1. O (2S)-2-bromobutano reage com o hidróxido de sódio tendo

Lista 1
Curso: Biomedicina e Farmácia Bioquímica
Disciplina: Química Orgânica II
1. O (2S)-2-bromobutano reage com o hidróxido de sódio tendo como solvente a acetona. A partir do exposto, pede-se:
a) Qual o mecanismo da reação? Justifique.
b) Demonstre o mecanismo da reação e identifique o(s) produto(s) formado(s).
c) Se a concentração da base for reduzida à metade, o que deverá ocorrer com a velocidade da reação? Justifique.
d) Se a mesma reação ocorrer em THF, o que deverá acontecer? Justifique.
2. A partir da reação do (R)-brometo de s-butila com acetato de sódio em água, pede-se:
a) Qual o mecanismo envolvido na reação? Justifique.
b) Demonstre o mecanismo da reação e identifique o(s) produto(s) formado(s).
c) Se a concentração de acetato de sódio for dobrada, o que deverá ocorrer com a velocidade da reação? Justifique.
d) Se a mesma reação for realizada em etanol, o que deverá ocorrer? Justifique.
3. O (S)-2-iodo-3-metilbutano reage com cianeto de sódio em acetonitrila. Pede-se:
a) Qual o mecanismo da reação? Justifique.
b) Demonstre o mecanismo da reação e identifique o(s) produto(s) formado(s).
c) Se a concentração de cianeto for quadruplicada, o que deverá ocorrer com a velocidade da reação? Justifique.
d) Se a mesma reação ocorrer em etanol, o que deverá acontecer? Justifique.
4. Considere a reação do (2S)-2-bromo-3-metil-hexano com água em etanol.
a) Qual o mecanismo da reação? Justifique.
b) Demonstre o mecanismo da reação e identifique o(s) produto(s) formado(s).
c) Quais condições deveriam ser alteradas para garantir uma reação de substituição, porém com mudança do
mecanismo da reação?
5. Disponha os compostos de cada grupo por ordem de reatividade relativamente à substituição SN2 e SN1:
a) 2-bromo-2-metil-butano; 1-bromopentano; 2-bromopentano
b) 1-bromo-3-metilbutano; 2-bromo-2-metilbutano; 2-bromo-3-metil-butano
c) 1-bromo-butano; 1-bromo-2,2-dimetilpropano; 1-bromo-2-metilbutano; 1-bromo-3-metil-butano
6. O cloreto de neopentila foi adicionado a formamida em meio básico. Pede-se:
a) Qual o mecanismo da reação? Justifique.
b) Demonstre o mecanismo da reação e identifique o(s) produto(s) formado(s).
c) Dado os seguintes solventes: nitrobenzeno, éter etílico, anilina e hexano, indique qual deles poderia ser utilizado
para substituir o solvente previamente indicado sem alteração do mecanismo da reação.
7. Tomando como exemplo a reação entre um haleto de alquila e NaOH, numa mistura de água e etanol,
compare numa tabela, com uma coluna para SN2 e outra para SN1 os dois mecanismos com respeito a:
a) Ocorrência de rearranjo
b) Velocidades relativas para CH3-X; C2H5-X; i- C3H7-X; t- C4H9-X
c) Efeito sobre a velocidade ao dobrar-se a concentração de R-X
d) Efeito sobre a velocidade ao dobrar-se a concentração de –OH