Química 3

Química 3
Módulo 13
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
COMENTÁRIOS – ATIVIDADES
PARA
COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS
1.
SALA
I. Reação de adição eletrofílica.
II. Reação de substituição via radical livre.
III. Reação de eliminação.
IV. Reação de adição via radical livre.
V. Acilação de Friedel-Crafts.
1.
Resposta correta: A
X
X
X
X
NO2
H2S O4
+ HNO3
2.
I.
+
+
CH3
NO2
NO2
3
2
1
CH3
CH3
(orto - para dirigente)
NO2
H2SO4
+ HNO3
Todas as afirmativas são verdadeiras:
+
Resposta correta: E
NO2
2.
(B)
(A)
O
II.
C
O
+ H3C
CH3
ARCR3
C
OH
O
+ HCR
CR
H
CH2
C
Trata-se de uma acilação de Friedel-Crafts, em que o
ARCR3 funciona como um ácido de Lewis, catalisando o
processo de reação que tem como produto uma cetona
(fenil-metilcetona).
+ H2
Resposta correta: A, C, D
3.
(C)
X. Acilação de Friedel-Crafts
Y. Substituição (reação de bromação de tolueno)
Z. Substituição (reação de halogenação) "cloração"
A: 2-nitro-tolueno
B: 4-nitro-tolueno
C: Álcool benzílico
Logo, apenas III está correta.
Resposta correta: D
Resposta correta: E
3.
Pela análise da reação, observamos que o ARCR3 funciona
como espécie catalisadora, pois ele é recuperado no final da reação (funciona apenas como um agente que facilita a polarização inicial para a reação).
1-hidróxi-2-nitrobenzeno
•
•
CH3
ARCR3
+ HCR
H2SO4
OH (orto - para - dirigente)
NO2 (meta dirigente)
4.
NO2
+ HNO3
1-hidróxi-2-nitro-6-clorobenzeno
Resposta correta: C
Tolueno
H
CR
1-hidróxi-2-nitro-4clorobenzeno
H
CH3
NO2
+ H2O + H2SO4
Nitrobenzeno
N
CR
H
+ CR2
NO2
+
+ CR2
5.
CR
CR
NO2
NO2
Resposta correta: C
+
OH
OH
OH
4.
ARCR3
+ HCR
O
O
OH
H
p-nitrofenol
Clorobenzeno
O
A ponte de hidrogênio
intramolecular torna o
hidrogênio menos ácido
(menos ionizável).
Resposta correta: C
Resposta correta: A
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QUÍMICA 3
1
5.
DNOC (2,4-dinitro-6-metilfenol)
10.
OH
OH
H3C
CH
OH
CH3 + [O]
CH2
H3C
KMnO4 / H3O+
NO2
H3C
HOH
C
O
CH2
CH3
OH
+ HOH
C
CH2CH3
H3C
Butanona
Resposta correta: D
NO2
11.
CH3
H
Δ
3
Obs.: Os carbonos do anel benzênico são todos sp
+ CH3
I
Resposta correta: D
+
ARCR3
HI
Etilbenzeno
6.
NO2
H
Resposta correta: C
H2SO4
+ H2O
+ HNO3
12.
NO2
NO2 (meta-dirigente)
Trata-se de uma substituição eletrofílica (toda nitração é
uma reação de substituição).
+ HCR
+ CR2
Resposta correta: A
CR
H
7.
m-cloro-nitro-benzeno
Resposta correta: B
Pela ressonância observamos que se trata de um grupo
orto-para dirigente.
13.
Resposta correta: E
8.
II.
H3C
C
OH
CH2
CH3 + H2O
NaOH
Δ
CH3
H3C
C
CH3
CH3
CH3
I
CR
CH2
CH3
CH3
+ 2 CR2
2
(orto - para - dirigente)
+ 2 HCR
+
o-cloro-tolueno
CR
p-clorotolueno
IV.
OH
Br
NaOH
C
+ H2O
C
Resposta correta: C
Δ
14. O cloro reage preferencialmente com o metóxibenzeno
que possui um grupo orto - para - dirigente, (grupo metóxi).
Resposta correta: E
9.
O átomo de carbono ligado ao átomo de halogênio que
irá sofrer substituição está ligado a um único grupo alquila capaz de doar elétron. Forma-se um carbocátion estável. Logo a saída do halogênio e a entrada do íon HO–
devem ocorrer simultaneamente, neste caso, temos, SN2 .
Resposta correta: C
Resposta correta: B
2
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