Quais apresentam isomeria geométrica?????

Quais apresentam isomeria geométrica?????
NÃO
SIM
SIM
NÃO
Condições para apresentar isomeria geométrica:
X=Y
X
B
C
Y
C
B=A
A
X
X=Y
Y
B
B=A
A
a) Quais compostos apresentam isomeria geométrica?
CH2 CH3 B, C, D, F, e H. H3C
H2C C
CH3
H3C
C
CH3
CH3 H
H3C C
C
CH3
C Br
CH2 C
Cl
CH3 H
H3C
C
CH2
H
H2C
H
H
H2C
H
H3C
C
C
H
C
Cl
Br
C
H
CH2
CH3
CH3
H
C
C
H
CH2 CH3
C
H
C
CH3
b) Faça a representação dos isômeros de cada composto que
apresenta isomeria geométrica
Escrever as fórmulas dos isômeros cis- trans no caso dos
ácidos butenodióicos.
HOOC
CH
CH COOH
Escrever as fórmulas dos isômeros cis- trans no caso dos
ácidos butenodióicos.
HOOC
CH
CH COOH
ATENÇÃO COM AS ISOMERIAS
Ácido Carboxílico
Ester
Alcool
Eter
Fenol
Fenol
Aberta
Fechada
2
3
4
Qual o tipo de isomeria que as moléculas assinaladas
apresentam?????
Geométrica cis trans ou E,Z
A Gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos
diversos que representa, dentre outros, os
seguintes componentes:
Qual o tipo de
isomeria
que ocorre entre
I-II e I-III ?
I-II
I-III
CH3
H3C
CH CH2
CH3
I
CH3 CH3
CH3
Posição
Cadeia
C
H3C
C
CH3
CH2 CH
CH3
II
CH2
CH3
CH3
CH3
H3C
C
CH3
CH2 CH2
III
Abaixo temos o calor liberado na hidrogenação do buteno
CnH2n
produzindo butano.
C4H8
+H2
C4H10
butano.
Construa o diagrama de entalpia e indique os compostos.
Coloque os reagentes em ordem
crescente de estabilidade.
<
<
CH3
CH2
CH2 CH3
Portanto o isômero trans é
sempre mais estável.
O caso da anfetamina
O caso da anfetamina
As bolinhas são geralmente comprimidos de anfetaminas.
Em alguns países (não no Brasil), dois fabricantes vendem
esse medicamento com os nomes comerciais de Dexedrina e
Benzedrina. Uma analise em laboratório revela que ambos
possuema mesma fórmula estrutural plana. A dose diária de
Dexedrina é de 5mg, enquanto, para obter o mesmo efeito,
deve-se ingerir 10mg de Benzedrina. Se ambas possuem a
mesma fórmula estrutural plana qual será o motivo dessa
aparente contradição?
Isomeria óptica
Compostos com carbono assimétrico.
Carbono assimétrico.
Carbono com 4 ligantes diferentes.
CHIClBr
Cl
I C H
Br
Enântiomeros.
Antípodas ópticos.
Prop. Físicas e Químicas iguais.
MAS FISIOLÓGICAS DIFERENTES.
Isomeria óptica
Identificação de isômeros ópticos
A identificação de isômeros ópticos ou resolução de isômeros
ópticos só é obtida através de técnicas experimentais.
Uso da luz polarizada e de um polarímetro.
Exemplo:
Temos dois frascos A e B onde temos apenas 1 isômero
opticamente ativo.
A
B
Como identificar se temos no frasco A o isômero dextrogiro ou levogiro?
Resposta: Usando o polarímetro.
Usando o polarímetro
Portanto sua imagem especular.
Entra Sai
A
Dextrogiro
Entra Sai
B
Levogiro
Unesp 2008 julho
*
*
O caso da anfetamina
Meus anjos chegamos ao fim da aula e com o conhecimento
que adquirimos, podemos entender a resposta ao problema da
anfetamina. A anfetamina possui um carbono quiral, portanto
possui 2 IOA um deles atua no organismo e outro não.
Assim, a Dexedrina, cuja dose é 5mg, é composta apenas pelo
isômero que possui efeito medicamentoso. Já a
Benzedrina,cuja dose é o dobro 10mg, constitui-se na mistura
em quantidades iguais de ambos enanciômeros, mistura
racêmica ou seja 5mg do isômero que atua como
medicamento e 5mg do que não atua .