UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE CENTRO DE

UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE
CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA AGROALIMENTAR
DISCIPLINA: Química Orgânica
Período: 2013.1
EXERCÍCIO: Estrutura e Ligação; Polaridade; Acidos e Bases.
1. Quais as formulas prováveis para as seguintes substâncias:
a) CHCl3
b) CH3NH2
c) C3H9N
d) CH3OH
e) NI3 d) C2H4O
2. Converta as seguintes estruturas de traços abaixo, nas suas formulas moleculares:
a)
c)
Aspirina
b)
Vitamina C
Nicotina
d)
Glicose
3. Indique a hibridização de cada átomos de carbono nas moléculas da vitamina C e da Glicose
4. Qual o elemento em cada um dos seguintes pares é o mais eletronegativo?
a) Li ou H
b) B ou Br
c) Cl ou I
d) C ou H
+ 5. Use a convenção δ /δ para indicar a direção esperada da polaridade para cada uma das ligações
indicadas a seguir:
a) H3C-Br
b) H2N-H
c) H3C-NH2
6. Utilize a Tabela de eletronegatividade para prever qual ligação em cada um dos seguintes conjuntos é
mais polar e indique o sentido da polaridade da ligação para cada composto:
a) H3C-Cl ou Cl-Cl b) H3C-H ou H-Cl
c) HO-CH3 ou (CH3)3Si-CH3
7. Quais das seguintes moléculas representadas abaixo, tem momento de dipolo zero?
a) CH3CH3 b) H2C=O
c) H2C=CHBr
d) CH2Cl2
e) CF4
8. Calcule as cargas
formais nos átomos que
.. estão em negrito:
..
a) H2C-N≡N:
b) H2C=N=N:
c)
9. Quais dos seguintes compostos atuarão com ácidos de Lewis e quais atuarão como base de Lewis?
a) AlBr3
b) CH3CH2NH2
c) CH3SCH3 d) TiCl4
e)H3CCOOH
e)
10. Coloque as seguintes substâncias em ordem crescente de acidez:
Acetona (pKa=19,3)
Ácido acético (pKa=4,76)
Fenol (pKa=9,9)
11. Ao fazer a limpeza de um armário em um laboratório de química, um aluno deparou-se com três frascos
sem rótulo, contendo compostos líquidos e incolores. A listagem de compostos na porta do armário
mostrava que o mesmo armazenava propan-1-ol, butan-1-ol e npentano. Para descobrir qual composto
continha em cada frasco, o aluno mediu o ponto de ebulição (P.E.) e a solubilidade em água de cada
composto, possibilitando a elaboração da tabela abaixo.
Com base nos dados da tabela e considerando que a massa molar do propan-1-ol é 60 g. mol–1, do
butan-1-ol é 74 g.mol–1 e do n-pentano é 72 g.mol–1, o aluno pode chegar à conclusão de que os líquidos
I, II e III eram, respectivamente,
a) butan-1-ol, n-pentano e propan-1-ol.
b) butan-1-ol, propan-1-ol e n-pentano.
c) propan-1-ol, butan-1-ol e n-pentano.
d) propan-1-ol, n-pentano e butan-1-ol.
e) n-pentano, butan-1-ol e propan-1-ol.
12. Comparando-se moléculas de tamanhos aproximadamente iguais de um hidrocarboneto, um aldeído e
um álcool, é correto afirmar que:
a) o hidrocarboneto apresenta temperatura de ebulição maior, pois contém forças intermoleculares mais
intensas.
b) o aldeído apresenta forças intermoleculares do tipo dipolo induzido-dipolo induzido.
c) o álcool apresenta maior temperatura de ebulição, pois contém forças intermoleculares menos
intensas.
d) o álcool apresenta o mesmo tipo de forças intermoleculares que o aldeído.
e) as forças intermoleculares são menos intensas entre as moléculas do aldeído do que entre as moléculas
do álcool.
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