Química 3 Logo, com base nestes dados, temos: III < II < IV < I. Módulo 6 Resposta correta: C PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS COMENTÁRIOS – ATIVIDADES 1. PARA SALA COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS Quanto menor a cadeia, menor o efeito indutivo doador de elétrons e maior a facilidade de ionização do “H”, quanto maior o número de átomos eletronegativos ligados ao carbono vizinho ao carbono carboxílico, maior a acidez. Assim sendo temos o ácido monocloroacético. δ− 1. Resposta correta: C δ+ O CR ← CH2 − C 2. OH Resposta correta: D 2. Como o propanol-1 possui cadeia menor que o butanol1, nas mesmas condições de operação o propanol-1 é mais volátil, pois quanto menor a cadeia, maior a volatilidade. Pelos critérios citados na questão anterior e levando em conta os efeitos de ressonância (efeito mesômétrico), temos: IV > III > I > II. CH2 NH2 Atenção: em II temos um composto básico: 1) Quanto maior o tamanho da cadeia, maior o ponto de ebulição. 2) Quanto maior o nº de pontes de hidrogênio, maior o ponto de ebulição. Assim sendo: Temos a sequência: III, I, IV, II. Resposta correta: D Resposta correta: D 3. 3. Quanto maior a cadeia, ou seja, o tamanho de R, menor a solubilidade, pois “R” corresponde à parte hidrofóbica da cadeia. 1 Metilexano: Resposta correta: D 4. 2 2,2,3-trimetilbutano A volatilidade está associada ao ponto de ebulição dos compostos. Resposta correta: C 3 n-heptano T3 > T1 > T2, pois quanto maior o número de ramificações menor o ponto de ebulição. 5. Resposta correta: A Resposta correta: D 4. Seguindo a aplicação de cada composto temos a sequência: I, II, III, IV, V. Butano: C4H10 → P.M = 58 Analisando o gráfico, temos que o ponto de ebulição do butano é 0oC. 6. Como o benzeno evapora a 80oC, restará no béquer, apenas, água, p-xileno e tolueno, após o aquecimento a o 90 C. Resposta correta: C Resposta correta: D 7. 5. butano CA O I. CA C C CH2 C OH CA C IV. H OH CH3−CH2−CH2−CH3 , CH3−C−CH3 , CH3−CH2−CH2−OH OH O II. CH3 CH2 propanol O O III. CH3 propanona apolar polar faz pontes de hidrogênio O C Logo, temos a ordem crescente de P.E: butano < propanona < propanol OH − No composto I, temos os 3 átomos de cloro retirando elétrons do carbono, assim o carbono carboxílico ficará com uma menor nuvem eletrônica devido a esse efeito indutivo retirador, tornando o “H” mais ionizável. − Quanto maior a cadeia ligada ao carbono carboxílico maior o efeito indutivo doador de elétrons diminuindo assim a acidez do composto. PRÉ-VESTIBULAR | Resposta correta: C 8. Além do aumento da cadeia carbônica, considerando que faz a mesma quantidade de pontes de hidrogênio, aumentará as forças de Van de Waals entre os compostos. Resposta correta: C (Retificação do gabarito) VOLUME 2 | QUÍMICA 3 1 9. A substância CA –– OH, é na realidade HCAO, ou seja, o ácido hipocloroso. Resposta correta: E 10. I. (F) É uma substância polar. II. (F) O benzeno é apolar, logo não é solúvel em benzeno. III. (F) Fornece um mol de dextrose. IV. (V) V. (V) Resposta correta: E 11. O fenol é um átomo segundo Arrhenius. C6H5OH H2O H + C6H5O Resposta correta: D 12. Se um composto é menos denso que o outro, é porque possui menor quantidade de massa por um determinado volume, e não por possuir massa molar maior. Resposta correta: C 13. Um álcool pode ser solúvel em água por apresentar uma parte de sua molécula polar, mas esta solubilidade diminui quando a cadeia carbônica ligada ao grupo funcional aumenta; logo, a ordem crescente de solubilidade é: n-octanol, n-hexanol, 2-butanol, n-propanol. Resposta correta: D 14. O ácido tricloro-acético é cerca de 15.000 vezes mais ácido do que o ácido acético. O efeito indutivo da ligação carbono-cloro, C → CA, é o responsável pela diferença, por sua vez o ácido trifluoro-acético é mais ácido que o ácido tricloro-acético. Resposta correta: D 15. O composto CH3 __ CH2 __ NH 2 possui caráter básico, principalmente devido ao par de elétrons não ligante do nitrogênio que pode ser doado. Resposta correta: C 2 PRÉ-VESTIBULAR | VOLUME 2 | QUÍMICA 3