas
das substâncias
reações orgânicas
Questões para discussão
7.4
8.
133
6.4
6.5.1
7.
128
129
Álcoois
das
reações
155
160
orgânicas
160
Questões para discussão
162
Por que gorduras engordam mais
que carboidratos?
163
Questões para
165
ÁCIDOS
discussão
E BASES EM
8.1
Conceitos
8.2
Estruturas
QUÍMICA ORGÂNICA
de ácido e de base
de
Lewis
167
167
169
Sumário
8.3
Medida
da
força
ácido
de um
170
Questões para discussão
8.4
Relação
entre estrutura molecular e força dos
Eletronegatividade efeito
8.4.2
Tamanho do átomo
e
Efeito
8.4.4
Efeito
da
8.6
A incrível
8.6.1
E
177
9.2
Separação
por
178
180
aminoácidos
180
181
e cor
183
ANÁLISE
de
DE
SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS
...
substâncias orgânicas
185
185
métodos físicos
186
9.2.1
Separação por destilação e por recristalização
186
9.2.2
Separação por extração líquido/líquido
186
Questões para
Separação
discussão
por
Questões para
187
extração ácido-base
188
discussão
190
Separações cromatográficas
Questões para
190
discussão
193
9.5
Análise qualitativa
9.6
Determinação
do grau de pureza de uma amostra
9.7
Determinação
da
9.7.1
de
substâncias orgânicas
fórmula molecular de
uma
substância
Análise elementar
Espectrometria
9.9
Espectro de massas de alta
9.10
Determinação
(Índice
195
.
195
197
de massas
do
193
195
9.8
9.11
...
discussão
Separação
9.4
177
discussão
9.1
9.3
175
conjugada
discussão
Indicadores de pH
SEPARAÇÃO
na base
hibridização
acidez dos
Questões para
173
173
entre estrutura molecular e força das bases
Questões para
..
174
da deslocalização da carga
Relação
ácidos
indutivo
8.4.3
Questões para
9.
171
8.4.1
8.5
•
resolução
200
Hidrogénio)
200
IDH
de Deficiência de
Questões para discussão
201
Análise
202
9.11.1
funcional por métodos espectrométricos
202
Espectro eletromagnético
9.12
Espectroscopia
9.13
Análise por
na
região
do infravermelho
Questões para discussão
radiação
204
210
na
região
do ultravioleta
210
13
14
•
Substâncias
Orgânicas
9.14
Identificação
9.15
Determinação
213
estruturai
213
discussão
Questões para
10. A FORMA DAS
213
de uma amostra
MOLÉCULAS: ESTEREOQUÍMICA
215
Quiralidade
215
Questões para discussão
216
10.2
Atividade óptica
217
10.3
Desvio
10.4
Estereoisomeria
10.5
Quiralidade,
10.1
do plano da
218
luz polarizada
219
atividade
óptica
e mistura
racêmica
221
discussão
Questões para
220
10.6
Estereoisomeria em alquenos
221
10.7
Critérios de simetria
222
10.8
Representação
notação
e
moléculas quirais
das
225
Questões para discussão
10.9
Moléculas
com dois carbonos
10.10
Estereoquímica
10.11 Uma história
230
o caso da talidomida
232
REAÇÕES OCORREM:
MECANISMOS DE
ORGÂNICAS
11.1
Quando
11.2
Quebra
11.3
Mecanismo
11.4
Tipos
e por
de
e
que
das
235
as
formação
reações
de
ocorrem
ligações
reações
reações
covalentes
orgânicas
orgânicas
Questões para discussão
11.5
Reações
11.6
Gorduras eis
de
oxidação
Questões para
e
trans
discussão
230
231
e cheiro
discussão
Questões para
REAÇÕES
230
quiralidade:
da
Estereoquímica
11. COMO AS
228
no cicloexano
interessante
10.12 A importância
226
227
discussão
Questões para
10.13
assimétricos
discussão
Questões para
223
235
236
237
239
245
e de
redução
246
247
248
Sumário
12.
•
OBTENÇÃO DE SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS
251
12.1
Milhões
substâncias orgânicas
251
12.2
Obtenção
de substâncias naturais
252
12.2.1
12.3
12.4
Primeiras substâncias
252
orgânicas
Extração ácido-base
253
12.3.1
253
Extração da cafeína
mecânica
Extração
12.4.1
12.5
de
Extrações
12.5.1
e por
Obtenção de óleos
e
254
aquecimento
gorduras
alimentícios
254
255
com solventes orgânicos
Extração
da bixina
255
12.5.2 Extração deflavonoides
12.6
Extração
de
Questões para
12.7
12.8
Síntese
óleos voláteis
257
discussão
258
substâncias orgânicas
259
12.7.1
Obtenção da ureia
12.7.2
Obtenção
12.7.3
Obtenção do ácido acetilsalicílico (AAS)
260
12.7.4
Síntese de
261
Síntese
12.8.1
12.9
de
256
259
do ácido salicílico
259
polímeros
262
parcial
263
Biotransformação
Conjunção
de vários métodos de
obtenção
de substâncias
da vitamina C
12.9.1
Obtenção
12.9.2
Obtenção de sabão
e
outros
264
derivados dos
aciltriglicerídeos
Questões para discussão
....
266
268
POSFÁCIO
Ética,
264
269
biodiversidade e
269
química
Ética
269
Biodiversidade
273
Química
274
Questões para discussão
275
RESOLUÇÃO
DE ALGUMAS
QUESTÕES
PROPOSTAS
277
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
293
ÍNDICE
299
REMISSIVO
SOBRE A AUTORA
309