FUNÇÕES ORGÂNICAS

FUNÇÕES ORGÂNICAS
Prof.: Davi janô
É o conjunto de compostos que apresentam propriedades
QUÍMICAS SEMELHANTES
Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um
GRUPO FUNCIONAL
É um átomo ou grupo de átomos que é comum
a todos os compostos da mesma função
ALDEÍDOS
São compostos que apresentam o grupo funcional
O
C
H
ou
CHO
O
H3C – CH2 – C
H
O
H3C – CH – C
CH3
H
Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldeídos
Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “AL”
O
H3C – CH2 – C
H
O
H3C – CH – C
CH3
PROPANAL
H
METIL – PROPANAL
5
4
3
2
1
H3C – CH – C = CH – C
O
H
pent – 2 – enal
4 – metil CH3 CH2
CH3
3 – etil
3 – etil – 4 – metil – pent – 2 – enal
 A numeração tem início no carbono do GRUPO FUNCIONAL
01) Escreva o nome do seguinte aldeído:
5
4
3
2
1
H3C – CH – CH – CH – C
CH3 CH3 CH3
O
H
2, 3, 4 – trimetil pentanal
Um aldeído importante: o metanal (formol)
O metanal é o principal aldeído,
sendo conhecido também por aldeído
fórmico, formaldeído ou formol.
Nas condições ambientes ele é um gás
incolor extremamente irritante para as
mucosas. Quando dissolvido em água,
forma-se uma solução conhecida por
formol ou formalina.
O formol tem a propriedade de
desnaturar proteínas tornando-as
resistentes à decomposição por bactérias.
Por essa razão, ele é usado como fluido de
embalsamamento, na conservação de
espécies biológicas e também como
antisséptico.
Atualmente o metanal é usado em
escala industrial como matéria-prima para
produção de muitos plásticos e resinas.
CETONAS
A remoção do esmalte de unhas é feita com a ACETONA
Que pertence à classe funcional das CETONAS
CETONAS
São compostos que possuem o grupo funcional
ou
C
– CO –
entre radicais orgânicos
O
O
H3C – C – CH3
H3C – C – CH2 – CH3
O
H3C – C – CH – CH3
CH3
PROPANONA
BUTANONA
METIL - BUTANONA
Nomenclatura oficial (IUPAC) das CETONAS
Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “ONA”
01) Dê o nome das seguintes substâncias:
O
a)
H3C – C – CH – CH3
metil - butanona
CH3
O
b)
5
4
2
1
H3C – CH – C – CH – CH3
2, 4 - dimetil - pentanona
3
CH3
C)
5
H3 C –
4
6
3
CH3
1
2
2, 4 - dimetil – ciclo - hexanona
– CH3
02)(Vunesp) Qual das moléculas representadas possui fórmula mínima
diferente das demais?
a) 2 – butanol.
2 – butanol  C4H10O
H3C – CH – CH2 – CH3
b) 2 – buten – 1 – ol.
c) 3 – buten – 1 – ol.
OH
d) butanal.
e) butanona.
2 – buten-1-ol  C4H8O
3 – buten-1-ol  C4H8O
H2C – CH = CH – CH3
H2C – CH2 – CH = CH2
OH
OH
O
H3C – CH2 –CH2 – C
butanal  C4H8O
H
O
H3C – C – CH2 – CH3
butanona  C4H8O
Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá
prioridade para a numeração da cadeia carbônica
O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica
O
H3C
5
CH
CH
C
4
3
2
CH3
1
pent – 3 – en – 2 – ona
Uma nomenclatura comum manda escrever
os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional
seguidos da palavra cetona
O
H3C
CH2
C
CH3
etil – metil cetona
A principal cetona: a propanona
A propanona é a principal cetona, também conhecida por acetona. A acetona
é um líquido à temperatura ambiente que apresenta um odor agradável, e é solúvel
tanto em água como em solventes orgânicos; muito utilizada como solvente de tintas,
vernizes e esmaltes.
Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração
de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.
Sua comercialização é controlada pela Polícia Federal, por ser utilizada na
extração da cocaína, a partir das folhas da coca.
A acetona é formada em nosso organismo pela metabolização de gorduras.
Em algumas anomalias, como o diabetes, a concentração de acetona é
superior ao nível normal. A acetona é excretada na urina, onde pode ser facilmente
detectada.
Atualmente, a
acetona comercializada
nas farmácias
é uma mistura de
acetona, álcool etílico
e água.
ÁCIDO CARBOXÍLICO
É todo composto orgânico que possui o grupo funcional
O
ou
C
COOH
OH
O
H3 C
CH2
C
OH
O
H3 C
CH2
CH
CH3
C
OH
A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do
hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “
O
H3C
CH2
ácido propanóico
C
OH
Havendo necessidade de numeração,
devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional
4
H3C
3
CH2
2
1
CH
C
O
OH
CH3
ácido – 2 – metil – butanóico
CH3
5
H3C
CH3
4
2
C
C
CH
1
O
C
OH
3
CH2
CH3
2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetil pent – 3 – enóico
2 – etil – 3, 3, 4 – trimetil hexanóico
CH3
6
H3 C
5
4
C H2
CH
3
C
2
1
CH
C
O
OH
CH3
CH3 CH2
CH3
Ácido carboxílico - Ácido metanóico
O ácido metanóico é um líquido incolor
de cheiro irritante e bastante corrosivo,
conhecido também por ácido fórmico.
Historicamente, foi obtido a partir da
maceração de formigas e posterior
destilação.
Algumas formigas contêm grandes
quantidades desse ácido, que, quando
injetado através da mordida, produz uma
reação alérgica no tecido humano,
caracterizada pela formação de edema e
coceira intensa.
Uma das principais aplicações do
ácido fórmico é como fixador de pigmentos e
corantes em tecidos, como algodão, lã e
linho.
ÉSTERES
São compostos resultantes da substituição do
hidrogênio ionizável do ácido
por radicais derivados dos hidrocarbonetos
O
C
Possui o grupo funcional:
O
ou
O
H 3C
H3C
CH2
CH
CH3
C
O
COO
CH3
CH3
– COO –
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um
ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL
O
H3C
C
OH
+
HO
+
CH3
H 2O
Nomenclatura dos ésteres
parte derivada do ácido
com terminação OATO
de
radical derivado do álcool
com terminação ILA
O
H 3C
CH2
C
O
propanoato de metila
CH3
Ésteres - Flavorizantes
Os flavorizantes são
substâncias que apresentam sabor e
aroma característicos, geralmente
agradáveis. Devido a isso, são
bastante utilizados em vários produtos
alimentícios, como balas, gomas de
mascar, sorvetes, bombons,
gelatinas, iogurtes, bolos e etc.
Você já deve ter percebido
que, em alguns rótulos desses
produtos, aparece a indicação
flavorizante (F) seguida de um
algarismo romano:
F I – essências naturais
F II – essências artificiais
F III – extrato vegetal aromático
F IV – flavorizante quimicamente definido
Funções Orgânicas
01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi estão relacionados com
as estruturas dos dois ésteres dados abaixo:
CH3 – C
O
aroma da banana
OCH2CH2CH2CH2CH3
etanoato de pentila
CH3CH2CH2 – C
butanoato de etila
O
OCH2CH3
aroma do abacaxi
Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das
duas substâncias orgânicas:
a) acetilpentanoato e etilbutanoato.
b) etanoato de pentila e butanoato de etila.
c) pentanoato de etila e etanoato de butila.
d) pentanoato de acetila e etanoato de butila.
e) acetato de pentanoila e butanoato de acetila.
02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem
fórmula:
H3 C – C
O
OC8H17
O nome oficial desse composto é:
a) butanoato de metila.
b) butanoato de etila.
c) etanoato de n – octila.
d) etanoato de n – propila.
e) hexanoato de etila.
03)PUC – RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o
aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses
compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de
éster que pode ser usado como aditivo alimentar é:
a) CH3COOH.
b) CH3CH2COCH2CH3.
c) CH3CH2CH2OH.
d) CH3CH2CH2COOCH2CH3.
e) C6H5OCH3.
–C
O
O–R
ou – COOR
Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades
A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é:
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
3
H3C
>
AMIDA
2
1
CH
C
>
ALDEÍDO
CETONA
>
AMINA
>
ÁLCOOL
O
ácido – 2 – amino propanóico
OH
NH2
>