Química do Carbono Introdução I. INTRODUÇÃO Actualmente a Química Orgânica ou Química do Carbono, é definida como o ramo da Química que se dedica ao estudo dos compostos constituídos por átomos de carbono combinados com um ou mais elementos. Muitos destes compostos resultam de sínteses efectuadas em laboratório e a sua existência na natureza nem sempre é conhecida. Grande parte das substâncias com que lidamos diariamente são compostos orgânicos: o álcool etílico, o gás propano, a acetona, o ácido acético (principal constituinte do vinagre), a gasolina, etc., onde o elemento carbono aparece como constituinte principal do esqueleto suporte da molécula. De uma maneira geral estes compostos apresentam propriedades e características bastante diferentes dos compostos inorgânicos. Esta afirmação pode ser verificada ao relembrar que os compostos orgânicos: • são normalmente combustíveis; • apresentam pontos de ebulição e de fusão inferiores; • são menos solúveis em água; • para a mesma fórmula química, podem apresentar várias fórmulas estruturais; • participam em reacções de natureza molecular, por oposição à natureza iónica e, consequentemente, são mais lentas; • apresentam pesos moleculares frequentemente superiores a 1 000; • são, frequentemente, uma fonte de alimento das bactérias. Dado o elevado número e complexidade das diferentes substâncias orgânicas actualmente existentes, foi desenvolvida uma abordagem sistemática baseada num conjunto de regras simples e que tem vindo a ser sucessivamente aperfeiçoada. A nomenclatura actualmente adoptada pela comunidade científica é baseada nas recomendações da International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Universidade Aberta 1 Química do Carbono Introdução Coloca-se agora a questão: Como é possível ter tantos compostos de carbono? Relembremos algumas das características deste elemento: o elemento carbono apresenta 4 electrões de valência, sendo a sua configuração electrónica representada por: 6C – 1s 2 2s 2 2 p 2 De acordo com a regra do octeto, os átomos de moléculas mais estáveis apresentam 8 electrões à sua volta, mas facilmente se compreende que é pouco provável que este elemento ganhe ou perca 4 electrões para formar respectivamente iões C4– ou iões C4+; contudo, se partilhar mais 4 electrões passa a estar rodeado por 8 electrões de valência. Assim, o átomo de carbono é estável ao formar quatro ligações covalentes com outros átomos, que poderão ser de carbono ou de outros elementos. Esta é talvez a característica mais importante e que justifica a versatilidade do elemento carbono relativamente às ligações que pode efectuar com outros elementos e ainda ao tipo de ligações – simples, duplas e triplas. Os compostos orgânicos mais simples e que constituem a base de todos os outros são os hidrocarbonetos, constituídos por apenas dois elementos - carbono e hidrogénio. Estruturalmente, os hidrocarbonetos podem ser divididos em dois grandes grupos: hidrocarbonetos alifáticos e hidrocarbonetos aromáticos, caracterizando-se estes últimos por apresentarem um ciclo de 6 átomos de carbono com características muito específicas. O grupo dos alifáticos pode ainda ser dividido em hidrocarbonetos saturados, que apenas apresentam ligações simples entre os carbonos da cadeia, e hidrocarbonetos insaturados que podem apresentar uma ou mais ligações múltiplas (ligações duplas ou ligações triplas). Universidade Aberta 2 Química do Carbono Introdução HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS ALIFÁTICOS Alcenos – ligações duplas Saturados Insaturados Alcinos – ligações triplas Alcanos Radicais Alquilo A informação do número de átomos de carbono que se encontram representados na cadeia principal é dada pelo prefixo do nome do composto em estudo. Tabela I.1 – Prefixos numéricos relacionados com o número de carbonos. Nº átomos de C Prefixo Esquema estrutural 1 MET C 2 ET C–C 3 PROP C–C–C 4 BUT C–C–C–C 5 PENT C–C–C–C–C 6 HEX C–C–C–C–C–C 7 HEPT C–C–C–C–C–C–C Em compostos que apresentem um número de átomos de carbono superior a 7, é adoptado o prefixo da numeração grega correspondente à mesma, de modo análogo ao prefixo das cadeias de 5, 6 e 7 átomos ligados, respectivamente. © Carla Padrel Oliveira Texto composto a partir do manual: Introdução à Química, Carla Padrel Oliveira, Mª Teresa Paiva Sousa, Universidade Aberta, 1999. Universidade Aberta 3