4.ª Lista de Química Orgânica Eng. Prof.ª Arlene 1) Dê os produtos

4.ª Lista de Química Orgânica Eng.
Prof.ª Arlene
1) Dê os produtos das reações abaixo, indicando qual deve ser o majoritário e a correta
estereoquímica quando for conveniente. Justifique suas respostas baseando-se no
mecanismo das reações.
a) ClCH2CH2CH3
+
ETANOL
CH3O–Na+

Br
b) (R)- C2H5-CH-CH3 +
HS-Na+
c) C7H15-CH2Br +

H2O
ETANOL

t
d) cis-2-metil-bromociclohexano +
BuOK
+ tBuOK
e) trans-2-metil-bromociclohexano
BUTANOL

BUTANOL

f) CH3CH2Br + CH3CH2ONa 
g)
(CH3)3CBr +
NaOH 
h) CH3CH2Cl + NaCN 
2) Para todos os compostos a seguir, desenhe e classifique todos os estereoisômeros
possíveis e determine a configuração absoluta para os carbonos quirais (R ou S). Indique
aqueles que devem ter atividade ótica.
OH
a) CH3-CH-CH2CH3
HO OH
b) CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3
Br
c) (CH3)2C=CHCHCH3
OH
d) CH3-CH-CH2Cl
e) 1,2-dimetilciclohexano
f) 1,2-dimetilciclopentano
OH
OH
g) CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
3) Preveja o produto e dê a estereoquímica resultante a partir da reação de cada um dos
seguintes nucleófilos com (R)-2-bromo-octano:
a) CN
b) CH3CO2
-
c) CH3S
4) A reação de HBr com (R)-3-metil-3-hexanol leva a (±)-3-bromo-3-metil-hexano.
Explique.
5) Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de nucleofilicidade. Justifique suas
respostas.
a) NaCl, NaI, NaBr, NaF (em solvente polar prótico)
b) NaCl, NaI, NaBr, NaF (em solvente polar aprótico)
c) H2O, HSNa, NaOH, CH3CO2Na, NaCN (em solvente polar prótico)
6) Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de acidez, mostrando o hidrogênio
ácido e justifique sua resposta.
metanol, terc-butanol, etanol, etano, água, 2,2,2-trifluoretanol
7) Dê os produtos das reações abaixo, indicando qual deve ser o majoritário quando for
conveniente. Justifique sua resposta baseando-se no mecanismo reacional.
a) CH3CHOHCH3 + HCl 
b) CH3CH2CHOHCH3 + HCN 
d) CH3CH2OH + HBr (conc.) 
e) ciclohexanol +
KMnO4 
g) 1-metilciclohexanol + H2SO4 à 140 oC 
i) CH3CH2CH2OH + H3PO4 (cat.)
8) Explique o fato experimental abaixo:
