Funções orgânicas

Professor: Lourival Neto
Disciplina: Química
Conteúdo: Química Orgânica
2014
GRUPO FUNCIONAL



O que é?
Átomos ou grupo de átomos que caracterizam uma classe
de compostos orgânicos e determinam as propriedades
Pode –se dizer que é a parte não Hidrocarbônica do
composto orgânico.
1.
A quimica dos compostos orgânicos é resultado da
quimica dos grupos funcionais.
2.
Entender a estrutura eletrônica dos grupos
funcionais.
FUNÇÕES ORGÂNICAS
2º Haleto de alquila
(Halogeneto de alquila)

9ª Anidrido

3ª Álcool
10ª Cetona

4ª Enol
11ª éster

5ª Fenol
12ª éter

6ª Aldeído
13ª amina

7ª Ácido Carboxílico
14ª amida

8ª sal de ácido carboxílico

Ácidos sulfônicos e nitrocompostos
HALETOS

Haleto de alquila

Haleto de arila

Haleto de Acila
O que todos têm em comum?
 O que têm de diferentes entre eles?

HALETOS DE ALQUILA
+ C X
ESTRUTURA
H
H
+
C
H
–
Cl
ALGUMAS PROPRIEDADES




Halogênios muito eletronegativos
A força da ligação C – X diminui com o aumento da
massa atômica do halogênio!
Bons solventes em reações químicas!
(Clorofórmio = Tricloro metano)
Utilizados em Aerosóis!
ALGUMAS PROPRIEDADES

Em virtude da polaridade existente na ligação carbonohalogênio, os haletos possuem pontos de ebulição levemente
mais elevados do que os alcanos de mesmo peso molecular.

Apesar da polaridade, no entanto, os haletos não são solúveis
em água, provavelmente por não terem possibilidade de
formarem ligações de hidrogênio.

São muito reativos – obtemos quase todas as Funções a partir
dos Haletos.

Dissolvem-se apenas em solventes orgânicos.
ALGUMAS PROPRIEDADES

Os haletos mais simples, com até dois carbonos na cadeia, são
gases. À medida que a massa molecular aumenta, eles se tornam
líquidos e, posteriormente, sólidos.

Os haletos mais importantes são líquidos incolores de cheiro
agradável,porém, tóxico. Apresentam pontos de ebulição próximos
aos alcanos de mesma massa molecular.

O PE varia com o aumento da massa mole-cular do haleto, seja pelo
aumento do radical orgânico, seja pelo aumento da massa do
halogênio. Consequentemente, o PE aumenta ao passarmos dos
fluoretos para cloretos, brometos e iodetos. Aumenta também
passando de um mono para um di, tri etc e para um polihaleto.
PONTO DE EBULIÇÃO
•
•
•
•
CH3Cl -24°C
CH2Cl2 40°C
CHCl3
61°C
CCl4
77°C
•
•
•
•
CH3CH2F
CH3CHF2
CH3CF3
CF3CF3
-32°C
-25°C
47°C
78°C
Funcionamento do aerosol –clorofluorcarbonetos.
ALQUILA

Para efeitos de nomenclatura o Halogênio é
encarado como um grupo substituinte
Qual é o nome?
7 – bromo – 2 – cloro – 5 – isopropil – 2,7 – dimetilnonano
HALETOS DE ALQUILA

Mais exemplos
Triclorometano
(Clorofórmio)
1,4 – Diiodobutano
HALETOS DE ARILA

Grupo funcional característico : Ar – X
Nomenclatura:
Brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto de + nome do grupo arila
ÁLCOOL
R – OH
ESTRUTURA DOS ÁLCOOIS

Grupo funcional hidroxi (OH)

Oxigénio tem hibridação sp2
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS

Primário: Grupo (–OH) está ligado a carbono
1ªrio.
CH3
CH3

CH CH2OH
Secundário: Grupo (–OH) está ligado a carbono
2ªrio.
OH
CH3
CH CH2CH3

Terciário:Grupo (–OH) está ligado a carbono 3ªrio.

Aromático (fenol): -OH está ligado a carbono
aromático.
NOMENCLATURA

Nome da cadeia carbônica + ol
Metanol
(álcool metílico)
Propan-2-ol
(álcool isopropílico)
Etanol
(Álcool etílico)
2-etilpentan- 1- ol
NOMENCLATURA
1,2,3 – propanotriol
(glicerina, glicerol)
HO – C H2 – CH2 – OH
1,2 – etanodiol
(etileno glicol)
1,3 –propanodiol
(Trimetileno glicol)
Obs.: Os Álcoois que possuem
duas hidroxilas são chamados
glicóis ou dióis.
PROPRIEDADES FÍSICAS

Pontes de ebulição altos devido a pontes de
hidrogénio entre as moléculas.

Pequenos álcoois são miscíveis com a água, mas a
solubilidade diminui à medida que o tamanho dos
grupos alquilo aumenta.
Solubilidade diminui à medida que o grupo
alquilo aumenta
ACIDEZ DOS ÁLCOOIS




pKa varia entre: 15.5-18.0 (água: 15.7)
Acidez diminui à medida que o grupo alquilo
aumenta.
Halogénios aumenta a acidez (Efeito indutivo).
Fenol é 100 milhões de vezes mais ácido que o
ciclohexanol.
TABELA DE VALORES DE KA
CH3
OH
ENOL
Grupo Funcional  = C – OH

Instável!

Se transforma em Aldeído ou Cetona!

Não é álcool!
NOMENCLATURA

Nome do alquila + enol
Etenol
FENOL

Grupo Funcional  Ar – OH

A química dos Fenóis é bem ≠ da química dos álcoois !

Fenóis são polares e podem formar ligação de
hidrogênio

Fenóis são insolúveis em água

Fenóis são ácidos mais fortes que a água
NOMENCLATURA
Também pode ser:
Hidroxi + nome da cadeia aromática.
Qual seria o nome do composto ao
lado?
Resposta
1 – Hidróxi – 2,6 – dimetilbenzeno
ALDEÍDO

Grupo Funcional  H-CHO ou R-CHO ou Ar-CHO
POLARIDADE DO GRUPO
CARBONILA

O
Compostos que possuem o
grupo
carbonila
são
chamados de compostos
carbonilados
Também existe:
1 – Grupo Carboxila
C

2 – Grupo Acila
3 – Íon Carboxilato
NOMENCLATURA

Nome do hidrocarboneto + al
Metanal
Aldeído fórmico
Ou
Formaldeído
(Formol)
Etanal
Aldeído acético
ou
acetaldeído
Fenilmetanal
(Benzaldeído)
Nomes usuais derivado dos ácidos carboxílicos
CETONA

GRUPO FUNCIONAL
 Nomenclatura
Nome do Hidrocarboneto + ona
O
O
O
||
||
||
H3C – C – CH3 H2C = CH – C – CH3 Cl – CH2 – C – CH3
USO DE COMPOSTO CARBONILADO

Biacetila é o principal ingrediente aromatizante da
margarina
Butano-2,3-diona

Muscona extraída das glândulas de secreção externa do
almíscar macho, também ingrediente de perfumes
3-metilciclopentadecanona
Vaidade a
custa do
sofrimento

Testosterona Hormônio responsável pelas características
sexuais masculinas dos mamíferos (obtida comercialmente pelo
testículo do touro).
(8R,9S,10R,13S,14S,17S)- 17-hidróxi-10,13-dimetil- 1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17dodecahidrociclopenta[a] fenantren-3-ona.
o
Cânfora obtida da madeira da canforeira, nativa do vietnan,
japão e china, foi e é utilizada para fins medicinais (embora
aparentemente não tenha valor terapeutico)
1,7,7-trimetildiciclo [2.2.1]heptan-2-ona
ÁCIDO CARBOXÍLICO

GRUPO FUNCIONAL
O
R C O-H



ESTRUTURA
Os ácidos carboxílicos têm pontos de ebulição relativamente altos
porque realizam ligações de hidrogênios relativamente fortes, isso
porque são muito polares! (o carbono é sp2)
Não é um ácido forte!
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Nome do hidrocarboneto - O + óico
m
3
O
||
H–C–O–H
Ácido metanóico
(ácido fórmico = formiga)
o
2
O
1
C
p 4
5
m
OH
6
o
Ácido benzoico ou
ácido benzenocarboxílico
SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

Sal é obtido pela reação entre um ácido e uma base.

Geralmente utiliza-se Hidróxido de Sódio (NaOH)
O
O
||
||
_ +
H – C – O – H + NaOH  H – C – O Na + H2O
Etanoato de Sódio
Nome:
Nome do hidrocarboneto + ato + de nome do íon positivo!
ANIDRIDO

Grupo Funcional
R
O
O
C
C
O
R
É obtido pela desidratação intermolecular de ácidos carboxílicos
Observação: a desidratação intramolecular de acidos carbox, da
origem aos cetenos
NOMENCLATURA

Anidrido
Simétrico
R = R’
Nome do ácido, anidrido etanóico
Assimétrico
R ≠ R’
Nome de cada ácido de origem
Anidrido etanóico propanóico
ÉSTER

GRUPO FUNCIONAL

É obtido da reação entre um ácido e um álcool!
R
C
O
+
O
H
OH
+
R
OH
R
C
+
O
R
O
H
H
NOMENCLATURA

A parte que possui carbonila nomea-se nome do
hidrocarboneto + ato e a outra cadeia carbônica
nomeia-se como um grupo alquila!
O
CH3 CH2 CH2 CH2 C
O
CH2 CH3
PENTANOATO DE ETILA
VALERATO DE ETILA
O
CH3 CH
C
O
CH3
CH3
2-METILPROPANOATO DE METILA
H
O
C
O
CH3
CICLOEXANOCARBOXILATO DE METILA
O
C
O
CH
CH3
CH3
benzoato de isopropila
benzenocarboxilato de
isopropila
ESTERES COMO SUBSTÂNCIAS AROMATIZANTES
O
CH3 C
O
O
CH2 CH2 CH CH3
Isopentyl acetate
BANANA
banana
CH3
O
CH3 CH2 C
O
CH2 CH3
Ethyl butyrate
pineapple
PERA
O
O
CH2 CH CH3
Isobutyl propionate CH3
RUM
rum
O
CH3 C
CH3 CH2 CH2 C
CH3 C
O
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Octyl acetate
LARANJA
orange
O
O
CH2 CH2 CH3
Propyl acetate
PERA
pear
CH3 CH2 CH2 C
O
Methyl butyrate
MAÇA
apple
CH3
ÉTER

Grupo Funcional
R – O – R’
R = R’
OU
R ≠ R’
Nomenclatura oficial IUPAC:
prefixo do radical menor + óxi + hidrocarboneto maior
Nomenclatura usual:
éter + radical menor + prefixo do radical maior + ílico
CH3CH2-O-CH2CH3
etoxietano
(conhecido comumente como éter etílico)
CURIOSIDADE
CH3CH2-O-CH2CH2CH3
etoxipropano
CH3CH2(CH3-O-)CH2CH2CH3
3 - metoxipentano
O éter dietílico foi um dos anestésicos mais comumente utilizado para cirurgias
prolongadas. Este e outros éteres, e substâncias pertencentes a outras famílias de
compostos(clorofórmio, etileno, ciclopropano) têm atividade fisiológica por
inalação. Estes agem através de INTERAÇÕES FÍSICAS que alteram as
propriedades dos lipóides (substâncias gordurosas) dos tecidos nervosos que
neles se dissolvem essa atividade está relacionada com sua solubilidade em óleo
e água
PROPRIEDADES DOS ÉTERES

BAIXOS P.F E P.E (VOLÁTIL)

GERALMENTE POUCO SOLÚVEIS EM ÁGUA
(AUSÊNCIA DE LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO)
o
BOM SOLVENTE DE SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS
AMINAS

GRUPO FUNCIONAL

DERIVADAS DA AMÔNIA
BIOLOGICAMENTE ATIVAS
NOMENCLATURA


O o do alcano é substituído por amina.
Substituintes no nitrogênio levam o prefixo N (em
itálico).
CH3NH2
metilamina
Benzenamina
(anilina)
ESTRUTURA E PROPRIEDADES FÍSICAS

GEOMETRIA PIRAMIDAL

FORMA LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO

AMINAS PEQUENAS BASTANTE SOLÚVEIS !
ODORES DAS AMINAS
MUITAS AMINAS CHEIRAM PEIXE PODRE !
SOLUBILIDADE E BASICIDADE


AMINAS COM MENOS DE 6 CARBONOS SÃO
SOLUVEIS!
BASES: SÃO BASES DE LEWIS
PONTOS DE FUSÃO E EBULIÇÃO

LIGAÇÕE DE HIDROGÊNIO
.: P.F e P.E mais ELEVADO DO QUE OS DO HIDROCARBONETOS
LIGAÇÕES MAIS FRACAS DO QUE AS LIGAÇÕES O – H
.: MENOR P.F e P.E DO QUE DOS ÁLCOOIS