NH4 CNO aquecimento CO(NH2)2 - Colégio Estadual Yvone Pimentel

COLÉGIO ESTADUAL YVONE PIMENTEL
ENSINO FUNDAMENTAL E MÉDIO
Rua Sebastião Malucelli, 1312 – Novo Mundo
Fone/Fax:3246-3945/3248-6033/3346-4230
CEP 81050-270 – Curitiba/Paraná
PROFESSOR(A): Brígida A. Reis
DISCIPLINA: Química
Série/Turma: 3º B
NOME:_____________________________________________ _Nº._________ DATA: ____/____/____
1ª LISTA DE EXERCÍCIOS DO 1° BIMESTRE DO 1°SEMESTRE
ASSUNTO: Introdução à Química Orgânica
01) O histórico da Química Orgânica considera
relevante cada um dos fatos evidenciados a seguir.
I. Em 1777, a Química foi dividida em Orgânica e
Inorgânica;
II. Em 1807, a Teoria da Força Vital reafirmou a tese d
vitalismo;
III. Em 1828, foi realizada a primeira síntese orgânica
em laboratório;
IV. Em 1858, a Química Orgânica foi definida como a
Química dos Compostos do Carbono.
Qual das opções abaixo identifica os químicos
associados aos fatos I, II, III e IV, respectivamente?
a) Arrhenius, Berzelius, Sheele, Kekulé
b) Kekulé, Lovoisier, Berzelius, Bergman
c) Bergman, Berzelius, Wöhler, Kekulé
d) Wöhler, Arrhenius, Kekulé, Lavoisier
e) Arrhenius, Bergman, Sheele, Berzelius
02) (UFPR) A respeito dos compostos orgânicos, é
correto afirmar que:
01) Os compostos orgânicos somente podem ser
sintetizados pelos organismos vivos, daí a qualificação de
orgânicos.
02) Os compostos orgânicos são compostos de carbono,
embora algumas substâncias que contêm esse elemento
sejam estudadas também entre os compostos inorgânicos
(CO2, HCN etc.).
04) A existência de um grande número de compostos de
carbono está relacionada com a capacidade de o átomo de
carbono formar cadeias, associadas à sua tetracovalência.
08) Nos compostos de carbono, a ligação covalente é a
mais frequente.
16) Os compostos orgânicos são regidos por leis e
princípios próprios, não aplicáveis aos compostos
inorgânicos.
03) (Fuvest-SP) Quais são os quatro elementos mais
frequentemente
encontrados
nos
compostos
orgânicos?
_______________________________________________
04) (UFRGS) A síntese da ureia, a partir do cianato de
amônio, segundo a equação:
NH4+CNO-
aquecimento
CO(NH2)2
desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na
história da Química, porque:
a) provou a possibilidade de sintetizarem compostos
orgânicos a partir de inorgânicos.
b) foi a primeira síntese realizada em laboratório.
c) demonstrou que os compostos iônicos geram
substâncias moleculares quando aquecidos.
d) se trata do primeiro caso de equilíbrio químico
homogêneo descoberto.
e) provou que o sal amônio possui estrutura interna
covalente.
05) (UEPB/PB) O gráfico a seguir representa a
evolução geral do número de compostos orgânicos
conhecidos.
número de compostos
orgânicos (x 106)
3
2
1
Anos
40
Anos
70
Anos
90
Períodos
Com base no gráfico, marque V ou F, quando as
proposições
forem
verdadeiras
ou
falsas,
respectivamente.
( ) O carbono apresenta capacidade para formar ligações
simples e múltiplas com ele mesmo, constituindo cadeias
de vários comprimentos.
( ) O raio atômico relativamente pequeno do átomo de
carbono e o fato dele constituir quatro ligações, é que
permite a formação de cadeias carbônicas, às vezes muito
longas e até em quatro direções, o que justifica o grande
número de compostos orgânicos conhecidos.
(
) Atualmente, é conhecido um número muito mais
elevado de substâncias inorgânicas do que o de
substâncias orgânicas, apesar da elevada capacidade do
átomo de carbono de formar novas estruturas.
(
) Existem substâncias inorgânicas constituídas por
átomos de carbono, aumentando desta forma, o número
de compostos químicos formados pelo carbono.
Marque a alternativa que corresponde a sequência
correta, respectivamente:
a) F, F, F, V
c) V, V, V, F
e) V, V, F, V
b) V, V, V, V
d) F, V, V, F
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2ª LISTA DE EXERCÍCIOS DO 1° BIMESTRE DO 1°SEMESTRE
ASSUNTO: Postulados de Kekulé/Características do carbono
01) Reescreva as seguintes estruturas, completando
com o número adequado de hidrogênios.
a)
C
C
C
f)
C
C
C
C
C
C
C
H
a) H C C C C C H
O
b)
C
04) Quais as ligações (simples, duplas ou triplas) entre
os átomos de carbono que completam de maneira
adequada as estruturas a seguir?
C
H H H
O
N
g)
C
C
C
C
C
O
H C
b) H C
C
d)
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
i)
H
C
C
N
C
O
j)
C
C
C H
H
C H
05) (Mack-SP) Na cadeia seguinte, o número de
ligações covalentes que se deve colocar entre os
carbonos, a fim de completar sua valência, é:
Cl
C
O
C
C
C H
C
N
C
e)
C
C
C
C
C
H
C
h)
C
H C
H
O
c)
H
c)
C
C
C
C
C
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8
CH2
CH3
C
06) (UEL-PR) Na fórmula
02) Abaixo
carbônicas:
estão
representadas
duas
cadeias
H2C...x...CH CH2
O
I.
II.
C
Cl
C C C C O C C
Substância responsável pelo
sabor de banana
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C...y...N
x e y representam, respectivamente, ligações:
a) simples e dupla.
d) tripla e tripla.
b) dupla e dupla.
e) dupla e tripla.
c) tripla e simples.
Cl
Cl
Cl
Inseticida
07) (UVA-CE) Na estrutura
Cl
Escreva as duas fórmulas estruturais, completando as
valências dos carbonos com os átomos de hidrogênio
necessários.
03) Complete a estrutura C - C acrescentando
separadamente:
a) um átomo de bromo (Br) e cinco de hidrogênio.
b) um átomo de enxofre (S) e seis de hidrogênio.
c) um átomo de nitrogênio (N) e sete de hidrogênio.
d) um átomo de oxigênio (O) e quatro de hidrogênio.
H
H2C (1) C (2) C (3) CH2
NH2
as ligações representadas pelos algarismos são,
respectivamente:
a) simples, dupla, simples.
b) dupla, simples, dupla.
c) simples, tripla, dupla.
d) dupla, tripla, simples.
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3ª LISTA DE EXERCÍCIOS DO 1° BIMESTRE DO 1°SEMESTRE
ASSUNTO: Fórmulas Moleculares
01) (UFAL-AL) A fórmula molecular
hidrocarboneto com a cadeia carbônica
de
um
C = C – C = C – C é:
a) C5H12
b) C5H5
c) C5H6
d) C5H8
e) C5H10
02) (UCDB-MS) Muitas plantas contêm substâncias
orgânicas simples, com, por exemplo, hidrocarbonetos,
responsáveis pelo odor e sabor. O -terpineno, cuja
cadeia carbônica é mostrada abaixo, é uma das
substâncias responsáveis pelo odor do limão:
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
O número total de
átomos de hidrogênio
presentes
nessa
substância é:
a) 20
d) 22
b) 16
e) 14
c) 10
03) (Uece) A “nicotina” pode ser representada pela
fórmula a seguir. Quantos átomos de carbono e
quantos átomos de hidrogênio existem em uma
molécula desse composto?
a) 10 e 13
b) 10 e 14
c) 9 e 12
N
d) 8 e 14
CH3
N
06) (Cefet-RJ) O pireno, hidrocarboneto de núcleos
condensados, obtido do alcatrão de hulha, solúvel em
éter e insolúvel em água, apresenta fórmula estrutural
plana.
a) C14H8
b) C15H10
c) C16H10
d) C17H12
e) C18H12
pireno
07) (USJT-SP) As auxinas correspondem a um grupo
de substâncias que agem no crescimento das plantas
e controlam muitas outras atividades fisiológicas.
Foram os primeiros hormônios descobertos nos
vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolil
acético (AIA), um composto orgânico simples, com a
fórmula estrutural:
Qual é a sua fórmula
molecular?
CH2 COOH
a) C10H11O2N
b) C10H11ON
c) C10H9O2N
d) C11H8ON
e) C10H10ON
NH
08) (FUVEST-SP) A vitamina K3 pode ser representada
pela fórmula estrutural a seguir. Quantos átomos de
carbono e de hidrogênio existem em uma molécula
desse composto?
04) (UCDB- MS) Os números de átomos de hidrogênio
nas seguintes substâncias orgânicas
C
O
CH3
C
C
e
C
C
C
C
C
O
C
C
São respectivamente:
a) 9 e 13
b) 13 e 10
c) 8 e 12
d) 14 e 12
e) 7 e 10
09) (FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante
comum no café, chá, guaraná, etc., tem a seguinte
fórmula estrutural:
O
05) A benzamida, de fórmula estrutural,
O
C
NH2
apresenta
molecular:
a) C7H7NO
b) C6H8NO
c) C6H7NO
d) C7H8NO2
e) C7H8NO
a) 1 e 3
b) 3 e 3
c) 9 e 8
d) 11 e 8
e) 11 e 10
fórmula
H3C
O
CH3
N
N
N
CH3
N
Podemos
afirmar
corretamente
que
a
fórmula molecular da
cafeína é:
a) C5H9N4O2
b) C6H10N4O2
c) C6H9N4O2
d) C3H9N4O2
e) C8H10N4O2
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10) (Univali-SC) Uma das infecções mais dramáticas
de nossos dias é a causada pelo vírus HIV que, após
um tempo maior ou menor, pode levar a pessoa a
apresentar os sinais da AIDS. Um medicamento capaz
de inibir o avanço da moléstia é o AZT, que apresenta
a seguinte fórmula estrutural:
O
H
O
HO
N
CH3
N
O
Sua
fórmula
estrutural é:
a) C10H13O4N5
b) C10H13O3N3
c) C10H17O4N3
d) C9H13O6N3
e) C9H11O4N5
14) (UFSCar-SP) O ciprofoxacino é um antibiótico
administrado por via oral ou intravenosa, usado contra
infecções urinárias e, recentemente, seu uso tem sido
recomendado no tratamento do antraz, infecção
causada pelo microorganismo Bacillus anthracis. A
fórmula estrutural desse antibiótico é mostrada na
figura.
O
F
HN
COOH
N
N
CH2
a) Qual a fórmula molecular desse antibiótico?
NH2
b) Qual a porcentagem em massa de carbono?
11) (Unifor-CE) O α-naftol,
OH
Tem fórmula molecular:
a) C10HO.
b) C10H5O.
c) C10H6O.
d) C10H7O.
e) C10H8O.
12) (UFPR) O clobutinol (figura abaixo) é uma
substância utilizada em xaropes de combate à tosse.
Recentemente foi constatado que o clobutinol pode
provocar arritmia cardíaca e, por isso, medicamentos
que o contêm foram retirados do mercado (Folha de
São Paulo, 01 set. 2007)
15) (UFG-GO) O Parque Nacional das Emas, localizado
no extremo sudoeste do estado de Goiás, é
caracterizado pelo agrupamento de cupinzeiros, que
servem como local de desenvolvimento de larvas e
vaga-lumes. Pela emissão de luz, elas atraem outros
insetos que lhes servem de alimento. Esse fenômeno
de emissão de luz é chamado de bioluminescência e
ocorre, principalmente, pela oxidação de uma
substância
química
conhecida
por
luciferina,
representada a seguir:
HO
S
N
Cl
CH3
HO
COOH
S
CH3
N
CH3
N
CH3
Clobutinol
Qual a fórmula molecular do clobutinol? ____________
13) O aroma das uvas se deve, entre outras, à
substância cuja fórmula estrutural está abaixo.
O
C
OCH3
NH2
Qual é a fórmula molecular dessa substância?
_______________________________________________
Determine a fórmula molecular, a massa molecular e a
composição percentual da luciferina.
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4ª LISTA DE EXERCÍCIOS DO 1° BIMESTRE DO 1°SEMESTRE
ASSUNTO: CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS
05) (ITE Bauru – SP) O composto orgânico de fórmula
plana abaixo possui:
CH3
01) (Ufes-ES)
7
CH3
1
2
CH3
3
CH
4
CH2
5
C
CH3
CH3
CH3
CH3
6
Primários
Secundários
Terciários
Quaternários
1, 5, 6, 7, 8
1, 5, 7, 8
1, 5
1, 5, 6
4
3
3, 6
2, 3
3, 7, 8
2
2
2
6, 7, 8
2
3
4
4
4
4
1, 5, 6, 7, 8
CH
CH
CH2
CH
CH3 CH3
CH3
H3C
03) (FGV-SP) O composto de fórmula:
H3C
C
CH3
OH
CH
C
CH
CH3
CH
NH
CH3
CH
CH3
CH3
Apresenta quantos carbonos primários, secundários,
terciários e quaternários respectivamente?
a) 5, 5, 2 e 1.
d) 5, 4, 3 e 1.
b) 7, 4, 1 e 1.
e) 6, 4, 1 e 2.
c) 7, 3, 1 e 2.
04) (PUC-RS) No eugenol,
agradável de fórmula:
CH2
CH3
CH3
CH3
a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1
carbono terciário e 2 carbonos quaternários.
b) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1
carbono terciário e 1 carbono quaternário.
c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono
terciário, 1 carbono quaternário
d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos
terciários, 1 carbono quaternário.
CH3
as quantidades totais de átomos de carbono primário,
secundário e terciário são, respectivamente:
a) 5, 1 e 3
d) 3, 3 e 2
b) 2, 3, e 4
e) 2, 4 e 3
c) 5, 2 e 2
CH3
C
06) O composto orgânico que apresenta a fórmula
estrutural a seguir possui:
02) (Fatec-SP) Na fórmula
H3C
CH
8
Na fórmula, são carbonos:
a)
b)
c)
d)
e)
CH2
CH
composto
de
odor
CH2
OH
OCH3
utilizado como antisséptico bucal, o número de
átomos de carbono secundário é:
a) 2
b) 7
c) 10
d) 3
e) 8
Cl
CH3
CH
CH
Cl
CH
CH
CH3
CH2
CH
CH3
C
Cl
Cl
Cl
a) somente carbonos secundários.
b) um carbono quaternário.
c) somente carbonos primários.
d) somente carbono terciário.
e) três carbonos terciários.
07) (UEPG-PR) A tirosina, aminoácido sintetizado nos
animais a partir da fenilalanina, apresenta a seguinte
fórmula estrutural:
O
HO
CH2
CH
C
OH
NH2
Com relação à classificação dos átomos de carbono na
estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contém
a quantidade correta de átomos de átomos de carbono
primários, secundários, terciários e quaternários,
nessa ordem.
a) 2, 5, 2, 0.
d) 2, 3, 1, 3.
b) 4, 0, 1, 2.
e) 1, 7, 1, 0.
c) 3, 5, 0, 1.
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08) Um quimioterápico utilizado no tratamento do
câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode
ser representada por:
CH2
O
O
C
OH
11) (ENEM) As moléculas de nanoputians lembram
figuras humanas e foram criadas para estimular o
interesse de jovens na compreensão da linguagem
expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em
química orgânica. Um exemplo é o NanoKid,
representado na figura:
O
O
Escreva a fórmula molecular e indique o número de
carbonos secundários existentes em uma molécula
deste quimioterápico.
_______________________________________________
_______________________________________________
09) (Cesgranrio-Rj) A prednisona é um glicocorticóide
sintético
de
potente
ação
anti-reumática,
antiinflamatória e antialérgica, cujo uso como de
qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série
de precauções em função dos efeitos colaterais que
pode causar.
CH2OH
O
C
CH3
O
OH
CH3
O
Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser
periodicamente monitorados, e a relação entre o
benefício e reações adversas deve ser um fator
preponderante na sua indicação.
Com base na fórmula estrutural apresentada acima,
qual o número de átomos de carbono terciários que
ocorrem em cada molécula de prednisona?
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7
10) (Uerj) A maior parte das drogas nos
anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula
estrutural plana abaixo:
OH
C H
O
O número de carbonos terciários presentes nessa
estrutura é:
a) 5
b) 7
c) 6
d) 8
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono
quaternário?
a) mãos
c) tórax
e) pés
b) cabeça
d) abdômen
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5ª LISTA DE EXERCÍCIOS DO 1° BIMESTRE DO 1°SEMESTRE
ASSUNTO: CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
01) (Mack-SP) A cadeia carbônica do composto
esquematizado a seguir classifica-se como:
Cl
H3C
CH2
Br
O
CH
04) (Ufes) Dentre as opções a seguir:
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
I
C
CH3
O
CH3
O
a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.
b) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.
c) alifática, saturada, heterogênea, normal.
d) aberta, saturada, heterogênea, ramificada.
e) aberta, insaturada, homogênea, normal.
IV
II
O
CH3
C
OH
O
III
CH
CH2
V
02) (UFBA) Assinale a alternativa correta. O composto,
CH3
H3C
C
CH2
CH3
NH
CH
CH2
O composto que apresenta cadeia carbônica saturada,
homogênea e somente com carbonos secundários é:
a) I
c) IV
e) II
b) V
d) III
CH3
05) (UEL-PR) O hidrocarboneto 1,2-benzopireno:
Possui, em sua estrutura, uma cadeia que pode ser
classificada como:
a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.
c) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
d) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.
e) alifática, normal, homogênea e saturada
03) (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo “gosto
azedo da cerveja” é representado pela estrutura:
CH2
Considerando o composto indicado,
identifique a alternativa correta
quanto à classificação da cadeia.
a) acíclica, homogênea, saturada.
b) acíclica, heterogênea, insaturada
c) cíclica, heterogênea, insaturada
d) aberta, homogênea, saturada
e) aberta, homogênea, insaturada
Um
cancerígeno
encontrado na fumaça do
cigarro é:
a) alicíclico polinuclear
b) alifático saturado
c) alifático insaturado
d) aromático mononuclear
e) aromático polinuclear
06) (Mack-SP) O composto que apresenta cadeia
carbônica saturada, homogênea e somente com
carbonos secundários é:
O
a) Cl
b) H3C
c)
CH2
CH2
CH2
NH
CH2
CH2
Cl
CH3
d)
e)
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07) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula
________________________________________________
________________________________________________
O
O
C
CH3
________________________________________________
O
c) C2H5ON, cuja cadeia carbônica é homogênea.
C
OH
________________________________________________
Um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS,
Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia
carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada.
b) mista, homogênea, insaturada, aromática.
c) aberta, heterogênea, saturada, aromática.
d) mista, heterogênea, insaturada, aromática.
e) mista, homogênea, saturada, alicíclica.
08) (PUC-RS) A “fluoxetina”, presente na composição
química do Prozac, apresenta fórmula estrutural:
F3C
O
CH
CH2
NH
CH3
________________________________________________
________________________________________________
d) C7H16, cuja cadeia carbônica apresenta 1 carbono
quaternário, 1 carbono terciário e os demais carbonos
primários.
________________________________________________
________________________________________________
________________________________________________
10) (Mackenzie-SP) A molécula que apresenta a menor
cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono
quaternário é:
a) C6H12
c) C2H4
e) C5H10
b) C5H12
d) C5H10O
Com relação a esse composto, é correto afirmar que
apresenta:
a) cadeia carbônica cíclica e saturada
b) cadeia carbônica aromática e homogênea
c) fórmula molecular C17H16ONF
d) somente átomos de carbonos primários e secundários
e) cadeia carbônica mista e heterogênea
09) Sabendo que os quatro elementos organógenos –
C, H, O e N – fazem respectivamente 4, 1, 2 e 3 ligações
covalentes comum, forneça a fórmula estrutural dos
seguintes compostos:
a) C4H11N, em que todos os átomos de carbono estão
ligados a no máximo um outro átomo de carbono.
________________________________________________
________________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
11) (Puccamp-SP) Preocupações com a melhoria da
qualidade de vida levaram a propor a substituição do
uso do PVC pelo tereftalato de polietileno, ou PET,
menos poluente na combustão. Esse polímero está
relacionado com as substâncias:
O
O
C
H2C
C
HO
OH
CH2
II - etileno
I - ácido tereftálico
________________________________________________
b) C3H8O, cuja cadeia carbônica é heterogênea.
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente,
cadeia carbônica:
a) alicíclica e acíclica.
b) saturada e acíclica.
c) heterogênea e aberta.
d) cíclica e insaturada.
e) acíclica e homogênea.
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6ª LISTA DE EXERCÍCIOS DO 1° BIMESTRE DO 1°SEMESTRE
ASSUNTO: HIBRIDAÇÃO DOS CARBONOS/LIGAÇÃO SIGMA E LIGAÇÃO PI
05) (UFV – MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
01) (Unifor-CE) Considere a seguinte estrutura:
C
C
C
I
II
III
H
Os carbonos I, II e III têm hibridização:
I
sp
2
sp
3
sp
2
sp
2
sp
a
b
c
d
e
II
2
sp
3
sp
sp
3
sp
sp
III
2
sp
sp
sp
3
sp
sp
02) (Fesp-SP) No hidrocarboneto
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
Os carbonos:
3
a) apresentam todos hibridização sp .
3
2
b) apresentam hibridização sp e sp
2
c) apresentam todos hibridização sp
3
d) apresentam hibridização sp e sp.
3
2
e) apresentam hibridização sp , sp e sp.
H
H
1
C
2
C
3
C
H
H
Pode-se afirmar que a hibridação dos átomos de
carbono 1, 2, 3 e 4 é, respectivamente:
2
2
2
3
2
2
3
a) sp , sp , sp , sp
d) sp , sp, sp , sp
2
2
3
b) sp, sp, sp, sp
e) sp, sp , sp, sp
2
3
2
c) sp , sp , sp , sp
04) (UECE) Sempre que houver carbono hibridizado sp,
deverão aparecer nesse carbono:
a) duas ligações sigma e duas pi.
b) três ligações sigma e uma pi.
c) uma ligação sigma e três pi.
d) quatro ligações sigma.
H
H
C
5
H
C
4
C
3
C
2
C
1
H
São feitas as seguintes afirmativas:
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações  (sigma)
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações  (sigma) e 1
ligação  (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações  (pi) e 1
ligação  (sigma).
IV. O total de ligações  (pi) na estrutura é igual a 3.
Identifique a alternativa correta:
a) Todas as afirmativas são corretas.
b) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas
c) Apenas as afirmativas II e III são corretas.
d) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
e) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
06) (PUC-RJ) Quantas ligações , no total, existem no
composto representado pela fórmula abaixo?
H
H
C
03) (Unip – SP) Dada a molécula
H
4
C H
H
C
C
C
H
C
H
C
C
C
H
H
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
07) (UFPA) No composto
H2C
C
H
Existem:
a) 3 ligações  e 2 ligações .
b) 2 ligações  e 3 ligações .
c) 4 ligações  e 2 ligações .
d) 7 ligações  e 2 ligações .
e) 7 ligações  e 3 ligações .
C
CH
e) 6
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08) (ITA-SP) Em relação à molécula esquematizada a
seguir, são feitas as seguintes afirmações:
H
H
H
H
C
C
C
1
2
3
NH2
H
H
NH
I. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação
do tipo sigma, .
II. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação
do tipo pi, .
III. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas
ligações tipo sigma, .
IV. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas
ligações do tipo pi, .
V. Todas as ligações entre os átomos de carbono e
hidrogênio são ligações do tipo sigma, .
Dentre as afirmações feitas estão corretas apenas:
a) I e II
d) I, III e V
b) I e III
e) II, IV e V
c) I, II e V
09) (Fafi-MG) O número de ligações  e  do propino
(fórmula estrutural abaixo) é, respectivamente:
H
H
C
C
C
H
H
a) 6 e 2
b) 4 e 2
c) 3 e 2
d) 8 e 1
e) 7 e 1
10) (Efei-SP) A morfina, uma droga utilizada em
tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural:
2
CH3
N
3
1
O
OH
Os carbonos assinalados
possuem
hibridização,
respectivamente
2
3
2
a) 1-sp 2-sp 3-sp .
3
3
b) 1-sp 2-sp 3-sp .
2
2
c) 1-sp 2-sp 3-sp .
3
3
d) 1-sp 2-sp 3-sp .
2
2
e) 1-sp , 2-sp , 3-sp.
11) (UECE-CE) Uma das substâncias contidas nas
bebidas alcoólicas é o etanol. Quando o etanol é
carregado pelo sangue e chega ao cérebro, ele
estimula os neurônios a liberarem uma quantidade
extra de serotonina, que deixa a pessoa desinibida e
eufórica.
De acordo com sua estrutura, mostrada ao lado, a
serotonina possui ligações sigma () e pi (), cujas
quantidades são, respectivamente:
a) 18 e 8
c) 22 e 4
b) 18 e 4
d) 26 e 4
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7ª LISTA DE EXERCÍCIOS DO 1° BIMESTRE DO 1°SEMESTRE
ASSUNTO: FUNÇÕES QUÍMICAS
01) (FUVEST-SP) O bactericida Fomecin A, cuja
fórmula aparece a seguir, apresenta as funções:
HO
CH2
HO
C
OH
O
H2N
CH3
O
03) (UFMA) O composto de fórmula estrutural a seguir,
apresenta os seguintes grupos funcionais:
NH2
OH
a) álcool e amina
b) álcool, amina e cetona
c) álcool e amida
d) álcool e ácido
e) álcool e nitrocomposto
04) (Vunesp) A asparagina, de fórmula estrutural a
seguir, apresenta o(s) grupo(s) funcional(is):
O
H2N
C
O
CH2
CH
NH2
a) álcool
b) éster
c) éter e éster
O
CH3
CH3
06) O benzoato de benzila
O
a) aldeído
b) ácido carboxílico
c) éter
d) fenol
e) cetona
O
C
CH2
CH3
Nela estão presentes as funções orgânicas:
a) éster e amida
d) éster e amina
b) éter e amina
e) éter e fenol
c) fenol e amina
02) (FUVEST-SP) A fórmula da vitamina K3 é dada a
seguir. Nela reconhece-se a função:
CH
CH2
O
a) ácido e fenol
b) álcool, fenol e éter
c) álcool, fenol e aldeído
d) éter, fenol e aldeído
e) cetona, fenol e hidrocarboneto
H3C
O
H
OH
O
05) (FUVEST-SP) O alucinógeno mescalina tem a
fórmula estrutural:
C
O
CH2
É utilizado como medicamento no combate
escabiose. Esse composto pertence à função:
a) álcool
d) amina
b) éster
e) éter
c) ácido carboxílico
07) (UEL-PR) Os radicais presentes na estrutura do
ácido pícrico, caracterizam as funções:
OH
O2N
NO2
NO2
C
OH
d) amida, amina e ácido
e) éter, amida e ácido
a
a) enol e amida
b) fenol e amina
c) fenol e nitrocomposto
d) ácido carboxílico e amina
e) ácido carboxílico e nitrocomposto
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08) (ACAFE-SC) – Louis Pasteur, cientista francês,
estudou em 1848 cristais de uma “substância”
proveniente da uva. Tal “substância” era chamada, na
época, de acidum racemicum (do latim, racemus =
uva). Que funções químicas estão presentes na
fórmula do Acidum racemicum, representada a seguir?
HOOC
CH CH COOH
OH OH
a) álcool e acetona
b) álcool e ácido carboxílico
c) éster e acetona
d) álcool e aldeído
e) éter e ácido carboxílico
09) (VUNESP-SP) Durante a guerra do Vietnã (década
de 60 do século passado), foi usado um composto
chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como
desfolhante das árvores, impedia que os soldados
vietnamitas se ocultassem nas florestas durante os
ataques dos bombardeiros. Esse material continha
uma impureza, resultante do processo de sua
fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina.
As fórmulas estruturais para estes compostos são
apresentadas a seguir:
11) (UTFPR) Uma grande quantidade de compostos de
função mista contendo amina apresenta inúmeros
efeitos fisiológicos e é muito empregada em medicina.
Dadas as estruturas abaixo, julgue os itens que
seguem:
I) Ácido para-amino benzóico: absorve radiação
ultravioleta, sendo usado na preparação de
bronzeadores e protetores solares. Em sua estrutura
observamos as funções amina e ácido carboxílico.
O
NH2
HO
II) Xilocaína: anestésico local. Em sua estrutura
observamos as funções amina e amida.
C2H6
N
O
O
CH2
C2H6
O
C
NH
OH
Cl
Cl
Cl
Cl
2,4-D
O
Cl
O
Cl
dioxina
Esses compostos apresentam em comum as funções:
a) amina e ácido carboxílico
b) cetona e aldeído
c) ácido carboxílico e amida
d) haleto orgânico e amida
e) éter e haleto orgânico
10) (UniSantos-SP) A genfibrozila é uma droga
utilizada para reduzir as concentrações plasmáticas
de colesterol e triglicerídeos.
CH3
III) Adrenalina: acelera os batimentos cardíacos, com
aumento de pressão arterial. Em sua estrutura
observa-se somente três funções: fenol, álcool e
amina.
HO
OH
NH
HO
IV) Fenilefrina: descongestionante nasal. Em sua
estrutura observa-se somente duas funções: fenol e
amina.
HO
OH
CH3
O
(CH2)3
genfibrozila
C
COOH
NH
CH3
CH3
Indique a alternativa que corresponde aos grupos
funcionais do “genfibrozila”.
a) éter e ácido carboxílico
b) éter e aldeído
c) fenol e aldeído
d) fenol e ácido carboxílico
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s):
a) I, II e III somente.
b) I, II e IV somente.
c) I, II, III e IV.
d) III e IV somente.
e) I e II somente.
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12) (UFV-MG) O acebutolol pertence a uma classe de
fármacos utilizada no tratamento da hipertensão.
O
CH3
OH
O
O
H3C
N
CH3
H
CH3
N
H
ACEBUTOLOL
Estão presentes na estrutura do acebutolol as
seguintes funções:
a) éster, álcool, amina, amida, alqueno.
b) amina, alqueno, álcool, amina, fenol.
c) amina, cetona, éter, álcool, amida.
d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
e) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.
13) (UFPI) Amburosídeo B (Phytochemistry 50, 71-74,
2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de
Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru)
na busca pelo princípio ativo responsável pela
atividade antimalárica da mesma. Escolha a
alternativa que apresenta quatro funções orgânicas
presentes no amburosídeo B.
OH
HO
O
OH
O
CH2OH
HO
O
H3CO
O
a) Fenol; cetona; ácido carboxílico; álcool
b) Fenol; éter; éster; álcool
c) Cetona; éter; éster; álcool.
d) Cetona; éter; ácido carboxílico; álcool
e) Fenol; cetona; éter; álcool
14) (UCB-DF) O antibiótico cloromicetina, utilizado para
tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a
seguinte fórmula estrutural:
NH2
OH
HO
CH2
CH
CH
NH
Cl
CH
C
O
Cl
As funções presentes nesse composto, entre outras,
são:
a) álcool, cetona e nitrocomposto.
b) nitrocomposto, aldeído e cetona.
c) cloreto de ácido, fenol e amina.
d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto.
e) amina, haleto orgânico e álcool.
15) (Fatec-SP) Durante a Guerra do Vietnã, o chamado
agente-laranja, que atuava como desfolhante nas
árvores das florestas, foi destaque, pois essa
substância é altamente cancerígena:
Cl
O
Cl
O
CH2
C
OH
As funções presentes na molécula deste composto
são:
a) éster, ácido carboxílico e hidrocarboneto.
b) éter, haleto orgânico e ácido carboxílico.
c) tiocomposto, cetona e álcool.
d) amina, ácido carboxílico e amida.
e) ácido carboxílico, éter e nitro composto.