Química

Exercícios para o 3o Ano
Questão 1
Na embalagem de álcool para uso doméstico, vem escrito: “álcool etílico hidratado 96 º GL, de baixo
teor de aldeídos. Produto não-perecível”.
Dessas informações, fazem-se as afirmações:
I. Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% água.
II. O grupamento característico de aldeído é representado pela fórmula: – CHO.
III. O álcool em questão tem fórmula estrutural H3C – CH2 – OH.
IV. Álcool e aldeído são funções inorgânicas.
V. “Não-perecível” significa deteriorar-se com facilidade.
São incorretas as afirmações:
a) todas.
b) I e III.
c) II e III.
d) I, II e III.
e) IV e V.
Gabarito: Letra D – A IV afirmação está incorreta porque álcool e aldeído são funções orgânicas. Já a
afirmação V está errada porque o significado de não-perecível está errado.
Questão 2
As essências artificiais são destinadas ao uso em perfumaria e saboaria, para composição de
perfumes de flores. Assim, a essência artificial de rosas é constituída de geraniol, citronelol, formiato
de citronelila, butirato de citronelila, etc.
A nomenclatura oficial para o citrolenol é:
a) 2,6-dimetil octanol.
b) 3,7-dimetil octanol.
c) 2,6-dimetil-6-octeno-1-ol.
d) 3,7-dimetil-6-octeno-1-ol.
e) 2,6-dimetil-3-octeno-1-ol.
Gabarito: Letra D – Seguindo as regras de nomenclatura da IUPAC (primeiro o nome das
ramificações e depois o nome da cadeia principal) deve-se numerar a cadeia principal da direita para
a esquerda e indicar a posição tanto das ramificações como da insaturação e do grupo funcional.
Questão 3
(UFG-GO) O composto a seguir, pela IUPAC, chama-se:
a) 3 – fenil – 3 –hexanal.
b) propil – n – metil – fenil – carbinol.
c) 4 – fenil – 4 – etil butanol.
d) propil – fenil – etil carbinol.
e) 3 – fenil – 3 – hexanol.
Gabarito: Letra E – Como se trata de uma cadeia ramificada, primeiro deve-se separar a cadeia
principal e posteriormente dar o nome da estrutura (primeiro o nome das ramificações e depois o
nome da cadeia principal). Deve-se ficar atento também ao grupo C6H5 que trata-se de uma anel
aromático.
Questão 4
(UFPA-PA) O geraniol, uma substância obtida do óleo de rosas, é um álcool primário que apresenta
dois carbonos terciários em sua estrutura química. Abaixo estão representadas as estruturas
químicas de substâncias responsáveis por odores característicos.
Das estruturas acima apresentadas, podemos concluir que o geraniol está representado pela
estrutura química
a) I
b) II
c) III
d) IV
e) V
Gabarito: Letra C – Conforme informações do texto deve-se procurar uma estrutura que seja “um
álcool primário que apresenta dois carbonos terciários em sua estrutura química”. Dessa forma a
única alternativa cabível é a letra C.
Questão 5
O etanal ou aldeído acético é um líquido incolor, de odor característico, volátil, tóxico e inflamável. É
empregado como solvente e na fabricação de álcool etílico, ácido acético e cloral (tricloroetano). Em
relação ao etanal são feitas as seguintes afirmações:
I. Os aldeídos alifáticos como o etanal são mais reativos que os aldeídos aromáticos.
II. Os aldeídos mais simples como o etanal são solúveis em meio aquoso, pois estabelecem pontes
de hidrogênio entre si.
III. Devido à presença do grupo carbonila, as moléculas de aldeído fazem pontes de hidrogênio entre
si.
IV. Os pontos de fusão e de ebulição dos aldeídos são mais altos que os dos hidrocarbonetos e mais
baixos que os dos álcoois de massa molar próxima.
V. Os aldeídos são amplamente usados como solvente, pois são pouco reativos.
São corretas:
a) todas.
b) I e IV.
c) I, III e IV.
d) I, II e IV.
e) II, III e IV.
Gabarito: Letra D – A afirmação III está errada porque a interação conhecida como ligação de
hidrogênio ou pontes de hidrogênio só ocorrem em moléculas que possuem o hidrogênio se ligando a
flúor, oxigênio ou nitrogênio. A afirmação V está errado porque os aldeídos não são amplamente
usados como solventes e são bastante reativos.
Questão 6
A glicerina, também chamada 1, 2, 3 propanotriol, é a base de todas as substâncias graxas utilizadas
em saboneteria. É um líquido denso, de tato azeitoso, sabor doce e ávido de água, que, por
aquecimento, em presença de catalisador, além de água produz um composto conhecido como
acroleína, conforme equação:
O nome oficial do composto produzido é:
a) propeno.
b) propanol.
c) propenal.
d) propanona.
e) butanona.
Gabarito: Letra C – A questão trabalha a nomenclatura de aldeídos. Dessa forma deve-se usar os
princípios da IUPAC para nomear a cadeia (Prefixo+infixo+sufixo), sendo que para os aldeídos a
terminação será AL.
Questão 7
(FEI-SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir é:
a) 3, 4 – dimetil – 5 – hexanona.
b) 3 – metil – 4 – etil – 2 – pentanona.
c) 3, 4 – dimetil – 2 – hexanona.
d) 3 – metil – 2 – etil – 4 – pentanona.
e) 3 – sec – butil – 2 – butanona.
Gabarito: Letra C – Como se trata de uma cadeia ramificada, a nomenclatura segue o princípio de
primeiro nomear-se as ramificações e posteriormente a cadeia principal. Sendo que, a cadeia
principal é aquela que possui maior número de carbonos e a mais linear possível.
Questão 8
(Méd. Pouso Alegre-MG) Cetonas macrocíclicas são usadas em perfumes porque possuem intenso
cheiro de almíscar e retardam a evaporação de constituintes mais voláteis:
A identificação correta da(s) estrutura(s) acima que possui(em) cheiro de almíscar é:
a) IV.
b) V.
c) IV e V.
d) I, IV e V.
e) I, II, III, IV e V.
Gabarito: Letra B – Para ser cetona o composto deve possuir um grupo carbonila e seus dois ligantes
devem ser grupos orgânicos de cadeia carbônica.
Questão 9
(PUC-MG) O composto orgânico:
Recebe o nome sistemático de:
a) éter m-clorobenzóico.
b) 1-cloro-3-cetociclo-hexano.
c) 3-cloro-1-epóxi-ciclo-hexano.
d) cloreto de benzoíla.
e) 3-cloro-ciclo-hexanona.
Gabarito: Letra E – Nesse caso trata-se de um composto de função mista. Dessa forma o grupo
funcional que tem preferência é o grupo cetona, o grupo haleto será tratado como uma ramificação. A
numeração começa pelo carbono do grupo cetona e o cloro deve possuir a menor numeração
possível.
Questão 10
(Unimep-SP) Qual a nomenclatura correta do composto de fórmula citada abaixo?
a) 5, 5 – dimetil – 2 – pentanona.
b) 2 – metil – 5 – hexanona.
c) 5, 5 – dimetil – pentanona.
d) 5 – metil – 2 – hexanona.
e) 2, 2 – dimetil – butanona.
Gabarito: Letra D – Novamente deve-se seguir as recomendações da IUPAC. Como se trata de uma
cadeia ramificada, separa-se a cadeia principal e primeiro nomeia-se a ramificação para
posteriormente nomear a cadeia principal.
Questão 11
(Cesgranrio-RJ) Dentre os compostos abaixo são cetonas, apenas:
a) I, III e IV.
b) I, IV e V.
c) II, III e IV.
d) II, IV e V.
e) II, V e VI.
Gabarito: Letra A – Para ser cetona o composto deve possuir um grupo carbonila e seus dois ligantes
devem ser grupos orgânicos de cadeia carbônica.
Questão 12
(UNAMA-AM) O nylon-66 é um co-polímero do ácido adípico ou hexanodióico com a hexametileno
diamina, usado na fabricação de paraquedas e roupas.
A estrutura plana do ácido adípico está corretamente representada na alternativa,
a) HOOC – CH = CH – CH2 – CH2 – COOH.
b) HOOC – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3.
c) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH.
d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH.
e) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH.
Gabarito: Letra D – Como a informação citou que trata-se do ácido hexanodióico, sabe-se que pelas
regras da IUPAC de nomenclatura (prefixo+infixo+sufixo) o composto possuirá 6 carbonos (HEX),
ligações simples entre carbonos (AN) e dois grupos funcionais dos ácidos carboxílicos (DIÓICO).
Questão 13
(PUC-SP) O cloral, usado na fabricação do inseticida DDT, de fórmula abaixo, oficialmente é
chamado:
a) ácido tricloroacético.
b) tricloroetanal.
c) tricloroetanol.
d) triclorometanol.
e) ácido tricloroetanóico.
Gabarito: Letra E – Por se tratar de um composto de função mista os haletos serão tratados como
ramificações. Nomeia-se a cadeia usando como função principal o ácido carboxílico.
Questão 14
Ácido acrílico líquido de cheiro irritante, solúvel em água e em solventes orgânicos é empregado na
síntese de resinas acrílicas, cuja fórmula:
também conhecida com o nome de ácido acroléico, possui nome oficial:
a) ácido 3-propenóico.
b) ácido 2-propenóico.
c) ácido 1-propenóico.
d) ácido propenol.
e) ácido propiônico.
Gabarito: Letra B – A Nomenclatura do composto seguirá as regras da IUPAC (prefixo+infixo+sufixo).
Questão 15
(FUVEST-SP) Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados. São representados por uma
fórmula geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou
insaturado).
Dados os ácidos graxos abaixo, com seus respectivos pontos de fusão, temos, a temperatura
ambiente de 20°C, como ácido insaturado no estado sólido apenas o(s):
a) linoléico.
b) erúcico.
c) palmítico.
d) linoléico e o erúcico.
e) erúcico e o palmítico.
Gabarito: Letra E – Para se encontrar no estado sólido o composto deve apresentar P.F. acima de 20
oC.
Questão 16
(PUC-PR) Sobre o ácido 3-fenil propanóico é correto afirmar que:
a) possui fórmula molecular C9H10O2.
b) possui átomo de carbono quaternário.
c) possui três átomos de hidrogênio ionizáveis.
d) não é um composto aromático.
e) é um composto saturado.
Gabarito: Letra A – A estrutura do composto citado possui um anel aromático ligado ao carbono 3 da
estrutura de um ácido carboxílico de 3 carbonos.
Questão 17
(UF-Vale do Sapucaí-MG) Muitas substâncias orgânicas são usadas como agentes aromatizantes.
Completando o quadro abaixo corretamente, aparecerá na ordem I, II, III e IV respectivamente:
a) CH3COOCH2CH(CH3)2, etanoato de octila, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído., HCOOCH2CH3.
b) CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3, acetato de octila, 2-metoxi-4-formilfenol., CH3CH2COOCH3.
c) CH3COOCH2 CH2 CH2CH3, etanoato de octila, 3-hidroxi-4-metoxibenzaldeído, HOOCH2CH3.
d) CH3COO CH2 CH2 CH2 CH2CH3, acetato de n-octila, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído, HOOCCCH3.
e) CH3COO CH2 CH2 CH2 CH2CH3, etanoato de octila, ácido 3-hidroxi-4-metoxibenzóico, HOOCCCH3.
Gabarito: Letra D – Nessa questão é necessário saber converter tanto da fórmula estrutural para o
nome quanto do nome para a fórmula estrutural. Acetato de pentila é um éster e possuirá o grupo
funcional (-COOC-), o termo acetato refere-se a uma estrutura com 2 carbonos e pentila a 5
carbonos. O mesmo ocorrerá com o composto II e IV que são ésteres. Já o composto III é um
aldeído.
Questão 18
Sobre o aromatizante de fórmula estrutural a seguir (fig. 1), são feitas as seguintes afirmações:
I. A substância tem o grupo funcional éter.
II. A substância é um éster do ácido etanóico.
III. A substância pode ser obtida pela reação entre o ácido etanóico e o álcool de fórmula estrutural
(fig. 2).
Estão corretas as afirmações:
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e II, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
Gabarito: Letra E – Todas as afirmações referem-se a estrutura 1 que é um éster obtido através do
ácido etanoico e o álcool conhecido como 3-metil-butan-1-ol.
Questão 19
(Fuvest-SP) Deseja-se obter, a partir do geraniol (estrutura A), o aromatizante que tem o odor de
rosas (estrutura B).
Para isso faz-se reagir o geraniol com:
a) álcool metílico (metanol).
b) aldeído fórmico (metanal).
c) ácido fórmico (ácido metanóico).
d) formiato de metila (metanoato de metila).
e) dióxido de carbono.
Gabarito: Letra C – A reação de esterificação ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool. Como o
geraniol é um álcool está faltando o ácido carboxílico nessa reação.
Questão 20
(UFPI) Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres
dados abaixo.
Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas.
a) acetilpentanoato e etilbutanoato
b) etanoato de pentila e butanoato de ettila
c) pentanoato de etila e etanoato de butila
d) pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla
e) acetato de pentanoíla e butanoato de acetila.
Gabarito: Letra B – Nessa questão trabalha-se com a nomenclatura de ésteres, sendo que, essa
nomenclatura nomeia-se a cadeia carbônica antes do grupo funcional e a cadeia carbônica posterior
ao grupo funcional.