Reações de adição orgânicas 1. A partir do propeno é possível

Reações de adição orgânicas
1.
A partir do propeno é possível obter diferentes compostos orgânicos, como mostra o
esquema abaixo. Diante disso, assinale o que for correto.
01) O produto da reação I segue uma adição de Markovnikov.
02) A reação II é uma hidratação.
04) Na reação III ocorre uma redução.
08) Na reação IV os produtos formados a partir da oxidação do propeno são ácido etanoico e
gás carbônico.
2. A reação de Grignard é uma ferramenta importante na formação de ligações carbonocarbono. Trata- se de uma reação química organometálica em que haletos de alquil ou arilmagnésio (reagentes de Grignard) atuam como nucleófilos que reagem com átomos de
carbono eletrofílico que estão presentes em grupos polares (por exemplo, em um grupo
carbonila) para produzir uma ligação carbono-carbono.
Os álcoois formados a partir da reação do brometo de etil magnésio com o formaldeido,
acetaldeído e acetona são, respectivamente,
a) etanol, propan-1-ol e pentan-2-ol.
b) propan-1-ol, butan-2-ol e 2-metilbutan-2-ol.
c) metanol, etanol e propan-2-ol.
d) propan-2-ol, butan-2-ol e pentan-2-ol.
e) etanol, propan-2-ol e 2-metilbutan-2-ol.
3. As reações em que participam reagentes de Grignard apresentam grande versatilidade,
permitindo o preparo de muitos tipos de produtos. Considerando as equações a seguir,
assinale o que for correto.
A  CH3  MgC  B
B  H2O  C  Mg(OH)C
01) Se a substância A for metanal, C será etanol.
02) A formação de B é uma reação de adição.
04) Se A for butanal, C será 2-pentanol.
08) Em todas as reações, B é um composto organometálico.
16) Para que C seja 2-propanol, A deverá ser propanona.
4. Reagentes de Grignard (RMgX, em que R é um grupo alquila) reagem com aldeídos para
produzir álcoois secundários, de acordo com a seguinte equação química genérica.
Para produzir o composto 3-pentanol, R e R’ devem ser
a) etil e metil.
b) metil e metil.
c) etil e propil.
d) metil e propil.
e) etil e etil.
5. Em relação a um hidrocarboneto X, de fórmula molecular C9H8, considere as seguintes
informações:
- apresenta ressonância;
- é para-dissubstituído;
- a hidrogenação catalítica em um dos seus grupos substituintes consome 44,8 L de hidrogênio
molecular nas CNTP, produzindo um hidrocarboneto Y;
- a hidratação catalítica, no mesmo grupo substituinte, forma, em maior quantidade, um
composto estável de fórmula C9H10O.
Utilizando fórmulas estruturais planas, apresente a equação química correspondente à
hidratação descrita e escreva o nome oficial de um isômero de posição do hidrocarboneto Y.
6.
Um dos processos mais utilizados para obtenção de alcoóis consiste na reação de
compostos de Grignard com substâncias carboniladas, seguida de hidrólise.
Observe a sequência reacional a seguir, que exemplifica essa obtenção, onde R representa um
radical alquila.
a) Nomeie o composto de Grignard utilizado e apresente sua fórmula estrutural plana.
b) Foram determinadas as porcentagens em massa dos elementos químicos da propanona e
de seus isômeros, a fim de diferenciá-los.
Explique por que esse procedimento não é considerado adequado e apresente a fórmula
estrutural plana de um isômero da propanona que possua somente carbonos secundários.
7. Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por ácidos, de alcenos. Nessa
reação de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem mais hidrogênios ligados a ele
e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se
que os álcoois formados na hidratação de dois alcenos são respectivamente 2-metil-2-pentanol
e 1-etilciclopentanol, quais os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem ?
a) 2-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
b) 2-metil-2-penteno e 1-etilciclopenteno.
c) 2-metil-3-penteno e 1-etilciclopenteno.
d) 2-metil-1-penteno e 2-etilciclopenteno.
e) 3-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
8. O esquema a seguir mostra compostos que podem ser obtidos a partir de um alceno de
fórmula molecular C4H8.
a) Dê o nome do álcool C4H10O.
b) Calcule a massa, em gramas, de alceno C4H8 necessária para produzir 30g do ácido
C2H4O2.
9. Álcoois podem ser obtidos pela hidratação de alcenos, catalisada por ácido sulfúrico. A
reação de adição segue a regra de Markonikov, que prevê a adição do átomo de hidrogênio da
água ao átomo de carbono mais hidrogenado do alceno.
Escreva:
a) a equação química balanceada da reação de hidratação catalisada do buteno-1;
b) o nome oficial do produto formado na reação indicada no item a.
10. Dois alcenos de fórmula molecular C5H10 sofrem reações de hidratação em meio ácido. Os
produtos principais gerados, respectivamente, são: 3 - metil - 2 - butanol e 2 - metil - 2 butanol. O tipo de isomeria existente entre os alcenos reagentes e o tipo de isomeria
encontrado entre os produtos acima citados são, respectivamente:
a) cadeia e posição.
b) cadeia e cadeia.
c) cadeia e função.
d) posição e posição.
e) função e posição.
Gabarito:
Resposta da questão 1:
02 + 08 = 10.
Resposta da questão 2:
[B]
Resposta da questão 3:
01 + 02 + 04 + 08 = 15.
Resposta da questão 4:
[E]
Resposta da questão 7:
[B]
Resposta da questão 10:
[D]