File - PROFESSOR GABRIEL SILVEIRA
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Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Hidrocarbonetos Orientadora: Drª Lucília Alves Linhares Professor Monitor: Gabriel Silveira Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Resumo da última aula Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos: Compostos orgânicos que possuem apenas Carbono (C) e (H): Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Importância dos Hidrocarbonetos Plásticos; Borrachas; Velas (Parafinas); Combustíveis (gasolina, diesel, gás natural, etc); Compõe grande parte de alimentos, etc. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Importância dos Hidrocarbonetos A utilização dos hidrocarbonetos como combustível está ligada ao fato de estes compostos oxidarem com bastante facilidade, liberando muita energia e calor. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Classificação dos Hidrocarbonetos Os hidrocarbonetos podem ser classificados em: Alcanos Alquenos Alquinos Alcadienos Ciclanos Ciclenos Aromáticos Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Classificação dos Hidrocarbonetos Alcanos Ligações simples entre carbonos: Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Classificação dos Hidrocarbonetos Alquenos ou Alcenos 1 Ligação dupla entre carbonos Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Classificação dos Hidrocarbonetos Alquinos ou Alcinos 1 Ligação tripla entre carbonos Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Classificação dos Hidrocarbonetos Alcadienos 2 Ligações duplas entre carbonos Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Classificação dos Hidrocarbonetos Ciclanos, Cicloalcanos ou Cicloparafinas Cadeias fechadas com ligações simples Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Classificação dos Hidrocarbonetos Ciclenos, Cicloalcenos ou Cicloalquenos Cadeias fechadas com 1 ligação dupla Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Classificação dos Hidrocarbonetos Aromáticos Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS PREFIXO INFIXO 1C: MET C-C: AN 2C: ET C=C: EN 3C: PROP :::::::::::::: IN 4C: BUT C=C=C: DIEN 5C: PENT 6C: HEX 7C: HEPT 8C: OCT 9C: NON SUFIXO O 10C: DEC Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Estudaremos primeiramente Hidrocarbonetos de Cadeia Normal ( Sem ramificação ) Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade HIDROCARBONETOS DE CADEIAS NORMAIS ALCANOS Nome? Metano Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Dê nome aos ALCANOS abaixo: Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Um alcano importante: Metano Gás inodoro e incolor; Ocorre na natureza a partir da decomposição, na ausência de ar, de material orgânico animal e vegetal. É constituinte do gás natural É encontrado em jazidas de petróleo, jazidas de carvão e pântanos, aterros sanitários. Cerca de 20 vezes mais potente que o dióxido de carbono quanto a destruição de camada de ozônio. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Um alcano importante: Metano Gás inodoro e incolor; Ocorre na natureza a partir da decomposição, na ausência de ar, de material orgânico animal e vegetal. É constituinte do gás natural É encontrado em jazidas de petróleo, jazidas de carvão e pântanos, aterros sanitários. Cerca de 20 vezes mais potente que o dióxido de carbono quanto a destruição de camada de ozônio. ____________________________________________________ Em geral alcanos ou parafinas possuem pequena reatividade Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Alquenos ou Alcenos ( C=C ) Qual é o nome do alqueno abaixo? Eteno Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Quando um alqueno apresentar 4 ou mais átomos de carbono, sua dupla ligação pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes. Então Numera-se os carbonos começando pela extremidade mais próxima da insaturação (dupla ligação): Fórmula do nome: Prefixo – (menor numeração do carbono da ligaçãodupla) - eno Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Dê nome aos alquenos abaixo: Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Um alqueno Importante: O Etileno (Eteno) Gás em condições ambientes; A partir dele pode-se fabricar grande número de polímeros (plásticos). É produzido durante o amadurecimento de frutas. _______________________________________________ Geralmente os alquenos originam substâncias com aspecto oleoso e raramente ocorrem na natureza Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Alquinos ou Alcinos Qual é o nome do composto abaixo? Etino Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Quando um alcino apresentar 4 ou mais átomos de carbono, sua tripla ligação pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes. Então Numera-se os carbonos começando pela extremidade mais próxima da insaturação (tripla ligação): Fórmula do nome: Prefixo – (menor numeração do carbono da ligação tripla) – ino Pent-2-ino Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Dê nome aos alquinos abaixo: Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Alcadienos Nomenclatura: Prefixo (nº de carbonos) (números dos carbonos que indicam menor numeração nas ligações duplas) – dieno Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade EXERCÍCIOS Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Radicais Orgânicos Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Radicais são átomos ou grupos de átomos eletricamente neutros que apresentam pelo menos um elétron não-compartilhado (valência livre); podem ser representados genericamente por ROs principais radicais ou grupos orgânicos podem ser obtidos a partir dos hidrocarbonetos, por meio de uma cisão das ligações entre C e H (pela retirada de H), pela qual se formam radicais monovalentes: hidrocarbonetos (C e H) – H → Radical Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Exercício 1- Um composto orgânico X foi obtido pela substituição dos hidrogênios do metano pelos radicais isopropil, metil, vinil e fenil. Escreva a fórmula estrutural e molecular de X. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Os radicais orgânicos vão compor as ramificações dos hidrocarbonetos de cadeia ramificada. Hidrocarbonetos de Cadeia Ramificada Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Para dar nomes aos Hidrocarbonetos de cadeia ramificada, faz-se necessário seguir as regras da IUPAC. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Alcanos 1º) Determinar a cadeia principal Cadeia principal é a maior sequência de átomos de carbono, que não estão necessariamente representados em linha reta. Caso existam duas sequências de átomos de carbono, utiliza-se como cadeia principal a que possuir maior número de ramificações. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Alcanos 2º) Reconhecer os radicais orgânicos correspondentes às ramificações e nomeá-los Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Alcanos 2º) Reconhecer os radicais orgânicos correspondentes às ramificações e nomeá-los Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Alcanos 3º) NUMERAR A CADEIA PRINCIPAL. A numeração deve iniciar da extremidade da cadeia que permita dar às ramificações os menores números possíveis. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Alcanos 4º) INDICAR A POSIÇÃO DOS RADICAIS Se houver dois ou mais radicais iguais, usar os prefixos di, tri, tetra, etc., para indicar a quantidade. Os nomes dos radicais são separados por hífen. Quando houver dois ou mais tipos de radicais diferentes, seus nomes podem ser escritos pela ordem alfabética (notação recomendada pela IUPAC). Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Alcanos 5º) ESCREVER O NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE À CADEIA PRINCIPAL • • • • Cadeia principal: octano (8 átomos de carbono) Radicais: metil, n-propil, etil Posições (menores valores): metil = 3, n-propil = 4, etil = 5 Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 5-etil-3-metil-4-propil-octano Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS INSATURADOS Quanto às regras de nomenclatura, a única diferença em relação aos alcanos é que as insaturações devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal e receber os menores valores possíveis. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade ALCENOS • A cadeia principal deve conter a dupla ligação característica dos alcenos e apresentar o maior número de átomos de carbono possível. • Exemplo: • • • • Cadeia principal: 1-hepteno (7 átomos de carbono) Radicais: isopropil, etil, metil, metil (dimetil) Posições (menores valores): , iso-propil = 3, etil = 4, metil = 5, metil = 6 Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 4-etil-5,6-dimetil-3isopropil-1-hepteno Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade ALCINOS • A cadeia principal deve conter a tripla ligação característica dos alcinos e apresentar o maior número de átomos de carbono possível. • Exemplo: • • • • Cadeia principal: 2-octino (8 átomos de carbono) Radicais: metil e terc-butil. Posições: , metil = 4, terc-butil = 5 Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 5-terc-butil-4-metil-2-octino. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade ALCADIENOS • A cadeia principal deve conter as duplas ligações características e dos dienos apresentar o maior número de átomos de carbono possível. • Exemplo: • • • • Cadeia principal: 1,4-hexadieno (6 átomos de carbono) Radicais: etil e n-propil. Posições: , etil = 2, n-propil = 4 Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 2-etil-4-n-propil-1,4-hexadieno Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade HIDROCARBONETOS CÍCLICOS Nos hidrocarbonetos cíclicos, é considerada cadeia principal aquela que apresenta ciclo ou anel. CICLOALCANOS • A nomenclatura da cadeia principal é feita de acordo com as regras utilizadas para os cicloalcanos. • a) Com um radical: citar o nome do radical sem a necessidade de indicar a posição e o nome da cadeia. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade CICLOALCANOS b) Com mais de um radical: a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números. No nome do composto as ramificações devem ser citadas em ordem alfabética. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade CICLOALCENOS A nomenclatura da cadeia principal deve ser iniciada sempre por um dos carbonos da dupla ligação, de modo que ela fique localizada entre os carbonos 1 e 2. O sentido da numeração é determinado pela regra dos menores números. No nome do composto as ramificações devem ser citadas em ordem alfabética. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade AROMÁTICOS Quando existirem dois radicais no benzeno, só haverá três posições possíveis: 1 e 2 (prefixo orto), 1 e 3 (prefixo meta) e 1 e 4 (prefixo para) Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade EXERCÍCIOS Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira
