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QUÍMICA - 2 ª série - Ensino Médio - 4º período - 2003
NOME:
TURMA:
NÚMERO:
REGRAS PARA NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
1. Introdução
Função Orgânica: é um conjunto de substâncias orgânicas com propriedades químicas semelhantes. São exemplos de
funções orgânicas: hidrocarboneto, álcool, cetona, éter, éster, etc.
Grupo funcional: é o átomo ou grupo de átomos, ligados de forma determinada, que conferem propriedades químicas
semelhantes a uma série de compostos orgânicos diferentes. A função hidrocarboneto é caracterizada por apresentar
apenas carbonos e hidrogênios; a função álcool é caracterizada pela hidroxila, -OH, ligada a carbono saturado.
2. Nomenclatura dos compostos orgânicos
A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra. Após
várias reuniões, surgiu a nomenclatura da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).
Basicamente, o nome é dividido em três partes: prefixo, infixo e sufixo. Cada parte tem um significado específico que,
em conjunto, caracteriza o composto.
Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia. 1C = met; 2C = et; 3C = prop; 4C = but; 5C
= pent; 6C = hex; 7C = hept; 8C = oct; 9C = non; 10C = dec.
Infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos. Apenas ligações simples entre carbonos = an; uma ligação dupla
entre carbonos = en; duas ligações duplas entre carbonos = dien; três ligações duplas entre carbonos = trien; uma
ligação tripla entre carbonos = in; duas ligações triplas entre carbonos = diin; três ligações triplas entre carbonos =
triin; uma dupla e uma tripla entre carbonos = enin.
Sufixo: indica a função química a que pertence o composto orgânico. Hidrocarboneto (apenas carbonos e hidrogênios)
- sufixo “o”; álcool (hidroxila, -OH, ligada a carbono saturado) - sufixo “ol”.
Quando a cadeia carbônica for alicíclica (fechada e não aromática), o nome é precedido da palavra ciclo ligada ao
prefixo. Os compostos aromáticos terão sua nomenclatura abordada em momento oportuno.
Compostos orgânicos de cadeia normal: o nome é obtido juntando-se prefixo + infixo + sufixo e, sempre que a
cadeia carbônica permitir mais de uma possibilidade para localização do grupo funcional e/ou das insaturações, será
necessário numerar os carbonos para indicar a posição exata de cada característica do composto. Essa numeração deve
ser feita de acordo com as seguintes regras básicas:
y numeração deve começar sempre pela extremidade da cadeia mais próxima da característica mais importante do
composto: grupo funcional > insaturação;
y numeração deve seguir a regra dos menores números.
Compostos orgânicos de cadeia ramificada: neste caso, haverá uma cadeia chamada de principal e uma ou mais
cadeias chamadas de secundárias. As cadeia secundárias serão entendidas como ramificações ou radicais da cadeia
principal. Dessa forma, para atribuir nome ao composto orgânico é preciso, antes de mais nada, escolher a cadeia
principal.
y Escolha da cadeia principal: é aquela que, em ordem de importância: 1) possui o grupo funcional; 2) engloba o
maior número de insaturações; 3) possui a seqüência mais longa de átomos de carbono.
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Observações: 1) caso no composto orgânico haja duas ou mais possibilidades de escolha de cadeia principal com o
mesmo número de átomos de carbono, deve-se optar pela cadeia que tiver o maior número
de ramificações; 2) quando a cadeia é mista, deve-se considerar preferencialmente como principal a parte alicíclica
ou aromática. A cadeia acíclica passa a ser entendida como uma ramificação ou um radical da cadeia principal; 3)
o nome da cadeia principal é obtido da mesma maneira que o nome dos compostos de cadeia normal.
y Classificação e nomenclatura dos radicais: uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeia restantes são
consideradas radicais. Os nomes dos radicais devem vir antes do nome da cadeia principal. Os radicais estão
classificados em cinco grupos, porém, neste momento, apenas dois nos importam: os alquilas ou alcoílas
(possuem apenas ligações simples entre carbonos) e os alquenilas (possuem uma ligação dupla entre carbonos).
Os principais radicais alquilas são: metil, etil, n-propil, s-propil ou sec-propil ou iso-propil, n-butil, s-butil ou
sec-butil, t-butil ou terc-butil e iso butil.
O principal radical alquenila é o etenil ou vinil.
y Localização dos radicais na cadeia principal: a localização deve ser informada pela numeração dos carbonos da
cadeia principal. Essa numeração é semelhante às regras básicas já vista para os compostos orgânicos de cadeia
normal:
9 numeração deve começar sempre pela extremidade da cadeia mais próxima característica mais importante
do composto: grupo funcional > insaturação > radical;
9 numeração deve seguir a regra dos menores números.
Observações: 1) a localização de cada radical é indicada pelo número do carbono da cadeia principal; 2) se a
cadeia apresentar dois ou mais radicais iguais, deve-se usar os prefixos di, tri, tetra, penta, etc. para indicar a
quantidade de radicais; 3) os números que indicam a localização dos radicais são escritos em ordem crescente,
separados entre si por vírgulas e do nome por hífen; 4) se a cadeia carbônica apresentar dois ou mais radicais
diferentes, eles devem ser indicados em ordem alfabética; 5) os prefixos multiplicativos, que indicam a quantidade
de um mesmo radical (di, tri, tetra, etc.) não são considerados quando se estabelece a ordem alfabética; 6) o nome
do último radical mencionado deve vir ligado sem hífen ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que o
nome da cadeia principal começar com a letra h (hex, hept), quando deve vir precedido de hífen.
Resumindo a nomenclatura dos compostos orgânicos de cadeia ramificada:
Š determinar a cadeia principal e seu nome;
Š numerar os carbonos da cadeia principal (regra dos menores números);
Š identificar o ou os radiacal ou radicais e sua localização.
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