GOIÂNIA, ____ / ____ / 2016 PROFESSOR: Taynara Oliveira DISCIPLINA: Química Orgânica SÉRIE: 3° Ano ALUNO(a):_______________________________ No Anhanguera você é Data entrega: + Enem Antes de iniciar a lista de exercícios leia atentamente as seguintes orientações: - É fundamental a apresentação de uma lista legível, limpa e organizada. Rasuras podem invalidar a lista. Nas questões que exigem cálculos eles deverão ser apresentados na lista para que possam ser corrigidos. Questões discursivas deverão ser respondidas na própria lista. Não há necessidade de folhas em anexo, todas as respostas serão exclusivamente na lista. O não atendimento a algum desses itens faculta ao professor o direito de desconsiderar a lista. A lista deve ser feita a caneta, somente os cálculos podem ser a lápis. LISTA DE EXERCÍCIOS I RECUPERAÇÃO SEMESTRAL 1- Para conseguir um aumento da massa muscular e diminuição de gordura muitas pessoas utilizam de anabolizantes, que são derivados sintéticos da testosterona, que agem exatamente sobre ela, alterando seus efeitos biológicos. No entanto, o uso indiscriminado desse tipo de substância pode levar a efeitos colaterais graves, como hipertensão, distúrbios de sono, acne, danos irreversíveis ao fígado e diminuição da produção de esperma. As fórmulas estruturais da testosterona e de dois anabolizantes estão mostradas a seguir.Circule e escreva o nome das funções comuns nos três compostos. 2- Observe a estrutura da fenolftaleína. Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações. Além da função fenol, identificamos o grupo funcional pertencente à função a) ácido carboxílico. b) aldeído. c) álcool. d) éster. e) éter. 3. (Fatec-SP) “Trem descarrila, derrama produtos químicos e deixa cidade sem água.” Thiago Guimarães da Agência Folha, em Belo Horizonte. Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-Atlântica que transportava produtos químicos de Camaçari (BA) a Paulínia (SP) causou, na madrugada desta terça-feira, em Uberaba (472 km de Belo Horizonte), explosão, incêndio e derramamento de substâncias tóxicas no córrego Congonhas, afluente do único rio que abastece a cidade mineira.O fornecimento de água foi cortado por tempo indeterminado na cidade, de 260 mil habitantes. A composição tinha três locomotivas e 33 vagões. Dos 18 vagões que tombaram, oito transportavam 381 toneladas de metanol; cinco, 245 toneladas de octanol; dois, 94 toneladas de isobutanol, e três, 147 toneladas de cloreto de potássio. (“Folha Online”, 10/6/2003 – 22h22) Com relação às substâncias mencionadas no texto acima, são feitas as seguintes afirmações: I. Todas são substâncias pouco solúveis em água. II. O metanol é extremamente tóxico e sua ingestão pode causar cegueira e até morte. III. No cloreto de potássio, os átomos se unem por ligações iônicas. IV. Dentre os álcoois, o que apresenta menor ponto de ebulição é o octanol. V. Isobutanol é um álcool secundário presente em todas as bebidas alcoólicas. Dessas afirmações, apenas: a) I e II são corretas. b) II e III são corretas. c) III e IV são corretas. d) III, IV e V são corretas. e) I, III e V são corretas. Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações. 4. (UFMT ) Os aldeídos com poucos átomos de carbono na cadeia possuem odores desagradáveis, mas certos aldeídos de alto peso molecular têm odores agradáveis e são usados na fabricação de perfumes, cosméticos, sabões. O citral tem forte sabor de limão, sendo usado como aromatizante cítrico. Observando-se a fórmula estrutural do citral pode-se concluir: a) Seu nome científico é 3,7-dimetil-2,6-octadienal. b) Seu nome científico é 2,6-dimetil-2,6-octadienal. c) Sua fórmula molecular é C10H18O. d) O citral tem apenas carbonos secundários e primários. e) O citral tem três carbonos primários. 5- (UFRJ-modificada) A banana e a maçã escurecem quando são descascadas e guardadas por algum tempo. A laranja e o tomate não escurecem, por não possuírem a substância ortohidroquinona. Para evitar o escurecimento, a sabedoria popular manda colocar gotas de limão sobre as bananas e maçãs cortadas, pois o ácido cítrico, contido no limão, inibe a ação da enzima, diminuindo a velocidade da seguinte reação: a) Explique por que a salada de frutas não escurece quando contém laranja. ________________________________________________________________________________ b) Diga a que função química pertence a orto-benzoquinona. 6.(UFRO) A fórmula corresponde ao composto: a) ácido butanóico b) butanol c) butanal d) butanona e) etóxi-etano 7- Sobre o ácido ftálico abaixo, forneça as seguintes informações: Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações. a) A qual função orgânica ele pertence? ________________________________________________________________________________ b) Classifique esse composto como saturado ou insaturado. ________________________________________________________________________________ c) Ele é alifático ou aromático? ________________________________________________________________________________ d) Classifique-o de acordo com a quantidade de grupos funcionais que possui. ________________________________________________________________________________ 8- (Mackenzie-SP) O ácido adípico, que é matéria-prima para a produção de náilon, apresenta cadeia carbônica: a) Saturada, homogênea e ramificada. b) Saturada, heterogênea e normal. c) Insaturada, homogênea e normal. d) Saturada, homogênea e normal. e) Insaturada, homogênea e normal. 9. Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, essência e ácido cítrico (regula o pH). As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são: A) cetona e álcool B) álcool e aldeído C) ácido carboxílico e álcool D) ácido carboxílico e aldeído E) Hidrocarboneto e éster Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações. 10. Observe a estrutura da muscona: Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo sua maior aplicação em perfumaria. Marque a alternativa que corresponde à função orgânica que caracteriza a muscona: A) Ácido carboxílico B) Aldeído C) Cetona D) Éter E) Hidrocarboneto 11- (PUCCamp-SP) " O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir, é ....X...., tratando-se de um ....Y”. Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e Y são substituídos, respectivamente, por: a) 1, 2, 3- propanotriol e triálcool. b) álcool propílico e triálcool. c) propanotrial e trialdeído. d) éter propílico e poliéter. e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdeído. 12- Dê os nomes, segundo as regras estabelecidas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), dos seguintes compostos: Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações. 13 - Escreva as fórmulas dos seguintes compostos: a) Pentanal ____________________________________________________________________________________ b) Butanodial ____________________________________________________________________________________ c) Propenal ____________________________________________________________________________________ d) 3,5-dimetil-hexanal ____________________________________________________________________________________ 14- (UFU-MG) O nome correto do composto abaixo, de acordo com a IUPAC, é: Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações. a) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanal b) 3-fenil-5-sec-butil-6-metil-heptanal c) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanol d) 2-fenil-4-isopropil-5-metil-octanal e) 4-isopropil-2-fenil-5-metil-heptanal 15- (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto da fórmula seguinte é: CH3 │ H3C ─ CH ─ CH ─ C ─ CH3 │ ║ CH2 O │ CH3 a. b. c. d. e. 3,4-dimetil-5-hexanona 3-metil-4-etil-2-pentanona 3,4-dimetil-2-hexanona 3-metil-2-etil-4-pentanona 3-sec-butil-2-butanona 16- (UFJF-MG) O ácido tartárico, um constituinte das uvas, possui a estrutura abaixo: Substituindo em sua molécula cada um dos grupos carboxila (COOH) por um grupo metil, obtém-se: a) diol b) tetrol c) diácido d) aldeído e) cetona 17- (MACK-SP) O vinagre usado para temperar saladas é uma mistura, em proporções adequadas, de: a) Ácido etanoico (ácido acético) e água. Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações. b) c) d) e) Ácido etanoico e etanal. Etanol e água. Etanol e cloreto de sódio. Propanona (acetona) e água. 18- Complete as duas reações de esterificação a seguir e indique a alternativa que apresenta os nomes corretos de A e B, respectivamente: O // 1 - H3C ─ C + HO ─ CH3 → A \ OH Ácido acético metanol éster O // 2 - H3C ─ CH2 ─ C \ OH Ácido propanoico + H2O Água + HO ─ CH2 ─ CH3 → B etanol éster + H2O água a) metanoato de etila e etanoato de propila. b) etanoato de metila e propanoato de etila. c) metanoato de metila e propanoato de etila. d) metanoato de etila e propanoato de etila. e) etanoato de metila e etanoato de propila. 19- Indique os nomes das substâncias que devem reagir em uma reação de esterificação para formar o etanoato de etila. a) ácido propanoico e etanol. b) ácido acético e etanal. c) ácido etanoico e acetaldeído. d) ácido metanoico e etanol. e) ácido etanoico e etanol. 20- O gengibre traz muitos benefícios para a saúde de quem o consome. Ele é antibactericida, desintoxicante, afrodisíaco e ainda melhora o desempenho do sistema digestório, respiratório e circulatório. Tantas propriedades terapêuticas se devem à ação conjunta de várias substâncias, principalmente a do óleo essencial, rico nos componentes medicinais cafeno, felandreno, zingibereno e Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações. zingerona. Essa última substância citada é um composto de função mista, conforme se pode ver na sua estrutura abaixo: A respeito da molécula da zingerona, pode-se dizer que ela é formada pelos seguintes grupos funcionais: a) b) c) d) e) Éter, álcool e cetona Éter, álcool e ácido carboxílico Éter, fenol e cetona Éster, álcool e cetona Éster, fenol e cetona 21- Forneça o nome das aminas a seguir: 22- Escreva as fórmulas estruturais das seguintes aminas: a. 2-metil-pentan-3-amina:_______________________________________________________ b.4-metil-pentan-2-amina:________________________________________________________ Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações. 23-(Cesgranrio-RJ) No início de 1993, os jornais noticiaram que quando uma pessoa se apaixona, o organismo sintetiza uma substância – etilfenilamina, responsável pela excitação característica daquele estado. A classificação e o caráter químico desta amina são, respectivamente: a) amina primária – ácido. b) amina primária – básico. c) amina secundária – neutro. d) amina secundária – ácido. e) amina secundária – básico 24- O cheiro rançoso de peixe é causado por aminas de baixa massa molar. Uma dessas aminas responsáveis pelo odor desagradável de peixe é a trimetilamina. Escreva a sua fórmula estrutural e molecular. ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ 25-A fenilamina e a dietilamina, mostradas abaixo, são aminas, respectivamente: a. b. c. d. e. Primária e primária Secundária e secundária Primária e secundária Secundária e primária Primária e terciária 26-(Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo: Neste composto podemos identificar os seguintes grupos funcionais: a. Fenol, álcool, amina b. Álcool, nitrocomposto e aldeído c. Álcool, aldeído e fenol Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações. d. Enol, álcool e cetona e. Cetona, álcool e fenol 27- (UERJ) Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi "o caso Ronaldinho". Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a dopamina - cujas estruturas estão abaixo representadas: Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas: a. b. c. d. Amida e fenol Amina e fenol Amida e álcool Amina e álcool 28- O princípio ativo de alguns medicamentos para obesidade é a substância cuja fórmula estrutural está representada abaixo: Circule onde se encontra o grupo amida nessa fórmula. 29-(UnB-DF) O acetoaminofen é uma substância que tem propriedades analgésicas e antipiréticas. Ela é comercializada com o nome de Tylenol e sua fórmula encontra-se esquematizada abaixo: Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações. Assinale as alternativas corretas em relação ao acetoaminofen. 0. Pertence à classe dos fenóis; 1. Contém também a função amida; 2. Tem fórmula C8H9NO2; 3. Pertence à classe das substâncias aromáticas devido à presença do anel benzênico. 30- (Cesgranrio-RJ) As células do corpo humano eliminam amônia e gás carbônico no sangue. Essas substâncias são levadas até o fígado, onde se transformam em ureia, sendo esta menos tóxica que a amônia. A ureia chega aos rins pelas artérias renais. Os pacientes que apresentam doenças renais têm índices elevados de ureia no sangue. A reação abaixo indica a síntese de ureia no fígado: 2 NH3 + CO2 → (NH2)2CO + H2O Assinale a opção que corresponde à função orgânica a que pertence a molécula de ureia: a. b. c. d. e. Álcool. Aldeído. Cetona. Amina. Amida. Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações.