GABARITO Química D – Extensivo – V. 2 Exercícios 01)D O radical de 2 carbonos é chamado etil. CH3 – CH2 2 carbonos: et Sufixo de radical: il 02)41 01.Certa. Alcoíla é o radical cuja valência está ligada a carbono, que só faz ligação simples. 02.Errada. O radical é alcenila. 04.Errada. O radical é arila. 08.Certa. 16.Errada. O radical é alcinila. 32.Certa. 64.Errada. O radical é alcoilideno (duas valências no mesmo carbono saturado). 06)C 07)43 CH3 CH2 03)E O radical de um carbono é o Metil. 1 carbono: met Sufixo de radical: il H3 C O radical terc-butila possui 4 carbonos (but) sendo o carbono da valência terciário. C C CH3 CH2 CH3 CH2 CH Etil C CH CH2 Propargil (propinila) Alil (propinila) Terc-butil 08)C5H11 04)31 Isoamil é o isopentil (5 carbonos) conforme a representação: 09)E 05)A Radical alcoíla é quando a valência está ligada a carbono saturado. Pelo enunciado, os demais carbonos do radical também devem ser saturados. 10)C Química D 1 GABARITO 11)E 18)43 metil CH2 = CH – Vinil (Etenil) C etil 12)B isobutil C C Isopropil: 3 carbonos, com o radical simétrico. 13)I. Ciclobutil. II.Isobutil. III.Terc-butil. 14)14 19)D C C C C C C C C isopropil sec-propil benzil 7 carbonos + 7 hidrogênios = 14 átomos 15)a) H3C b) CH 2 C C CH 3 CH terc-butil c) CH 3 alil CH 2 CH CH 2 CH 2 vinil etenil 20)46 H2C CH CH3 f) CH3 Neo-amil CH CH 2 etenil vinil 21)A O radical correspondente a um anel aromático é chamado fenil. 16)1, 3, 4, –, 10, 7, 2, –, 5, 6. 17)E 22) H C H C C H H C3H 5 ciclopropil 2 C benzil CH2 C CH3 CH 2 CH 2 e) H H alil d) H H H C C C H H 23)C, D, B, A (C) C3H 5 alil Química D GABARITO 30)A (D) α α C C (B) C (A)CH2 = CH – Vinil 24)55 01.Certa. O fenil equivale a um anel aromático com um hidrogênio a menos, onde haverá a ligação na cadeia carbônica. 02.Certa. O propargil é o radical propinil. 04.Certa. 08.Errada. Arila é o radical em que a valência está no anel aromático. No caso do benzil a valência está em carbono saturado sendo, portanto, um radical alcoíla. 16.Certa. (– CH2 – CH = CH2). T C C α α T = terciário α = alfa 31)C H2C CH C6H5CH 2 32.Certa. C T vinil/etenil benzil C6H 5 fenil C3H 7 n-propil 32)B 25)D É característica de composto aromático possuir duplasligações conjugadas, com elétrons deslocalizados. No caso do cicloexeno e do ciclobuteno, possuem apenas uma ligação dupla, sendo, portanto, ciclenos. 33)A C18H22 Em compostos cíclicos, a cadeia principal é a parte fechada, no caso, o anel. O nome é dado iniciando-se pelas ramificações por ordem alfabética, fechando com o nome do ciclo. 34)D 26)E a)Certa. Cada ligação dupla no anel corresponde a um par de elétrons deslocalizados. b)Certa. Por possuir apenas ligações duplas entre os carbonos, a molécula acaba sendo plana (representável em duas dimensões). c)Certa. Carbonos que fazem dupla-ligação têm hibridação sp2 e os ângulos formados entre eles são de 120°. d)Errada. A deslocalização dos elétrons permite que o anel aromático tenha o efeito conhecido como ressonância. 27)D 28)6, –, 2, 3, 5, 1. 29)A ortotoluil CH 3 CH 3 metatoluil Química D 3 GABARITO 35)C 39)a)“assim” refere-se a assimétrico (que não apresenta plano de simetria) a)Certa. Benzeno (PF: 5,5 °C e PE: 80,1 °C), Ciclohexano (PF: 6,5 °C e PE: 80,74 °C). b)Certa. c)Errada. O Ciclohexano não é aromático. É um hidrocarboneto do tipo alcano. d)Certa. No benzeno os carbonos são sp2, que conferem ângulos de 120°, enquanto que no ciclohexano os carbonos são sp3 (somente ligação simples), dando origem a tetraedros que possuem geometria espacial. e)Certa. b)1-etil-4-metilbenzeno c)m-dimetilbenzeno, ou 1,3-dimetilbenzeno 36)B O anel é considerado a cadeia principal e recebe o nome de benzeno. A parte aberta da cadeia é considerada a ramificação e, como é de 3 carbonos, será propil. 40)E CH3 37)2-fenil-6-metiloct-3-eno Tolueno C Cadeia principal insaturada com ligação dupla e 8 carbonos: octeno Ramificações nas posições 2 e 6 (inicia-se a numeração pelo lado mais próximo da dupla-ligação). 41)59 38)1,2,3-trimetilbenzeno A palavra vicinal refere-se a grupos químicos em carbonos adjacentes (vizinhos). 4 A posição p (para) refere-se a ligantes em posições opostas no anel, ou seja, posições 1 e 4. Nome correto: p-clorotolueno. Química D 01.Certa. O anel aromático apresenta fenômeno de ressonância com a alternância das duplas-ligações. 02.Certa. O alcatrão é uma mistura complexa de hidrocarbonetos. 04.Errada. Os hidrocarbonetos têm fórmulas: CnH2n + 2 08.Certa. O núcleo benzênico é o próprio anel aromático. 16.Certa. O benzeno pode ser cancerígeno até mesmo em doses menores que 1ppm. 32.Certa. Anéis aromáticos unidos por dois carbonos formam cadeias aromáticas condensadas. GABARITO 42) 43)07 01.Certa. O anel aromático apresenta fenômeno de ressonância com a alternância das duplas-ligações. 02.Certa. 6 carbonos e 6 hidrogênios na cadeia aromática. 04.Certa. Todos os carbonos fazem dupla-ligação. 08.Errada. Todos os carbonos são insaturados (dupla-ligação). 16.Errada. O benzeno possui um único núcleo aromático. 44)C A posição orto refere-se a carbonos vicinais (em carbonos adjacentes), ou posições 1 e 2. 45)B I. Certa. 3 duplas-ligações alternadas. II. Certa. No benzeno, como os elétrons estão deslocalizados, é como se fossem compartilhados por todos os seis carbonos no anel, o que reforça a ligação entre eles, mais do que nos compostos da benzina que é cadeia aberta e, portanto, não aromática. III.Certa. Na benzina, a cadeia é saturada, portanto, os carbonos só fazem ligações simples, hibridizados na forma sp3 o que gera geometria tetraédrica. IV.Errada. No benzeno, os carbonos são hibridizados em sp2 com ângulos de ligação entre carbonos de 120°. 46)B C6H6 = Benzeno = a)Certa. b)Errada. O benzeno é um composto insaturado (que contém ligações duplas). c)Certa. d)Certa. O benzeno é apolar e a água é polar, portanto o benzeno é insolúvel em água. 47)B Antraceno (C14H10) 48)B Nos anéis aromáticos, todos os átomos de carbono fazem dupla-ligação, tendo assim hibridação sp2, o que gera ângulos de ligação de 120°. 49)B Naftaleno (C10H8) Química D 5 GABARITO 56)B 50)74 Número de carbonos: 20 x 1 = 20 Número de hidrogênios: 12 x 2 = 24 Número de ligações duplas: 10 x 3 = 30 Soma: 74 Naftaleno (C10H8) Duas representações do benzopireno (todos os carbonos fazem duplas-ligações). 57)09 01.Errada. Das funções citadas no enunciado, nenhuma corresponde à fórmula apresentada. 02.Certa. O tolueno é um hidrocarboneto aromático. 04.Certa. O benzeno pode ser cancerígeno principalmente quando inalado. 08.Certa. O tíner é um solvente orgânico apolar insolúvel em água por esta ser polar. 51)30 01.Errada. Para ser fenol deveria ter ao menos uma hidroxila ligada ao anel. 02.Certa. A cadeia principal é o benzeno e o restante é radical (benzil). 04.Certa. O carbono separa os dois núcleos aromáticos. 08.Certa. São os dois carbonos ligados ao CH2. 16.Certa. O carbono do CH2 só faz simples ligação. 52)B No naftaleno, não há carbono assimétrico (quiral) que gere atividade óptica. Todos os carbonos são aquirais (entre seus ligantes, possuem ao menos dois iguais). 58)C 59)37 60)30 H C Antraceno (C14H10) O composto é aromático com diversos núcleos benzênicos (polinuclear). C C H C C 54)A 61)D O composto possui diversos núcleos aromáticos, ou núcleos benzênicos. 55)D O composto aromático policíclico deve ter mais de um anel aromático. Nas alternativas A e B, os compostos não são aromáticos. A alternativa C apresenta um composto que não é hidrocarboneto, pois tem o átomo de nitrogênio. 6 Química D H T H 53)A H C H H C sat. C H T C C C H H C H C H