08/09/2016 quimica organica lista 3 - Pré

Aluno(a) :______________________________________________________________
Prof:
ANDRÉ
.
CIÊNCIAS DA
NATUREZA E SUAS
TECNOLOGIAS
Questão 01 - (UFGD MS)
des min eralização
Os compostos a seguir são, respectivamente:
I.
II.
III.
CH3 - CH2 COH
CH3 – CH2 CH3
CH3 – CH2 –
COOH
aldeído, hidrocarboneto, ácido carboxílico
ácido carboxílico, hidrocarboneto, aldeído
ácido carboxílico, aldeído, hidrocarboneto
álcool, hidrocarboneto, ácido carboxílico
hidrocarboneto, cetona, aldeído
min eralização
A cárie dentária é provocada pela ação da placa bacteriana no
esmalte do dente. O açúcar metabolizado pelas bactérias é
transformado em ácidos orgânicos. Na tabela abaixo, estão
apresentados alguns desses ácidos:
Tabela: Alguns dos ácidos orgânicos formados e suas constantes de
dissociação
Fórmula do
Ka (mol/L)
composto
a 25 ºC
OH
CH
Questão 03 - (Mackenzie SP)
O
H3C
Presente em algumas formigas vermelhas, o ácido fórmico é um
líquido cáustico de cheiro característico e fórmula molecular CH2O2. A
fórmula estrutural e o nome oficial dessa substância são
C
H3C
O
C
C
e metanal.
8,4 x 10-4
OH
(I)
O
H

5 Ca 2  (aq )  3 PO34 (aq )  OH (aq )

Ca 5 (PO4 )3 OH(s)  H 2O(l)
Dois fatores que alteram o equilíbrio da reação acima são o pH e as
concentrações dos íons.
Questão 02 - (UFAC)
a)
QUÍMICA
ORGÂNICA
O esmalte dental é constituído pela hidroxiapatita, que, na presença
de água, vem representada pelo seguinte equilíbrio químico:
O ácido acético do vinagre é constituído pelos elementos químicos:
a) C, H, O
b) C, O, S
c) C, H, N
d) C, H, S
e) H, N, O
a)
b)
c)
d)
e)
LISTA
Nº 03
1,8 x 10-5
(II) OH
H
O
O
b)
H
HC
e ácido metanóico.
C
(III)
OH
H3C
C
e ácido etanóico.
OH
O
d)
H
C
e metanoato de metila.
O
e)
H3C
1,8 x 10-4
Questão 05 - (UFRN)
O
c)
OH
CH3
OH
Os ácidos orgânicos (I) e (II), produzidos pelo metabolismo do
açúcar, são, respectivamente,
a) 2-hidróxi-etanóico e propanóico.
b) 2-hidróxi-propanóico e propanóico.
c) 2-hidróxi-propanóico e etanóico.
d) 2-hidróxi-etanóico e etanóico.
Questão 06 - (UEPG PR)
e metanol.
O mentol é utilizado em vários produtos comerciais tais como balas e
loções. Com base na fórmula estrutural desse composto, que é
mostrada abaixo, assinale o que for correto.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 4
Quando animais são submetidos ao estresse por aumento da
temperatura ambiente, reduz-se não somente a produção de leite,
mas também alguns de seus componentes como, por exemplo, a
lactose, que pode ser medida pelo conteúdo das moléculas, cuja
estrutura é mostrada abaixo.
OH
OH
H3C
C
COOH
H
Questão 04 - (UDESC SC)
a)
Indique os grupos funcionais presentes na molécula acima.
TEXTO: 2 - Comum à questão: 5
01.
02.
04.
08.
16.
É um álcool.
Sua fórmula molecular é C10H20O
É um composto insaturado.
Sua fórmula mínima é igual à sua fórmula molecular.
Todos os átomos de carbono estão situados no mesmo plano.
Questão 07 - (UFPEL RS)
A desinfecção das águas, com elevados teores de substancias
húmicas, utilizando hipoclorito de sódio, pode ser inviabilizada, por
produzir altos teores de tri-halometanos (THM), principalmente se for
feita a pré-cloração, antes das etapas de floculação, decantação e
filtração. Esses produtos, uma vez formados, não são removidos pelo
tratamento convencional das águas, como demonstram os trabalhos
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indicativos da presença do tricloro metano e do bromodicloro
metano em águas de abastecimento público. Os relatórios da Questão 12 - (ACAFE SC)
Organização Mundial da Saúde recomendam, ainda, atenção para a
presença de compostos com características carcinogênicas na água,
O álcool obtido em maior quantidade na fermentação alcoólica do
a exemplo do 1,2-dicloro etano, 1–cloropropano e o 2,4,6açúcar é o:
triclorofenol.
a) metílico
Usando o texto como subsídio, escreva a fórmula
estrutural
b) etílico
para o composto aromático citado.
c) alético
d) amílico
Questão 08 - (UNESP SP)
e) benzílico
Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi TEXTO: 3 - Comum à questão: 13
usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando
como desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas
Para se prepararem chapas de partículas orientadas (OSB) utilizam(os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos
se partículas de eucalipto e pinus aglutinadas por um adesivo
bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante do
fenólico. Um dos constituintes dessa resina é ilustrado abaixo:
processo de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada
dioxina. As fórmulas estruturais para estes compostos são
OH
apresentadas a seguir.
H
H
O C C
Cl
CH3
O
OH
Questão 13 - (UDESC SC)
Determine:
a) a função orgânica pertencente a essa molécula;
b) o nome oficial (IUPAC) desse composto;
Cl
2,4-D
Questão 14 - (UFRN)
Cl
O
Cl
Cl
O
Cl
Dioxina
Esses compostos apresentam em comum as funções:
a) amina e ácido carboxílico.
b) ácido carboxílico e amida.
c) éter e haleto orgânico.
d) cetona e aldeído.
e) haleto orgânico e amida.
Na substância acima, identificamos os grupos funcionais:
OH
C
O
a)
b)
c)
d)
e)
a)
b)
c)
d)
CH3–CH2–CH2–CH2–OH.
CH3–CH2–O–CH2–CH3.
CH3–CH2–CH2–CHO.
CH3–CH2–CH2–CO2H.
Questão 15 - (Mackenzie SP)
Questão 09 - (Mackenzie SP)
O
O etóxi-etano (éter comum), usado como anestésico em 1842, foi
substituído
gradativamente
por
outros
anestésicos
em
procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como solvente
apolar nas indústrias, em processos de extração de óleos, gorduras,
essências, dentre outros.
A estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no
texto é
éter, cetona e fenol.
cetona, álcool e éter.
ácido carboxílico e éter.
ácido carboxílico, fenol e éter.
álcool, aldeído e éster.
CH3
O isopropanol, que tem fórmula estrutural , pode ser usado para
limpar CDs e teclados de computadores. Esse composto é:
a) conhecido no comércio pelo nome de formol.
b) o 2-propanol.
c) um álcool insaturado.
d) um álcool com cadeia carbônica ramificada.
e) isômero de função do 1-propanol.
TEXTO: 4 - Comum à questão: 16
Examine as estruturas moleculares dos fármacos enflurano,
isoflurano e desflurano, empregados na medicina como anestésicos.
Questão 10 - (MOGI SP)
As bebidas alcoólicas contêm:
a) butanol-1.
b) etanol.
c) pentanol-2.
d) heptanol-1.
e) octanol-2.
Questão 11 - (UFSE SE)
Quantos átomos de carbono secundário há na cadeia carbônica do 2pentanol?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
Questão 16 - (Univag MT)
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Questão 20 - (UNIC MT)
Os três fármacos são compostos orgânicos halogenados que
apresentam também a função
a)
b)
c)
d)
e)
éster.
álcool.
éter.
aldeído.
cetona.
A creolina, usada como desinfetante, consiste na mistura dos três
compostos isômeros abaixo, neutralizada por NaOH.
OH
OH
OH
CH3
CH3
Questão 17 - (UFGD MS)
Um composto orgânico com a fórmula molecular C3H7OH dever ser
classificado como:
a) ácido
b) álcool
c) aldeído
d) base
e) fenol
I
II
CH3
III
O nome oficial do composto II (segundo a IUPAC) e a respectiva
função química são:
a) 1-metil-3-hidroxibenzeno – álcool;
b) m-metil-hidróxido de benzila – álcool;
c) o-metilfenol – fenol;
d) 1-hidróxi-3-metilbenzeno – fenol;
e) p-hidroxitolueno – fenol.
Questão 18 - (UCBA)
TEXTO: 5 - Comum à questão: 21
O 2-butanol pode ser representado pela fórmula:
a) CH2(OH)CH2(OH)
b) CH2(OH)CH2CH3
c) CH2(OH)CH2CH2CH3
d) CH3CH(OH)CH2CH3
e) CH3C(OH)2CH2CH3
Considere o geraniol, um óleo essencial de aroma floral, como o de
rosas.
Questão 19 - (UERJ)
OH
Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteróides e
suas correspondentes funções orgânicas.
geraniol
Questão 21 - (UEA AM)
O geraniol é um
a)
b)
c)
d)
e)
O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas
nas gônadas masculinas, é representado pela seguinte estrutura:
OH
álcool.
enol.
fenol.
alcino.
aldeído.
Questão 22 - (ENEM)
a)
b)
A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado
extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa),
aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o
mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o
envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas
orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela
ciência ocidental.
O
OH
c)
HO
O
d)
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das
funções
HO
O
a)
b)
c)
d)
e)
éter e álcool.
éter e fenol.
éster e fenol.
aldeído e enol.
aldeído e éster.
Questão 23 - (UCS RS)
O
O resveratrol é um antioxidante natural presente nas sementes e
cascas de uvas. Estudos indicam que esse composto pode ajudar a
diminuir o mau colesterol (LDL) e aumentar o bom colesterol (HDL),
auxiliando na redução do risco de doenças cardiovasculares, como o
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infarto do miocárdio. Sua estrutura química está representada
abaixo.
OH
OH
OH
OH
OCH3
Estrutura I:
BHT (Butil-Hidroxitolueno)
Estrutura I:
BHA (Butil-Hidroxianisol)
OH
Questão 25 - (UEPA)
O resveratrol pertence à classe funcional
a)
b)
c)
d)
e)
álcool.
cetona.
aldeído.
éster.
fenol.
A respeito da química destes antioxidantes, avalie as afirmativas
abaixo.
I.
II.
III.
IV.
Questão 24 - (UNISA)
V.
Para evitar a ação do tempo nos alimentos, as indústrias se valem
de agentes que preservam a integridade do produto, aumentando a
sua data de validade. Existem dois grandes grupos: os antioxidantes
e os antimicrobiais. Os antioxidantes são compostos que previnem a
deterioração dos alimentos por mecanismos oxidativos. Esses
antioxidantes incluem os naturais, tais como o -tocoferol (vitamina
E), cuja fórmula estrutural está representada a seguir e os sintéticos.
A estrutura I possui 7 carbonos primários.
A estrutura II possui 3 carbonos primários.
Ambos são compostos fenólicos.
A estrutura I possui 24 átomos de Hidrogênio e 01 átomo de
oxigênio.
A estrutura II possui 15 átomos de Hidrogênio e 02 átomos de
oxigênio.
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:
a)
b)
c)
d)
e)
I, II, III e IV
I, II, III e V
II, III, IV e V
I, II, IV e V
I, III, IV e V
Questão 26 - (UNIFOR CE)
Considere a tabela, que fornece características sobre a composição
de determinado xampu transparente.
% em
massa
Ingrediente
(Revista eletrônica do Departamento de Química – UFSC. Adaptado)
Indique a alternativa que apresenta os grupos funcionais presentes
no -tocoferol.
a)
b)
c)
d)
e)
Éter e ácido carboxílico.
Fenol e cetona.
Aldeído e álcool.
Éter e fenol.
Cetona e éster.
TEXTO: 6 - Comum à questão: 25
Água purificada
H2O
Laurilssulfato de trietanolamina
+

Função
60
Solvente/dispersante
32
Tensoativo
[(HOCH2CH2)3NH] [CH3(CH2)10CH2O SO3)]
Ácido mirístico
CH 3(CH2)12COOH
4
Ajustador de pH
Álcool oleilico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH2OH
2
Condicionador
Fragância
1
Perfume
Formaldeído
0,5
Preservador
CH 2O
“Aditivo alimentar" é qualquer ingrediente adicionado aos alimentos,
com o objetivo de modificar as características físicas, químicas,
Corantes e outros
Outros aditivos
0,5
biológicas ou sensoriais do alimento. Esses aditivos alimentares são
(Snyder, C. H. The extraordinary chemistry of ordinary things.
indicados nos rótulos dos produtos, mas sem informação dos seus
New York: John Wiley & Sons, 1988)
efeitos na saúde humana, assim não possibilitam ao consumidor
mais preocupado com seu bem estar escolher alternativas mais
O
saudáveis. Essas restrições se devem ao conhecimento dos males
que alguns aditivos podem causar como, por exemplo, os
O agrupamento
está presente na molécula que constitui
antioxidantes BHT e BHA (Estruturas abaixo), que são substâncias
C
H
genotóxicas e causam danos aos genes de uma célula ou de um
o componente que tem a função de:
organismo. Estudos realizados em cobaias, como camundongos e
a) solvente.
macacos, mostraram que os compostos causam problemas
b) tensoativo.
hepáticos, provocam aumento do metabolismo e reduzem, desse
c) condicionador.
modo, o tecido adiposo. Reduz a reserva hepática de vitamina A e é
d) ajustador de pH.
encontrado em alimentos ricos em óleos e gorduras como manteiga,
e) preservador.
carnes, cereais, bolos, biscoitos, cerveja, salgadinhos, batatas
desidratadas, gomas de mascar.
Questão 27 - (UFPEL RS)
Os lipídios, particularmente óleos e gorduras, ocorrem em quase
todos os tipos de alimentos, principalmente na forma de
triacilgliceróis. As reações de oxidação de um triacilglicerol são
comuns em alimentos, sendo causadas pelo oxigênio, em menor
freqüência, pelo ozônio, e também por peróxidos, metais e outros
agentes oxidantes, que alteram propriedades como sabor, aroma,
textura, cor e valor nutricional desses alimentos, sobretudo pela
presença dos ácidos graxos, principais produtos da decomposição
dos triacilgliceróis.
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O
Dentre esses produtos, citam–se o hexanal, o 2-octenal e o 2,4decadienal, oriundos da decomposição do ácido linoléico.
Com base no exposto acima e em seus conhecimentos, identifique a
função orgânica a que pertencem os compostos de degradação
citados.
1C
H
H
C
OH +
1
O
2 2(ar)
metal
H
C
H
C
OH
HO
C
H
OH
H
C
OH
OH
H
C
OH
in vivo
H
C
5
C
6CH
2OH
CH 2OH
Glicose
Sorbitol
Questão 32 - (UFRRJ)
O
H
C
H
CH 2OH
OH
4
H
O metanal é extremamente importante e pode ter inúmeros usos,
como: desinfetante na preservação de cadáveres, madeiras e peles
de animais; na fabricação de polímeros, como a baquelite e de
resinas empregadas na fórmica; na obtenção de urotropina, usada
como medicamento das vias urinárias e na obtenção de explosivos.
Identifique o metanal na reação,
H
C
3
HO
Questão 28 - (UECE)
H
2
+
H2O
Qual função orgânica diferencia a glicose do sorbitol?
H
Questão 33 - (UFV MG)
e assinale a alternativa que mostra corretamente sua função.
a) aldeído
b) cetona
c) álcool
d) éter
A vanilina, representada abaixo, é uma substância aromatizante com
sabor de baunilha, utilizada no preparo de pães, bolos e doces.
H
O
C
Questão 29 - (UCBA)
A cetona é um composto carbonílico com 3 átomos de carbono e
cadeia saturada. Sua fórmula molecular é:
a) C3H6O
b) C3H7O
c) C3H8O
d) C3H8O2
e) C3H8O3
OCH 3
OH
Questão 30 - (UFAL)
Quantos carbonos
metilpropanóico?
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1
primários
há
na
estrutura
do
ácido
Questão 34 - (UFPE)
Questão 31 - (CESJF MG)
A seguir estão representados ácidos carboxílicos com até quatro
átomos de carbono que apresentam cadeias normais. Dê o nome
IUPAC de cada um deles:
O
I-H C OH
O
II-CH3 C OH
O
III-CH3 CH2 C OH
IV-CH3
Assinale a alternativa que corresponda a uma função orgânica
presente na estrutura da vanilina:
a) Álcool.
b) Alqueno.
c) Cetona.
d) Aldeído.
e) Éster.
O
CH2 CH2 C
TEXTO: 7 - Comum à questão: 32
OH
A acetona (dimetilcetona, 2-propanona ou propan-2-ona) é um
composto sintético que também ocorre naturalmente no meio
ambiente. É um líquido incolor de odor e sabor fáceis de distinguir.
Evapora facilmente, é inflamável e solúvel em água. O grupo
funcional que caracteriza este composto é o
a) R – OH
b) R – O – R
c) R – CH = O
d) R – CO – R
e) R – NH2
Questão 35 - (UEFS BA)
As cetonas são formadas por átomos de carbono, hidrogênios e:
a) oxigênio
b) nitrogênio
c) halogênio
d) enxofre
e) metais alcalinos
Uma das várias seqüelas causadas por níveis elevados de glicose no
sangue de pacientes diabéticos que não seguem o tratamento
médico adequado envolve o aumento da concentração de sorbitol
nas células do cristalino ocular, que pode levar à perda da visão.
Com base na transformação mostrada na equação abaixo, na qual os Questão 36 - (Mackenzie SP)
átomos de carbono da estrutura da glicose encontram-se numerados,
responda:
No tratamento de sarna, usa-se sabonete contendo benzoato de
benzila. Essa substância, de fórmula mínima C7H6O, tem massa
molar igual a 212 g/mol. A fórmula estrutural do benzoato de benzila
é:
Dado: massa molar (g/mol) H = 1 , C = 12 , O = 16, Br (Z = 35)
O
a.
C
O
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O
R
C
O
R
R
C
b.
O C
R
O
O
O
(II)
(I)
C
R
OH
(III)
O
O
O
R
C
H
C
c.
O
d.
CH2
e.
O
(IV)
CH2
O
Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão
de qualidade da aguardente, encontra-se a função química definida
pela fórmula de número:
a) I
b) II
c) III
d) IV
CH2
Questão 40 - (UFLA MG)
Um grande número de compostos orgânicos contém oxigênio em sua
estrutura, formando diferentes classes funcionais. Alguns grupos
funcionais oxigenados estão representados a seguir.
Questão 37 - (UFAC)
Em
a)
b)
c)
d)
e)
uma reação de ácido carboxílico com um álcool, temos um(a):
cetona
éter
amina
aldeído
éster orgânico
C
C
OH
II
C
C
O
OH
III
C
IV
Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais dos
grupos I, II, III e IV, respectivamente.
a) Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico.
b) Álcool, aldeído, cetona, éter.
c) Cetona, álcool, éter, aldeído.
d) Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter.
e) Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster.
Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribuídos aos grupos
funcionais de compostos orgânicos. As substâncias abaixo são
encontradas em algumas frutas, sendo:
Voláteis, o que nos permite cheirá-las;
Solúveis, em água, o que nos permite saboreá-las.
H
I
Questão 38 - (UFAC)
(a)
(b)
O
O
O
GABARITO:
Essas moléculas possuem, em comum, o grupo funcional que as 1) Gab: A 2) Gab: A 3) Gab: B 4) Gab: A 5) Gab: C 6) Gab: 11
7) Gab:
caracteriza como:
a)
O
Pera
(acetato de propila)
O
O
Banana
(acetato de pentila)
O
O
Laranja
(acetato de octila)
O
O
O
a)
b)
c)
d)
e)
Abacaxi
(butirato de etila)
OH
Cl
Cl
Cl
8) Gab: C 9) Gab: A 10) Gab: B 11) Gab: C
12) Gab: B 13) Gab: a)
fenol b) 2-metil-hidróxibenzeno
14) Gab: B 15) Gab: B 16) Gab: C 17) Gab: B 18) Gab: D 19) Gab: C
20) Gab: D 21) Gab: A 22) Gab: B 23) Gab: E 24) Gab: D 25) Gab: A
26) Gab: E 27) Gab: Aldeído 28) Gab: A 29) Gab: A 30) Gab: C
31) Gab:
I – Ácido metanóico
II – Ácido etanóico
III – Ácido propanóico
IV – Ácido butanóico
32) Gab: a)A função aldeído. 33) Gab: D 34) Gab: D35) Gab: A
36) Gab: C 37) Gab: E 38) Gab: E 39) Gab: D 40) Gab: E
alcoóis.
éteres.
ácidos carboxílicos.
cetonas.
ésteres.
Questão 39 - (UERJ)
Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da
aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos formados em
seu processo de fabricação.
Observe estas fórmulas químicas:
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