Hidrocarbonetos
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Módulo 4 • Unidade 2 Hidrocarbonetos Para início de conversa... Você sabe o que é sustentabilidade? Pensa que sabe? Não tem a menor ideia? Vamos fazer o seguinte, leia o texto a seguir e depois volte aqui e responda novamente! Segundo alguns dicionários, o significado da expressão “sustentabilidade” pode ser qualidade ou condição do que é sustentável ou modelo de desenvolvimento que tem condições para se manter ou conservar. Para você entender melhor o significado desta expressão, preste atenção a seguinte narrativa: “Estava eu tomando um refrigerante, em garrafa, quando ela caiu ao chão e quebrou-se em vários cacos. Fiquei preocupado porque os cacos poderiam machucar alguém presente. Entretanto, quanto à perda do material de vidro, não me preocupei, porque eles poderão ser reciclados, desde que ele seja reservado em recipientes próprios e encaminhado para as indústrias de reutilização deste tipo de material que têm como objetivo fabricar outros frascos ou recipientes à base de silicatos”. Silicatos São compostos minerais constituídos de silício e oxigênio, um ou mais metais e, possivelmente, hidrogênio. O mineral conhecido como areia ou sílica, que é um dos componentes do vidro, apresenta a fórmula SiO2, sendo conhecido como óxido de silício. Você conhece os chamados “catadores de latinhas”? Se você nunca viu um, com certeza já ouviu falar deles. Os catadores, normalmente, são homens, e fazem um trabalho socioeconômico dos mais importantes. Eles atuam, principalmente, em locais públicos como, por exemplo, nas praias. Do ponto de vista social, a coleta de latas ajuda a constituir a renda familiar de sobrevivência desses catadores. Do ponto de vista econômico, esse material, à base do metal alumínio, poderá retornar às fábricas de latinhas para reciclagem, diminuindo os custos de produção de novas latinhas. Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 5 Analisando o que se apresentou até agora, podemos concluir que o reaproveitamento dos cacos de vidro e das latinhas serve de exemplo de sustenta-bilidade. Ou seja, os cacos de vidro e as latinhas poderão retornar às respectivas fábricas, tirando do Meio Ambiente esses dois materiais. Agora pense na imensa quantidade de frascos plásticos, as chamadas garrafas PET, das águas minerais e dos refrigerantes. Se esses materiais fossem deixados na natureza até se decomporem totalmente, causariam um transtorno dos mais sérios porque esses materiais levam muitos anos para serem degradados e, por isso, são um tipo de poluição dos mais complicados para o Meio Ambiente. Diagramação, foi usado o recurso do SmartArt do word para desenvolver o esquema da Figura 1, gostaria que o a ideia fosse mantida. Figura 1: Vidros, latas de alumínio e plásticos podem levar mais de duzentos anos para se decomporem. O bom é que esses materiais podem voltar ao estado origem e serem reaproveitados. Por isso, a reciclagem é tão importante para o Meio Ambiente. Este processo faz parte daquilo que se chama sustentabilidade. De uma maneira geral, podemos afirmar que materiais como garrafas PET e outros plásticos são considerados polímeros dos mais variados hidrocarbonetos como veremos mais adiante nos nossos conteúdos. Vocabulário Polímeros – São macromoléculas de elevadas massas molares, formadas pela união de inúmeras moléculas de uma ou mais unidades fundamentais, denominadas monômeros. 6 Módulo 4 • Unidade 2 Hidrocarbonetos – São compostos orgânicos binários hidrogenados, isto é, compostos orgânicos, formados por dois elementos químicos, carbono e hidrogênio. A sustentabilidade pode ser bem caracterizada, por exemplo, pela coleta seletiva. Alguns estabelecimentos, tais como, restaurantes, bares, colégios, hospitais, edifícios comerciais e residenciais fazem esse tipo de coleta, dividindo o seu lixo em compartimentos separados. Você já deve ter visto esses coletores de lixo coloridos por aí, não? Figura 2: Imagem de recipientes para a coleta seletiva Coleta seletiva de lixo é um processo que consiste na separação e recolhimento dos resíduos descartados por empresas e pessoas. Desta maneira, os materiais que podem ser reciclados são separados do lixo orgânico. Entenda que o lixo orgânico consiste em restos de carne, frutas, verduras e outros alimentos, que deverá ser descartado em aterros sanitários ou usado para a fabricação de adubos orgânicos. No sistema de coleta seletiva, os materiais recicláveis são separados em quatro segmentos, a saber: papéis, plásticos, metais e vidros. Existem indústrias que reutilizam estes materiais para a fabricação de matéria-prima ou, até mesmo, de outros produtos para reciclagem. A coleta seletiva de lixo é de extrema importância para a sociedade. Além de gerar renda para milhões de pessoas e economia para as empresas, também significa uma grande vantagem para o Meio Ambiente, uma vez que diminui a poluição dos solos, rios e mares. Este tipo de coleta é de extrema importância para o desenvolvimento sustentável do planeta. Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 7 Objetivos da Aprendizagem Identificar os diferentes tipos de hidrocarbonetos. Reconhecer um hidrocarboneto a partir de sua fórmula estrutural. Estabelecer a fórmula geral dos diferentes hidrocarbonetos, bem como utilizá-la para calcular a massa molar dos compostos. Descrever as equações de combustão, envolvendo hidrocarbonetos. Nomear os diferentes tipos de hidrocarbonetos e seus radicais derivados usando as regras da IUPAC, bem como a partir do nome definir a fórmula molecular e/ou estrutural. Avaliar a características dos compostos orgânicos e sua influência sobre os pontos de fusão e ebulição em hidrocarbonetos. 8 Módulo 4 • Unidade 2 Seção 1. Hidrocarbonetos: A base da química orgânica Você já aprendeu nesta aula, que hidrocarbonetos são compostos orgânicos binários hidrogenados. Quando se afirma “orgânicos”, é para caracterizar a presença obrigatória do elemento químico carbono; quando se afirma “binários” é para indicar a presença de dois elementos químicos; e em relação à expressão “hidrogenados” deve-se interpretar que o segundo elemento químico é o hidrogênio. Os hidrocarbonetos possuem algumas diferenças entre si que nos permitem classificá-los de três maneiras: Figura 3: Um hidrocarboneto pode apresentar a mistura dos três tipos de classificação, sendo que os hidrocarbonetos de cadeia cíclica possuem, ainda, uma subclassificação como podemos observar neste esquema. Mas você deve estar imaginando como devem ser as possíveis formações dos hidrocarbonetos a partir desta classificação, não é mesmo? Então, vamos entendê-las. Os hidrocarbonetos acíclicos saturados, isto é, hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem somente ligações simples são comumente denominados ALCANOS (sinônimo: parafinas). Eles podem apresentar diferentes formações, como essas a seguir. Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 9 Os hidrocarbonetos acíclicos insaturados etênicos, isto é, hidrocarbonetos de cadeia aberta, que possuem apenas uma dupla ligação são denominados ALCENOS (sinônimo: olefinas). Os hidrocarbonetos acíclicos insaturados etínicos, isto é, hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas uma tríplice ligação, são denominados ALCINOS (ou hidrocarbonetos acetilênicos). Os hidrocarbonetos acíclicos insaturados dietênicos, isto é, hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem apenas duas duplas ligações (por isso dietênicos) são denominados ALCADIENOS (ou dienos). Os hidrocarbonetos cíclicos saturados, isto é, hidrocarbonetos de cadeia fechada que possuem somente ligações simples são denominados CICLANOS (ou ciclo alcanos). Os hidrocarbonetos cíclicos insaturados etênicos, isto é, hidrocarbonetos de cadeia fechada que possuem uma dupla ligação são denominados CICLENOS (ou ciclo alcenos). 10 Módulo 4 • Unidade 2 Por fim, os hidrocarbonetos que apresentam o anel ou ciclo benzênico, isto é, ���������������������������������� ������������������������������� são formados por um ciclo, contendo seis átomos de carbono dispostos hexagonalmente e ligados entre si por três ligações simples e três duplas ligações alternadas são denominados HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS. Veja nas imagens a seguir que temos duas formas de representar esses anéis benzênicos. Proponha as fórmulas estruturais ou condensadas e dê as fórmulas moleculares dos seguintes hidrocarbonetos: a. Alcano de cadeia normal, contendo cinco átomos de carbono. b. Menor alcano com dois átomos de carbono terciário. c. Alcano de menor massa molar que apresenta um átomo de carbono quiral. d. Menor alceno com um átomo de carbono quaternário. e. Alceno de menor massa molar que apresenta um átomo de carbono assimétrico. f. Menor alcino ramificado com a tríplice ligação fora da extremidade da cadeia carbônica. g. Alcino de menor massa molar com um átomo de carbono quaternário. h. Menor alcadieno de cadeia normal com as duplas ligações alternadas. i. Menor ciclano com dois átomos de carbono terciário. j. Menor hidrocarboneto aromático com quatro ligações do tipo pi. Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 11 Seção 2. Os hidrocarbonetos e as suas fórmulas gerais Denomina-se fórmula geral em hidrocarbonetos uma expressão que irá identificar, do ponto de vista quantitativo, o tipo de hidrocarboneto pela indicação dos números de átomos de carbono e de hidrogênio. Se ainda não entendeu o que significa uma fórmula geral, com os exemplos a seguir ficará mais claro. Exemplos: Alcanos: CH4 CH3−CH3 → C2H6 CH3−CH2−CH3→ C3H8 CH3−CH2−CH2−CH3 → C4H10 CH3-(CH2)3−CH3 → C5H12 Observe que em todas as fórmulas o número de átomos de hidrogênio é o dobro do número de átomos de carbono mais duas unidades. Alcenos e ciclanos: H2C=CH2 → C2H4 CH3−CH=CH−CH3 → C4H8 CH2=CH−CH3 → C3H6 CH2 H 2C CH2 → C3H6 No caso das fórmulas desses hidrocarbonetos, o número de átomos de hidrogênio é o dobro do número de átomos de hidrogênio. 12 Módulo 4 • Unidade 2 Observação: Dois dos hidrocarbonetos dos tipos alceno e ciclano apresentados no exemplo apresentam a mesma fórmula molecular (igual a C3H6) e, portanto, estão enquadrados no fenômeno denominado isomeria. Eles são isômeros. Isomeria – É o fenômeno pelo qual duas ou mais substâncias diferentes apresentam a mesma fórmula molecular. Alcinos, alcadienos e ciclenos: Na fórmula geral dos alcinos, alcadienos e ciclenos, o número de átomos de hidrogênio é o dobro do número de átomos de carbono menos duas unidades. Observação: Na relação de hidrocarbonetos do exemplo, verificamos a presença de três isômeros de fórmula molecular igual a C3H4. Mas afinal, para que servem essas fórmulas gerais? Para entender suas aplicações genéricas, vejamos algumas questões em que este conhecimento pode ser utilizado: Quantos átomos de carbono apresenta um determinado alcano? Resposta: “n” carbonos. Ao analisarmos as fórmulas gerais, podemos concluir que o número de carbonos não é limitado em qualquer alcano. Quantos átomos de hidrogênio estão presentes num certo alcano? Resposta: “2n+2” hidrogênios. Mais uma vez a fórmula informa-nos que o número de hidrogênios será o dobro do número de carbonos que houver no referido alcano, somados a mais dois hidrogênios. Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 13 Quantos átomos certo alcano apresenta? Resposta: “3n+2” átomos è “n” carbonos + “2n+2” hidrogênios. Ou seja, o número de átomos é a soma do número de carbonos com o número de hidrogênios da fórmula do alcano. Qual a massa molar de certo alcano? Resposta: Você já sabe como calcular a massa molar de uma substância, certo? Lembre-se que a massa atômica do carbono vale 12 e do hidrogênio vale 1. Portanto, “14n+2” g/mol è M = (12 x n) + (1 x 2n+2) g/mol. Colocando as fórmulas gerais em prática! Quais as fórmulas moleculares dos seguintes hidrocarbonetos? a. Alcano, contendo dez átomos de carbono. b. Alcano que apresenta dezesseis átomos de hidrogênio. 14 c. Parafina, contendo vinte átomos por molécula. d. Alcano de massa molar igual a 58 g/mol. e. Alceno com 12 átomos de carbono. f. Alceno que apresenta 12 átomos de hidrogênio. g. Olefina, contendo 12 átomos. h. Alceno de massa molar igual a 28 g/mol. Módulo 4 • Unidade 2 Seção 3 Os hidrocarbonetos e as suas combustões Combustão não é um assunto novo para você, certo? Lembra que já conversamos sobre ela no módulo anterior? Então, leia atentamente o quadro a seguir e pense o que pode haver em comum entre as histórias apresentadas. Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 15 Você deve ter percebido nos textos do esquema a ocorrência de uma série de aplicações do processo, denominado queima, ou melhor, combustão. E o mais interessante, dentre as várias queimas mencionadas, a maioria delas consiste na queima de diversos tipos de hidrocarbonetos. Mas que tal relembrarmos o que é combustão? Combustão é o fenômeno pelo qual ocorre a reação de queima de um material quando em presença do gás oxigênio �������������������������������������������������������������������������������������������������������� presente no ar atmosférico liberando calor. No caso dos hidrocarbonetos, a combustão em presença do oxigênio molecular (O2) do ar atmosférico leva à formação de gás carbônico (CO2) e vapor d´água (H2O) e a produção de calor. As reações de combustão são exotérmicas. Vejamos alguns exemplos de reações de combust������������������������������������������������������� ão completa, ���������������������������������������������������� envolvendo carbono, hidrogênio e hidrocarbonetos: a. Carvão mineral (coque) e carvão vegetal C(carvão) + O2(g) → CO2(g) + calor b. Gás hidrogênio 2 H2(g) + O2(g) → 2 H2O(v) + calor c. Gás metano – gás predominante no GNV (gás natural veicular) CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(v) + calor d. Gás butano – principal componente do GLP (gás liquefeito do petróleo) C4H10(g) + /2 O2(g) → 4 CO2(g) + 5 H2O(v) + calor 13 e. Gás acetileno – gás usado nos maçaricos oxi-acetilênicos C2H2(g) + 5/2 O2(g) → 2 CO2(g) + H2O(v) + calor f. Isoctano – um dos componentes da gasolina C8H18(l) + /2 O2(g) → 8 CO2(g) + 9 H2O(v) + calor 25 Quanto à estequiometria das reações de combustão dos hidrocarbonetos, elas podem ser de dois tipos: Combustão incompleta Exemplo: C(carvão) + ½ O2(g) → CO(g) + calor Combustão completa. Exemplos: 16 Módulo 4 • Unidade 2 CO(g) + ½ O2(g) → CO2(g) + calor C(carvão) + O2(g) → CO2(g) + calor (esta equação é a soma das duas anteriores) O estado de oxidação do carbono na substância carvão (C) é igual a zero. Já o estado de oxidação na substância monóxido de carbono (CO), na combustão incompleta, é +2, ou seja, ela sofreu oxidação, pois o número de oxidação aumentou. Nas combustões completas no produto final, denominado gás carbônico ou dióxido de carbono (CO2), o carbono passou a ter o seu estado de oxidação máximo que é igual a +4, pois sofreu outra oxidação, o que aumentou mais ainda seu Nox. Nesta aula, você aprendeu que existem dois tipos de combustão, não é verdade? Que tal ver as diferenças entre a reação completa e incompleta, acontecendo na prática? Então, entre no seguinte endereço da Internet: http://www.pontociencia.org.br/experimentos-interna.php?experimento=696&COMBUSTAO+COMPLETA +E+INCOMPLETA#top. Se puder realize o experimento, não fique apenas assistindo ao vídeo. Fazer é muito mais interessante! Mas, faça com bastante atenção e evite acidentes! Equacionando a combustão Proponha as equações de combustão dos seguintes compostos: a. Enxofre com formação do anidrido sulfuroso. b. Anidrido sulfuroso. c. Enxofre com formação do anidrido sulfúrico. d. Gás propano (um dos componentes do GLP) – Combustão completa e. Benzeno – Combustão completa Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 17 Seção 4. Nomenclatura oficial dos hidrocarbonetos normais (IUPAC) Para garantir que em qualquer lugar do mundo será usado o mesmo nome para um determinado composto químico, foram criadas algumas regras que devem ser seguidas por todos. No caso dos compostos orgânicos e inorgânicos, usamos a nomenclatura IUPAC. A sigla IUPAC significa, em Português, União Internacional de Química Pura e Aplicada que é uma organização não governamental, dedicada ao avanço da Química. A regra oficial para nomear os hidrocarbonetos de cadeia normal consiste num prefixo que designará o número de átomos de carbono, seguido de uma característica que apontará o tipo de ligação carbônica e uma letra final “o” que indicará a função química orgânica que, neste caso, será hidrocarboneto. O esquema a seguir é um bom resumo para esta regra: .......................................+............................ + O prefixo designativo característica Mas afinal, quem são esses prefixos designativos? Os quatro primeiros prefixos são inerentes apenas à química orgânica; do quinto em diante serão prefixos gregos, principalmente, e latinos e eles determinam o número de átomos de carbono que existem na estrutura. A tabela a seguir lista essas duas informações que você deverá memorizar. Prefixos designativos Números de átomos de C Prefixos designativos Números de átomos de C met 1 pent 5 et 2 hex 6 prop 3 hept 7 but 4 oct 8 non 9 dec 10 Já o que chamamos de características indicam o tipo de ligação que existe na estrutura. Lembrando que elas podem ser simples, duplas e tríplices ligações. A tabela a seguir mostra o radical que deve ser colocado no nome para cada tipo de ligação. 18 Módulo 4 • Unidade 2 Prefixos designativos Números de átomos de C an 5 en 6 in uma tríplice ligação dien duas duplas ligações enin uma dupla e uma tríplice ligações Para ficar mais claro, vejamos alguns exemplos: Hidrocarboneto com um átomo de carbono e somente ligações simples: met + an + o → metano Hidrocarboneto com dois átomos de carbono e somente ligações simples: et + an + o → etano Hidrocarboneto com dois átomos de carbono e uma dupla ligação: et + en + o → eteno Hidrocarboneto com dois átomos de carbono e uma tríplice ligação: et + in + o → etino Veja que não basta sabermos o número de carbonos, é preciso também identificar os tipos de ligações, pois com apenas três átomos de carbono são possíveis quatro diferentes hidrocarbonetos acíclicos, como esses representados a seguir por fórmulas estruturais planas e representações em bastão: Com apenas três átomos de carbono são possíveis, principalmente, dois hidrocarbonetos cíclicos diferentes. Neste caso, a nomenclatura oficial é feita da mesma maneira do que a dos hidrocarbonetos de cadeia aberta, apenas acrescentando à frente do nome a palavra “ciclo”. Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 19 Com a fórmula molecular igual a C4H8 , são possíveis dois alcenos normais diferentes, isômeros de posição, porque a dupla ligação mudou de posição de um para outro hidrocarboneto. Veja nas representações a seguir que a localização da dupla ligação é feita entre o prefixo e a característica da cadeia carbônica (a localização é o número que aparece no nome). A numeração dos carbonos foi iniciada a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação. Na fórmula da esquerda a dupla ligação está na extremidade esquerda, sendo assim a numeração começa ali. Já na fórmula da direita a dupla ligação está no meio da cadeia, portanto, não faz diferença de que lado se começa a numerar, pois cairá sempre no carbono 2. De maneira análoga com a fórmula molecular igual a C4H6 são possíveis dois alcinos normais diferentes, isômeros de posição, mudando de posição a tríplice ligação e dois alcadienos normais diferentes, isômeros de posição, mudando de posição as duplas ligações. Também neste caso, a localização da tríplice ligação nos alcinos é feita entre o prefixo e a característica da ligação carbônica, o mesmo para as localizações das duplas ligações nos alcadienos. Mais uma vez, ressaltando que as numerações têm início a partir da extremidade mais próxima da tríplice ligação ou de uma das duplas ligações. Simplificando as fórmulas Você já conhecia a representação em bastão? Esse é um jeito mais simples de representar os compostos químicos. Enquanto a fórmula molecular descreve quantos e quais átomos o composto possui, a fórmula estrutural apresenta a maneira pela qual as ligações são feitas entre os átomos. A representação em bastão é um tipo de fórmula estrutural, ela também apresenta a distribuição espacial dos átomos, mas sem termos que escrever os átomos de carbono e hidrogênio. Na extremidade de cada bastão, se não houver a indicação de qualquer outro átomo, significa que temos um átomo de carbono ali presente. Para saber o número de hidrogênios ligado a cada carbono, basta lembrar que este átomo é tetravalente. Portanto, é preciso diminuir de quatro o número de ligações feitas pelo carbono, o que sobrar é a quantidade de hidrogênios ligados a ele. Lembrando ainda que uma dupla ou tripla ligação serão representadas, respectivamente, por dois ou três bastões. Veja na imagem como é simples! 20 Módulo 4 • Unidade 2 Dando nome aos bois Dê os nomes oficiais (IUPAC) dos seguintes hidrocarbonetos: a. CH3−CH2−CH2−CH3 b. CH3−(CH2)3−CH3 c. CH2=CH−CH2−CH2−CH3 d. CH3−CH2−CH=CH−CH3 e. CH3−C≡CH−CH2−CH3 f. CH3−CH2−CH2−C≡CH g. H2C=CH−CH=CH−CH3 h. CH2=CH−CH2−CH=CH2 i. C4H8 (ciclano de cadeia normal) j. C4H6 (cicleno de cadeia normal) k. Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 21 Seção 5 Radicais monovalentes, derivados dos alcanos (alcoilas ou alquilas) Radicais são átomos ou grupos de átomos que apresentam uma ou mais valências livres, isto é, um ou mais elétrons livres ou desemparelhados. Radicais monovalentes são aqueles que apresentam apenas uma valência livre, isto é, um elétron livre ou desemparelhado. A nomenclatura destes radicais monovalentes quando derivados dos alcanos (são chamados de alcoilas) é feita, substituindo-se a terminação ano dos alcanos pela terminação ila. Exemplos: Quando o alcano possui três ou mais carbonos, poderemos encontrar mais de um possível radical a partir dele. Vejamos o caso do propano (cadeia normal): Na estrutura superior (n-propila), o prefixo “n” indica que o radical apresenta uma cadeia normal e o elétron livre encontra-se na ponta da cadeia, isto é, no carbono do tipo primário. Já na estrutura inferior (isopropila), o prefixo “iso” indica a presença do grupo de átomos CH3−CH−CH3 na cadeia do radical. O butano, também de cadeia normal, apresenta duas possibilidades de radicais, veja: 22 Módulo 4 • Unidade 2 O prefixo “n” (n-butila) tem a mesma função do exemplo anterior. Já o prefixo “sec” (sec-butila) indica que o radical apresenta uma cadeia normal e o elétron livre encontra-se no carbono do tipo secundário. Início da atividade 5 Atividade 5 – Nomeando os radicais Dê os nomes dos seguintes radicais: a. CH3−CH2−CH2−CH2−CH2 • b. CH3−CH(CH3)−CH2−CH2 • c. CH3−(CH2)4−CH2 • Como nomear alcanos ramificados? Você já aprendeu como nomear os alcanos de cadeia normal, certo? Mas e quando a cadeia do alcano é ramificada? Com a nomenclatura dos radicais monovalentes derivados dos alcanos, pode-se dar nomes oficiais aos alcanos ramificados. Vamos começar, analisando um propano com uma ramificação em sua cadeia: Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 23 Para dar nome oficial ao mais simples dos alcanos ramificados já se torna necessário o uso do primeiro radical mencionado, o radical metila (ou metil). O nome do alcano fica metil propano. Consiste na cadeia do propano que apresenta uma ramificação do tipo metil (apenas um carbono). O prefixo “terc” indica que o elétron livre encontra-se num carbono do tipo terciário. Convém ressaltar que na nomenclatura dos radicais ramificados apresentados, deve-se levar em consideração o número total de carbonos na estrutura. É por este motivo que o metil propano dá origem aos radicais isobutila e terc-butila, radicais com quatro carbonos em toda a estrutura. Mas o propano também pode ter mais de uma ramificação, não é mesmo? No exemplo a seguir, vemos que o propano tem dois radicais metil e, portanto, ele será um dimetil propano. Lembre-se de que o prefixo grego “di” significa duplicidade. Dessa estrutura, podemos ter um radical: O prefixo “neo”, usado para moléculas e radicais com cinco ou mais átomos de carbono, indica a presença do grupo CH3−C(CH3)−CH3 ou C(CH3)3 na cadeia do radical. Provavelmente, você está pensando: “E as cadeias grandes? Será que conseguirei dar nome a elas?” Não se preocupe com isso agora, pois na próxima seção veremos esse assunto com mais detalhes. 24 Módulo 4 • Unidade 2 Vamos chamar os ramificados pelo nome? Dê os nomes oficiais dos seguintes alcanos ramificados: a. 6 CH3−CH(CH3)−CH2−CH3 b. CH3−CH(CH3)−CH2−CH2−CH3 c. CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH3 d. CH3−C(CH3)2−CH2−CH3 e. CH3−CH(CH3)−CH(CH3)−CH3 A união faz a força... de um alcano Você sabia que a união de dois radicais monovalentes do tipo alcoila irá produzir a molécula de um hidrocarboneto do tipo alcano? Por exemplo, a união de dois radicais do tipo metila leva à formação do alcano, denominado etano. Assim como a união do radical metila ao radical etila leva a formação do alcano de nome propano; e assim sucessivamente. Veja esses dois exemplos: H3C • + • CH3 → CH3−CH3 metila metila etano H3C • + • CH2−CH3 → H3C−CH2−CH3 metila etila propano Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 25 Junte e vamos ver no que dá! Proponha as estruturas e dê os nomes oficiais dos alcanos formados pela união dos 7 seguintes radicais: a. etila com etila b. metila com propila c. metila com isopropila d. etila com isobutila e. etila com sec-butila Seção 6 Nomenclatura oficial dos hidrocarbonetos acíclicos ramificados (IUPAC) Para dar o nome oficial de um hidrocarboneto ramificado, deve-se levar em consideração três regras gerais da IUPAC. 1ª regra: Escolha da cadeia principal Chamamos de cadeia principal aquela que apresenta o maior número de átomos de carbono. Caso ocorra duas ou mais possibilidades para cadeia principal será considerada como principal aquela que for mais ramificada. Quando o hidrocarboneto for acíclico e insaturado, a cadeia principal será aquela que apresentar o maior número de átomos de carbono e que contenha a insaturação ou as insaturações. Vejamos os exemplos alcanos, alcenos, alcinos e alcadienos: 26 Módulo 4 • Unidade 2 Na estrutura (A), a cadeia linear apresenta cinco átomos de carbono, enquanto que a sequência limitada pela linha vermelha apresenta seis átomos de carbono, portanto, por ter mais carbonos, essa deve ser considerada como cadeia principal. Na estrutura (B), há mais de uma possibilidade para sequências com cinco átomos de carbono que podem ser escolhidas como cadeia principal. Foi escolhida a sequencia linear, visando facilitar o trabalho de sua numeração e de nomeação do alcano. Na estrutura (C), a maior sequencia apresenta cinco átomos de carbono, entretanto não pode ser considerada cadeia principal porque nesta sequência não está presente a dupla ligação. Portanto, será considerada como cadeia principal a sequencia linear com quatro átomos de carbono. Na estrutura (D), a maior sequência apresenta cinco átomos de carbono e, como nesta sequência está contida a dupla ligação, ela será considerada como cadeia principal. Alcinos e alcadienos Nestes dois casos, a escolha da cadeia principal é feita de maneira análoga à escolha da cadeia principal em alcenos. Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 27 2ª regra: Numeração da cadeia principal Aqui também estudaremos a regra para cada tipo de hidrocarboneto. Alcanos No caso deste tipo de hidrocarboneto, necessitamos avaliar o número de ramificações: a. No caso de ter apenas uma ramificação, numera-se a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ramificação. Na estrutura (E), a numeração da cadeia principal começou pela direita porque a ramificação (CH3) está mais perto desta extremidade. Na estrutura (F), a numeração da cadeia principal teve início na parte baixa porque é desta ponta que está mais próxima a ramificação (CH3). b. Quando a estrutura possuir duas ramificações, numera-se a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima de uma das ramificações. Se as ramificações estiverem equidistantes das extremidades e forem iguais, a numeração será indiferente. Entretanto, se estiverem equidistantes e forem diferentes deve-se escolher a extremidade mais próxima da ramificação mais simples. Vamos usar exemplos para facilitar o entendimento: Na estrutura (G) as duas ramificações estão equidistantes e são iguais (metil); portanto, a numeração será indiferente. 28 Módulo 4 • Unidade 2 Na estrutura (H), as duas ramificações estão equidistantes e são diferentes. Nesse caso, a escolha da numeração a partir da direita deve-se ao fato de que a ramificação CH3 ser mais simples que a ramificação CH2−CH3 (ou C2H5) que se encontra mais à esquerda. c. Quando houver três ou mais ramificações, aplica-se a regra dos menores números. Esta regra diz que após a escolha da cadeia principal, deve-se testar duas numerações, uma começando da extremidade esquerda (em direção a direita: g) e outra iniciando a partir da extremidade direita (em direção a esquerda: f ). A que apresentar a menor sequência numérica para as posições das ramificações será a escolhida. Veja os exemplos a seguir: Alcenos Quando o hidrocarboneto é um alceno, numera-se a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação. Se ela estiver equidistante das extremidades, a numeração da cadeia principal deverá levar em consideração as posições das ramificações, segundo o mesmo procedimento usado nos alcanos. Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 29 (M) H H H‒C‒H H H (N) H ‒ C1 ‒‒ C2 ‒‒ C3 ‒‒ C4 ‒‒ C5 ‒ H H H‒C‒H H H H H H‒C‒H H H H H ‒ C6 ‒‒ C5 ‒‒ C4 ‒‒ C3 ‒‒ C2 ‒‒ C1 ‒ H H H H‒C‒H H‒C‒H H‒C‒H H H H H Alcinos e alcadienos A regra de numeração da cadeia principal nestes tipos de hidrocarbonetos é análoga à numeração dos alcenos. 3ª regra: Nome do hidrocarboneto Recordando as regras anteriores, você aprendeu que o primeiro passo é identificar a cadeia principal e em seguida deve numerar os carbonos que fazem parte dela. Agora é preciso dar nomes às ramificações, em ordem alfabética, e, se for o caso, colocar a numeração de sua localiza��������������������������������������������������� ção na cadeia�������������������������������������� . Por fim, coloque o nome do hidrocarboneto que corresponde à cadeia principal. No caso dos hidrocarbonetos insaturados devem-se localizar também as insaturações, conforme você já aprendeu nesta aula. Vamos aos exemplos que já foram mencionados anteriormente na nomeação da cadeia principal: 30 Módulo 4 • Unidade 2 Agora é a sua vez! Faça as atividades a seguir para testar seus conhecimentos. As diversas faces dos alcanos Proponha as estruturas condensadas e dê os nomes oficiais de todos os alcanos de fórmula molecular igual a C6H14. (Dica: são cinco possibilidades). 8 Favor deixar um espaço referente a 10 linhas para resposta. Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 31 Usando as regras de ramificação Dê os nomes oficiais dos seguintes hidrocarbonetos: 9 Seção 7 Hidrocarbonetos aromáticos: Classificação e nomenclaturas São os hidrocarbonetos que apresentam um ou mais anéis ou núcleos benzênicos. Os mais comuns são os benzênicos e os naftalênicos, embora existam outras classificações. Os benzênicos são aqueles que apresentam apenas um anel benzênico e os naftalênicos são aqueles que apresentam dois núcleos benzênicos condensados. 32 Módulo 4 • Unidade 2 Figura 4: Você sabia que a casca da laranja é rica em óleos essenciais e que 90% deles são constituídos por uma substância da classe dos hidrocarbonetos? Esse composto é chamado de limoneno, tem fórmula molecular C10H16, seu nome oficial (IUPAC) é 1-metil-4-isopropenilciclo−hex-1-eno, e é altamente inflamável, assim como a gasolina. Fonte: http://www.sxc.hu/photo/495308 – Autor: Viktors Kozers As estruturas iniciais, ou seja, as mais simples dos aromáticos benzênicos e naftalênicos são: Mas os hidrocarbonetos aromáticos também podem ser ramificados. Nestes casos, antes do nome dos referentes à quantidade de anéis benzênicos devemos colocar o nome dos radicais referentes às ramificações e, quando for o caso, a numeração que indicará a localização da ramificação (ou ramificações). Veja os exemplos: Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 33 Os hidrocarbonetos aromáticos também dão origem a radicais, que são chamados radicais arilas. Os dois mais importantes são: 34 Módulo 4 • Unidade 2 Classificando os anéis Vamos ver se você aprendeu mesmo sobre hidrocarbonetos aromáticos? Então, responda às perguntas que se seguem: a. 10 Quantos e quais são (nomes oficiais) os hidrocarbonetos aromáticos de fórmula molecular igual a C9H12? b. Quantos e quais são (nomes oficiais) os hidrocarbonetos aromáticos derivados do naftaleno de fórmula molecular igual a C12H12, com duas ramificações do tipo metil? c. Dê os nomes oficiais dos seguintes hidrocarbonetos aromáticos: Seção 8 Principais hidrocarbonetos cíclicos (alicíclicos): Estruturas e nomes oficiais Agora veremos alguns dos principais hidrocarbonetos de cadeia fechada. As regras para nomeá-los une os conhecimentos que você aprendeu durante toda a aula, ou seja, a nomeação dos hidrocarbonetos cíclicos mais as regras que envolvem os radicais e a forma de localização das ramificações através da numeração dos carbonos. Veja os exemplos: Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 35 Identificando os cíclicos 11 Proponha as estruturas condensadas e dê os nomes oficiais: a. Aos ciclanos de fórmula molecular igual a C5H10. (Dica: São cinco possibilidades). b. Aos ciclenos de fórmula molecular igual a C5H8. (Dica: São oito possibilidades). 36 Módulo 4 • Unidade 2 Seção 9 Os hidrocarbonetos e os seus pontos de fusão e de ebulição Você já estudou lá na Física, que o ponto de fusão indica a temperatura na qual uma substância pura funde-se, passando do estado sólido para o estado líquido. Convém ressaltar que é a mesma temperatura na qual uma substância pura no estado líquido se solidifica, isto é, passa para o estado sólido. Ponto de ebulição indica a temperatura na qual uma substância pura no estado líquido passa para o estado gasoso, entrando em ebulição. Convém ressaltar que é a mesma temperatura na qual uma substância pura liquefaz-se, isto é, passa para o estado líquido. Figura 5. Os pontos de fusão e ebulição são temperaturas que promovem a transição entre estados físicos da matéria. As temperaturas de fusão e de ebulição dependem de três fatores: das forças intermoleculares, da massa molecular e da superfície de contato das moléculas. Geralmente, as substâncias formadas por moléculas apolares apresentam fracas forças de atração – forças de Van de Waals ou ligação dipolo-dipolo induzido – entre essas partículas, o que facilita a mudança de estado físico. Substâncias assim apresentam baixas temperaturas de fusão e de ebulição. É o caso, principalmente, dos hidrocarbonetos, que são moléculas apolares ou fracamente polares apresentando, portanto, baixas temperaturas de fusão e de ebulição. As temperaturas de fusão e de ebulição aumentam com o aumento das massas moleculares. Isso significa que, por exemplo, se tivermos diferentes compostos cujas moléculas são atraídas pelas mesmas forças intermoleculares, Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 37 apresentará temperatura de ebulição mais elevada aquele que possuir a maior massa molecular. A explicação é que moléculas de maior massa necessitam de maior quantidade de energia para se distanciarem o suficiente a fim de que ocorra a mudança de estado físico. Quanto à superfície de contato entre as moléculas devemos levar em consideração as ramificações na cadeia carbônica. A temperatura de ebulição, por exemplo, diminui com o aumento da quantidade de ramificações na cadeia. Entre os compostos com o mesmo valor para massa molecular, terá maior temperatura de ebulição aquele que possuir a cadeia carbônica menos ramificada. Em relação à temperatura de fusão dos compostos orgânicos, no caso, dos hidrocarbonetos seguem-se as mesmas regras que foram relacionadas com a temperatura de ebulição. Em resumo: Aplicações: 1ª – Analisando-se os alcanos denominados butano de estrutura CH3−CH2−CH2−CH3 de massa molecular igual a 58 e pentano de estrutura CH3−CH2−CH2−CH2−CH3 de massa molecular igual a 72, percebe-se nitidamente que este último, de maior massa molecular, apresenta, entre os dois compostos, maior temperatura de ebulição. Ou seja, entre substâncias de uma mesma função química quanto maior for a massa molecular maiores serão os valores dos pontos de fusão e de ebulição. 2ª – Analisando-se os três alcanos de massa molecular igual a 72, portanto isômeros entre si de mesma função química, verifica-se que um deles apresenta cadeia normal (pentano), um apresenta cadeia com apenas uma ramificação (metil butano) e outro com duas ramificações (dimetil propano). São eles: 38 Módulo 4 • Unidade 2 Dentre os três alcanos, o mais ramificado, o dimetil propano, apresenta a menor temperatura de ebulição e o menos ramificado, ou seja, o de cadeia normal, o pentano, é aquele que apresenta a maior temperatura de ebulição. O que é? O que é? Cinco frascos de reagentes numerados de 1 a 5 contêm líquidos com compostos químicos de cadeia normal e fórmula geral CnH2n+2, onde “n” varia de 5 a 9. 12 Os pontos de ebulição normais dos líquidos existentes nos frascos são: Diagramação, favor manter as legendas que foram colocadas nos rótulos das imagens da garrafa. Com estas informações, pode-se afirmar que o líquido existente no frasco de número 4 é o: a. n-octano. b. n-nonano. c. n-heptano. d. n-pentano. e. n-hexano. Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 39 Recursos complementares Para saber mais sobre o tema isomeria, acesse o seguinte endereço: http://www.coladaweb.com/ quimica/quimica-inorganica/isomeria Resumo Hidrocarbonetos são compostos orgânicos binários hidrogenados, isto é, compostos formados por dois elementos químicos, carbono e hidrogênio. Polímeros são macromoléculas de elevadas massas molares, formadas pela união de inúmeras moléculas de uma ou mais unidades fundamentais, denominadas monômeros. Hidrocarbonetos acíclicos são aqueles que apresentam cadeias carbônicas acíclicas ou abertas. Hidrocarbonetos cíclicos são aqueles que apresentam cadeias carbônicas cíclicas ou fechadas. Hidrocarbonetos normais ou de cadeia normal são aqueles formados por carbonos apenas dos tipos primário e secundário. Hidrocarbonetos ramificados ou de cadeia ramificada são aqueles que apresentam, pelo menos, um carbono do tipo terciário ou quaternário. Hidrocarbonetos saturados são aqueles que apresentam somente simples ligações. Hidrocarbonetos insaturados são aqueles que apresentam, pelo menos, uma dupla ou uma tríplice ligação. Os hidrocarbonetos cíclicos podem ser de dois tipos: os alicíclicos e os aromáticos. Os arom���������������� á��������������� ticos são aqueles que apresentam a configuração do anel benzênico, isto é, um ciclo hexagonal contendo seis átomos de carbono ligados entre si por três simples e três duplas ligações alternadas; os alicíclicos são aqueles que apresentam um ciclo homocíclico diferente do anel benzênico. Alcanos são hidrocarbonetos acíclicos saturados, isto é, de cadeia aberta e possuindo somente ligações simples. Alcenos são hidrocarbonetos acíclicos insaturados etênicos, isto é, de cadeia aberta e possuindo apenas uma dupla ligação. Alcinos são hidrocarbonetos acíclicos insaturados etínicos, isto é, de cadeia aberta e possuindo apenas uma 40 Módulo 4 • Unidade 2 tríplice ligação. Alcadienos são hidrocarbonetos acíclicos insaturados dietênicos, isto é, de cadeia aberta e possuindo apenas duas duplas ligações. Hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que apresentam a configuração do anel ou núcleo benzênico. Ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos saturados, isto é, de cadeia fechada e possuído somente simples ligações. Ciclenos são hidrocarbonetos cíclicos insaturados etênicos, isto é, de cadeia fechada e possuindo apenas uma dupla ligação. Combustão é o fenômeno pelo qual ocorre a reação de queima de um material quando em presença do gás oxigênio do ar atmosférico liberando calor. No caso dos hidrocarbonetos a combustão em presença do oxigênio molecular (O2) do ar atmosférico leva à formação de gás carbônico (CO2) e vapor d´água (H2O) e produção de calor. As reações de combustão são exotérmicas e podem ser completas ou incompletas. A nomenclatura oficial (IUPAC) dos hidrocarbonetos normais é feita da seguinte maneira: prefixo designativo do no de carbonos + característica das ligações + O. Os prefixos designativos podem ser: met (1 C), et (2C), prop (3C), but (4C), pent (5C), hex (6C) e assim sucessivamente. As características podem ser: an (só simples), en (1 dupla), in (1 tríplice), dien (2 duplas) e assim sucessivamente. A nomenclatura oficial (IUPAC) dos hidrocarbonetos ramificados é feita da seguinte maneira: 1ª regra: escolha da cadeia principal (aquela que apresenta o maior número de carbonos ou a mais ramificada, dependendo do caso). 2ª regra: numeração da cadeia principal (a partir da extremidade mais próxima das ramificações ou das duplas ou triplas ligações, conforme o caso). 3ª regra: nome do hidrocarboneto (dá-se nomes às ramificações, em ordem alfabética, localizadas se necessário forem, e, em seguida, o nome do hidrocarboneto que corresponde à cadeia principal). Ponto de fusão indica a temperatura na qual uma substância pura funde-se, passando do estado sólido para o estado líquido. Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 41 Ponto de ebulição indica a temperatura na qual uma substância pura no estado líquido passa para o estado gasoso, entrando em ebulição. Entre moléculas com as mesmas forças intermoleculares quanto maior for a massa molar, maiores serão os valores dos pontos de fusão e de ebulição. Entre moléculas isômeras de mesma função química quanto mais ramificada for a cadeia carbônica menores serão os valores dos pontos de fusão e de ebulição. Veja ainda... Visando a uma revisão ilustrativa, relacionada com a nomenclatura dos alcanos, você deve acessar o seguinte site: http://www.youtube.com/watch?v=B6iLkfZVd_o Para se aprofundar um pouco mais no assunto nomenclatura dos hidrocarbonetos, acesse o seguinte site: http://www.youtube.com/watch?v=MSKMlS61BTA&NR=1&feature=endscreen Agora, se você quer se aprimorar bem mais na nomenclatura dos compostos orgânicos, principalmente, os hidrocarbonetos, procure acessar o seguinte site: http://www.youtube.com/watch?v=wMNdgKSEO0g&feature=related Referências KOTZ, J. C.; TREICHEL, P. M.; WEAVER, G. C. Química Geral e Reações Químicas. 6.ed., volume 1, São Paulo: Cengage Learning, 2009 KOTZ, J. C.; TREICHEL, P. M.; Química Geral e Reações Químicas. 5.ed., volume 2, São Paulo: Cengage Learning, 2009 MORRISON, R. T.; BOYD, R. N., Química Orgânica, 8. ed., Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1983. SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 7.ed., Rio de Janeiro: LTC Editora, 2001 FARAH, M. A., Petróleo e seus derivados, 1.ed., Rio de Janeiro: LTC, 2012 SOUZA, A. C.; GONÇALVES, A. Química Orgânica – Coleção Química Hoje, 4.ed. Vol 3. Rio de Janeiro: Produção Independente, 2010 42 Módulo 4 • Unidade 2 Guia IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos, 1 ed. Lisboa: Lidel – edições técnicas, Ida, 2002 Imagens • http://www.sxc.hu/browse.phtml?f=download&id=1381517. • http://www.sxc.hu/photo/1245600 • Gerhard Taatgen jr. • http://www.sxc.hu/photo/414122 • Berkeley Robinson • http://www.sxc.hu/photo/1248748 • Meenalnc’s • http://www.sxc.hu/photo/1263263 • Emilien Auneau • http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Reciclagem.jpg • http://www.flickr.com/photos/havucnmycaml/2302585437/ • outofmytree • http://www.sxc.hu/photo/1281538 • gc85’s • http://www.sxc.hu/photo/48520 • Dieter Joel Jagnow • http://www.sxc.hu/photo/1397813 • Miguel Saavedra • http://www.sxc.hu/photo/286329 • Diego Meneghetti • http://www.sxc.hu/photo/374137 • Diego Meneghetti • http://www.sxc.hu/photo/676552 • Elvis Santana Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 43 • http://www.sxc.hu/photo/414122 • Guy-Claude Portmann • http://www.sxc.hu/photo/495308 • Viktors Kozers • http://www.sxc.hu/photo/709027 • Håvard Kristoffersen • http://www.sxc.hu/photo/370776 • M van den Dobbelsteen • http://www.sxc.hu/photo/1136596 • Kriss Szkurlatowski • http://www.sxc.hu/photo/456254 • Pascal THAUVIN • http://www.sxc.hu/photo/558410 • bluepoetje's • http://www.sxc.hu/photo/1381090 • Raphael Pinto • http://www.sxc.hu/photo/517386 • David Hartman. • http://www.sxc.hu/985516_96035528. • http://www.sxc.hu/browse.phtml?f=download&id=1024076 • Michal Zacharzewski. 44 Módulo 4 • Unidade 2 Atividade 1 a. CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 → C5H12 b. CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3 → C6H14 c. CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH2−CH3 → C7H16 d. CH2=CH−C(CH3)2−CH3 → C6H12 e. CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH3 → C6H12 f. CH3−C≡C−CH(CH3)−CH3 → C6H10 g. HC≡C−C(CH3)2−CH3 → C6H10 Atividade 2 a) C10H22 b) C7H16 c) C6H14 d) C4H10 e) C12H24 f ) C6H12 g) C4H8 h) C2H4 Atividade 3 a) S(s) + O2(g) → SO2(g) + calor Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 45 b) SO2(g) + ½ O2(g) → SO3(g) + calor c) S(s) + 3/2 O2(g) → SO3(g) + calor d) C3H8(g) + 5 O2(g) → 3 CO2(g) + 4 H2O(v) + calor e) C6H6(l) + /2 O2(g) → 6 CO2(g) + 3 H2O(v) + calor 15 Atividade 4 a. Butano b. Pentano c. Pent-1-eno d. Pent-2-eno e. Pent-2-ino f. Pent-1-ino g. Penta-1,3-dieno h. Penta-1,4-dieno i. Ciclo butano j. Ciclo buteno Atividade 5 a. n-pentila ou pentila b. isopentila c. 46 n-hexila ou hexila Módulo 4 • Unidade 2 Atividade 6 a. metil butano b. 2-metil pentano c. 3-metil pentano d. 2,2-dimetil butano e. 2,3-dimetil butano Atividade 7 a) CH3−CH2• + • CH2−CH3 → CH3−CH2−CH2−CH3 → butano b) H3C • + • H2C−CH2−CH3 → CH3−CH2−CH2−CH3 → butano c) H3C • + H3C−CH−CH3 è CH3−CH(CH3)−CH3 → metilpropano d) CH3−CH2 • + •H2C−CH(CH3)−CH3 → CH3−CH2−CH2−CH(CH3)−CH3 → 2-metilpentano e) CH3−CH2 • + H3C−CH−CH2−CH3 è CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH3 → 3-metilpentano Atividade 8 Alcanos de fórmula molecular igual a C6H14 CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3hexano CH3−CH(CH3)−CH2−CH2−CH32-metilpentano CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH33-metilpentano CH3−C(CH3)2−CH2−CH32,2-dimetilbutano CH3−CH(CH3)−CH(CH3)−CH32,3-dimetilbutano Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 47 Atividade 9 a. 2,4-dimetil-hexano b. 4-etil 2,2,5-trimetilpentano c. 3-etil 5-metil-hex-2-eno d. 3-etil 2,5-dimetil-hex-3-eno e. 2,5-dimetil-hept-3-ino f. 3-etil 5-metil-hepta-2,5-dieno Atividade 10 a. 48 Existem 10 hidrocarbonetos aromáticos com essa fórmula molecular, sendo: Módulo 4 • Unidade 2 c. fenil benzeno benzil benzeno ou difenil metano Atividade 11 Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 49 Atividade 12 Resposta: (A) Justificativa: Calculando as massas molares dos hidrocarbonetos teremos: a. (A) n-octano → C8H18 → M = 12 x 8 + 1 x 18 → M = 96 + 18 → M = 114 g/mol. b. (B) n-nonano → C9H20 → M = 12 x 9 + 1 x 20 → M = 108 + 20 → M = 128 g/mol. c. (C) n-heptano → C7H16 → M = 12 x 7 + 1 x 16 → M = 84 + 16 → M = 100 g/mol. d. (D) n-pentano → C5H12 → M = 12 x 5 + 1 x 12 → M = 60 + 12 → M = 72 g/mol. e. (E) n-hexano → C6H14 → M = 12 x 6 + 1 x 14 → M = 72 + 14 → M = 86 g/mol. O maior valor do ponto de ebulição (151oC) é o do frasco 2 que irá corresponder ao de maior massa molar, o n-nonano; o menor valor do ponto de ebulição (36oC) é o do frasco 1 que corresponde ao de menor massa molar, o n-pentano; a temperatura 126oC por ser a segunda de maior valor, irá corresponder ao segundo alcano de maior massa molar, isto é, o n-octano. 50 Módulo 4 • Unidade 2 O que perguntam por aí? 1) (UFRGS-RS) Um dos mais graves acidentes ecológicos dos últimos tempos ocorreu há alguns meses na costa atlântica da Europa. Um petroleiro carregado afundou, espalhando milhares de litros de petróleo na água. Parte desse petróleo atingiu praias da Espanha, de Portugal e da França. Sobre o petróleo considere as afirmações abaixo: I. Trata-se de uma mistura formada principalmente por hidrocarbonetos. II. As ligações intermoleculares predominantes nas substâncias constituintes do petróleo são do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido. III. A densidade do petróleo é maior que a densidade da água. IV. O petróleo forma com a água uma solução. Quais são corretas? a. Apenas I e II. b. Apenas II e III. c. Apenas III e IV. d. Apenas I, II e III. e. I, II, III e IV. Resposta: (A) Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 51 Comentários: As afirmações I e II estão corretas. A afirmação III está errada porque o petróleo não apresenta uma densidade maior do que a da água, senão ele afundaria, mas, está flutuando sobre a água do mar. A afirmação IV está errada porque o petróleo com a água não formaria uma solução e, sim, um sistema heterogêneo. 2) (UFRJ-RJ) A tabela abaixo contém as temperaturas de ebulição (T.E.) a 1 atm, medidas em oC, de diversos alcanos. ALCANO T.E. ALCANO T.E. metano −161,5 metilpropano +10,5 etano −88,6 n-pentano +36,0 propano −44,5 metilbutano +27,9 n-butano −0,5 dimetilpropano +9,5 Com base nos dados da tabela, estabeleça a relação entre os pontos de ebulição e: a. a cadeia dos alcanos de cadeia normal. b. as ramificações dos alcanos isômeros de cadeia ramificada. Respostas: a. Entre os alcanos de cadeia normal verifica-se que quanto maior for a massa molecular maior será a temperatura de ebulição. Vide, por exemplo, a T.E. do butano (−0,5oC) que é maior do que a T.E. do propano (−44,5oC). b. Entre os alcanos isômeros pode-se perceber que quanto mais ramificada for a cadeia carbônica menor será o valor da T.E., portanto, o maior valor estará com o alcano de cadeia normal. 3) (Unirio-RJ) “O petróleo, que só vinha trazendo más notícias para o Brasil por causa do aumento do preço internacional, deu alegrias na semana passada. O anúncio da descoberta de um campo na Bacia de Santos, na última terça-feira, teve efeito imediato nas bolsas de valores.”Revista Veja, setembro 1999 O petróleo, na forma em que é extraído, não apresenta praticamente aplicação comercial, sendo necessária a sua separação em diferentes frações. A separação dessas frações é feita considerando o fato de que cada uma delas apresenta um ponto de ebulição diferente. Entre os compostos abaixo, a fração que apresenta o maior ponto de ebulição é o(a): 52 Anexo • Módulo 4 • Unidade 2 a. gás natural. b. óleo diesel. c. querosene. d. gasolina. e. parafina. Resposta: (E) Comentários: O gás natural, como o próprio nome afirma, é uma fração gasosa; as frações óleo diesel, gasolina e querosene são frações líquidas; a única fração sólida é a parafina; portanto, é a de maior ponto de ebulição Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 53 54 Anexo • Módulo 4 • Unidade 2 Caia na rede Não é mais novidade para você que a principal fonte de energia que move o mundo moderno é o petróleo, estou correto? E mais, agora você sabe também que esse líquido precioso é uma mistura de hidrocarbonetos, que foi assunto desta unidade. Mas você sabe de onde ele vem, como é extraído e todas as suas utilidades? Não? Então convido você a dar um passeio por uma página virtual da Petrobrás, a empresa brasileira de energia, que está entre as maiores do mundo neste setor. Digite http://www.petrobras.com.br/pt/energia-e-tecnologia/fontes-de-energia/petroleo/ no seu computador e abrirá a tela sobre Energia e Tecnologia. Procure saber sobre o pré-sal que é um assunto bastante atual que costuma ser abordado em outras matérias como: Geografia, atualidades e até em redações. Aproveite para aprender também sobre o gás natural, um derivado da extração do petróleo. No final da página, você encontrará uma animação sobre os tipos de petróleo (leve e pesado) e suas aplicações no dia a dia. Aperte a setinha azul e obtenha informações muito interessantes. Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 55 56 Anexo • Módulo 4 • Unidade 2 Megamente O petróleo como fonte de energia O petróleo, desde a sua descoberta em quantidades comerciais em 1859 na Pensilvânia, Estados Unidos, tornou-se indispensável para a civilização. Automóveis, trens, navios e aviões são movidos pela energia gerada pela combustão de seus derivados. Estradas são pavimentadas usando-se o asfalto, máquinas são lubrificadas com produtos extraídos do petróleo. A indústria petroquímica utiliza como matéria-prima derivados do óleo cru, como eteno, buteno, butano e benzeno, daí se originando inúmeros produtos, tais como plásticos, fibras, borrachas e outros. Devido a essas inúmeras aplicações, notadamente como fonte de energia, o consumo de petróleo cresceu fortemente no século passado, entre 1929 e 1973. Nessa época, tendo como origem o conflito no Oriente Médio, o preço do petróleo rapidamente quadruplicou, provocando grande reflexo na economia mundial. Como consequência, a maioria dos países consumidores buscou a redução do consumo do petróleo com a sua substituição por outras fontes energéticas ou simplesmente por medidas de economia nas indústrias e nas cidades. Particularmente no Brasil, a estrutura de consumo de energia alterou-se mais profundamente a partir de 1979, devido a segunda grande alta no preço do petróleo, decorrente do início da guerra entre Iran e Iraque. Desde essa época até hoje, buscou-se um equilíbrio em nossa matriz energética, que registrava grande participação de petróleo com 45% do total das fontes primárias de energia. Como cerca de 80% do consumo de petróleo era importado, visou-se ao aumento de sua produção interna, com grandes investimentos em exploração de petróleo, que resultaram em descobertas na bacia de Campos. Os aumentos da produção interna de petróleo e de gás refletiram o grande investimento feito pela Petrobrás na exploração e produção de petróleo. Além disso, racionalizou-se o uso do petróleo pela sua substituição por energias renováveis, etanol e outros combustíveis de origem vegetal, e por hidroelétricas. Toda sistemática energética, social, política e econômica está diretamente ligada ao processo da sustentabilidade.] Ciências da Natureza e suas Tecnologias • Química 57 58 Anexo • Módulo 4 • Unidade 2
