NOMENCLATURA ORGÂNICA – Prof. Bruno (C.E.Olga Benário) Para os químicos orgânicos, a estrutura química da molécula é ainda mais importante, uma vez que compostos diferentes (que possuem estruturas de cadeia diferentes) podem possuir a mesma fórmula molecular (mesma relação de átomos de elementos químicos diferentes). 1) NOMENCLATURA DE COMPOSTOS DE CADEIA NORMAL (não-ramificada, ou seja, contém apenas carbonos primários e secundários) E NÃO-AROMÁTICA De modo geral, a nomenclatura segue o seguinte esquema: Onde: O prefixo está relacionado ao número de carbonos da cadeia, o infixo depende se há ligações simples, duplas ou triplas entre carbonos (depende do número de insaturações da cadeia) e o sufixo está relacionado à função química da substância. Prefixo Infixo Sufixo (só Só ligações simples Hidrocarboneto entre carbonos (C-C): possui C e H): o an Álcool (OH ligado a C 1 ligação dupla entre saturado): ol carbonos (C=C): en Cetona: ona 2 ligações duplas entre Ácido carboxílico*: carbonos (C=C): dien oico 1 ligação tripla entre Aldeído: al carbonos: in Exemplos: 4C = But ; Só ligação simples entre C: an ; Hidrocarbonetos: o *Algumas observações: a) Quando a cadeia é fechada, é necessário acrescentar a palavra CICLO antes do prefixo: b) Quando a função é ácido carboxílico, deve-se acrescentar a palavra ácido antes da devida nomenclatura Exemplo: A cadeia tem 2 carbonos (et), não tem dupla ou tripla ligação entre carbonos (an) e é um ácido (sufixo = oico) c) Na maioria dos casos, a cadeia permitirá a alocação de insaturações (duplas ou triplas ligações entre carbonos) ou grupos funcionais (OH, COOH, etc.) em posições diferentes, o que poderia gerar nomes iguais para compostos diferentes. A solução necessária é numerar os carbonos da cadeia de modo a indicar onde exatamente estas insaturações ou grupos funcionais se encontram. REGRAS PARA NUMERAR OS CARBONOS DA CADEIA: 1. Começar sempre pela extremidade da cadeia carbônica mais próxima ao grupo funcional (a característica mais importante). Ao escrever o nome, o número deve ser posicionado imediatamente antes do sufixo (pois, nesse caso, o número está indicando a localização do grupo funcional), separado das outras sílabas por hifens. 2. Podemos numerar a cadeia de 2 maneiras diferentes, mas para que o grupo funcional OH, característico de álcoois, fique com o menor número possível, a maneira correta é essa. O número do carbono onde está o grupo funcional deve vir sempre antes do sufixo e o número do carbono que contém a instauração deve aparecer antes do infixo. 3. Devemos seguir a regra dos menores números, isto é, A soma dos números dos carbonos que efetivamente indicam a localização do grupo funcional e/ou das insaturações deve ser a menor possível. Exemplo: o composto a seguir é denominado hept-2,3,5-trieno, pois a cadeia é numerada pela extremidade que localiza as ligações duplas com os menores números possíveis (soma 10) – se começássemos a numerar a cadeia pela outra extremidade, o nome seria hept-2,4,5--trieno (soma 11), o que resultaria em números maiores e, portanto, estaria errado. Outros exemplos de numeração de cadeia com sua respectiva nomenclatura: (lembre-se sempre que o grupo funcional em comparação com a insaturação deve ter o menor número)