RESUMO Palavras-chave: Aloysia gratissima, Verbenaceae, terpenóides, flavonóides, feniletanóides glicosídicos, atividades biológicas. A espécie Aloysia gratissima (Gillies & Hook.) Troncoso (Verbenaceae), conhecida como alfazema-do-Brasil está inserida num gênero que compreende cerca de 40 espécies de arbustos aromáticos de distribuição predominantemente tropical e subtropical. No Brasil pode ser encontrada nos estados de Goiás, Mato Grosso do Sul, Bahia, Minas Gerais e São Paulo. Estudos anteriores descrevem a presença de mono e sesquiterpenos como constituintes majoritários em seu óleo essencial, bem como sua atividade antimicrobiana e virucicida. O presente estudo teve por objetivo a investigação fitoquímica de A. gratissima, a avaliação das atividades antibacteriana, antiedematogênica e toxicidade frente à Artemia salina de seu extrato bruto e frações. A partir do fracionamento do extrato bruto etanólico das folhas em coluna cromatográfica de sílica gel foi possível a obtenção do sesquiterpeno αbisabolol da fração hexano, do triterpeno α-amirina (urs-12-en-3β-ol) da fração diclorometano, do diterpeno caurânico hoffmaniacetona, dos triterpenos ácido betulínico (ácido 3β-hidróxi-lup-20(29)-en-28-óico) e ácido oleanólico (ácido 3βhidróxi-olea-12-en-28-óico) puros e ácido oleanólico e ursólico (ácido 3β- hidróxi-urs-12-en-28-óico) como mistura e dos flavonóides 5-hidróxi-7,4’dimetóxi-apigenina, 5-hidróxi-7,3’,4’-trimetóxi-luteolina, genkwanina (5,4’- diidróxi-7-metóxi-flavona) e rutina (quercetina 3-O-α-L-raminopiranosil (1→6) glucopiranosídeo) da fração acetato de etila e dos feniletanóides glicosídicos verbascosídeo ([β-(3’,4’- diidroxifenil) -etil-O-α- raminopiranosil (1→3)- β-(4-Ocafeoil) - glucopiranosídeo]) e arenariosídeo ([(3’,4’-diidróxi-fenil)etil-O- α-Lraminopiranosil(1→3)-β-D-xilopiranosil (1→6)-4-O-cafeoil-glucopiranosídeo]) do estudo da fração metanol. As estruturas das substâncias obtidas foram estabelecidas através das análises espectroscópicas, principalmente de RMN uni e bidimensionais, e por comparação com dados existentes na literatura. O extrato bruto e as frações hexano:acetato de etila 30, 60, 70, 80 e 90% apresentaram atividade antibacteriana contra Staphylococcus aureus e Escherichia coli, utilizando o método de bioautografia direta, utilizando-se como controle positivo o cloranfenicol, enquanto que o extrato bruto e a fração metanol mostraram inibição da inflamação na avaliação da atividade antiedematogênica utilizando o modelo de edema de orelha de rato e a indometacina como antiinflamatório controle. A ausência de iridóides glicosídicos, marcadores quimiotaxonômicos no gênero Aloysia, a presença de um diterpeno da classe dos cauranos, presente somente em um gênero de Verbenaceae (Callicarpa) e mais recentemente identificado em Aloysia virgata e a presença de flavonóides não glicosilados, pode contribuir de forma significativa na correta classificação botânica do gênero Aloysia, colocando-a junto a algum gênero pertencente à família Lamiaceae.