Ministério da Educação UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ Câmpus Curitiba Curso:______________________________________________________________ Valor: 1,0 (hum) Nome:________________________________________________Turma:_________ Nota: __________ APS 2 – Química V - Data Limite para Entrega: 28/09/2013 Profª Loraine Jacobs 1) Testosterona, com sua promessa de rejuvenescimento e virilidade, vira moda entre os quarentões. Testosterona é uma palavra que evoca imagens bem definidas: músculos, virilidade e masculinidade, o hormônio masculino por excelência. Calcula-se que um em cada seis homens com mais de 60 anos sofre com a queda nos níveis de testosterona. “Isso é muito mais comum do que se imaginava” diz o endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. Para esses senhores os médicos são unânimes, testosterona neles. O hormônio ajuda a desenvolver a massa muscular e aumentar o apetite sexual. São duas preocupações do homem moderno. Mas o perigo está em quem os consome sem precisar. Os riscos a médio prazo são maiores do que os benefícios. Doses extras desse hormônio podem causar problemas no fígado e aumentam a probabilidade de câncer na próstata. Entre outros possíveis efeitos estão o aumento das mamas e a diminuição dos testículos. Mulheres podem ter engrossamento irreversível da voz, calvície precoce e até infertilidade. Veja, 26/04/2000 Fórmula da testosterona: Assinale a alternativa verdadeira, considerando a fórmula apresentada (Valor: 0,1). a) Sua cadeia é acíclica, homogênea e saturada. b) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura. c) Sua cadeia é aromática com ramificações. d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cíclica insaturada e ramificada. e) Sua fórmula mínima é C20H19O2. 2) O álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação da praga “broca do olho do coqueiro” (Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel vermelho”, letal para a planta, sendo responsável por enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo é (Valor: 0,07): a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol. b) 2-metil-5-hepten-4-ol. c) 6-metil-2-hepten-4-ol. d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol. e) 6-metil-3-hepten-4-ol. 3) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas é causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte fórmula: HCOOH. O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridação: (Valor: 0,07) a) sp com duas ligações sigma(σ) e duas ligações pi(π). b) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). c) sp2 com uma ligação sigma (σ) e três ligações pi (π). 3 d) sp com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). 4) Um professor de Química escreveu na lousa a fórmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes que composto tal fórmula representava. As respostas foram: estudante 1 – propanona (acetona) estudante 2 – propanal estudante 3 – álcool propílico (propanol) O professor considerou certa a resposta dada somente por: (Valor: 0,07) a) 1 b) 2 c) 3 d) 1 e 2 5) A estrutura representa um feromônio, substância sexo-atrativa, produzida por certos insetos. Os conhecimentos sobre funções orgânicas permitem afirmar que essa substância é: (Valor: 0,07) a) um ácido carboxílico b) um hidrocarboneto; c) um aldeído; d) uma cetona; e) um álcool. 6) Na saída da seção de frutas e verduras, Tomás lembrou a Gabi a tarefa de extrair uma substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. Qual das espécies a seguir Gabi deve escolher? (Valor: 0,07) 7) Amburosídeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável pela atividade antimalárica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funções orgânicas presentes no Amburosídeo B.(Valor: 0,1) 10) O bactericida FOMECIN A, cuja fórmula estrutural é: apresenta as funções: (Valor: 0,07) a) ácido carboxílico e fenol. b) álcool, fenol e éter. c) álcool, fenol e aldeído. d) éter, álcool e aldeído. e) cetona, fenol e hidrocarboneto. a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool. b) Cetona; Éter; Éster; Álcool. c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool. d) Fenol; Éter; Éster; Álcool. e) Fenol; Cetona; Éter; Álcool. 8) Relacione a coluna da direita com a da esquerda: (Valor: 0,07) ( ) Amina ( ) Ácido fórmico ( ) Acetona ( ) Fenol comum A ordem correta é: a) 2, 1, 3, 4. b) 3, 1, 2, 4. c) 1, 2, 3, 4. d) 4, 1, 3, 2. e) 3, 1, 4, 2. 9) A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para atenuar tais efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre os quais pode-se citar o 2-hidróxi-4metóxi-benzofenona, cuja fórmula está representada a seguir: Sobre esta substância é correto afirmar que: (Valor: 0,07) a) apresenta fórmula molecular C10H4O3 e é um hidrocarboneto aromático. b) apresenta fórmula molecular C10H4O5 e função mista: álcool, éter e cetona. c) apresenta fórmula molecular C14H12O5 e caráter básico pronunciado pela presença do grupo -OH. d) apresenta fórmula molecular C14H12O3 e é um composto aromático de função mista: cetona, fenol e éter. e) apresenta fórmula molecular C14H16O3, é totalmente apolar e insolúvel em água. 11) (Furg/RS/2000) - Há 4,5 bilhões de anos, a nuvem que deu origem ao Sistema Solar foi bombardeada por estranhos raios ultravioleta, que viajavam em espiral, a chamada radiação circular polarizada. Ao se chocar com aminoácidos existentes pelo caminho, esses raios eliminaram metade deles, justamente os aminoácidos destros. Alguns bilhões de anos depois, as moléculas restantes, que eram canhotas, deram origem aos organismos terrestres. A partir do texto conclui-se que, atualmente, existem na natureza APENAS aminoácidos (Valor: 0,1): a) levógiros. b) dextrógiros. c) canhotos e destros. d) com carbono assimétrico. e) destros com carbono assimétrico. 12) (ITA/SP) - Considere os seguintes compostos orgânicos: I. 2 – cloro – butano. II. bromo – cloro – metano. III. 2, 3 – dicloro – pentano. IV. 1, 2, 4 – tricloro – pentano. Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos respectivos compostos acima (Valor: 0,07): a) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV. b) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV. c) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV. d) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV. e) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV. 13) A isomeria plana de isômeros de mesma função orgânica e com cadeia carbônica heterogênea denomina-se: (Valor: 0,07) a) isomeria de compensação. b) isomeria de posição. c) isomeria de função. d) isomeria de cadeia. e) tautomeria.