Química p/ MAPA (FFA - Químico)

Aula 00
Química p/ MAPA (FFA - Químico)
Professor: Wagner Bertolini
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Química para MAPA, cargo: Químico
Teoria e exercícios
Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00
AULA 00: APRESENTAÇÃO DO CURSO
SUMÁRIO
PÁGINA
1. Saudação e Apresentação do professor
01
2. Breve apresentação do curso
02
3. Cronograma das Aulas
04
4. Aula 00: Estudo dos Compostos Orgânicos
06
5. Questões comentadas de concursos da CONSULPLAN
64
6. Questões comentadas e resolvidas
67
7. Questões propostas
70
8. gabarito
83
9. questoes da banca resolvias e comentadas
83
1. Saudação e apresentação do professor
Olá meus novos amigos(as),
É com grande satisfação que apresento a vocês este curso de QUÍMICA,
projetado especialmente para atender às necessidades daqueles que se preparam
para o concurso de QUIMICO, para o concurso do MAPA, organizado pela
Consulplan.
Permitam-me fazer uma breve apresentação de minha trajetória acadêmica e
profissional:
-graduado pela Faculdade de Ciências Farmacêuticas pela USP-RP, em 1990;
- Mestre em síntese de complexos bioinorgânicos de Rutênio, com liberação de
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óxido nítrico, pela Faculdade de Ciências Farmacêuticas USP-RP;
- Doutor em farmacotécnica, estudando o efeito de promotores de absorção
cutânea visando a terapia fotodinâmica para o câncer de pele, Faculdade de Ciências
Farmacêuticas pela USP-RP;
- Especialista em espectrometria de massas, pela Faculdade de Química, USP-RP;
- professor de Química em ensino Médio e pré-vestibulares (Anglo, Objetivo, COC)
desde 1992.
- professor de Química (Orgânica, Geral, Analítica, Físico-Química e Inorgânica) em
cursos de graduação;
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- Professor de Química Farmacêutica, em curso de graduação em Farmácia;
- Professor de Pós-Graduação em Biotecnologia (controle de produtos e processos
biotecnológicos);
- Analista Químico em indústria farmacêutica, AKZO do Brasil, em São Paulo-SP.
- Consultor de pesquisa entre empresa-Universidade, em Ribeirão Preto, onde
resido atualmente.
Espero poder contribuir com a sua capacitação para este concurso
2. Apresentação do curso
Seguem abaixo comentários acerca do conteúdo e da metodologia do nosso curso:

Muitos tópicos são de abordagem compatível com ensino médio, apesar do
concurso se referir a nível superior. As aulas finais são mais difíceis, pois
estes tópicos requerem conhecimento de várias técnicas analíticas, que faz
parte da graduação).

O edital não é muito específico. Pelo contrário: é bem geral, muito vago. Mas,
partindo-se da análise global dos tópicos pode-se concluir, em função de
experiências no assunto, que seria uma abrangência bem ampla em vários
assuntos e mais pontuais em outros.

A proposta do curso é facilitar o seu trabalho e reunir toda a teoria e inúmeros
exercícios, no que tange aos assuntos do Edital, em um só material. Nosso
curso será completo (teoria detalhada e muitas questões por aula). Ao
mesmo tempo, não exigirá muitos conhecimentos prévios, na maioria do
curso. Portanto, se você está iniciando seus estudos em QUÍMICA, fique
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tranquilo, pois, nosso curso atenderá aos seus anseios perfeitamente. Se você
já estudou os temas, e apenas quer revisá-los, o curso também será bastante
útil, pela quantidade de exercícios que teremos e pelo rigor no tratamento da
matéria, o que lhe permitirá uma excelente revisão do conteúdo.

Esta banca CONSULPLAN não realizou outros concursos do MAPA.
Portanto, não temos ainda um perfil das questões a serem cobradas. Mas, fiz
um levantamento dos vários outros concursos da banca e colocarei várias
questões. Além de questões outras que julgo interessantes.
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
Prepare-se para responder várias questões com cálculos sem ter espaço de
rascunho ou para resolução. As provas feitas em poucas páginas. Sem
espaços para cálculos. Tudo muito apertadinho!!!!!

COMPROMISSO: por se tratar de uma banca que não fez ainda nenhum
concurso da área e, para que você já possa iniciar seus estudos e
também avaliar a aula demonstrativa, vou disponibilizar esta aula com
os exercícos comuns (uns 60, no mínimo) e ALGUNS da banca,
comentados. Assim que conseguir mais exercícios da banca os
disponibilizarei em material avulso, sem custos pra você, meu caro.

Analisando alguns concursos da banca observei que em vários casos
ocorreram modificações no gabarito inicial em função de recursos. Em
alguns casos algumas questões foram anuladas. Isto me permite
concluir que estas questões não foram cuidadosamente elaboradas. Um
aspecto
negativo,
a
meu
ver.
Portanto,
já
use
deste
prévio
conhecimento da banca que você só terá de bandeja, aqui, no Estratégia
Concursos.

As aulas do curso terão entre 40 (quarenta) a 100 (cem) páginas,
aproximadamente. O número de questões em cada aula será variável, pois
alguns assuntos são rotineiramente exigidos nos concursos e outros aparecem
com menor frequência, porém, com um mínimo de 40 questões por aula.
PRESTE
SEMPRE
MUITA
ATENÇÃO QUANDO APARECER A
CORUJINHA. AO LADO APARECE
00000000000
UMA DELAS. Estas corujinhas serão
empregadas para chamar a sua atenção
para vários aspectos dentro do nosso
curso.
OLHO NELAS!!!!!
Esperamos contribuir muito para
que você consiga alcançar seu objetivo (por sinal o objetivo de milhares de brasileiros)
que á a aprovação em um concurso público. Principalmente em se tratando de um
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cargo de altíssima reputação e um salário bem polpudo, mais de R$ 12.500,00
iniciais. Além do privilégio de se um funcionário público Portanto, mãos à obra e
muita atenção, dedicação e sucesso!!!!
3.
Aula
Aula 00
Cronograma das Aulas
Data
23/01
Conteúdo abordado
Química orgânica: correlação entre estrutura e propriedades
químicas
e
físicas dos
compostos
orgânicos.
Grupos
funcionais e suas propriedades.
Aula 01
27/02
Estereoquímica. Reações orgânicas e seus mecanismos.
Aula 02
06/03
Química geral e inorgânica: Ligações químicas. Ácidos e bases.
Química descritiva dos elementos representativos (AULA 02)
Aula 03
13/03
Equilíbrio e Cinética Química.
Aula 04
02/04
. Química de coordenação. Termodinâmica.
Aula 05
09/04
Físico-química. Equilíbrio e Cinética Química.
Aula 06
16 abril
Química analítica: química analítica qualitativa, química
analítica
quantitativa,
volumétrica,
análise
fundamentos
de
gravimétrica,
análise
espectroscopia,
técnicas
espectroscópicas (espectroscopia de infravermelho, absorção
atômica, emissão atômica, ressonância magnética nuclear),
técnicas cromatográficas (cromatografia em camada delgada,
cromatografia
gasosa,
cromatografia
líquida
de
alta
eficiência), espectrometria de massas.
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As datas supra mencionadas poderão ser antecipadas (e provavelmente serão, em
sua maioria)
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Observação importante: Este curso é protegido por direitos
autorais (copyright), nos termos da Lei 9.610/98, que altera,
atualiza e consolida a legislação sobre direitos autorais e dá
outras providências.
Grupos de rateio e pirataria são clandestinos, violam a lei e
prejudicam os professores que elaboram os cursos. Valorize
o
trabalho
de
nossa
equipe
adquirindo
os
cursos
honestamente através do site Estratégia Concursos ;-)
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AULA 00: ESTUDO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Caros alunos:
Adicionarei ao FINAL desta aula um trecho da aula sobre espectrometria de
massas, que é um assunto muito complexo e precisa ser muito bem trabalhado para
facilitar seus estudos. Eu coloquei o assunto numa linguagem simples, mas
adequada, e exemplos práticos, com detalhes de fragmentações. Fica como um
aperitivo do que será a aula 06.
Nesta aula trataremos de Química Orgânica. Na verdade veremos uma
pequena parcela da Química Orgânica. Veremos as principais características dos
compostos orgânicos, algumas de suas propriedades e empregos. Este assunto é
muito simples, porém, exige uma precisão quanto aos termos e classificações que
serão abordadas. Como são estruturas muitas vezes parecidas um pequeno
“detalhe” faz a diferença. O Edital não especifica as funções dos compostos
orgânicos. Por isto, estudaremos as mais comuns e mais importantes. Veremos a
nomenclatura oficial e usual, bem como as principais aplicações dos compostos.
Teremos alguns exercícios simples, de fácil assimilação junto à teoria. Após a
discussão teórica teremos exercícios da banca, comentados; exercícios propostos
comentados e, para finalizar, teremos exercícios propostos abertos, com respectivo
gabarito.
Bons estudos!!!!!!
A) INTRODUÇÃO À QUIMICA ORGÂNICA
A Química Orgânica é o ramo da química que estuda o comportamento dos
compostos do carbono. Estes compostos têm aplicações extremamente variadas:
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plásticos, petróleo, fibras, borracha, medicamentos, bioquímica, etc.
1. ALGUNS EVENTOS DA HISTÓRIA DA QUÍMICA ORGÂNICA
Primeira reação orgânica: descoberta do fogo.
China antiga: materiais naturais para o tratamento das doenças.
Antigos Egípcios: compostos orgânicos (como o índigo) para tingir tecidos.
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Bíblia: fermentação da uva para produção do vinho, e fermentação do vinho para
obtenção do vinagre.
1675: Lemery - As substâncias encontradas na natureza eram divididas,
em três grandes reinos: Animal, Vegetal e Mineral. Tanto o reino vegetal como o
reino animal são constituídos por seres vivos ou orgânicos.
1769: Scheele - Conseguiu isolar compostos orgânicos de produtos
animais e vegetais:
uva
ácido tartárico
ácido cítrico
limão
leite
ácido lático
gordura
urina
glicerina
uréia
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1777: Bergman - definiu:
-Compostos orgânicos: compostos extraídos dos organismos vivos, vegetais e
animais.
-Compostos Inorgânicos: compostos extraídos do reino mineral.
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1784: Lavoisier – Verificou que a combustão de todo composto orgânico
originava sempre gás carbônico e água, com isso deduziu que as plantas e os
animais continham o elemento carbono, e também poderiam ter hidrogênio e
oxigênio e, às vezes, nitrogênio, enxofre e fósforo. Esses elementos foram
chamados de elementos organóides ou organógenos (isto é, geradores dos
seres vivos). Lavoisier estava interessado em saber como é que estes elementos
poderiam originar os compostos orgânicos.
1807: Berzelius – Vitalismo (Teoria da Força Vital)
Compostos orgânicos: compostos que poderiam ser obtidos a partir de
organismos vivos. Uma “força vital” era necessária para a síntese de um
composto orgânico.
Compostos inorgânicos: originados de fontes não-vivas, como minerais.
Considerava-se que um composto inorgânico não podia ser transformado em um
orgânico pelo homem.
Em 1808 Berzelius definiu Química Orgânica - parte da Química que estuda os
compostos orgânicos
Química Inorgânica - parte da Química que estuda os compostos inorgânicos.
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1828: Wöhler em 1828 sintetizou a uréia a partir do cianato de amônio:
Wöhler e Berzelius: dois materiais claramente diferentes tem a mesma
composição. Criaram o termo isomerismo.
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1862: Berthelot sintetizou o acetileno e 1866 obteve, por aquecimento, a
polimerização do acetileno em benzeno, que confirma a derrubada da Teoria da
Força Vital.
1858: Teoria Estrutural proposta por Kekulé.
2. POSTULADOS DE KEKULÉ
1º) Tetracovalência constante: Nos compostos orgânicos, o carbono é sempre
tetracovalente, exercendo 4 ligações, podendo essas ligações serem representadas
por pares eletrônicos ou traços.
2º) As quatro valências do carbono são iguais: Esse postulado explica por que
existe um só clorometano (H3CCl), pois, qualquer que seja a valência que o carbono
troque com o cloro, ou qualquer que seja a posição do cloro, obtém-se um só
composto. Qualquer uma dessas estruturas, independente da posição do cloro,
receberá o nome de clorometano.
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3º) Encadeamento constante. Os átomos de carbono podem unir-se entre si
formando cadeias carbônicas.
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4º) Ligações entre átomos de carbono: Os átomos de carbono podem se ligar por
uma, duas ou até três valências.
A partir de então, Kekulé definiu:
QUÍMICA ORGÂNICA É A PARTE DA QUÍMICA QUE ESTUDA OS COMPOSTOS
DO CARBONO.
Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é
orgânico, mas todos os compostos orgânicos contém carbono.
Os principais exemplos são: grafita (C(graf)), diamante (C(diam)), monóxido de carbono
(CO), dióxido de carbono (CO2), ácido cianídrico (HCN) e seus derivados (NaCN,
Ca(CN)2, etc.), ácido carbônico (H2CO3) e seus derivados (Na2CO3, CaCO3, etc.).
Elas não são consideradas orgânicas pois suas características se assemelham mais
com os compostos inorgânicos
1874: A Forma Tetraédrica do metano
Van’t Hoff e Le Bel propuseram que os átomos de carbono do metano
estão arranjados de maneira a formar um tetraedro regular, onde os ângulos
formados entre as ligações são de 109º28'
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Modelo anterior
Modelo proposto
1916: Lewis - deu explicações mais adequadas para as ligações químicas em
compostos orgânicos através do compartilhamento de um par de elétrons por dois
átomos.
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CH4
Fórmula eletrônica
Fórmula Estrutural Plana
Fórmula molecular:
MUITAS COMPARAÇÕES SÃO FEITAS SOBRE
OS
TIPOS
DE
COMPOSTOS.
ESTAS
DIFERENÇAS
ESTÃO
MUITO
RELACIONADAS AO TIPO DE LIGAÇÃO QUIMICA E TAMANHO DA CADEIA ( e,
consequentemente, massa molar)
2.1.
COMPARAÇÃO ENTRE COMPOSTOS ORGÂNICOS E INORGÂNICOS
PROPRIEDADES
ORGÂNICOS
INORGÂNICOS
Sólido, Líquido e Gás
Sólido
Combustão
Queimam
Não Queimam
PF e PE (P= 1 atm)
Baixo
Alto
Estado Físico à temperatura
Ambiente
Insolúveis em água
Solúveis em água
(maioria)
(maioria)
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Solubilidade
Solúveis em solventes Insolúveis em solventes
orgânicos (maioria)
orgânicos (maioria)
Conduzem quando
Condutividade Elétrica
Não Conduzem
fundidos ou dissolvidos em
água
Reações
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Lentas
Rápidas
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2.2.
OUTRAS PROPRIEDADES DO CARBONO
CARÁTER ANFÓTERO: o carbono combina-se a átomos eletropositivos e/ou
eletronegativos.
Ex.: CH4 - CH3Cl - CCl4, onde H = eletropositivo e Cl = eletronegativo
NOX VARIÁVEL: o número de oxidação do carbono (NOX) varia de -4 a +4.
Ex.: CH4 NOX do C = -4; CH3Cl NOX do C = -2; CH2Cl2 NOX do C = 0; CHCl3 NOX
do C = +2, CCl4 NOX do C = -4, etc. (Onde: NOX do H = +1, NOX do Cl = -1 e ∑
NOX dos elementos na molécula = 0)
Representação de moléculas orgânicas. Carbono tetraédrico, trigonal e
digonal e ligações simples e múltiplas. Fórmulas estruturais - de Lewis, de
traços, condensadas e de linhas e tridimensionais.
Os compostos orgânicos podem ser representados de diversas formas, como por
meio de uma fórmula estrutural plana, de uma fórmula estrutural simplificada ou
condensada ou de uma fórmula de traços. No entanto, a representação mais
simples é por meio da fórmula molecular.
A fórmula molecular indica o número de atomos de cada elemento químico em uma
molécula de uma dada substância.
Desse modo, vejamos como determinar a fórmula molecular dos compostos
orgânicos, baseando-nos nas outras fórmulas citadas anteriormente.
Por meio da Fórmula Estrutural Plana: essa fórmula mostra a arrumação ou a
disposição dos átomos dentro da molécula. Por exemplo, abaixo temos a fórmula
estrutural plana de um dos hidrocarbonetos presentes na gasolina.
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Veja que, nessa fórmula, todos os átomos e todas as ligações existentes entre eles
são mostrados.
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Por meio da fórmula estrutural simplificada ou condensada: nesse tipo de
fórmula, a quantidade de Hidrogênios é abreviada. Por exemplo, veja a mesma
fórmula da molécula encontrada na gasolina, agora de forma condensada:
Por meio da fórmula de traços: essa fórmula simplifica ainda mais a forma de
representar os compostos orgânicos, sendo que ela omite os grupos C, CH, CH 2 e
CH3.
Um exemplo é a molécula de linoleico, veja como ela fica:
Vamos contar a quantidade de carbonos primeiro, lembrando que, nessa fórmula,
cada ligação entre carbonos é representada pelo traço. Assim, as pontas, bem
como os dois pontos da inflexão, correspondem a átomos de carbono.
Por meio de fórmulas tridimensionais (3D), em que se mostra a localização
espacial de cadda átomo do composto em questão.
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2.3.
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO
-QUANTO AO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO LIGADOS ENTRE SI
CARBONO PRIMÁRIO: Liga-se diretamente, no máximo, a 1 átomo de carbono.
CARBONO SECUNDÁRIO: Liga-se diretamente a apenas 2 átomos de carbono.
CARBONO TERCIÁRIO: Liga-se diretamente a apenas 3 átomos de carbono.
CARBONO QUATERNÁRIO: Liga-se diretamente a 4 átomos de carbono.
Exemplo:
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-QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÕES QUÍMICAS
SATURADO: Carbono com 4 ligações simples.
INSATURADO: Carbono com pelo menos 1 ligação dupla ou tripla.
2.4.
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
QUANDO VOCÊ CLASSIFICA OS ÁTOMOS DE
CARBONO VOCÊ OS CLASSIFICA INDIVIDUALMENTE, ANALISANDO APENAS QUANTOS
CARBONOS ELE TEM COMO VIZINHO, NÃO DEPENDENDO DO TIPO DE LIGAÇÃO. QUANDO
VOCÊ CLASSIFICA CADEIA CARBONICA VOCÊ ANALISA TUDO O QUE ESTIVER ENTRE OS
ÁTOMOS DE CARBONO (O QUE NÃO ESTIVER ENTRE CARBONOS NEM INTERESSA PARA A
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CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA)
a) CADEIA ABERTA, ACÍCLICA OU ALIFÁTICA
a) QUANTO À NATUREZA
HOMOGÊNEA: possui uma seqüência formada apenas por átomos de carbono.
HETEROGÊNEA: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P) entre os
átomos de carbono. O heteroátomo deve ser, ao menos, bivalente.
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b) QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO
NORMAL, RETA OU LINEAR: apresenta somente duas extremidades.
Estas mesmas cadeias podem ser representadas de outras formas:
RAMIFICADA: apresenta, no mínimo, três extremidades.
c) QUANTO À SATURAÇÃO
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SATURADA: os átomos de carbono se unem através de ligações simples.
INSATURADA: existe pelo menos uma insaturação (ligação dupla ou tripla) entre
átomos de carbono.
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2) CADEIA FECHADA OU CÍCLICA
A- ALICÍCLICA OU NÃO-AROMÁTICA
Cadeias carbônicas fechadas que não apresentam o núcleo benzênico.
-QUANTO À NATUREZA
HOMOCÍCLICA: possui uma seqüência formada apenas por átomos de carbono.
HETEROCÍCLICA: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P) entre os
átomos de carbono do ciclo.
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-QUANTO À SATURAÇÃO
SATURADA: os átomos de carbono unem-se através de ligações simples.
INSATURADA: existe pelo menos uma insaturação (ligação dupla) entre os átomos
de carbono do ciclo.
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-QUANTO AO NÚMERO DE CICLOS
MONOCÍCLICA:
Um único ciclo na estrutura:
POLICÍCLICA:
Dois ou mais ciclos (que podem estar fundidos ou isolados) na estrutura:
B- AROMÁTICA
Cadeias carbônicas fechadas que possuem, em sua estrutura, pelo menos um
núcleo benzênico.
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-QUANTO AO NÚMERO DE CICLOS
MONONUCLEAR:
POLINUCLEAR:
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RESUMINDO:
HIDROCARBONETOS
Petróleo: principal fonte de hidrocarbonetos.
1. INTRODUÇÃO
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Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos exclusivamente de carbono
(C) e hidrogênio (H). Em função do tipo de ligação existente entre os carbonos, os
hidrocarbonetos são divididos em várias classes.
Para a nomenclatura dos compostos orgânicos seguiremos alguns passos básicos e
comuns à maioria dos compostos. Veja a seguir:
Fundamentos da Nomenclatura Orgânica:
Geralmente o nome dos hidrocarbonetos apresentam ao menos 3 partes básicas:
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
Cada qual indicando alguma característica da estrutura do composto
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Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes à cadeia principal.
1C = met
6C = hex
11C = undec
2C = ET
7C = hept
12C = dodec
3C = prop
8C = oct
13C = tridec
4C = but
9C = non
15C = pentadec
5C = pent
10C = dec
20C = eicos
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos:
todas simples = an
duas duplas = dien
uma dupla = en
três duplas = trien
uma tripla = in
duas triplas = diin
Sufixo: indica a função química do composto orgânico:
hidrocarboneto= o
álcool= ol
aldeído= al
cetona= ona
ácido carboxílico= óico
amina= amina
éter= óxi
etc....
a) ALCANOS OU PARAFINAS
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São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e saturada, ou seja, com ligações
simples.
O termo parafinas vem do latim: parum=pequena + affinis=afinidade, o que significa
compostos pouco reativos.
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NOMENCLATURA
Exemplos:
Prefixo: MET (1 átomo de carbono)
Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos)
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
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Nome: MET+AN+O = METANO
Prefixo: ET (2 átomos de carbono)
Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos)
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Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Nome: ET+AN+O = ETANO
Prefixo: PENT (5 átomos de carbono)
Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos)
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Nome: PENT+AN+O = PENTANO
Observe as fórmulas dos seguintes alcanos:
Note que os compostos acima diferem entre si por um grupo (CH 2), por isso
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constituem uma série de compostos denominados de homólogos.
Nos exemplos citados acima observe na tabela abaixo a relação do número de
átomos de carbono em relação ao número de átomos de hidrogênio:
NOME
FÓRMULA
Nº DE
Nº DE
MOLECULAR CARBONOS HIDROGÊNIOS
METANO
CH4
1
4
ETANO
C2H6
2
6
PROPANO
C3H8
3
8
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BUTANO
C4H10
4
10
PENTANO
C5H12
5
12
Observe que o número de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do
número de átomos de carbono acrescido de duas unidades, ou seja, para n
carbonos, o número de hidrogênios será 2n + 2.
Desta forma, deduzimos que a fórmula geral dos alcanos é CnH2n + 2. Esta fórmula
é utilizada para determinar a fórmula molecular de qualquer alcano, desde que
tenhamos conhecimento do número de átomos de carbono ou hidrogênio.
Por exemplo: determine a fórmula molecular de um alcano com 25 átomos de
carbono.
Dados:
Fórmula Geral dos Alcanos: CnH2n + 2
Número de átomos de carbono: n = 25
Resolução:
para n = 25, teremos o número de átomos de hidrogênio dado pela relação 2n + 2,
neste caso ficamos com:
2n + 2 = 2 . (25) + 2 = 50 + 2 = 52
Com isso a fórmula molecular do alcano ficou: C 25H52
b) ALCENOS, ALQUENOS OU OLEFINAS
São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e insaturada, ou seja, que
apresenta uma dupla ligação.
O termo olefinas vem do latim: oleum=óleo + affinis=afinidade, o que significa
compostos com aspecto oleoso.
00000000000
Etileno: responsável pelo amadurecimento das frutas.
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NOMENCLATURA
Exemplos:
Prefixo: ET (2 átomos de carbono)
Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos)
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Nome: ET+EN+O = ETENO (etileno = nomenclatura usual)
Prefixo: PROP (3 átomos de carbono)
Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos)
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Nome: PROP+EN+O = PROPENO
Prefixo: BUT (4 átomos de carbono)
Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos)
00000000000
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
localização da insaturação: entre carbono 1 e 2
Nome: 1-BUT+EN+O = 1-BUTENO
Prefixo: BUT (4 átomos de carbono)
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Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos)
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Localização da insaturação: entre carbono 2 e 3
Nome: 2-BUT+EN+O = 2-BUTENO
Nos dois exemplos acima descritos, note que o buteno pode apresentar-se com a
ligação dupla em duas posições. Neste caso há a necessidade de numerar a cadeia
principal a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla. A posição da
ligação dupla é indicada usando o número do primeiro átomo de carbono da dupla.
Na sua nomenclatura, o número que indica a posição da ligação dupla, precede o
nome, então ficamos com: 1-buteno e2-buteno.
Observe na tabela abaixo a relação do número de átomos de carbono em relação
ao número de átomos de hidrogênio:
NOME
FÓRMULA
Nº DE
Nº DE
MOLECULAR CARBONOS HIDROGÊNIOS
ETENO
C2H4
2
4
PROPENO
C3H6
3
6
1-BUTENO
C4H8
4
8
1-PENTENO
C5H10
5
10
1-HEXENO
C6H12
6
12
Observe que o número de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do
número de átomos de carbono, ou seja, para n carbonos, o número de hidrogênios
será 2n.
Desta forma, deduzimos que a fórmula geral dos alcenos é CnH2n. Esta fórmula é
00000000000
utilizada para determinar a fórmula molecular de qualquer alceno, desde que
tenhamos conhecimento do número de átomos de carbono ouhidrogênio.
c) ALCINOS OU ALQUINOS
São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e insaturada por uma tripla
ligação.
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Acetileno: constitui a chama obtida nos maçaricos que pode alcançar a temperatura
de 2800° C.
NOMENCLATURA
Exemplos:
Prefixo: ET (2 átomos de carbono)
Intermediário: IN (ligação tripla entre carbonos)
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Nome: ET+IN+O = ETINO (acetileno = nomenclatura usual)
Prefixo: PROP (3 átomos de carbono)
00000000000
Intermediário: IN (ligação tripla entre carbonos)
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Nome: PRO+IN+O = PROPINO
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Prefixo: BUT (4 átomos de carbono)
Intermediário: IN (ligação tripla entre carbonos)
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Localização da insaturação: entre carbono 1 e 2
Nome: 1-BUT+IN+O = 1-BUTINO
Prefixo: BUT (4 átomos de carbono)
Intermediário: IN (ligação tripla entre carbonos)
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Localização da insaturação: entre carbono 2 e 3
Nome: 2-BUT+IN+O = 2-BUTINO
Observe na tabela abaixo a relação do número de átomos de carbono em
relação ao número de átomos de hidrogênio:
NOME
FÓRMULA
Nº DE
Nº DE
MOLECULAR CARBONOS HIDROGÊNIOS
PROPINO
C3H4
3
4
1-BUTINO
C4H6
4
6
1-PENTINO
C5H8
5
8
1-HEXINO
C6H10
6
10
Observe que o número de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do
00000000000
número de átomos de carbono menos 2 unidades, ou seja, para n carbonos, o
número de hidrogênios será 2n - 2.
Desta forma, deduzimos que a fórmula geral dos alcinos é CnH2n - 2. Esta fórmula é
utilizada para determinar a fórmula molecular de qualquer alcino, desde que
tenhamos conhecimento do número de átomos de carbono ou hidrogênio.
Observação
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Note que os compostos acima diferem entre si por um grupo (H 2), por isso
constituem uma série de compostos denominados de isólogos.
d) ALCADIENOS OU DIENOS
São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e insaturada por duas ligações
duplas.
Butadieno: constituinte de borrachas sintéticas.
NOMENCLATURA
Exemplos:
00000000000
Prefixo: PROP (3 átomos de carbono)
Intermediário: DIEN (2 ligações duplas entre carbonos)
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Nome: PROP+DIEN+O = PROPADIENO
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Prefixo: BUTA (4 átomos de carbono)
Intermediário: DIEN (2 ligações duplas entre carbonos)
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Localização das insaturações: entre carbono 1 e 2 - 2 e 3
Nome: 1,2-BUTA+DIEN+O = 1,2-BUTADIENO
Prefixo: BUT (4 átomos de carbono)
Intermediário: DIEN (2 ligações duplas entre carbonos)
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Localização das insaturações: entre carbono 1 e 2 - 3 e 4
Nome: 1,3-BUT+DIEN+O = 1,3-BUTADIENO
Observe na tabela abaixo a relação do número de átomos de carbono em relação
ao número de átomos de hidrogênio:
NOME
FÓRMULA
Nº DE
Nº DE
00000000000
MOLECULAR CARBONOS HIDROGÊNIOS
PROPADIENO
C3H4
3
4
1,2-BUTADIENO
C4H6
4
6
1,3-PENTADIENO
C5H8
5
8
1,5-HEXADIENO
C6H10
6
10
Observe que o número de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do
número de átomos de carbono menos 2 unidades, ou seja, para n carbonos, o
número de hidrogênios será 2n - 2.
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Desta forma, deduzimos que a fórmula geral dos alcadienos é CnH2n
- 2.
Esta
fórmula é utilizada para determinar a fórmula molecular de qualquer alcadieno,
desde que tenhamos conhecimento do número de átomos de carbono ou
hidrogênio. É semelhante à fórmula geral dos alcinos.
e) CICLOALCANOS, CICLOPARAFINAS OU CICLANOS
São hidrocarbonetos de cadeia fechada do tipo alicíclica saturada.
Ciclopropano: anestésico potente.
NOMENCLATURA
Exemplos:
Prefixo: PROP (3 átomos de carbono)
Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos)
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Nome: CICLO PROP+AN+O = CICLOPROPANO
00000000000
Prefixo: BUT (4 átomos de carbono)
Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos)
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Nome: CICLO BUT+AN+O = CICLOBUTANO
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Prefixo: PENT (5 átomos de carbono)
Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos)
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Nome: CICLO PENT+AN+O = CICLOPENTANO
Prefixo: HEX (6 átomos de carbono)
Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos)
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Nome: CICLO HEX+AN+O = CICLOHEXANO
Observe na tabela abaixo a relação do número de átomos de carbono em relação
ao número de átomos de hidrogênio:
NOME
FÓRMULA
Nº DE
Nº DE
MOLECULAR CARBONOS HIDROGÊNIOS
CICLOPROPANO
C3H6
3
6
CICLOBUTANO
C4H8
4
8
CICLOPENTANO
C5H10
5
10
CICLOHEXANO
C6H12
6
12
00000000000
Observe que o número de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do
número de átomos de carbono, ou seja, para n carbonos, o número de hidrogênios
será 2n.
Desta forma, deduzimos que a fórmula geral dos cicloalcanos é CnH2n. Esta
fórmula é utilizada para determinar a fórmula molecular de qualquer cicloalcano,
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desde que tenhamos conhecimento do número de átomos de carbono ou
hidrogênio. É semelhante à fórmula geral dos alcenos.
f) CICLOALCENOS, CICLOALQUENOS OU CICLENOS
São hidrocarbonetos de cadeia fechada do tipo alicíclica insaturada por uma ligação
dupla.
MCP (metil ciclopropeno): conservante de flores, pois, inibe a ação do etileno,
facilitando o transporte e comercialização.
NOMENCLATURA
Exemplos:
00000000000
Prefixo: PROP (3 átomos de carbono)
Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos)
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Nome: CICLO PROP+EN+O = CICLOPROPENO
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Prefixo: BUT (4 átomos de carbono)
Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos)
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Nome: CICLO BUT+EN+O = CICLOBUTENO
Prefixo: PENT (5 átomos de carbono)
Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos)
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Nome: CICLO PENT+EN+O = CICLOPENTENO
00000000000
Prefixo: HEX (6 átomos de carbono)
Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos)
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Nome: CICLO HEX+EN+O = CICLOHEXENO
Observe na tabela abaixo a relação do número de átomos de carbono em relação
ao número de átomos de hidrogênio:
NOME
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FÓRMULA
MOLECULAR
Nº DE
Nº DE
CARBONOS HIDROGÊNIOS
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CICLOPROPENO
C3H4
3
4
CICLOBUTENO
C4H6
4
6
CICLOPENTENO
C5H8
5
8
CICLOHEXENO
C6H10
6
10
Observe que o número de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do
número de átomos de carbono menos 2 unidades, ou seja, para n carbonos, o
número de hidrogênios será 2n - 2.
Desta forma, deduzimos que a fórmula geral dos cicloalcenos é CnH2n
- 2.
Esta
fórmula é utilizada para determinar a fórmula molecular de qualquer cicloalceno,
desde que tenhamos conhecimento do número de átomos de carbono ou
hidrogênio. É semelhante à fórmula geral dos alcinos.
g) AROMÁTICOS
São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benzênico em sua
estrutura.
1. NOMENCLATURA
Não possuem fórmula geral e sua nomenclatura não segue as regras utilizadas nos
outros hidrocarbonetos.
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Fumaça do cigarro: rica em compostos aromáticos cancerígenos
tais como benzeno, benzopireno,antraceno, fenatreno, tolueno entre outros.
Veja alguns exemplos:
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2. Estrutura e estabilidade do benzeno
O mais comum dos compostos aromáticos é o benzeno. Sua estrutura, descrita
abaixo com as possíveis representações, é um anel com seis átomos de carbono e
três duplas ligações conjugadas. Essa estrutura é plana, pois só existem carbonos
sp2 (geometria trigonal plana), e o ângulo de ligação entre eles é de 120 o. Além
disso, as ligações entre os carbonos no anel aromático têm o mesmo tamanho,
sendo intermediárias entre uma ligação simples e uma ligação dupla. A
representação do anel aromático com um círculo no meio indica a ocorrência do
fenômeno da ressonância, isto é, os elétrons são deslocalizados. No anel isto ocorre
provavelmente pela ação das ligações sigma, que, por estarem muito comprimidas,
forçam as ligações pi a se deslocarem ciclicamente pelo anel, permitindo uma maior
distensão destas ligações. Por ser um anel de duplas conjugadas, as nuvens pi no
benzeno assumem um aspecto contínuo.
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Essa estrutura foi proposta em 1865 pelo químico alemão Friedrich August Kekulé e
até hoje é aceita pelos químicos de todo o mundo. Chegou-se a essa estrutura a
partir de vários experimentos, dentre os quais obteve-se três isômeros de um
mesmo produto, quando se substituiu dois dos hidrogênios do anel benzênico. A
estrutura de Kekulé, portanto, explica satisfatoriamente os fatos verificados. Veja
abaixo os isômeros obtidos na substituição de dois hidrogênios por dois átomos de
bromo:
Os calores de hidrogenação e combustão do benzeno são mais baixos do que seria
de esperar. Calor de hidrogenação é a quantidade de calor que se liberta quando se
hidrogena um mol de um composto insaturado. Na maioria dos casos observa-se o
valor de 28-30 kcal/mol para cada ligação dupla do composto. Veja abaixo os
calores de hidrogenação de alguns compostos:
00000000000
Perceba que a ruptura da dupla ligação no ciclohexeno forneceu 28,6 kcal/mol. No
ciclohexadieno o valor obtido foi bem próximo do esperado, ou seja, 2 x -28,6.
Deveríamos supor então que, no benzeno, seria liberado uma quantidade de calor
equivalente a três duplas ligações, ou seja, 85,8 kcal/mol. Mas não é o que se
verifica na prática. O benzeno fornece 49,8 kcal/mol, isto é, um valor muito menor.
Esse fato nos indica que o benzeno deve possuir menos energia interna, sendo, por
isso, mais estável.
Os compostos insaturados geralmente sofrem reações de adição, nas quais a dupla
ligação se rompe e duas ligações sigma são formadas. Já o benzeno e outros anéis
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aromáticos dão preferência às reações de substituição eletrofílica, nas quais dois
ligantes são substituídos por outros e a o sistema aromático de duplas ligações
permanece intacto. Isso confirma a excepcional estabilidade do benzeno.
3. A aromaticidade
Para
que
um composto
seja
classificado
como
aromático,
deve
seguir
rigorosamente três regras:
Deve ter estrutura cíclica e plana e deve ter 4n + 2 elétrons pi, onde n é
obrigatoriamente um número inteiro. Portanto, no anel aromático não pode existir
carbonos sp3 (exceto como radicais), que têm geometria tetraédrica. Veja alguns
exemplos abaixo:
As estruturas 1 e 4 não são aromáticas porque possuem carbono sp 3 no anel,
portanto, o ciclo não é plano. A estrutura 3, apesar de ter somente carbonos de
geometria trigonal, tem um número de elétrons pi que não condiz com a fórmula 4n
+ 2, já que o n deve ser um número inteiro. As estruturas 2 e 5 são aromáticas, pois
respeitam as três regras (lembre-se que um carbocátion tem geometria trigonal
plana, pois sustenta somente três ligações).
OBS: Vale lembrar que não só os anéis homocíclicos possuem caráter aromático.
Muitos COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS também apresentam propriedades
00000000000
aromáticas.
4. Propriedades físicas
Como compostos de baixa polaridade, apresentam basicamente as mesmas
características dos demais hidrocarbonetos. Os pontos de fusão dos aromáticos
relativamente mais elevados que os equivalentes alicíclicos, devido ao fato de as
moléculas aromáticas serem planas, o que permite uma melhor interação
intermolecular. Em um dialquil-benzeno, os isômeros apresentam pontos de fusão
diferentes. Verifica-se experimentalmente que os pontos de fusão dos derivados
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crescem na seguinte ordem: orto < meta < para. Esse fato constitui um caso
particular do efeito da simetria molecular sobre as forças cristalinas. Quanto mais
elevada for a simetria de um composto, tanto melhor será a ordenação segundo
uma rede cristalina e por isso tanto mais alto será o ponto de fusão e mais baixa
será a solubilidade.
5. Métodos de obtenção
O alcatrão da hulha é a melhor fonte natural de compostos aromáticos. A hulha é
uma variedade do carvão mineral, e pode ser destilada em retortas especiais,
produzindo três frações:

Fração gasosa - gás de iluminação (mistura de H2, CH4, CO e outros)

Fração líquida - águas amoniacais e alcatrão da hulha

Fração sólida - carvão coque (praticamente carbono puro)
O alcatrão da hulha é a parte mais densa e contém grande número de compostos
aromáticos:

Óleos leves (até 160o C) - benzeno, tolueno, xileno etc.

Óleos médios (160 - 230o C) - fenol, piridina, naftaleno etc.

Óleos pesados (230 - 270o C) - cresóis, naftóis, anilina etc.

Óleos de antraceno (270 - 360o C) - antraceno, fenantreno,
Uma reação laboratorial interessante é a trimerização do acetileno, a alta
pressão, que produz o benzeno. Outro método eficaz é a alquilação de FriedelCrafts, que produz hidrocarbonetos aromáticos complexos a partir de outros
mais simples.
00000000000
Hidrocarbonetos ramificados
RADICAIS
Considere uma molécula genérica do tipo XY, onde os átomos estão ligados entre si
por uma ligação covalente, isto é, por um compartilhamento de elétrons, ligação
mais comum nos compostos orgânicos.
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Se fornecermos uma determinada quantidade de energia à ligação covalente, esta
poderá ser quebrada (cisão) de duas formas diferentes:
1º) CISÃO HOMOLÍTICA (HOMÓLISE)
Neste caso a quebra da ligação faz com que cada átomo fique com um dos elétrons
do par eletrônico que estava sendo compartilhado.
Note que na cisão homolítica os átomos ficam com elétrons livres, isto é, não
compartilhados, originando espécies químicas muito reativas denominadas de
radicais livres, que podem ser representados por um traço (X- ou Y-).
2º) CISÃO HETEROLÍTICA OU HETERÓLISE
Neste caso a quebra da ligação faz com que um dos átomos fique com o par
eletrônico que estava sendo compartilhado.
00000000000
Observe que na cisão heterolítica o átomo X perdeu elétrons transformando-se no
íon cátion e o átomo Y ganhou um elétron transformando-se no íon ânion.
RADICAIS ORGÂNICOS
Os radicais orgânicos são obtidos através de uma cisão homolítica da ligação
entre carbono e hidrogênio. A nomenclatura dos radicais orgânicos é
caracterizada pelo sufixo IL ou ILA, precedidos do prefixo que indica a quantidade
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de átomo de carbono. Os radicais provenientes dos alcanos são denominados de
alquilas e os provenientes dos aromáticos são denominados de arila.
Exemplos:
00000000000
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NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
a) HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS SATURADOS
REGRAS DE NOMENCLATURA SEGUNDO A IUPAC
00000000000
1º) Determinar a cadeia principal.
Cadeia principal é a maior seqüência de átomos de carbono, que não estão
necessariamente representados em linha reta. Caso existam duas seqüências de
átomos de carbono, utiliza-se como cadeia principal a que possuir maior número de
ramificações.
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2º) Reconhecer os radicais orgânicos correspondentes às ramificações e
nomeá-los.
3º) NUMERAR A CADEIA PRINCIPAL.
A numeração deve iniciar da extremidade da cadeia que permita dar às ramificações
os menores números possíveis.
00000000000
4º) INDICAR A POSIÇÃO DOS RADICAIS
Se houver dois ou mais radicais iguais, usar os prefixos di, tri, tetra, etc, para indicar
a quantidade. Os nomes dos radicais são separados por hífen.
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Quando houver dois ou mais tipos de radicais diferentes, seus nomes podem ser
escritos de duas maneiras:
Pela ordem de complexidade, crescente dos radicais;
Pela ordem alfabética (notação recomendada pela IUPAC).
5º) ESCREVER O NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE À
CADEIA PRINCIPAL.
Veja como fica o nome do composto citado nos exemplos acima:
Cadeia principal: octano (8 átomos de carbono)
Radicais: metil, n-propil, etil
Posições (menores valores): metil = 3, n-propil = 4, etil = 5
Nome do composto por ordem de complexidade: 3-metil-5-etil-4-n-propil-octano
Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 5-etil-3-metil-4-n-propil-octano
b) HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS INSATURADOS
00000000000
Quanto às regras de nomenclatura, a única diferença em relação aos alcanos é que
as insaturações devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal e receber os
menores valores possíveis.
ALCENOS
A cadeia principal deve conter a dupla ligação característica dos alcenos e
apresentar o maior número de átomos de carbono possível.
Exemplo:
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Cadeia principal: 1-hepteno (7 átomos de carbono)
Radicais: isopropil, etil, metil, metil (dimetil)
Posições (menores valores): iso-propil = 3, etil = 4, metil = 5, metil = 6
Nome do composto por ordem de complexidade: 5.6-dimetil-4-etil-3-isopropil-1hepteno
Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 4-etil-5,6-dimetil-3-isopropil-1hepteno
ALCINOS
A cadeia principal deve conter a tripla ligação característica dos alcinos e apresentar
o maior número de átomos de carbono possível.
Exemplo:
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Cadeia principal: 2-octino (8 átomos de carbono)
Radicais: metil e terc-butil.
Posições: metil = 4, terc-butil = 5
Nome do composto por ordem de complexidade: 4-metil-5-terc-butil-2-octino
Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 5-terc-butil-4-metil-2-octino
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ALCADIENOS
A cadeia principal deve conter as duas duplas ligações característica dos alcadienos
e apresentar o maior número de átomos de carbono possível.
Exemplo:
Cadeia principal: 1,4-hexadieno (6 átomos de carbono)
Radicais: etil e n-propil.
Posições: etil = 2, n-propil = 4
Nome do composto por ordem de complexidade: 2-etil-4-n-propil-1,4-hexadieno
Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 2-etil-4-n-propil-1,4-hexadieno
HIDROCARBONETOS CÍCLICOS
Nos hidrocarbonetos cíclicos, é considerada cadeia principal aquela que apresenta
ciclo ou anel.
CICLOALCANOS
A nomenclatura da cadeia principal é feita de acordo com as regras utilizadas para
os cicloalcanos.
a) Com um radical: citar o nome do radical sem a necessidade de indicar a posição
e o nome da cadeia.
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b) Com mais de um radical: a numeração da cadeia se inicia a partir da
ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira
a se respeitar a regra dos menores números. No nome do composto as ramificações
devem ser citadas em ordem alfabética.
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CICLOALCENOS
A nomenclatura da cadeia principal deve ser iniciada sempre por um dos carbonos
da dupla ligação, de modo que ela fique localizada entre os carbonos 1 e 2. O
sentido da numeração é determinado pela regra dos menores números. No nome do
composto as ramificações devem ser citadas em ordem alfabética.
AROMÁTICOS
Os aromáticos são considerados como derivados do benzeno. Nos aromáticos de
um único anel benzênico, havendo apenas um radical, não é preciso numeração.
Havendo dois ou mais radicais no benzeno, a numeração deve seguir o sentido dos
menores números.
Exemplos:
00000000000
Quando existirem dois radicais no benzeno, só haverá três posições possíveis: 1 e 2
(prefixo orto), 1 e 3 (prefixo meta) e 1 e 4 (prefixo para).
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Quando uma molécula de naftaleno possui um radical, este pode ocupar duas
posições diferentes: alfa e beta.
OUTRAS COMPOSTOS DE DIFERENTES FUNÇÕES ORGÂNICAS
Álcool
Álcoois são compostos orgânicos derivados dos hidroc arbonetos pela substituição
de Hidrogênio de carbono saturado por – OH, a hidroxila. É obrigatório que o
carbono em que se localiza a hidroxila seja saturado.
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Exemplos
Classificação dos álcoois
Pode-se classificar os álcoois de acordo com o número de hidroxilas por moléculas:
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número de OH
1 OH
2 OH
muitos OH
Classificação
monoálcool
Diálcool
poliálcool
Exemplo
Os monoálcoois podem ainda ser classificados em função do tipo de carbono em
que a hidroxila está ligada:
OH ligado a
C primário
C secundário
C terciário
Classificação
Primário
Secundário
terciário
Exemplo
Nomenclatura IUPAC
A Nomenclatura dos álcoois segue as mesmas regras estabelecidas para os
hidrocarbonetos, com a diferença que agora o sufixo é OL para indicar o grupo
funcional –OH e a posição da hidroxila deve ser indicada. Quando houver alguma
ramificação ou insaturação as posições destas também devem ser indicadas, mas a
numeração da cadeia deve ser feita de forma a se obter o menor número para a
hidroxila. A hidroxila também deve estar sempre na cadeia principal.
Exemplos
00000000000
Metanol
É um líquido incolor, altamente polar, de perigoso manuseio por atacar
irreversivelmente o nervo óptico, causando cegueira. É usado como combustível –
inclusive de aviões e de carros da Fórmula Indy–, anticongelante, solvente e
desidratante do gás natural. É conhecido por álcool da madeira (espírito da
madeira).
Etanol
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É um líquido incolor, volátil, é inflamável e possui toxidez moderada. É usado como
solvente, combustível, em bebidas alcoólicas, na indústria farmacêutica e
cosmética. Forma-se na fermentação alcoólica de açúcares, sendo obtido através
da destilação fracionada (espírito do vinho).
Para os álcoois de cadeias carbônicas com 3 ou mais carbonos, devemos indicar a
posição da hidroxila, numerando a cadeia carbônica a partir da extremidade mais
próxima do grupo funcional.
Exemplo
Observações
Para a numeração das cadeias carbônicas dos álcoois deve-se iniciar pela
extremidade mais próxima da característica mais importante dos compostos, na
ordem:
Grupo Funcional > Insaturação > Radical
Exemplo:
Nomenclatura Usual
Iniciamos com a palavra álcool seguida do nome do radical ligado à hidroxila com a
terminação ico.
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Exemplos
Éteres
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São compostos em que o oxigênio está ligado a dois radicais orgânicos. Podem ser
considerados como derivados da água, pela substituição dos dois átomos de
Hidrogênio por dois radicais orgânicos. Porém, uma possibilidade de síntese é a
partir da desidratação intermolecular de álcool. Seu grupo funcional é uma ponte de
oxigênio (oxi-ponte), ligando duas cadeias carbônicas; por isso, também são
chamados óxidos orgânicos.
Tem fórmula geral R – O – R ou R – O – Ar ou Ar – O – Ar, podendo os radicais
serem ou não iguais entre si.
Se os dois radicais ligados ao oxigênio forem iguais, teremos éteres simétricos;
caso contrário, éteres assimétricos. Os éteres são obtidos a partir da desidratação
intermolecular dos álcoois.
Exemplos
Nomenclatura IUPAC
O menor grupo é acompanhado da terminação óxi, seguido do nome do
hidrocarboneto correspondente ao grupo maior.
Exemplo
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Nomenclatura Usual
A palavra éter é seguida do radical menor, radical maior acompanhado da
terminação ílico.
Exemplos
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Aldeídos
Os aldeídos entram na composição de perfumes, são responsáveis pela ressaca de
quem exagera na ingestão de bebidas alcoólicas e até podem ser utilizados na
conservação de peças anatômicas.
São compostos que apresentam o grupo funcional:
O grupo funcional C = O é chamado de carbonila.
Exemplos:
Nomenclatura IUPAC
A terminação é al. A cadeia principal deve ser a mais longa possível que apresentar
o grupo funcional. Para cadeias ramificadas, devemos numerar pela extremidade
00000000000
que contenha o grupo funcional. Este será sempre posição 1. E não precisa ser
mencionado no nome.
Exemplos
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Nomenclatura usual
Os aldeídos recebem o nome dos ácidos carboxílicos que eles dão origem.
Principais aldeídos
Cetonas
São compostos que apresentam o grupo carbonila entre dois grupos orgânicos.
Exemplos
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Nomenclatura IUPAC
A terminação é ona. A cadeia principal é a mais longa que possui a carbonila e a
numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.
Exemplos
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Nomenclatura Usual
Menciona-se o radical menor, o radical maior, ligados ao grupo carbonila, seguido
da terminação cetona.
Exemplos
Principais cetonas
Ácidos carboxílicos
São compostos que apresentam pelo menos um grupo carboxila (carbonila +
hidroxila)
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Exemplos
Nomenclatura IUPAC
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Inicia-se com a palavra ácido e a terminação utilizada é óico. A cadeia principal é a
mais longa que possui a carboxila. Para cadeias ramificadas, devemos numerar a
partir do carbono da carboxila.
Exemplos
Observação – Podem ser usadas também as letras gregas ao invés dos números;
o primeiro carbono após a carboxila recebe a letra .
Exemplo
Nomenclatura Usual
O nome usual para os ácidos é associado à sua origem ou a suas propriedades.
Exemplo 1:
Ácido fórmico. Este ácido fórmico é encontrado em certas espécies de formiga (daí
o nome), pinheiros e em certos frutos, como também, no suor e na urina, porém em
dosagem mínima. Tem aplicação nas indústrias de couro, lã e algodão.
00000000000
Exemplo 2
Ácido acético. O ácido acético ou ácido glacial é um líquido muito tóxico, de cheiro
penetrante e sabor azedo (do latim acetum). A 16,7 °C forma cristais com o aspecto
de gelo (de onde vem o nome glacial). É usado na preparação de perfumes, seda
artificial e vinagre.
Exemplo 3:
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Observação – Ácidos carboxílicos de cadeia longa, com mais de 10 carbonos na
cadeia principal, são denominados de ácidos graxos. São constituintes de óleos e
gorduras animais e vegetais.
Ésteres
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos. Apresentam fórmula geral:
em que R e R’ são radicais alquil, alquenil, arila, etc., iguais ou diferentes.
Os ésteres possuem aroma bastante agradável. São usados como essência de
frutas e aromatizantes nas indústrias alimentícia, farmacêutica e cosmética.
Constituem também óleos vegetais e animais, ceras e gordura.
Nomenclatura IUPAC
Colocando-se o grupo funcional como referencial, podemos dividir o nome em duas
partes:
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metanoato de metila (formiato de metila)
etanoato de metila (acetato de metila)
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propanoato de fenila
metanoato de etila,
(usado como essência artificial de rum e groselha)
acetato de etila,
(usado como essência de maçã, pêssego e framboesa)
Aplicações dos Ésteres
Os ésteres são encontrados em muitos alimentos, perfumes, objetos e fármacos
que temos em casa. Confira o odor e as aplicações de alguns ésteres.
Aminas
Podem ser consideradas como sendo derivadas da amônia, NH 3, pela substituição
de um, dois ou três Hidrogênios por radicais alquila ou arila (aromáticos). Dessa
forma, surge a classificação de amina primária, secundária e terciária.
Classificação geral:
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Nomenclatura IUPAC
São citados os nomes dos grupos substituintes em ordem alfabética, seguidos da
terminação amina.
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As aminas aromáticas nas quais o nitrogênio se liga diretamente ao anel benzênico
Ar–NH2 são, geralmente, nomeadas como se fossem derivadas da amina aromática
mais simples:
a fenilamina (Anilina)
Outro exemplo:
Para aminas mais complexas, consideramos o grupo NH 2 como sendo uma
ramificação, chamada de amino.
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Amidas
As amidas entram na composição das proteínas.
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Podem ser consideradas como derivadas do NH 3 pela substituição de um, dois ou
três Hidrogênios pelos radicais acila
Grupo Funcional
Classificação
Nomenclatura IUPAC
Prefixo + saturação + amida
Exemplo
Fenol
São compostos que apresentam pelo menos um –OH ligado diretamente ao núcleo
benzênico.
Exemplo
Nomenclatura IUPAC
É utilizado o prefixo hidróxi, seguido da terminação benzeno. Caso existam
ramificações no núcleo benzênico, a numeração inicia-se na hidroxila e segue o
00000000000
sentido dos menores números.
Exemplos
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Observação
Este composto não é fenol e sim álcool, pois o grupo – OH encontra-se ligado a
carbono fora do anel benzênico. O composto é denominado fenil–metanol ou álcool
benzílico.
NITRILAS
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DICA ( chamo brincando de NiTRIPLA, para fixar que neste caso o nitrogênio
faz tripla ligação com o Carbono))
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Gás cianídrico utilizado em câmaras de execuções nos EUA e também foi utilizado
no campo de extermínio Auschwitz-Birkenau.
Apresentam o grupo funcional:
Nomenclatura IUPAC
É dado nome ao hidrocarboneto correspondente seguido da terminação nitrila.
Nomenclatura Usual
Usa-se a palavra cianeto e, em seguida, o nome do radical preso ao grupo – C
N.
A nitrila mais importante é o propenonitrila, empregada na obtenção de borracha
sintética e de outros plásticos:
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Outros Exemplos
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NITROCOMPOSTOS
Nitrocompostos entram na composição de explosivos como TNT (trinitrotolueno)
Podem se considerados como derivados do ácido nítrico
pela
substituição do OH por um radical alquil ou aril; por isso, tem fórmula geral
ou
.
ou –NO2
O grupo funcional é o grupo Nitro
Nomenclatura Oficial IUPAC
Usa-se prefixo nitro antecedendo o nome do hidrocarboneto de que se origina o
nitro composto.
Exemplo
H3C – NO2
nitrometano
00000000000
2-nitro-pentano
2,4,6-trinitro-fenol (ácido pícrico)
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2,4,6-trinitro-tolueno (TNT)
Outros Exemplos
Variações na solubilidade e nas temperaturas de fusão e de ebulição de
substâncias orgânicas causadas por: aumento da cadeia carbônica, presença
de ramificações, introdução de substituintes polares
As propriedades físicas dependem da polaridade da molécula, da massa molecular
e do tamanho e forma (normal, ramificada; aberta, fechada) da cadeia.
Solubilidade na água (solvente polar):
Moléculas apolares : Os hidrocarbonetos e os óleos e gorduras animais e vegetais
(ésteres de massas moleculares razoavelmente altas) não se dissolvem na água.As
moléculas polares (álcoois, ácidos, aminas, éteres, amidas, aldeídos, cetonas) de
00000000000
baixa massa molecular se dissolvem. À medida que aumenta a cadeia carbônica
(que é a parte orgânica, hidrofóbica), a solubilidade diminui.
- PF e PE.
Na comparação entre moléculas apolares, os pontos de fusão e ebulição aumentam
com a massa molecular.Se duas moléculas apolares têm a mesma massa
molecular, quanto mais ramificada a cadeia menores as temperaturas de fusão e de
ebulição.Na comparação entre moléculas polares de massas moleculares iguais ou
próximas, a mais polar entre elas se dissolve melhor na água e possui maiores PF e
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PE.As variações dessas propriedades físicas podem ser explicadas através das
forças intermoleculares.
É possível aumentar a força de um ácido carboxílico substituindo um ou mais
átomos de Hidrogênio de carbonos vizinhos (alfa,beta,gama) do carboxila. A
substituição é feita com átomos, ou grupos de átomos, que atraem elétrons (efeito
mais pronunciado no carbono alfa,mais perto do carboxila) , tais como -Cl , -Br , -OH
etc.
Fatores que influenciam no Ponto de Ebulição
Massa molar
Maior massa
Maior temperatura de ebulição
Para moléculas de mesma força intermolecular
Superfície de contato
Maior a cadeia carbônica
Maior superfície
Maior número de interações ao longo da cadeia
Maior temperatura de ebulição
Ramificações
Maior número de ramificações
Menor superfície
Menor número de interações ao longo da cadeia
Menor temperatura de ebulição
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Para moléculas de mesma interação intermolecular e massas molares próximas.
Com isso temos....
1) Para moléculas com tamanhos aproximadamente iguais, a TF e TE dependerá da
interação (força) intermolecular.
2) Para moléculas com o mesmo tipo de interação, o Ponto de Fusão e o Ponto de
Ebulição dependerá da massa molar.
3) Para moléculas de mesma interação e massa molar iguais (isômeros), a TF e TE
dependerá do tipo da cadeia carbônica.
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Solubilidade de compostos orgânicos
À medida em que se aumenta o número de carbonos no grupo dos álcoois e ácidos
carboxílicos por exemplo, a solubilidade, em meio aquoso vai diminuindo. É por
isso que quando misturamos água com, por exemplo, butanol, constituído de 4
carbonos, a solubilidade em água diminui bastante, aparecendo claramente duas
fases distintas indicando que as substâncias não são completamente miscíveis,
mas sim parcialmente.
Exemplo
O etanol é miscível em qualquer proporção com a água devido as pontes de
Hidrogênio, já o decanol (álcool com 10 carbonos) é pouco solúvel, devido a sua
estrutura possuir uma parte hidrofóbica, ou seja pouco polarizada.
5. QUESTÕES DA BANCA
Questão 01) Considere os compostos: ciclo-hexanotiol, 2-mercapto-etanol e 1,2etanoditiol. A característica comum aos três compostos relacionados anteriormente
é:
A) Os três são álcoois cíclicos.
00000000000
B) Os três são álcoois alicíclicos.
C) Os três são altamente cancerígenos.
D) Os três têm átomos de enxofre substituindo o oxigênio em ligações como
carbono e hidrogênio nos álcoois correspondentes.
E) Os três têm átomos de enxofre substituindo o carbono em ligações como
oxigênio e hidrogênio nos compostos correspondentes.
GAB D
RESOLUÇÃO: os compostos que possuem o elemento oxigênio em sua
estrutura podem apresentar uma substituição deste por átomos de enxofre.
Caso isto ocorra, o nome do composto apresentará sufixo tiol.
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COMENTÁRIO DO PROFESSOR:
Por que se faz esta troca? Qual finalidade? Bem caro amigo, em quimica
medicinal farmacêutica esta troca é muito relevante, pois, permite modificar
(pouco ou muito) várias propriedades fisico-quimicas do composto inicial. E
isto modifica aspectos tais como: polaridade, solubilidade, absorção cutânea
(em alguns tipos de fármacos), permeação por barreiras celulares, velocidade
de metabolismo, potência do fármaco, etc.
O nome desta troca na quimica farmacêutica é “bioisosterismo”. Repare
que o oxigênio e o enxofre estão na mesma família da tabela periódica.
Portanto, não teríamos modificações nos numeros de eletrons nas camadas
eletrônicas
Questão 02) “A cafeína é um dos alcaloides mais utilizados pelas pessoas. Está
presente nas sementes do café, nas folhas de alguns tipos de ervas usadas na
preparação de chás, no cacau e na fruta do guaraná.”(cafeína, texto 8, Química,
Ensino Médio). Assinale as funções presentes na cafeína:
A) Cetona e amina.
B) Cetona e fenol.
C) Amina e amida.
D) Cetona e amida.
00000000000
E) Amida e fenol.
GAB C
RESOLUÇÃO: Basta identificar as funções. Uma dica para diferenciar amida e
amina que dou é que amiDa (tem D de dupla, no caso dupla com oxigenio no
carbono imediatamente vizinho do Nitrogênio). A amida aparece duas vezes .
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Questão 03) Os compostos isobutanol, 3-metilbutanal e propionato de alila são,
respectivamente:
A) Um álcool, um aldeído e um éster
B) Um álcool, um aldeído e um éter.
C) Uma cetona, um éster e um ácido carboxílico.
D) Um éster, um éter e uma cetona.
E) Um aromático, uma cetona e um éster.
GAB A
Somente pelos sufixos (terminações dos nomes seria possível de responder).
Questão muito fácil, de resposta imediata.
Isobutanol: terminação ol de álcool
3-metilbutanal: terminação AL, de aldeído
propionato de alila: terminação ato pode ser sal (se o nome tiver depois um metal,
exemplo, propionato de sódio); pode ser um éster (se depois do sufixo oato tiver o
nome de um radical carbônico), como no caso em questão (metila, etila, butila, alila)
OBS: a terminação ol tambem estar presente nas funções fenol e enol,
quando se emprega os nomes oficiais. Porém, no caso de fenol deve-se observar a
00000000000
necessidade de ter uma cadeia aromática (referente ao benzeno). No caso do enol
deve-se observar que a terminação ol é precedida da indicação de dupla ligação
entre carbonos (en + ol = enOL).
Questão 04) Sabe-se que a massa molar da água é de 18g/mol, bem mais próxima
do metano (16g/mol). O metano, no entanto, é um gás à temperatura ambiente,
enquanto a água é líquida. Sua temperatura de ebulição (– 161ºC) é muito inferior à
água (100º). Poderíamos argumentar que a água é formada por moléculas polares,
enquanto o metano, por moléculas apolares. Como se explica esse fato?
A) Força de Van der Waals
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B) Ligação dipolo-dipolo.
C) Ligação covalente.
D) Ligação iônica.
E) Ponte de hidrogênio.
GAB E
RESOLUÇÂO:
A molécula de água é polar e apresenta H ligado diretamente ao Oxigênio,
caracterizando um dos tipos de ligação por pontes de Hidrogênio (que ocorre
quando o H estiver ligado diretamente a F ou O ou N). Devido ao fato destes
átmos terem alta eletronegatividade e baixo raio atômico isto confere a estas
ligações uma alta polaridade. E a polaridade reflete, entre outras propriedades,
no ponto de ebulição.
No caso dos hidrocarbonetos (no caso o metano) a diferença de
eletronegatiividade entre o Carbono e o Hidrogênio é muito pequena. Isto
geralmente acarreta em moléculas com apolaridade molecular. As interações
entre estas moléculas seriam do tipo Força de Van der Waals.
Portanto, creio que dependendo da interpretação do candidato ele também
poderia marcar a alternativa A, se relacionasse ao metano a comparação do
enunciado. Esta questão, ao meu ver, poderia ser anulada.
6. QUESTÕES RESOLVIDAS
Questão 01) O medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutural está representada
abaixo, tem grande importância terapêutica e social, pois é usado no tratamento do
00000000000
alcoolismo. A administração de dosagem adequada provoca no indivíduo grande
intolerância a bebidas que contenham etanol.
CH3
S
H 2C
H2
C
C
S
N
H 3C
S
CH2
N
C
S
CH3
C
H2
H 3C
D is s u lf ir a m
a)
Escreva a fórmula molecular do dissulfiram.
b)
Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa molécula?
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c)
Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram,
no qual os átomos de nitrogênio fossem substituídos por átomos de oxigênio?
Responda sim ou não e justifique.
Gab:
a)
C10H20S4N2
b)
10 pares
c)
Não, porque os átomos de nitrogênio são trivalentes (três ligações) e os
átomos de oxigênio, como os de enxofre da estrutura, são bivalentes (duas
ligações).
Questão 02) Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque argentino Armando
Diego Maradona foi punido pela FIFA por utilizar um descongestionante nasal à
base da substância efedrina (considerada como dopping), cuja fórmula estrutural é
representada por:
_
_
_
H
_
_
_
CH3 CH C
_
OH
_N
H
H
Com relação a esta molécula , podemos afirmar que os grupos funcionais presentes
correspondem à quais funções orgânicas?
Gab:
Álcool e amina
Questão 03) Abaixo é apresentada uma reação química onde compostos de
diferentes funções orgânicas tomam parte. Os compostos orgânicos I, II, III
pertencem, respectivamente , às seguintes funções orgânicas:
00000000000
CH2
_
__ O
C
_
_
+ CH 3 CH 2 OH
OH
I
II
H 3C
_
C H2
__ O
C
+ H 2O
_
_
O CH2 CH3
III
_
_
_
_
H 3C
Gab: ácido carboxílico, álcool, éster
Questão 04) Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados para o
controle da concentração de colesterol no sangue. Pode-se citar como exemplo o
ciprofibrato:
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Cl
Cl
H
O
O
O
Ciprofibrato
Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes no ciprofibrato.
Gab::
Ácido Carboxílico
Éter
Questão 05) Dê o nome do hidrocarboneto:
Gab: Naftaleno
Questão 06) A seguir estão representados ácidos carboxílicos com até quatro
átomos de carbono que apresentam cadeias normais. Dê o nome IUPAC de cada
um deles:
O
I -H
OH
C
O
I I -C H 3
OH
C
O
I I I -C H 3
CH2
C
IV -CH3
CH2
CH2
OH
O
C
OH
Gab:
00000000000
I – Ácido metanóico
II – Ácido etanóico
III – Ácido propanóico
IV – Ácido butanóico
Questão 07) Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
CH2
CH
CH2
CH2
OH
Gab:
But-3-en-1-ol
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Questão 08) Dê a nomenclatura oficial dos seguintes hidrocarbonetos:
a) H3C — CH = CH — CH3
b) H3C — CH = CH — CH = CH — CH3
c) H3C — C C — CH2 — CH3
d) H2C = CH2
RESOLUÇÃO:
Os nomes oficiais dos compostos são:
a) 2-buteno ou but-2-eno
b) 2,4-hexadieno ou hexa-2,4-dieno
c) 2-pentino ou pent-2-ino
d) eteno ou etileno
Questão 09) Dê o nome para a amida abaixo:
O
N
H
C
2
Gab:
Heptanamida
7. QUESTÕES PROPOSTAS
1) "No final do século XIX o tabaco foi industrializado sob a forma de cigarro.
Seu uso espalhou-se como uma epidemia, por todo o mundo, a partir de meados
do século XX, ajudando com o desenvolvimento da publicidade e do marketing.
A folha do tabaco, pela importância econômica que o produto representava para
o Brasil, foi incorporada ao brasão da República".
00000000000
Todavia, a nicotina, encontrada nas folhas de tabaco, é uma substância letal,
sendo utilizada como um potente inseticida na agricultura. A absorção de cerca de
50 mg de nicotina pode matar um adulto em poucos minutos A fórmula estrutural da
nicotina está representada abaixo:
N
N
H 3C
a) A nicotina é uma amina aromática de caráter básico e peso molecular 225
g/mol.
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b) A nicotina possui caráter ácido, por isso é danosa à dentição de fumantes
c) A nicotina é uma amida aromática com fórmula C10H14N2
d) A nicotina é uma amina aromática com fórmula mínima C 5H7N.
e) A nicotina é uma amina aromática com fórmula C 10H16N2
2) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua
temperatura de autoignição é 80ºC, podendo causar inúmeras explosões. Sua
cadeia é:
O
O
C
O
O
C
a) alicíclica
b) aromática
c) alifática
d) homocíclica
e) saturada
3) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná etc., tem a
seguinte fórmula estrutural:
O
C H3
C H3
N
N
N
O
N
C H3
Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da
00000000000
cafeína é:
a) C5H9N4O2
b) C6H10N4O2
c) C6H9N4O2
d) C3H9N4O2
e) C8H10N4O2
4) As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento
das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros
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hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido
indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula
estrutural.
C H2
COOH
N
H
Qual é a sua fórmula molecular?
a) C10H11O2N
b) C10H11NO
c) C10H9NO2
d) C11H8ON
e) C10H10ON
5) Furosemida é um diurético que se encontra na lista de substâncias proibidas
pela Agência Mundial Antidoping. Acerca de sua estrutura, representada abaixo,
é correto afirmar que há um:
COOH
N
H
H 2N
O
O
S
O
Cl
a) total de catorze átomos pertencentes à cadeia carbônica.
b) anel aromático de benzaldeído com três substituintes.
00000000000
c) total de quatro heteroátomos na cadeia carbônica.
d) total de dezesseis pares de elétrons não-ligantes.
e) anel heterocíclico do tipo tetra-hidrofurano.
6) Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e animal, podem ser divididos em
acíclicos, monocíclicos e bicíclicos. São exemplos de monoterpenos as
estruturas a seguir.
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1
2
4
3
5
6
OH
O
OH
 - p in e n o
m ir c e n o
OH
lin a lo l
m e n to l
 - te r p e n o l
tu r jo n a
Entre os monoterpenos representados, são acíclico, monocíclico e bicíclico,
respectivamente:
a) 1, 2 e 3
b) 1, 3 e 5
c) 2, 3 e 5
d) 2, 4 e 6
e) 2, 4 e 5
7) A teobromina, alcalóide da mesma família da cafeína, é encontrada nos frutos de
Teobroma cacao. O efeito estimulante que o chocolate provoca está associado à
teobromina.
O
CH3
N
HN
O
N
N
CH3
te o b r o m in a
Na estrutura da teobromina, são encontradas as funções orgânicas
00000000000
a)
amida e amina.
b)
amida e cetona.
c)
amida e éter.
d)
amina e cetona.
e)
amina e éter.
8) A cadeia carbônica abaixo é classificada como:
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O H
a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea
b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea
c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea
d) Alifática, linear, saturada, homogênea
e) Aberta, linear, saturada, heterogênea
9) O composto orgânico, de fórmula plana, possui:
C H3 H
C H3
C
C
C H2
C H3
C H3 C H3
a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 2
carbonos quaternários.
b) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1
carbono quaternário.
c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono terciário e 1 carbono
quaternário.
d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos terciários e 1
carbono quaternário.
10) O ácido adípico de fórmula:
C H2
O
C
00000000000
H2 C
OH
OH
H2 C
C
C H2
O
Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica:
a) saturada, aberta, homogênea e normal.
b) saturada, aberta, heterogênea e normal.
c) insaturada, aberta, homogênea e normal.
d) insaturada, fechada, homogênea e aromática.
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e) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.
11) Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram levaram a propor a
substituição do uso do PVC pelo poliureftalato de etileno ou PET, menos
poluentes na combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos:
I - Á c id o t e r f t á lic o
O
I I - E t ile n o
O
C
H2 C
C
HO
C H2
OH
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica:
a) alicíclica e acíclica.
b) saturada e insaturada.
c) heterocíclica e aberta.
d) aromática e insaturada.
e) acíclica e homogênea.
12) O gás liquefeito de petróleo ou, simplesmente, GLP, é composto de propano e
butano. Os radicais orgânicos com uma valência livre correspondentes a esses
hidrocarbonetos são, respectivamente:
a) H3C - (propil) e H3C - CH2 - (butil)
b) C3H7 - (butil) e C4H10 - (propil)
c) C3H7 - (propil) e C4H9 - (butil)
d) C2H5 - (propil) e C4H4 - (butil)
e) C4H8 - (butil) e C3H6 - (propil)
00000000000
13) Sobre o propadieno, é correto afirmar que:
a) não possui isômeros.
b) é um hidrocarboneto saturado.
c) tem apenas 1 carbono insaturado.
d) possui apenas 4 ligações sigma.
e) apresenta 1 carbono com hibridização sp.
14) Relativamente ao composto de fórmula H2C=CH-CH=CH2 , é INCORRETO
afirmar que:
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a) é um hidrocarboneto.
b) possui dois carbonos secundários em sua estrutura.
c) é um alceno.
d) sua fórmula molecular é C4H6.
e) é isômero do ciclobuteno
15) A qualidade da gasolina, que determina quão suavemente ela queima, é
medida pelo índice de octanagem. Por exemplo, a molécula linear de octano
queima tão mal que tem octanagem -19, mas seu isômero comumente chamado
de isoctano tem octanagem 100. Sabendo que a fórmula estrutural do isoctano é:
CH3
H 3C
C
CH2
CH3
CH
CH3
CH3
De acordo com as regras adotadas pela IUPAC, o isoctano é denominado:
a) 1,1,3-dimetilhexano
b) 2,2,4- trimetiloctano
c) 1,1,3-metiloctano
d) 2,2,4-trimetilpentano
e) 2,2,4-metilpentano
16) Os hidrocarbonetos correspondentes às frações pesadas do petróleo (moléculas
maiores) podem ser quebrados em frações mais leves (moléculas menores) pelo
processo de craqueamento conforme representação abaixo:
C 14 H 30

C 8 H 18
(A)

C 3H 6
00000000000
(B)

C 2H 2

C

2H 2
(C)
Considerando que os compostos A, B e C são hidrocarbonetos de cadeia aberta
sem ramificações, julgue as afirmativas:
I. O composto A apresenta 7 ligações simples entre os carbonos.
II. O composto A apresenta 6 ligações simples e 1 ligação dupla entre os
carbonos.
III. O composto B apresenta 1 ligação simples e 1 ligação dupla entre os
carbonos.
IV. O composto C apresenta 1 ligação tripla entre os carbonos.
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V. O composto B apresenta 1 ligação simples e 1 ligação tripla entre os
carbonos.
É correto o que se afirma em
a) I, II, III e V
b) II, III e IV
c) I, II e IV
d) I, III e IV
e) I, II, IV e V
17)
As aminas são um grupo de substâncias orgânicas usadas como
medicamento. A ingestão de um antihistamínico diminui o efeito da histamina,
que é uma substância produzida pelo corpo humano em resposta às reações
alérgicas. O medicamento Toradol é usado por dentistas para aliviar a dor de
seus pacientes. As fórmulas das substâncias citadas no texto estão
apresentadas na seqüência.
N
O
O
COH
HN
C
NH2
N
( A ) A n tis ta m ín ic o
( B ) H is ta m in a
N
O
(C ) T o ra d o l
Com relação às fórmulas das moléculas representadas em (A), (B) e (C), são feitas
as seguintes afirmativas:
00000000000
I.
Na fórmula (A), identificam-se as funções éter e amina.
II.
A histamina (B) possui duas aminas secundárias e uma amida.
III.
A fórmula molecular da molécula (C) é C15NO3H.
IV.
Na fórmula (C), identificam-se as funções cetona, amina e ácido carboxílico.
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas.
a)
I e IV.
b)
I e III.
c)
II e III.
d)
I, II e III.
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e)
II, III e IV.
18) O petróleo de base parafínica é uma mistura cujos principais componentes
são os alcanos. A ordenação crescente da massa molar dos alcanos de cadeia
normal gera uma progressão aritmética de razão igual a:
a) 10
b) 12
c) 14
d) 16
19) No extrato de cicuta, há uma substância extremamente tóxica cuja fórmula
estrutural é dada abaixo. Essa substância é:
N
CH 2
CH 2
CH 3
H
a)
uma amina.
b)
um hidrocarboneto aromático.
c)
um nitrocomposto.
d)
uma amida.
e)
um aminoácido.
20) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C 3H8, e
butano,C4H10. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
00000000000
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.
21) Em agosto de 2005 foi noticiada a apreensão de lotes de lidocaína que teriam
causado a morte de diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de
fabricação. Este fármaco é um anestésico local muito utilizado em exames
endoscópicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua estrutura molecular
está representada a seguir
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CH 3
O
NH
C
CH 3
CH 2
CH 2
N
CH 2
CH 3
CH 3
e apresenta as funções:
a)
amina secundária e amina terciária.
b)
amida e amina terciária.
c)
amida e éster.
d)
éster e amina terciária.
e)
éster e amina secundária.
22) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de
octano. Esse índice é estabelecido com base em uma escala arbitrária em que
ao composto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao composto (II) o valor 100 (cem).
C H2C H3
H
C H3
C H3
H
C
C H2
C H2
C
H
H
C H3
H
C
C H2
C
C H3
C H3
C H3
(I I )
(I)
Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são, respectivamente:
a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano.
c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano.
00000000000
d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano.
e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
23) O gás natural, usado como combustível em indústrias, apresenta a vantagem de
ser menos poluente que a gasolina, o álcool e o óleo diesel.
O principal componente do gás natural é:
a) propano
b) metano
c) butano
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d) metanol
e) acetileno
24) Assinale a alternativa que indica o nome do composto abaixo:
a) 3,3-dimetil-4-propil-hexano
b) 3,3-dimetil-4-propil-dodecano
c) 4-etil-3,3-dimetil-dodecano
d) 4-etil-3,3-dimetil-heptano
e) 5,5-dimetil-4-etil-heptano
25) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o:
a) propano
b) butano
c) etano
d) eteno
e) etino
26) A estrutura a seguir:
H 3C
CH
2
CH
C 6H
CH
2
5
CH
CH
CH
CH
CH
3
3
00000000000
CH3
apresenta a seguinte nomenclatura oficial:
a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano
27) A indústria química da borracha utiliza várias classes de compostos como
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anti-degradantes, que são antioxidantes e antiozonantes. Esses compostos
desempenham uma função importante, porque protegem a borracha natural ou
sintética dos efeitos danosos da exposição à atmosfera e à luz do sol.
Os antioxidantes retardam a oxidação da borracha. Os antiozonantes também são
utilizados em combinação com as borrachas insaturadas para evitar reação com o
ozônio da atmosfera, que provoca fissuras na superfície do composto de borracha.
Um dos intermediários mais importantes na síntese desses anti-degradantes está
representado a seguir:
N
NH2
H
A nomenclatura correta desse composto é:
a)
4-aminodibenzilamina;
b)
4-aminodifenilamina;
c)
4-aminodifenilamida;
d)
1,4-diaminofenilbenzeno;
e)
1-aminodibenzilamina.
28) O lanosterol, cuja estrutura química está representada abaixo, é um
intermediário na síntese do colesterol, importante precursor de hormônios
humanos e constituinte vital de membranas celulares.
00000000000
HO
As quantidades de carbonos terciários, de carbonos quaternários e o número de
ligações  existentes na molécula de lanosterol são, respectivamente,
a)
7, 4 e 2.
b)
2, 4 e 4.
c)
3, 3 e 2.
d)
5, 2 e 4.
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e)
7, 3 e 2.
29) Muitas aminas têm como característica um odor desagradável. Putrescina e
cadaverina são exemplos de aminas que exalam odor de carne em
apodrecimento. Dos compostos nitrogenados a seguir, assinale a alternativa que
apresenta uma amina terciária.
a.
c.
CH3
N
H 3C
NH2
m e ta n a m in a
N - m e tilp ir r o lid in a
b.
d.
H 3C
CH3
CH3
N
H 3C
NH2
C
C
CH3
CH3
O
1 ,1 - d im e tile ta n a m in a
N - m e til- N - ( 1 - m e tilc ic lo b u til) e ta n a m id a
30) O cheiro de peixe podre é indicativo da presença da substância X que apresenta
as seguintes características:
I.
É uma amina terciária
II. Seus carbonos apresentam 9 ligações sigma s-sp3
III. Possui uma cadeia heterogênea
IV. Sua massa molar é 59 g/mol.
(Massas atômicas: H = 1, C = 12, N = 14, O = 16.)
00000000000
A única fórmula que corresponde à descrição da substância X é a:
a . H 2C
CH
NH
c . H 3C
N
CH3
CH3
e . H 3C C H 2C H 2
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CH 3
b . C 6H 5
d .H 3 C
NH2
N
C H 2C H 3
H
NH2
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8. GABARITO
1
E
11
D
21
B
2
B
12
C
22
B
3
E
13
E
23
B
4
C
14
C
24
D
5
E
15
D
25
A
6
D
16
D
26
B
7
A
17
A
27
B
8
C
18
C
28
E
9
C
19
A
29
A
10
A
20
A
30
C
Caro concursando:

Habitue-se a reconhecer e aplicar as principais regras básicas de
nomenclatura;

Observe as principais diferenças entre os grupos funcionais
Até a próxima aula !!!!!!!!!!
ANEXO AULA 06
Seguem trechos da aula 06 do tópico espectrometria de massas:
“Espectrometria de massas
Esta técnica é uma das mais modernamente empregadas, apesar de seu
00000000000
conhecimento não ser tão recente. Ocorre que, em função das dificuldades iniciais
da técnica esta não foi levada muito a sério, pois, supunha-se ser de pouca
importância.
Porém, a técnica passou a ter grande importancia a partir dos anos 80.
Muitos novos conhecimentos foram aplicados, novos equipamentos foram
desenvolvidos e a técnica é, atualmente, de grande importancia e de extrema
funcionalidade. Permite análises extremamente seletivas (pode-se se determinar em
uma complexa mistura a concentração de um único composto, por exemplo, em
uma centena de outros compostos).
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Como existem muitas variáveis da técnica iremos trabalhar com as mais
empregadas para a maioria dos compostos, objetivando apenas dar uma ideia a
quem nunca teve contato com esta brilhante técnica.
O assunto é muito complexo. Para os que o desconhecem ficará uma
dificuldade adicional. Para os que já tiveram alguma disciplina na graduação que
envolvia tal técnica, menores as dificuldades de se conhecer o básico.
Esta técnica tem uma grande desvantagem: o custo. Os espectrometros
custam de R$ 300.000,00 (os mais simples) a R$ 1.200.000,00. O valor médio para
uso industrial gira por volta de uns R$ 500.000,00. Os valores dependem das
formas de ionização, dos detectores, dos analisadores de massas, entre outros.
A manutenção do aparelho também é um aspecto a ser considerado devido
aos elevados cuustos. Além do espaço físico necessário para a instalação destes
Nas instituições públicas é comum a presença de espectrômetros de toda
natureza. Porém, em instituições particulares estes são mais raros.”
“Para situar o concursando vou fazer um breve resumo em tópicos:
O que é Espectrometria de Massas?
- Uma poderosa técnica analítica que possibilita:
– Medir massa molecular de compostos
– Identificar compostos desconhecidos
– Quantificar compostos
– Revelar a estrutura de moléculas
– Determinar modificações pós traducionais em proteínas
00000000000
Alguns Usos:
- Monitorar pacientes durante uma cirurgia;
- Determinar a composição de espécies encontradas no....”
“Espectrômetro de massas
O espectrômetro de massas é um instrumento que separa íons, positivos ou
negativos, produzidos a partir de átomos ou moléculas, quer sejam das mais
simples às mais complexas, de acordo com a razão massa/carga (q/m).
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Espectometria de massas - Instrumental
Os espectrômetros de massas constam de quatro partes básicas: um sistema de
manipulação para introduzir a amostra desconhecida no equipamento; uma fonte de
íon, na qual é produzido um feixe de partículas proveniente da....”
“Exemplos de interpretação de espectros de massas
Este tópico requer muitos estudos, pois, para cada função organica termos
diferentes perdas lógicas e as análises devem ser personalísticas. Vou dar aguns
exemplos de compostos, fagmentos e espectros dos ions obtidos.
Exemplo 01) No espectro de massas do 2,2-dimetilpentano podemos observar os
dois fragmentos iônicos resultantes de quebras nos pontos de ramificação
representados pelos íons a m/z 85 (M - 15) e 57 (cation t-butil):
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ENFIM, são exertos do material que será destinado a seus estudos.
Grande abraço e bons estudos.
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QUESTÕES DA BANCA COMENTADAS E RESOLVIDAS.
1) (DMAE-RS- QUÍMICO- CONSULPLAN 2011) Assinale a alternativa que
contém a nomenclatura correta para os seguintes compostos
1. Cu(NO3)2 2. Mn2O3 3. NH4ClO3 4. Li2SO3
A) 1. Nitrito de cobre
2. Óxido de manganês
3. Cloreto de amônio
4.
2. Óxido de magnésio
3. Clorito de amônio
4.
2. Óxido de manganês
3. Perclorato de amônio 4.
2. Óxido de manganês
3. Clorato de amônio
4.
2. Óxido de magnésio
3. Clorito de amônio
4.
Sulfato de Lítio
B) 1. Nitrato de cobre
Sulfeto de Lítio
C) 1. Nitrato de cobre
Sulfito de Lítio
D) 1. Nitrato de cobre
Sulfito de Lítio
E) 1. Nitrato de cobre
Sulfito de Lítio
RESOLUÇÃO:
Os nomes corretos dos compostos seriam: nitrato de cobre-II; óxido de manganês;
clorato de amônio e sulfito de lítio. Para tal questão deve-se saber as nomenclaturas
dos ácidos -padrão e suas derivações. Mas observe que tem alternativa que traz
magnésio (e, no caso, é manganês).
GAB: A meu ver não tem resposta correta. Há incorreção no primeiro nome, pois, o
cobre pode ter valência 1+ ou 2+ e, exige-se identificar no nome do composto,
quando for o caso, qual a carga do cátion que aparece na fórmula. A banca trouxe
resposta D.
Resposta: “D”.
00000000000
2) (DMAE-RS- QUÍMICO- CONSULPLAN 2011) Quantos átomos de hidrogênio
possui a estrutura química do composto “ácido cloroso”?
A) 4
B) 3
C) 2
D) 1
E) 0
RESOLUÇÃO:
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A fórmula do ácido cloroso é HClO2. Portanto, apresenta um átomo de hidrogênio.
Resposta: “C”
3) (DMAE-RS- QUÍMICO- CONSULPLAN 2011) Considere soluções aquosas
0,1 mol/L formadas pelas seguintes substâncias e assinale em qual delas
o pH é ácido.
A) NH3
B) NaOH
C) CH3COONa
D) NH4Cl
E) NaCl
RESOLUÇÃO:
O pH será ácido se tivermos em solução um ácido ou algum composto com caráter
ácido (óxido ou sal). Não temos nenhum ácido e nenhum óxido entre as alternativas.
Portanto, devemos buscar um sal que seja formado por cátion de base fraca e ânion
de ácido forte. No caso seria o cloreto de amônio.
Resposta: “D”.
4) (DMAE-RS- QUÍMICO- CONSULPLAN 2011) Acerca da possibilidade de
formar uma solução tampão, marque V para as afirmativas verdadeiras e
F para as falsas.
( ) KCN e HCN
( ) KCl e HCl
( ) CH3COOK e CH3COOH
00000000000
( ) KCl e KOH
A sequência está correta em
A) F, F, V, F
B) V, F, V, F
C) V, V, V, F
D) V, F, F, F
E) F, F, F, F
RESOLUÇÃO:
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Para se formar uma solução tampão deve-se empregar um sal e sua respectiva
base fraca ou ácido fraco. HCl e KOH são fortes. As espécies mencionadas são
fortes e não podem formar tampão. Nos demais casos é possível formar tampão.
Ficariamos com a seguinte sequencia: V, F, V, F
Resposta: “B”.
5)
(DMAE-RS-
QUÍMICO-
CONSULPLAN
2011)
Qual
é
a
expressão
matemática de equilíbrio químico de solubilidade do carbonato de prata?
A) Kps = [Ag+][CO3-]
B) Kps = {[Ag+][CO3-2]}/[Ag2CO3]
C) Kps = {[Ag+][CO3-2]2}/[Ag2CO3]
D) Kps = [Ag+][CO3-2]2
E) Kps = [Ag+]2[CO3-2]
RESOLUÇÃO:
Para fazer a expressão do produto de solubilidade de um sal devemos conhecer sua
fórmula e sua dissociação. À partir disto expressasse o PRODUTO das
concentrações dos ions elevados aos respectivos coeficientes. Portanto, Ag 2CO3
teria a seguinte dissociação:
Ag2CO3
2 Ag+ + CO32- . E Kps = [Ag+]2.[ CO32- ].
Resposta: “E”.
6) (DMAE-RS- QUÍMICO- CONSULPLAN 2011) Para calcular o valor de ∆G, é
necessário conhecer os valores de:
00000000000
A) ∆H, temperatura absoluta e ∆S.
B) ∆S e constante de equilíbrio.
C) ∆H, constante geral dos gases (R) e temperatura absoluta.
D) ∆H e temperatura absoluta.
E) ∆H e constante de equilíbrio.
RESOLUÇÃO:
O cálculo do ∆G se faz através da seguinte equação: ∆G = ∆H – T. ∆S. Portanto, a
resposta é a alternativa A.
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7) (DMAE-RS- QUÍMICO- CONSULPLAN 2011) Qual é a soma dos menores
coeficientes estequiométricos inteiros da reação balanceada de oxidação do
íon iodeto pelo íon permanganato em meio ácido para originar iodo molecular,
óxido de manganês(IV) e água?
A) Mais do que 20.
B) Entre 15 e 19.
C) Entre 10 e 14.
D) Entre 7 e 9.
E) 6.
RESOLUÇÃO:
Para se determinar a soma dos coeficientes é necessário fazer o balanceamento da
equação. No caso a equação mencionada no enunciado é: MnO 4 - + I- + H+
I2 +
MnO2 + H2O.
Deve-se empregar alguma técnica (tentativa, óxido-redução) para se chegar aos
coeficientes. Mas, sempre lembrando que os átomos que aparecem antes da reação
devem aparecer depois da reação e em mesmas quantidades totais. Portanto, esta
equação ficaria corretamente balanceada com os seguintes coeficientes:
2 MnO4 - + 6 I- + 8 H+
3 I2 + 2 MnO2 + 4 H2O.
Resposta: “A”.
8)
(DMAE-RS- QUÍMICO- CONSULPLAN 2011) Uma célula galvânica é
constituída por um eletrodo de magnésio mergulhado em uma solução
1mol/L de nitrato de magnésio (Mg+2 + 2e–
Mg(s); E°= –2,37V) e por um
eletrodo de prata mergulhado em uma solução 1 mol/L de nitrato de prata
00000000000
(Ag+ + e–
Ag(s); E° = 0,80 V). Diante do exposto, assinale a alternativa
correta.
A) O cátodo é o eletrodo que contém magnésio e a fem-padrão desta célula é
1,57V.
B) O ânodo é o eletrodo que contém magnésio e a fem-padrão desta célula é
1,57V.
C) O fluxo de elétrons é do eletrodo da prata para o eletrodo do magnésio,
ou seja, o sentido da reação da oxidação da prata pelo magnésio está sendo
favorecido.
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D) O cátodo é o eletrodo que contém magnésio e a
fem-padrão desta célula é 3,17V.
E) O ânodo é o eletrodo que contém magnésio e a fem-padrão desta célula é
3,17V.
RESOLUÇÃO:
Observa-se que a equação que apresenta o maior valor é a que traz a redução do
cátion prata. Portanto, este cátion sofrerá a redução e o magnésio (não o cátion, o
metal) sofrerá a oxidação. É deste eletrodo que saem os elétrons. Logo, teremos as
seguintes ocorrências:
Ânodo: oxidação: metal Mg (diminui sua massa e aumenta a concentração do seu
íon, Mg2+ , que será formado continuamente até o final de uso da pilha).
Cátodo: placa de prata, onde ocorre a redução dos íons prata que se depositam sobre
a placa. Nesta célula ocorre a diminuição da concentração dos íos Ag+ . O ddp é a
diferença entre o maior e o menor valor dos potenciais apresentados. Portanto, a ddp
seria: ddp =(Emaior – Emenor) = 0,80V – (-2,37V) = 3,17V.
Resposta: “E”.
9) (DMAE-RS- QUÍMICO- CONSULPLAN 2011) Em análises titrimétricas,
alguns produtos químicos são frequentemente usados em determinadas
concentrações como soluções de referência. Estas
substâncias são
conhecidas como padrões primários. Para ser considerado um padrão
primário, uma substância deve satisfazer os seguintes critérios, EXCETO:
A) Ser fácil de obter, purificar, secar e preservar em estado puro.
B) A quantidade total de impurezas não deve exceder 0,01 – 0,02%.
00000000000
C) Ter massa molecular relativa elevada para que os eros de pesagem possam
ser ignorados.
D) A substância não deve alterar no ar durante a pesagem.
E) Ser completamente insolúvel para não interferir com as reações propostas
RESOLUÇÃO:
A resposta errada é a alternativa E. Como seria possível preparar uma solução com
um componente insolúvel. Inviável. Todas as demais alternativas apresentam
características dessejáveis para uma substancia ser um padrão de referência.
Resposta: “E”.
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10) (DMAE-RS- QUÍMICO- CONSULPLAN 2011) Proteínas são polímeros
naturais constituídos de:
A) vitaminas.
B) lipídios.
C) açúcares.
D) aminoácidos.
E) ácidos nucleicos.
RESOLUÇÃO:
Proteínas são polímeros naturais formados pela união de muitos alfa-aminoácidos.
Resposta: “D”.
11) (DMAE-RS- QUÍMICO- CONSULPLAN 2011) Qual dessas substâncias é
capaz de formar ligações de hidrogênio com a água?
A) Metano.
B) Cloreto de sódio
C) Butano.
D) Ácido bromídrico.
E) Ácido acético.
RESOLUÇÃO:
As pontes de hidrogenio são ligações extremamente mais fortes dentre as ligações
covalentes. Para que elas existam é necessário que haja ligação direta entre o
hidrogenio e um dos seguintes elementos (fortemente eletronegativos): Fluor,
Oxigenio, Nitrogênio (F,O,N ligado a H). Só se observa esta ligação no ácido
acético.
Resposta: “E”.
00000000000
12) (DMAE-RS- QUÍMICO- CONSULPLAN 2011) Considerando o c onceito de
ácidos e bases de Brønsted, a espécie CH3COO– no equilíbrio:
CH3COOH + H2O
CH3COO– + H3O+ é um(a)
A) ácido.
B) base conjugada da base CH3COOH
C) base conjugada do ácido CH3COOH.
D) ácido conjugado da base CH3COOH.
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E) ácido conjugado do ácido CH3COOH.
RESOLUÇÃO:
A teoria de Bronsted relaciona os pares acido base. O que difere o par conjugado é
um H+. Portanto, quem recebe o H+ é classificado como base. Observe que quem
tem mais H ente o par é o ácido e quem tem menos é a base deste par. Veja:
CH3COOH (ácido) e CH3COO–
Resposta: “C”.
13. (DMAE-RS- QUÍMICO- CONSULPLAN 2011) Qual é a soma dos menores
coeficienters estequimetricos inteiros após o balanceamento da seguinte
transformação química CH4 + Br2
CBr4 + HBr ?
A) 4 B) 6 C) 8 D) 10 E) 12
RESOLUÇÃO:
O balanceamento pode ser feito pelo método das tentativas (em que se deve igualar
a quantidade de átomos de cada elemento químico antes e depois da reação) ou
pelo método da óxi-redução. Os coeficientes seriam:
1 CH4 + 4 Br2
1 CBr4 + 4 HBr
Resposta “D”
14) (DMAE-RS- QUÍMICO- CONSULPLAN 2011) Uma amostra de zinco (Zn:
massa molar = 65 g/ mol) impura, cuja massa é igual a 3,25g é tratada com
excesso de ácido sulfúrico (H2SO4; massa molar= 98 g/mol). Formando sulfato
de zinco (ZnSO4; massa molar = 161 g/mol) e gás hidrogenio (H 2; massa molar
= 2 g/mol). Considerando que são formados 0,0764g de gás hidrogênio, qual é
00000000000
a porcentagem de pureza de zinco na amostra?
a) menos de 40,00%
b) ente 40,01 e 50,00%
c) entre 50,01 e 60,00%
d) ente 60,01 e 75,00%
e) entre 75,01% e 90,00%
RESOLUÇÃO:
O enunciado pergunta sobre a pureza do zinco. Portanto, a massa
apresentada para o zinco não pode ser usada no cálculo estequiométrico.
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Deve-se usar a massa de produto, pois, este é formado independente de
impurezas do reagente.
A equação da reação mencionada é:
Zn + H2SO4
ZnSO4 + H2
1mol-----------1 mol
65g-------------2g
X---------------0,0764g
X= (65gx0,0764g)/2g
X= 2,483g de Zinco.
Portanto, para produzir a massa informada de gas hidrogênio seria necessário
usar a massa de 2,483g de zinco. Esta massa está contida na massa impura do
zinco reagente.
Vamos calcular a pureza do reagente:
3,25g-----------------100%
2,483g----------------P
P = (2,483x100)/3,25
P = 76,4% de pureza.
Resposta “E”
15. (DMAE-RS- QUÍMICO- CONSULPLAN 2011) O fertilizante sulfato de amônio
((NH4)2SO4); massa molar =132 g/mol é produzido a partir de amônia (NH 3;
massa molar = 17 g/mol e ácido sulfúrico (H 2SO4; massa molar= 98 g/mol).
00000000000
Qual é a massa de amônia necessária para produzir 2,64 Kg de sulfato de
amônio?
a) menos de 700g
b) entre 701 e 1000g
c) entre 1,1 e 2,5 kg
d) entre 2,6 e 4,0 Kg
e) mais que 5,0 Kg
RESOLUÇÃO:
A equação da reação mencionada é:
NH3 + H2SO4
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(NH4)2SO4
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1mol----------------1 mol
17g------------------132g
X----------------------2,64 Kg
X= (17gx2,64g)/132g
X= 0,34 Kg = 340g
Resposta “A”
16. (DMAE-RS- QUÍMICO- CONSULPLAN 2011) O seguinte sistema está em
equilíbrio 2H2 (g) + S2 (g)
2H2 S na temperatura de 700°C. A análise da
mistura de equilíbrio mostra que o recipiente de 12,0 L há 2,4 mols de H2,
1,2 mols de S2 e 9,6 mols de H2S. A constante de equilíbrio desta equação
é
A) menor que 2,00.
B) entre 2,01 e 50,00.
C) entre 50,01 e 100,00.
D) entre 100,01 e 150,00.
E) maior que 150,01.
RESOLUÇÃO:
Vamos analisar a reação e calcular as concentrações molares de cada
participante, no equilíbrio, conforme mencionado no enunciado.
2H2 (g) + S2 (g)
2,4mol
2H2 S
1,2mol
9,6mol
Como o volume do frasco é de 12L devemos dividir estas quantidades para
00000000000
obter a molaridade de cada participante:
H2 = 2,4/12 = 0,2 mol/L
S2 = 1,2/12 = 0,1 mol/L
H2 S = 9,6/12 = 0,8 mol/L
Vamos fazer a expressão de equilíbrio para a reação:
Kc =__[H2S]2. ___
[H2]2. [S2]1
Subsituindo as molaridades:
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Kc =__[0,8]2. ___
[0,2]2. [0,1]1
Kc = 160
Resposta “E”
17. (DMAE-RS- QUÍMICO- CONSULPLAN 2011) O sulfato cúprico pode ser
utilizado na alimentação animal e como fonte dos nutrientes Cu e S para a
nutrição das plantas. Esse sal pode ser obtido pela reação entre o óxido de
cobre II e o ácido sulfúrico. Considerando que a reação referida anteriormente
ocorra com 100% de rendimento, para um sistema contendo 10 mols de óxido
cúprico e 1,3 kg de ácido sulfúrico, pode-se afirmar que: (Dados: Massas
molares (g/mol) => Cu = 63,5; S = 32,0; O = 16,0; H = 1,0).
A) A adição de maior quantidade de H2SO4 ao sistema aumenta a massa de
CuSO4 formada.
B) A quantidade de CuSO4 formada será inferior a 2,0 kg.
C) A quantidade de matéria de CuSO4, no final da reação, será igual à
quantidade de matéria de H2SO4 no início da reação.
D) A solução resultante será neutra após a reação ter-se completado.
E) O sistema contém CuO após a reação ter-se completado.
RESOLUÇÃO:
Quando o enunciado fornece quantidades de dois reagentes (o que não é
necessário para fazer um calculo estequiométrico) provavelmente um deles
estará em excesso. Para isto, devemos definir quem está em excesso e
desprezaar a informação sobre ele ou deprezar o excesso.
00000000000
Vou transformar a massa de H2SO4 em mol, para comparar:
n H2SO4 = 1300/98 = 13,2 mol
CuO + H2SO4
CuSO4 + H2O
1mol
1 mol
10 mol
13,2mol (está em excesso)
Logo, empregarei a informação do óxido e a transformação em massa para o
produto desejado:
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CuO
CuSO4
1mol
1mol
1mol
159,5g
10 mol
Xg
X= 10x159,5g = 1595g
Resposta “B”
18. (DMAE-RS- QUÍMICO- CONSULPLAN 2011) Em um recipiente contendo
1,08 g de cloreto de bário diidratado foi adicionado excesso de solução de
nitrato de prata. Em seguida, o precipitado obtido foi filtrado e seco em estufa.
Considere que o processo foi realizado com 100% de rendimento. (Dados:
Massas molares (g/mol) => Ba = 137,00, Cl = 35,50, Ag = 108,00, H= 1,00, O
= 16,00) Marque a alternativa em que o valor mais se aproxima da massa (em
g) do precipitado obtido:
a) 1,26
b) 2,32
c) 1,63
d) 2,20
e) 1,47
RESOLUÇÃO:
BaCl2.2H2O + 2 AgNO3
2 AgCl(s) + Ba(NO3)2 + 2H2O
O precipitado obtido foi o AgCl. Portanto, vamos calcular a massa produzida
deste precipitado.
BaCl2.2H2O
2 AgCl(s)
00000000000
1mol
2 mol
244g
2x 143,5g
1,08g
X
X = (1,08x2x143,5)/244
X= 1,27g
Resposta “A”
19. (DMAE-RS- QUÍMICO- CONSULPLAN 2011) Num balão de vidro (1,00 L) a
25ºC hermeticamente fechado e pressão de 1 atm, foram adicionadas
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quantidades equimolares de hidrogênio gasoso e de vapor de iodo. Para esse
sistema, a equação da velocidade (v) da reação elementar de formação do
iodeto de hidrogênio deve ser escrita da seguinte forma:
A) (k1/k2) [H2] ([I2]/[HI]2) mol/L.s
B) k1 [H2] [I2] mol/L.s
C) k [HI]2 / ([H2] [I2]) mol/L.s
D) k1 [H2]2 [I2]0 mol/L.s
E) [HI]2 / ([H2] [I2]) mol/L.s
RESOLUÇÃO:
A equação mencionada é:
H2 (g) + I2 (g)
2HI(g)
Logo, a velocidade de formação do HI é a reação direta. Só levamos em
consideração quem são os reagentes. No caso: H2 e I2.
V = k1 [H2]x[I2]
Resposta “B”
20. (DMAE-RS- QUÍMICO- CONSULPLAN 2011) O trióxido de enxofre
decompõe-se à alta temperatura em um recipiente selado, em dióxido de
enxofre e gás oxigênio. Inicialmente, o recipiente é abastecido a 1000 K com
trióxido de enxofre a uma pressão parcial de 0,500 atm. No equilíbrio, a
pressão parcial desse mesmo gás passa a ser 0,200 atm. Qual é o valor da
constante de equilíbrio para esse sistema?
a) 0,300 atm
00000000000
b) 0,338 atm
c) 2,667 atm
d) 0,375 atm
e) 2,958 atm
Resolução:
Se no início a pressão era de 0,5 atm e ao final a pressão passou a ser de
0,3atm conclui-se que “reagiu” o equivalente à diminuição de 0,2atm do SO3.
Portanto, aplicando a estequiometria a pressão de SO2 é de 0,2atm (1:1) De
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Química para MAPA, cargo: Químico
Teoria e exercícios
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proporção) e a de O2 é de 0,1atm (proporção 2: 1). Completando a tabela
ficaríamos com
2SO3
2SO2 +
1O2
Início
0,5
0
0
reage/forma
-0,3
0,3
0,15
restam no equilíbrio
0,2
0,3
0,15
Montando a equação da constante de equilíbrio em relação às pressões
parciais teremos:
Kp = p2(SO2)xp(O2)/ p2(SO3)
Substituindo:
Kp = (0,3)2 x (0,15)/ (0,2)2
Kp = 0,3375
Então meu caro concursando. Espero que você acredite e confie em meu
trabalho. Muitas dicas de como fazer as questões em menos tempo; o que é
mais importante estudar; o que caiu nas últimas provas e muitos exercícios
para você treinar.
E, em caso de dúvida em algum assunto ou questão, estou sempre à sua
disposição e respondo sempre rapidamente a elas.
Aguardo você para as próximas aulas (que já estão disponíveis para você
não perder mais tempo e sair na frente da concorrência).
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Sempre a seu dispor.
Prof Wagner
Até a próxima aula !!!!!!!!!!
Prof WAGNER
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