Química C

Inclusão para a Vida
Química C
UNIDADE 1
1s
2s
2p
Fundamental
QUÍMICA ORGÂNICA
sp2
É a parte da química que estuda os compostos formados
por carbono. É importante saber, porém, que nem todo
composto que tenha carbono é um composto orgânico,
mas todo composto orgânico tem carbono.
Propriedades do Carbono ( Postulados de Kekulé)
1- Tetravalência: Apresenta 4 e– na camada de
valência
podendo, com isso, fazer quatro
ligações covalentes.
Ativado (excitado)
sp
sp3
EM RESUMO TEMOS:
C
C
C
C
2- Igualdade das valências: As quatro valências do
carbono são iguais entre si.
H
C
Cl
H
H
H
C
H
H
Cl
Cl
C
C
C
sp3
H
C
C
Cl
H
H
H
C
H
H
 Caráter Anfótero: Combina-se tanto com átomos
eletronegativos como com elementos eletropositivos.
 Número de Oxidação (Nox) variável:
Valor mínimo: – 4
Valor máximo: + 4
3- Encadeamento: Os átomos de carbono têm a
propriedade de se ligarem entre si, ou com outros
átomos formando cadeias carbônicas com
diversas disposições.
HIBRIDAÇÃO DO CARBONO
É uma mistura de orbitais de um mesmo átomo, formando
novos orbitais chamados orbitais híbridos. Este fenômeno
explica, por exemplo, a tetravalência do carbono.
Analisando a sua distribuição eletrônica (1s2 2s2 2p2)
vemos que há somente dois elétrons desemparelhados.
Para que um átomo de carbono possa fazer as quatro
ligações, um dos elétrons do subnível “s” é transferido
para o orbital vazio do subnível “p”. O tipo de hibridação
dependendo das ligações que o átomo faz.
 Hibridação sp: resulta da mistura de um orbital “s”
com um orbital “p”. Há formação de dois orbitais
híbridos.
 Hibridação sp2: resulta da mistura de um orbital “s”
com dois orbitais “p”. Há formação de três orbitais
híbridos.
 Hibridação sp3: resulta da mistura de um orbital “s”
com três orbitais “p”. Há formação de quatro orbitais
híbridos.
Obs.: Os orbitais híbridos são responsáveis pelas ligações
sigma e os orbitais “p” puros, pelas ligações pi.
Pré-Vestibular da UFSC
sp2
sp
sp
Classificação do Carbono numa cadeia carbônica.
– Primário: Está ligado a pelo menos um átomo de carbono
ou isolado.
– Secundário: Está ligado a dois átomos de carbono.
– Terciário: Está ligado a três átomos de carbono.
– Quaternário: Está ligado a quatro átomos de carbono.
Observação:
 Hidrogênio primário está ligado a C primário.
 Hidrogênio secundário está ligado a C secundário.
 Hidrogênio terciário está ligado a C terciário.
– Saturado: Quando apresenta somente ligações simples
(somente ligações sigma).
– Insaturado: Quando apresenta ligação dupla ou tripla
(tem ligação pi).
– Assimétrico: Quando está ligado a quatro grupos
diferentes.
Exercícios de Sala 
1. (UNIOESTE) Sobre os compostos orgânicos é correto
afirmar que:
01. Obrigatoriamente apresentam carbono em sua
constituição.
02. São formados principalmente por ligação covalente.
04. Só podem ser obtidos de seres vivos.
08. Podem ser obtidos em laboratório, sendo que o
primeiro composto obtido foi a ureia.
16. Só podem ser obtidos de seres vivos.
32 São formados principalmente por CHONS.
2. (FEMPAR) No composto abaixo existem:
H

H3C – C –

CH3
H

C – CH3

H
01. 3 carbonos primários, 1 secundário e 1 terciário;
02. 3 carbonos primários e 2 secundários;
04. 2 carbonos primários e 2 secundários;
08. 2 carbonos primários e 3 secundários;
1
Química C
Inclusão para a Vida
16. apenas carbonos secundários;
32. apenas carbonos saturados;
64. carbonos híbridos sp2 e sp3.
UNIDADE 2
CADEIA CARBÔNICA
Sequência de átomos de carbono:
Cadeia
Cadeia
Mista
alifática
cíclica
É a cadeia
É a cadeia carbônica
É a cadeia
carbônica que
onde parte é ciclo e
carbônica que
não
forma
parte não
forma ciclos
ciclos
possui ciclo.
C C
C=C
C
/
\
 

C
C C–C–C–C
C–C–C=C
\
/

  
C–C
C
C C–C
CADEIA HOMOGÊNEA
Também pode ser chamada de homocíclica no caso de
cadeia cíclica. É a cadeia que possui só carbonos entre
carbonos.
C
C


C – C – C – C – C – N


C
C
CADEIA HETEROGÊNEA
Também pode ser chamada de heterocíclica no caso de
cadeia cíclica. É a cadeia que possui pelo menos um
átomo diferente de carbono entre carbonos.
C
C


C – C – O – C – C
CADEIA SATURADA
É a cadeia que possui somente simples ligações entre os
carbonos.
CADEIA RAMIFICADA
É a cadeia constituída de pelo menos um carbono terciário
e/ou quaternário.
C C
 
C–C–C–C
CADEIA ALICÍCLICA
É a cadeia carbônica cíclica que não possui anel
aromático.
CADEIA AROMÁTICA
É a cadeia carbônica que possui anel aromático. O núcleo
benzênio, principal anel aromático, é uma sequência
cíclica de seis átomos de carbono, fazendo simples e
duplas ligações alternadamente.
CADEIA AROMÁTICA MONONUCLEADA
É a cadeia carbônica que possui somente um único anel
aromático.
CADEIA AROMÁTICA POLINUCLEADA
É a cadeia carbônica que possui pelo menos dois anéis
aromáticos.
CADEIA CARBÔNICA MISTA
É a cadeia carbônica que possui uma miscelânia das
outras classificações.
C=C–C–C–C
C–O–C–C–C–C
CADEIA INSATURADA
É a cadeia que possui pelo menos uma dupla e/ou tripla
ligação entre carbonos.
CADEIA NORMAL
É a cadeia que é constituída de átomos de carbonos
primários e/ou secundários.
C–C–N–C–C–C
Pré-Vestibular da UFSC
2
Inclusão para a Vida
Química C
Exercícios de Sala 
1. Sobre a fórmula estrutural abaixo, é verdadeiro
afirmar que:
H
H
H
H




H C
C
C
C




H
CH3
CH3
H
01.
02.
04.
08.
H

C
 OH

CH3
c) saturada, ramificada e heterogênea;
b) saturada, normal e homogênea;
d) insaturada, ramificada e heterogênea.
Tarefa Complementar 
7. (Cefet-RJ) O pireno, hidrocarboneto de núcleos
condensados,obtido do alcatrão de hulha, solúvel em éter
e insolúvel em água, apresenta a fórmula estrutural plana.
Apresenta 7 carbonos sp.3
Apresenta cadeia saturada e homogênea.
Apresenta 4 carbonos primários.
Sua cadeia carbônica é heterogênea e ramificada.
2. A cadeia é
a)
b)
c)
d)
e)
H3C  C
= CH  C  C  H

CH3
aberta, heterogênea, saturada e normal.
acíclica, homogênea, insaturada e normal.
acíclica, homogênea, etenínica e ramificada.
alifática, heterogênea, ramificada e insaturada.
acíclica, heterogênea, etenínica e ramificada.
A fórmula molecular do pireno é:
a) C14H8
c) C16H10
b) C15H10
d) C17H12
e) C18H12
8. (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo “gosto azedo
da cerveja”, é representado pela estrutura:
Tarefa Mínima 
3. Observe a fórmula:
As quantidades totais de átomos de carbono primário,
secundário e terciário são respectivamente:
a) 5, 2 e 2.
c) 3, 3 e 2.
e) 5, 1 e 3.
b) 3, 2 e 2.
d) 2, 3 e 4.
Considerando o composto indicado, assinale a alternativa
correta quanto à classificação da cadeia.
a) acíclica, homogênea, saturada;
b) acíclica, heterogênea, insaturada;
c) cíclica, heterogênea, insaturada;
d) aberta, homogênea, saturada;
e) aberta, homogênea, insaturada.
4. Na fórmula H2C...x...CH-CH2-C...y...N
9. (UFJF) Qual dos compostos relacionados abaixo
x e y representam, respectivamente, ligações
a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
apresenta simultaneamente uma cadeia carbônica aberta,
ramificada, heterogênea e insaturada?
5. A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia
carbônica
é:
a) C9H8
b) C9H7
c) C9H10
d) C9H11
e) C9H12
6. (UPotiguar-RN) A cadeia carbônica abaixo:
(CH3)2CH – CH = CH – (CH2)3 – CH2 – OH
é classificada como:
a) insaturada, ramificada e homogênea;
Pré-Vestibular da UFSC
10. (Uniderp-MS) Quem exerce atividade em laboratório
químico necessita de algumas informações sobre um
produto que vai ser utilizado. Assim sendo, é
recomendável que o recipiente que contém o produto seja
rotulado não apenas com a indicação de fórmulas. Por
exemplo, a fórmula C3H9N pode indicar as moléculas I
ou II com estruturas e pontos de ebulição diferentes, isto
é,
3
Química C
Inclusão para a Vida
b) Mista, heterogênea, insaturada, aromática.
c) Mista, homogênea, saturada, alicíclica.
d) Aberta, heterogênea, saturada, aromática.
e) Mista, homogênea, insaturada, aromática.
14. O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante,
As cadeias orgânicas apresentadas pelas moléculas I e II
são, respectivamente, do tipo:
a) Saturada e mista.
b) Insaturada e normal.
c) Homogênea e saturada.
d) Heterogênea e normal.
e)Heterogênea e insaturada.
11. (Mackenzie-SP) Das fórmulas abaixo, a única que
possui cadeia carbônica heterogênea, saturada e normal, é:
a) H3C–CH2–CH2–MgI
d) H3C–CH2–O–CH3
agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um
hidrocarboneto:
a) Aromático polinuclear.
b) Aromático mononuclear.
c) Alifático saturado.
d) Alifático insaturado.
e) Alicíclico polinuclear.
UNIDADE 3
NOMENCLATURA OFICIAL DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS
RAIZ
12. (Univali-SC) No mês de junho deste ano, 10 milhões
de belgas tiveram de fazer malabarismos para atender à
uma necessidade básica do dia a dia: comer.
Acontecimento impensável em um país rico, desenvolvido
e altamente organizado como a Bélgica. Frango, ovos,
carne de boi e de porco, leite, manteiga e até chocolates
foram retirados de circulação pelo governo porque
estavam contaminados, em escala ainda indeterminada,
por dioxinas. Dioxinas são substâncias altamente tóxicas
que podem causar uma série de doenças, do diabetes ao
câncer. A contaminação aconteceu pela ração fornecida
aos animais nas granjas e fazendas; ela pertence ao grupo
de substâncias chamadas poluentes persistentes;
compostos tóxicos gerados a partir de processos
industriais, como a produção de plásticos PVC e a
incineração do lixo. Está presente no meio ambiente de
qualquer país medianamente industrializado. Por meio da
cadeia alimentar chega aos seres humanos.
Veja, 16/6/99
DESINÊNCIA
TERMINAÇÃO
Indica o no de Indica o tipo de Indica a função do
carbonos
ligação
composto
RAIZ:
1 C = met
2 C = et
3 C = prop
4 C = but
5 C = pent
6 C = hex
7 C = hept
8 C = oct
9 C = non
10 C = dec
11 C = undec
12 C = dodec
DESINÊNCIA:
AN = Só ligações simples
EN = Ligação dupla
IN = Ligação tripla
DIEN = Duas duplas
RADICAIS ORGÂNICOS
São derivados de hidrocarbonetos com uma ou mais
valências livres.
OBS.: São pré-requisitos para a nomenclatura dos
compostos orgânicos ramificados.
Sua cadeia é:
H

H–C–H

H
a) alicíclica
b) aromática
c) alifática

H

H–C + H

H
d) homocíclica
e) saturada
13. O ácido acetilsalicílico de fórmula:
Um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS,
Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica:
a) Acíclica, heterogênea, saturada, ramificada.
Pré-Vestibular da UFSC
4
Inclusão para a Vida
Química C
NOMENCLATURA DOS PRINCIPAIS
RADICAIS ORGÂNICOS (terminação –IL)
UNIDADE 4
CH3– (metil)
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
CH3– CH2– (etil)
CH3– CH2– CH2– (n-propil)
Nomenclatura Oficial (IUPAC):
As regras abaixo valem para todas as funções orgânicas:

CH3– CH– CH3 (isopropil)
1o) Definir a cadeia principal que deve:
a) Conter o grupo funcional;
b) Conter a(s) insaturação(ões);
c) Conter o maior no possível de átomos de carbono;
d) Ter o maior no possível de ramificações.
CH3

CH3– C– (tercbutil)

CH3

CH3 – C – CH2– (isobutil)

CH3
2o) Numerar a cadeia principal a partir da extremidade
mais próxima:
a) Do grupo funcional;
b) Da(s) insaturação(ões);
c) De uma ramificação;
d) Se houver várias ramificações, considere a regra dos
menores números.
H2C = CH– (vinil)
H2C = CH– CH2– (alil)
HC  C – CH2 – (propargil)
CH2
(benzil)
(fenil)
Exercícios de Sala 
1.
CH3

H3C – CH – CH2– *CH – CH3

CH2

CH3
O nome dos radicais ligados ao carbono assinalado estão
nas opções
01. metil.
04. isopropil.
16. terc-butil.
02.etil.
08. isobutil.
2. O nome dos radicais circulados estão nas opções
8
7
6
5
4
3
2
1
H3C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
│
CH3
01. metil;
02. etil;
04. isopropil;
08. isobutil;
16. terc-butil;
32. n-propil.
Pré-Vestibular da UFSC
3o) Dar o nome:
a) Da(s) ramificação(ões) precedido(s) pelo no do átomo
de carbono pelo qual está(ao) ligada(s) à cadeia
principal;
b) Os nomes das ramificações devem estar em ordem
alfabética;
c) Por último, o nome da cadeia principal (alcanos têm
terminação “ano”) precedido do no do átomo de
carbono
onde
está(ão)
localizada(s)
a(s)
insaturação(ões) ou o grupo funcional.
Funções Orgânicas
São compostos que apresentam propriedades químicas
semelhantes devido à presença de um mesmo grupo
funcional. As principais funções orgânicas estão
representadas abaixo:
Funções
Orgânicas
Hidrocarbonetos
Haletos
Álcoois
Enóis
Fenóis
Éteres
Cetonas
Aldeídos
Ácidos carboxílicos
Anidridos
Ésteres
Sais orgânicos
Aminas
Amidas
Hidrocarbonetos
São compostos orgânicos formados, exclusivamente por
átomos de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos (HC)
estão divididos em classes ou subfunções, representadas
no esquema abaixo:
Alcanos, Alcenos, Alcinos
Hidrocarbonetos Alcadienos, Ciclanos
Ciclenos
HC aromáticos
5
Química C
Inclusão para a Vida
Alcanos (Parafinas)
São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) saturados
(apenas ligações simples).
Fórmula Geral
CnH2n+2
Nomenclatura Oficial: terminação “ano”.
Ex.:
8 7
6
5
4
3
2
1
H3C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
CH3
metil no C no 6
CH3
Alcinos falsos: possuem a tripla ligação no meio da
cadeia;
Ex.: H3C– CC–CH3
Alcadienos
São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta)
insaturados pela presença de duas duplas na cadeia.
Fórmula Geral
CnH2n-2
Nomenclatura Oficial: terminação “dieno”.
CH2 CH3
metil no C no 3
CH2

Ex.:
1
2 3 4
H2C = C – C = CH2
propil no C no 4
CH2 CH3
Nome do composto:
3,6-dimetil-4-propiloctano
Alcenos (Olefinas)
São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta)
insaturados pela presença de uma dupla ligação na cadeia.
Fórmula Geral
CnH2n
Nomenclatura Oficial: terminação “eno”.
CH3
2-etil-3-metil-1,3-butadieno
Classificação:
 Alcadienos c/ duplas acumuladas(alênicos):
Não apresentam nenhuma ligação simples entre as duas
duplas, que estão em um único átomo de carbono;
Ex.: H2C = C = CH – CH3
Ex.:
 Alcadienos c/ duplas conjugadas(eritrênicos):
Apresentam uma ligação simples entre as duas duplas;
5
4
3 2 1
H3C – CH2 – CH2 – C = CH2
Ex.: H2C = CH – CH = CH2
CH2
CH2
propil no C no 2
CH3
Alcinos
São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta)
insaturados pela presença de uma tripla ligação na
cadeia.
CnH2n-2
Nomenclatura Oficial: terminação “ino”.
Ex.:
CH3
H3C – C – C  C – CH – CH3
CH3
Ex.: H2C = CH – CH2 – CH = CH2
Ciclanos (Cicloalcanos)
São hidrocarbonetos de cadeia cíclica saturada.
Nome do composto:
2-propil-1-penteno
Fórmula Geral
 Alcadienos c/ duplas isoladas (alílicos):
Apresentam duas ou mais ligações simples entre as duas
duplas;
Fórmula Geral
CnH2n
Nomenclatura Oficial: terminação “ano” com prefixo
“ciclo”.
Havendo apenas uma ramificação, não é necessário
numerar a cadeia principal, que é o anel. Do contrário,
com duas ou mais ramificações, deve-se numerar a partir
de uma das ramificações no sentido das outras, de forma
que se tenham os menores nos possíveis.
Ex.:
CH2
CH2
CH2 =
Ciclopropano
CH3
3
H3C
2,2,4-trimetil-3-hexino
Classificação:

Alcinos verdadeiros: possuem a tripla ligação na
extremidade da cadeia;
Ex.:
4
2
5
CH3
Metilciclobutano
CH3
1
CH2–CH3
1-etil-2,4-dimetilciclopentano
H3C – CCH
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6
Inclusão para a Vida
Química C
Ciclenos (Cicloalcenos)
São hidrocarbonetos de cadeia cíclica insaturada pela
presença de uma dupla ligação no anel.
Fórmula Geral
Antraceno
CnH2n-2
Fenantreno
Nomenclatura Oficial: terminação “ano” com prefixo
“ciclo”.
Ex.:
4
5
CH3
3
Exercícios de Sala 
1. Faça a união dos radicais isobutil e terc-butil e assinale
1
ciclobuteno
2
3-metilciclopenteno
Hidrocarbonetos Aromáticos
São aqueles que apresentam pelo menos um anel
aromático, que se caracteriza pela ressonância das
ligações  (pi).
a(s) opção(ões) correta(s):
01. A cadeia resultante é aberta, homogênea, saturada e
ramificada.
02. A cadeia apresenta dois carbonos terciários e cinco
primários.
04. O composto formado é um hidrocarboneto do tipo
alcano.
08. O nome do composto é 2,4-dimetil-pentano.
16. A fórmula molecular do composto resultante é C8H18
2. Assinale as alternativas corretas:
01. Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica
aberta e saturada.
02. Todos os alcenos apresentam carbono sp.2
04. O acetileno (etino) apresenta apenas carbonos sp.
08. Todos os alcenos apresentam cadeia insaturada por
dupla.
16. O propino é um alcino verdadeiro.
32. O 2-butino é um alcino falso.
O HC aromático mais simples é o benzeno. A
nomenclatura de aromáticos mononucleares é como a dos
derivados do benzeno.
Ex.:
3. O nome oficial do composto:
H3C – CH – CH = C – CH2 –


CH3
CH3
CH3
Benzeno
Tolueno (usual)
Metilbenzeno
Quando o anel tiver duas ramificações, podem-se usar os
prefixos “orto” (posição 1,2), “meta” (posição 1,3) ou
“para” (posição 1,4).




4. (Mackenzie-SP) As fórmulas do etano, do eteno e do
propino são, respectivamente,


Naftaleno

está na opção
01. dimetil – 2,3 – terc-butil – 6 – noneno – 3.
02. trimetil – 2,4,8 – n-propil – 6 – noneno – 3.
04. trimetil – 2,5,8 – n-propil – 6 – octeno – 3.
08. trimetil – 2,5,8 – n-propil – 5 – octeno – 4.
16. dimetil – 2,4 – isobutil – 6 – noneno – 3.
Tarefa Mínima 



CH – CH2 – CH2 – CH3

CH2

CH – CH3

CH3
Então as fórmulas do propano, do propadieno e do etino,
naordem mencionada, são:








Pré-Vestibular da UFSC
7
Química C
Inclusão para a Vida
5. (Unifor-CE) A fórmula geral CnH2n+2 inclui muitos
compostos
orgânicos.
Refere-se
à
hidrocarbonetos cujo primeiro membro é o
a) etino.
d) etano.
b) eteno.
e) carbono.
c) metano.
série
dos
6. (Mackenzie-SP) Relativamente ao composto de
fórmula estrutural H3-CH2-CH2-CH3, considere as
afirmações:
I - É um alcano.
II - Apresenta somente carbonos primários em sua
estrutura.
III - Apresenta uma cadeia carbônica normal.
IV - Tem fórmula molecular C4H10.
São corretas somente:
a) I, III e IV
b) II, III e IV
e) I e III
c) I e II
d) I e IV
7. (UFSCarlos) Considere as afirmações seguintes sobre
hidrocarbonetos.
I - Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos
somente de carbono e hidrogênio.
II - São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos
saturados de cadeia linear.
III - Cicloalcanos são hidrocarbonetos, saturados de
fórmula geral CnH2n.
IV - São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno,
pnitrotolueno e naftaleno.
São corretas as afirmações:
a) I e III, apenas.
b) I, III e IV, apenas.
c) II e III, apenas.
tem queima de 97%, não necessita de tratamento de
efluentes gasosos e não interfere na coloração dos
produtos fabricados (especialmente a cerâmica)”.
Registros da Petrobrás responsável pelo gasoduto Bolívia
– Brasil.
Este texto se refere principalmente ao gás
a) etano.
c) benzeno.
e) acetileno.
b) propano.
d) metano.
11. (Univali-SC) Nos vazamentos de GLP (Gás
Liquefeito de Petróleo, ou seja, o gás de cozinha), alguns
procedimentos devem ser seguidos, como: não inalar o
gás, não acender fósforos ou isqueiros, não acionar o
interruptor de luz, procurar levar o botijão para local
ventilado e chamar a assistência técnica. Isto porque seu
conteúdo é formado por uma mistura de Propano e
Butano, dois hidrocarbonetos tóxicos e inflamáveis,
classificados como
a) alcadienos.
b) ciclanos.
c) alcinos.
d) alcenos.
e) alcanos.
12. (UFRJ) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos
compõe o combustível denominado gasolina. Estudos
revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos
ramificados, melhor é a performance da gasolina e o
rendimento do motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:
d) III e IV, apenas.
e) I e II e IV, apenas.
Tarefa Complementar 
8. (PUC-PR) Alcinos são hidrocarbonetos
a) alifáticos insaturados com dupla ligação.
b) alicíclicos insaturados com tripla ligação.
c) alifáticos insaturados com tripla ligação.
d) alifáticos saturados.
e) alicíclicos saturados.
9. (Mackenzie-SP) Relativamente ao composto de
fórmula H2C=CH–CH=CH, é incorreto afirmar que
a) é um hidrocarboneto.
b) possui dois carbonos secundários em sua estrutura.
c) é um alceno.
d) sua fórmula molecular é C4H6.
e) é isômero do ciclobuteno.
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:
a) IV
b) III
c) II
d) I
13. (FEI-SP) O nome do composto formado pela união
dos radicais etil e terc-butil é
a) 2,2-dimetilbutano
b) 2-metilpentano
c) 3-metilpentano
d) n-hexano
e) 2-etilpropano
14. (U.Católica de Salvador-BA)
O composto representado é o isso-octano, um
hidrocarboneto com excelente capacidade antidetonante e,
por isso, associado à qualidade da gasolina.
10. (Univali-SC) A partir de novembro do próximo ano,
chegará ao estado de Santa Catarina gás natural
proveniente da Bolívia, via Mato Grosso do Sul, passando
por São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do
Sul. O gás natural é utilizado com êxito nos países
desenvolvidos e estará disponível para uso industrial,
comercial e residencial. A médio prazo, trará economia
aos seus usuários substituindo o emprego de óleo diesel
nas indústrias. As vantagens ecológicas são as primeiras
destacadas por quem conhece os resultados do uso do gás
natural. “O gás não é poluente, porque não emite cinzas e
Pré-Vestibular da UFSC
Sobre esse composto, pode-se afirmar:
a) É o dimetil-isopentano.
b) É o 2,2,4-trimetilpentano.
c) É hidrocarboneto aromático.
d) Apresenta cadeia normal insaturada.
e) Possui grande reatividade química em relação aos
demais hidrocarbonetos.
8
Inclusão para a Vida
15. (PUC-PR) Dada a estrutura
Química C
19. Analise os compostos a seguir e assinale a(s)
proposição(ões) verdadeira(s):
I) Tolueno.
II) Benzeno.
A função a qual pertence este composto e seu nome oficial
estão corretamente indicados na alternativa:
a) Alcano – 4-fenil-3-hepteno.
b) Alceno – 4-benzil-3-hepteno.
c) Hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno.
d) Hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno.
e) Hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno.
16. A borracha natural é um líquido branco e leitoso,
extraído da seringueira, conhecido como látex. O
monômero que origina a borracha natural é o metil-1, 3butadieno,
III) 1,2-dimetil-benzeno.
01. Todos são aromáticos ramificados.
02. O composto III pode ser chamado de orto-xileno.
04. I e II são compostos não ramificados.
08. O composto I apresenta um carbono terciário e cinco
carbonos secundários, além de um primário.
16. O composto III, apresenta dois carbonos terciários e
quatro secundários, além de um primário.
32. I e III são aromáticos ramificados sendo que o
composto I pode ser chamado de metil-benzeno.
20. Sobre o metil-ciclo-hexano é correto afirmar:
01. É um alcano ramificado.
02. Sua fórmula molecular é C6H12.
04. Apresenta cadeia mista, homogênea e saturada.
08. É um ciclano ramificado.
21. A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a
o qual é correto afirmar que:
a) É um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada.
b) É um hidrocarboneto aromático.
c) Tem fórmula molecular C4H5
d) Apresenta dois carbonos terciários, um carbono
secundário e dois carbonos primários.
e) É um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular
C5H8
17. As afirmações a seguir se referem à substância de
fórmula estrutural mostrada na figura adiante:
opção falsa:
a) São todos aromáticos.
b) Pertencem todos à mesma série homóloga.
c) Suas propriedades físicas variam de forma previsível.
d) São chamados respectivamente: benzeno; metilbenzeno; 1,2-dimetil benzeno; 1,3,5-trimetil bezeno;
1,2,3,4-tetrametil benzeno.
e) Possuem a mesma fórmula mínima (CH)n
22. Nas indústrias de couro, encontram-se presentes
alguns agentes químicos potencialmente nocivos; dentre
eles, os representados a seguir:
I - 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno é o seu nome
oficial (I.U.P.A.C.).
II - Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, homogênea
e ramificada.
III - É um alcino (ou alquino).
IV - Trata-se de um alcano ramificado.
Das afirmações feitas, são corretas apenas:
a) I e II.
b) II e III.
c) I e III.
d) II e IV.
e) I, II e III.
18. Faça a união dos radicais isobutil e terc-butil e
assinale a(s) opção(ões) correta(s):
01. A cadeia resultante é aberta, homogênea, saturada e
ramificada.
02. A cadeia apresenta dois carbonos terciários e cinco
primários.
04. O composto formado é um hidrocarboneto do tipo
alcano.
08. O nome do composto é 2,4-dimetil-pentano.
16. A fórmula molecular do composto resultante é C8H18.
Pré-Vestibular da UFSC
Os nomes oficiais desses compostos, na ordem dada, são
a) benzeno, xileno e tolueno.
b) benzeno, tolueno e p-xileno.
c) toluol, benzil e fenol.
d) benzil, toluol e m-xileno.
e) benzeno, tolueno e o-xileno.
23. A alternativa que contém o nome correto do
composto a seguir é:
a) 3 - etil - 1 - metil – benzeno.
b) 2 - metil - 5 - etil – benzeno.
c) 1 - etil - 5 - metil – benzeno.
9
Química C
Inclusão para a Vida
d) 1 - metil - 2 - etil – benzeno.
e) 2 - metil - 3 - etil - benzeno.
24. Indique a alternativa em que, no composto a seguir,
ALDEÍDOS: Possuem o grupo carbonila (C = O)
em carbono primário.
Nomenclatura: Raiz + tipo de lig. + al
os grupos são ligados ao N:
(nomenclatura usual)
H2CBr – CHBr – CHO 2, 3-dibromopropanal
CETONAS: Possuem o grupo carbonila (C = O) em
carbono secundário.
Nomenclatura: Raiz + tipo de lig. + ona:
a) β-naftil - o-toluil - m-toluil.
b) β -naftil - o-toluil - p-toluil.
c) α -naftil - o-toluil - m-toluil.
d) β -naftil - m-toluil - p-toluil.
e) α -naftil - m-toluil - p-toluil.
25. No rótulo de um solvente comercial há indicação de
que contém apenas hidrocarbonetos alifáticos. A partir
dessa informação se conclui que esse solvente não deverá
conter, como um de seus componentes principais, o:
a) n-hexano.
c) heptano.
e) pentano.
b) tolueno.
d) 2-hexeno.
UNIDADE 5
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Possuem o grupo carboxila
FUNÇÕES
Para outras funções de cadeia homogênea se utiliza a
mesma estrutura de nomenclatura dos hidrocarbonetos,
trocando apenas a terminação.
Nomenclatura: ácido + Raiz + tipo de lig. +óico
ÁLCOOIS: Possuem o grupo -OH (hidroxila) preso a um
carbono saturado.
(nomenclatura usual)
Nomenclatura: Raiz + tipo de ligação + ol
(nomenclatura
usual)
ac. 2-vinil-butanodióico
FENOIS: Possuem o grupo -OH (hidroxila) preso a anel
aromático.
Álcoois podem ser classificados em primários,
secundários ou terciários se a hidroxila estiver presa a
carbono primário, secundário e terciário, respectivamente.
Nos exemplos acima, são primários o etanol e o 1propanol, enquanto o 2-propanol e o cicloexanol são
secundários.
Pré-Vestibular da UFSC
10
Inclusão para a Vida
Nomenclatura: hidroxi + nome do hidrocarboneto
correspondente:
Química C
32. O segundo composto recebe o nome oficial de
propanal.
UNIDADE 6
FUNÇÕES
Para funções de cadeia heterogênea dá-se nome a cada
grupo preso ao heteroátomo, independentemente.
ÉTERES: Podem ser considerados derivados dos álcoois
pela substituição do hidrogênio da hidroxila (R-OH) por
um radical (-R’) : R-O-R’.
A nomenclatura mais utilizada dá nome aos radicais
presos ao oxigênio, precedido da palavra éter.
O grupo funcional fica sempre com o menor número
Exercícios de Sala 
1. (UFSC) A seguir, temos compostos pertencentes a
quatro funções orgânicas distintas:
ÉSTERES: São derivados dos ácidos carboxílicos pela
substituição do hidrogênio da carboxila (R-COOH) por
01. O composto I chama-se Butanal e o composto II,
Butanona.
02. O composto III chama-se ácido Butanóico e o
composto IV, Butano.
04. O composto III é encontrado na manteiga rançosa.
08. A cadeia do composto IV é acíclica ou aberta, normal,
homogênea e saturada.
16. A cadeia do composto II é acíclica ou aberta,
ramificada, heterogênea e insaturada.
um radical R’: R-COO-R’.
Dá-se a terminação oato à parte que provém do ácido e ila
ao radical que substitui o hidrogênio.
2. Os compostos mostrados na figura adiante:
01. Possuem a mesma fórmula estrutural.
02. Possuem a mesma fórmula molecular.
04. Pertencem à mesma função orgânica.
08. Possuem cadeia carbônica ramificada.
16. O primeiro composto recebe o nome comercial de
acetona.
Pré-Vestibular da UFSC
11
Química C
Exercícios de Sala 
Inclusão para a Vida
AMIDA: Derivadas dos ácidos carboxílicos pela
substituição
do
grupo
-OH
por
-NH2
1. Na reação de esterificação abaixo, os nomes dos
compostos I, II e III são, respectivamente:
Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto correspondente +
amida:
a) Ácido etanóico, propanal e metanoato de isopropila.
b) Etanal, propanol-1 e propanoato de etila.
c) Ácido etanóico, propanol-1, etanoato de n-propila.
d) Etanal, ácido propanóico, metanoato de n-propila.
e) Ácido metanóico, propanal e etanoato de n-propila.
2. Identifique a(s) associação(ões) correta(s) das fórmulas
NITRILA:
Possuem
o
grupo
nitrila
ou
nitrilo
Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto correspondente +
nitrila:
estruturais com os nomes:
2-fenil-propanonitrila
NITROCOMPOSTO: R – NO2
Nomenclatura: a palavra Nitro + Nome do hidrocarboneto
correspondente.
CH3 – NO2 Nitro-metano
UNIDADE 7
FUNÇÕES NITROGENADAS
AMINAS: São derivados da amônia (NH3) obtidos pela
substituição de um, dois ou dos três hidrogênios da
amônia por radicais. Obtêm-se, dessa maneira, aminas
primárias, secundárias e terciárias, respectivamente.
Nomeia-se cada radical preso ao nitrogênio, em ordem de
tamanho e ramificação crescente, seguido da terminação
amina:
OUTRAS FUNÇÕES:
Haletos
São compostos que apresentam átomos de halogênios
ligados à cadeia carbônica. A nomenclatura oficial é feita
tratando o halogênio como uma ramificação e a usual
considerando o radical ligado ao halogênio.
CH3 – Cl
clorometano
CH3 – CH2Cl
cloroetano
CH3 – CH – CH3

2-bromopropano
Br
CH3

CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 2-bromo-2-metilpentano

Br
H2C = CH – Cl cloroeteno
CH2Cl2 diclorometano
CHCl3
triclorometano
Nos exemplos acima, metilamina e fenilamina são aminas
primárias, propil-isopropilamina é secundária e dimetiletilamina, terciária.
Pré-Vestibular da UFSC
12
Inclusão para a Vida
Exercícios de Sala 
1. (UFSC) Apresente a(s) associação(ões) correta(s)
entre a fórmula e o nome dos compostos orgânicos
abaixo:
Química C
d) ácido carboxílico, aldeído, éter.
e) ácido carboxílico, álcool, éster.
5. A nomenclatura correta do composto da fórmula
seguinte é:
a) 3-4 dimetil hexanona-5
b) 3 metil 4 etil pentanona-2
c) 3-4 dimetil 2-hexanona
d) 3 metil 2 etil pentanona-4
e) 3 sec butil butanona-2
6. Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve
Tarefa Mínima 
2. As funções orgânicas presentes na substância
epinefrina, são:
a) álcool, amina e aldeído.
b) hidrocarboneto, álcool e nitrila.
c) fenol, álcool e amina.
d) fenol, amina e hidrocarboneto.
e) álcool, fenol e amida.
ao fato de os seres humanos apresentarem junto à pele
glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A
mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que
permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir
discriminá-la. Com o objetivo de testar tal discriminação,
um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias
semelhantes à produzida pelo dono de um cão.
Para isso, ele usou substâncias genericamente
representadas por:
a) RCHO
c) RCH2OH
b) RCOOH
d) RCOOCH3
7. O composto abaixo é responsável pelo sabor de banana
nos alimentos
3. Além de ser utilizada na preparação do formol, a
substância cuja formula é mostrada na figura a seguir tem
aplicação industrial na fabricação de baquelite.
A função química e o nome oficial desse composto são,
respectivamente:
a) ácido carboxílico e metanóico.
b) cetona e metanal.
c) álcool e metanol.
d) aldeído e metanal.
e) éter e metoximetano.
Dentre as afirmações, está(ão) correta(s):
01. Possui quatro carbonos secundários e dois terciários.
02. Possui uma ligação pi e as outras ligações são sigma.
04. Possui funções cetona e éter.
08. Apresenta cadeia mista, normal, homogênea e
saturada.
16. Apresenta cadeia aberta, ramificada, heterogênea e
insaturada.
32. Possui função éster.
64. Todas as ligações entre os átomos de carbono e
hidrogênio são ligações sigma.
4. A seguir é apresentada uma reação química onde
Tarefa Complementar 
compostos de diferentes funções orgânicas tomam parte:
8. Na estrutura da tirosina,
Os compostos orgânicos I, II e III pertencem,
respectivamente, às seguintes funções orgânicas:
a) aldeído, álcool, éter.
b) aldeído, ácido carboxílico, éster.
c) ácido carboxílico, aldeído, éster.
Pré-Vestibular da UFSC
há radicais característicos das funções:
a) amina, álcool e fenol.
b) nitrila, fenol e aldeído.
c) álcool, éter e ácido carboxílico.
d) amida, álcool e cetona.
e) amina, fenol e ácido carboxílico.
13
Química C
9. Um composto, com fórmula estrutural a seguir, absorve
radiações ultravioleta, sendo usado em preparações de
bronzeadores.
Inclusão para a Vida
São cetonas:
a) apenas I, III e IV
b) apenas I, IV e V
c) apenas II, III e IV
d) apenas II, IV e V
e) apenas II, V e VI
14. A substância com fórmula a seguir é um
Nesta fórmula temos os grupos funcionais:
a) amina e um ácido.
b) amina e um álcool.
c) amida e um ácido.
d) amida e um álcool.
10. Na adrenalina, cuja fórmula estrutural é dada a seguir,
podemos identificar os seguintes grupos funcionais:
a) diol.
b) dialdeído.
c) ácido dicarboxílico.
d) anidrido duplo.
e) hidróxi-ácido.
15. " O nome oficial da glicerina, representada na figura a
a) fenol, álcool e amina.
b) álcool, nitrocomposto e aldeído.
c) álcool, aldeído e fenol.
d) enol, álcool e cetona.
e) cetona, álcool e fenol.
11. O nome do composto a seguir, que pode ser usado
para dar o sabor "morango" à balas e refrescos é:
a) etanoato de butila.
b) butanoato de etila.
c) ácido etil-n-propil-metanóico.
d) propanoato de metila.
e) butanoato de metila.
seguir, é -___X___, tratando-se de um ___Y___"
Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e
Y são substituídos, respectivamente por
a) 1, 2, 3- propanotriol e triálcool.
b) álcool propílico e triálcool.
c) propanotrial e trialdeído.
d) éter propílico e poliéter.
e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdeído.
16. Com base nos compostos orgânicos representados a
seguir e nos conhecimentos sobre ácidos carboxílicos e
éteres, pode-se afirmar:
12. Na solução contida num frasco com picles, entre
outras substâncias, encontra-se o ácido acético, cuja
fórmula estrutural plana é:
13. Dentre os compostos:
01. Os compostos A, B e D são ácidos carboxílicos.
02. O composto E é um éster.
04. O composto B é o benzoato de metila.
08. O composto C pode ser obtido pela reação do etanol
com o ácido etanóico.
16. O composto D é o ácido butanóico.
32. Os ácidos carboxílicos, em água, são ácidos fortes.
UNIDADE 8
ISOMERIA
Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula
molecular, mas têm diferentes fórmulas estruturais. Em
outras palavras, têm os mesmos elementos químicos
constituintes na mesma quantidade, mas “distribuídos” de
forma diferente.
Pré-Vestibular da UFSC
14
Inclusão para a Vida
Química C
Existem vários tipos de isomeria, sendo
classificada sempre em função da diferença entre os
compostos e nunca da semelhança.
Tipos de Isomeria:

de cadeia

de posição


planade função

metameria ou compensação



tautomeria ou dinâmica


geométrica ou cis trans
espacial ou estereoisomeria 
óptica

ISOMERIA PLANA
a)
Isomeria de cadeia: os isômeros diferem pelo tipo de
cadeia.
Exemplos:
c)
Isomeria de função: os isômeros diferem pela
função.
Exemplos:
b) Isomeria de posição: os isômeros diferem pela
posição de um grupo funcional, de uma insaturação
ou de uma ramificação.
Exemplos:
d) Isomeria de compensação ou metameria: os
isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na
cadeia
Exemplos:
e)
Pré-Vestibular da UFSC
Isomeria dinâmica ou tautomeria: é um caso
particular de isomeria, onde os isômeros coexistem
em equilíbrio. Geralmente ocorre entre:
aldeído e enol  equilíbrio aldo-enólico
cetona e enol  equilíbrio ceto-enólico
15
Química C
Inclusão para a Vida
Exercícios de Sala 
1. (CESCEA-SP) A isomeria que ocorre entre o 1propanol e o 2-propanol é chamada
a) de cadeia.
b) funcional.
c) de compensação.
d) de posição.
e) isomorfismo.
2. (UFAL) São isômeros de cadeia:
a) propino e ciclopropeno.
b) cloroetano e bromoetano.
c) 1 - buteno e 2 - butino.
d) propano e propeno.
e) benzeno e tolueno.
UNIDADE 9
ISOMERIA ESPACIAL
Neste tipo de isomeria a diferença entre os compostos está
no arranjo espacial dos átomos.
ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
H
OH
C=C
Cl
Isômero TRANS
H
ISOMERIA ÓPTICA
Ocorre em compostos cujos isômeros diferem entre si
apenas no desvio da luz polarizada.
Um composto orgânico, para apresentar isomeria
óptica, deve ter molécula assimétrica (não tem plano de
simetria); nesse caso ele recebe a seguinte classificação:

Dextrógiro  Desvia a luz polarizada para a direita


Levógiro  Desvia a luz polarizada para a esquerda

Se o composto orgânico não for assimétrico, não
haverá desvio da luz polarizada, consequentemente não
apresentará isomeria óptica.
Mistura Racêmica: É formada por 50% de dextrógiro e
50% de levógiro. Portanto, é opticamente inativa e não
desvia a luz polarizada.
Enantiomorfos ou Antípodas Ópticos: São isômeros
ópticos em que um é a imagem especular do outro.
Diasterioisômeros: São isômeros ópticos em que um não
é a imagem especular do outro.
Pode ocorrer de duas formas:
 Em Cadeia Fechada: Ocorre quando a molécula tem
pelo menos dois ligantes diferentes dos demais. Caso estes
dois ligantes estejam do mesmo lado do plano formado
pelo anel, dizemos que é o isômero CIS, do contrário, com
os ligantes um em cada lado do plano, dizemos que é o
isômero trans.
Carbono assimétrico (quiral)
É aquele que apresenta quatro ligantes diferentes.
 TRANS.
Ex.:
H
Essa molécula possui quatro carbonos assimétricos.
Quando um composto apresenta mais de um carbono
assimétrico, o número de isômeros opticamente ativos
pode ser determinado pela regra de Vant’Hoff:
I = 2n
I: isômeros opticamente ativos
n: número de C* diferentes
O número de misturas racêmicas é a metade do número de
isômeros opticamente ativos.
OH
H
OH
Isômero CIS
H
H
H
OH
H
H
H
Isômero TRANS
OH
 Em Compostos com uma dupla ligação: Para que este
tipo de molécula forme isômeros geométricos, é
necessário que os dois ligantes de cada átomo de carbono
que faz a dupla sejam diferentes um do outro. O ligante de
um carbono pode ser igual ao do outro. Caso estes dois
ligantes estejam do mesmo lado do plano formado pela
ligação dupla, dizemos que é o isômero CIS, do contrário,
com os ligantes um em cada lado do plano, dizemos que é
o isômero TRANS. Se não houver nenhum ligante igual
ao outro, considere os dois mais simples
Ex.:
H
H
C=C
Isômero CIS
Cl
OH
Pré-Vestibular da UFSC
Quando um composto apresenta átomos de carbono
assimétricos iguais, os C* desviam a luz num mesmo
ângulo ().
Se os carbonos desviam a luz polarizada em sentidos
opostos, o composto se torna opticamente inativo por
compensação interna (meso).
16
Inclusão para a Vida
Química C
Exercícios de Sala 
5. O isômero plano de etanol (H3C – CH2- OH) tem
fórmula:
1. (UFSCAR) Apresenta isomeria óptica:
6. Assinale a alternativa que indica um par de isômeros:
2. (UFSC) Observe a estrutura do composto abaixo:
Assinale a(s) proposição(ões) correta(s).
01. Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido
carboxílico e éster.
02. Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos.
04. Sua cadeia carbônica é classificada como aberta,
ramificada, insaturada e heterogênea.
08. A análise da fórmula estrutural acima permite
identificar cinco átomos de carbono com hibridização
sp3e três com hibridização sp2.
16. Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos
ativos e 2 inativos.
Tarefa Mínima 
3.
O ácido
respectivamente:
benzílico,
o
cresol
e
o
anizol,
7. O número de compostos isômeros formados durante a
monocloração de 2 metil butano é :
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
8. Considere os seguintes pares de compostos
1) propanal e propanona.
2) 1-buteno e 2-buteno.
3) metoxi-metano e etanol.
4) n-pentano e neopentano.
5) metil-n-propilamina e di-etilamina.
São, respectivamente, isômeros de função e cadeia:
a) 1 e 2
b) 2 e 3
c) 3 e 4
d) 4 e 5
e) 5 e 2
9. (ITA) Considere as afirmações:
são isômeros
a) de posição.
b) de função.
c) de compensação.
d) de cadeia.
e) dinâmicos.
4. Compare as fórmulas a seguir:
I - Propanal é um isômero da propanona.
II - Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
III - 1-Propanol é um isômero do 2-propanol.
IV - Propilamina é um isômero da trimetilamina.
Estão corretas:
a) Todas.
b) Apenas I, II e III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.
10. (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como
solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso
central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça"
(Globo Ciência, maio de 1997)
Nelas verificamos um par de isômeros
a) cis-trans.
d) de função.
b) de cadeia.
e) de posição.
c) de compensação.
Pré-Vestibular da UFSC
O composto considerado é isômero funcional de:
a) 1-hexanol
b) hexanal
c) 4-metil-butanal
d) 4-metil-1-pentanol
17
Química C
Inclusão para a Vida
11. A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos
14. (Unioeste) Sobre a isomeria, assinale a(s)
que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:
afirmativa(s) correta(s):
Os pares de componentes I - II e I - III apresentam
isomeria plana, respectivamente, do tipo
a) cadeia e cadeia.
b) cadeia e posição.
c) posição e cadeia.
d) posição e posição.
12. (PUC-MG)Numere a segunda coluna relacionando os
pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira
coluna.
lsomeria
1. de cadeia
2. de função
3. de posição
4. de compensação
5. tautomeria
Pares
( ) etoxi-propano e metoxi-butano
( ) etenol e etanal
( ) etanoato de metila e ácido propanóico
( ) 1-propanol e 2-propanol
( ) n-pentano e neopentano
A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é:
a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5
c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1
d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4
e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1
01. (CH3)2C=CH2 apresenta isômeros "cis" e "trans".
02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria
geométrica.
04. Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois
carbonos assimétricos.
08. O composto apresenta dois isômeros ativos e um
isômero inativo.
16. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de
posição e cadeia.
32. O butanal e a butanona são isômeros funcionais.
64. O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição.
15. (ITA) Considere os seguintes compostos orgânicos:
I - 2-Cloro-butano.
II - Bromo-cloro-metano.
III - 3, 4-Dicloro-pentano.
IV - 1, 2, 4-Tricloro-pentano.
Assinale a opção que apresenta as quantidades corretas
de carbonos quirais nos retrospectivos compostos
anteriores:
a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.
b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.
c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.
d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.
e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.
Tarefa Complementar 
16. A partir das estruturas dos compostos de I a IV
abaixo,
assinale
a
alternativa
correta:
13. (PUC-Campinas) Considere as fórmulas estruturais
seguintes:
I - CH2(OH) – CH2(OH)
II - CH3 - CH(OH) – CH2‚ – CH3
III - CH2(OH) - CH = CH – CH3
IV - CH2(OH) - CH = CH2
Há isômeros ópticos e isômeros geométricos,
respectivamente, nos compostos representados por:
a) I e II
b) I e IV
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV
Pré-Vestibular da UFSC
a) I e II não possuem isômero geométrico.
b) I e II são isômeros de função.
c) II e III possuem tautômeros.
d) III possui um isômero ótico.
e) III e IV são isômeros de cadeia.
17. (UFRS) Uma reação típica dos alcenos é a adição de
halogênios à ligação dupla, formando compostos
dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir:
18
Inclusão para a Vida
Química C
21. Dentre as seguintes substâncias, qual apresenta
isomeria espacial?
Em relação a essa equação, podemos afirmar que:
a) O composto II apresenta dois carbonos assimétricos.
b) O nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metilbutano.
c) O nome do composto I é 2-metil-buteno-2.
d) O alceno pode apresentar isomeria geométrica.
e) O nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metilpropano.
18. (Vunesp) O adoçante artificial aspartame tem fórmula
estrutural:
22. Apresenta isomeria geométrica:
a) propeno.
b) 1,2-butadieno.
c) 2-penteno.
d) tetrabromoetileno
e) 1,2-dimetilbenzeno
UNIDADE 10
REAÇÕES ORGÂNICAS
CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS
Reações de Substituição
Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:
I - apresenta as funções éster e amida;
II - não apresenta isomeria óptica;
III - sua fórmula molecular é C14H13N2O5
Das afirmativas apresentadas,
a) apenas I é verdadeira.
b) apenas I e II são verdadeiras.
c) apenas I e III são verdadeiras.
d) apenas II e III são verdadeiras.
e) I, II e III são verdadeiras.
19. Assinale, entre os compostos a seguir, aquele que
possui um carbono assimétrico:
Reações em que ocorre troca de átomos ou radicais.
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2  CH3–CH–CH3 + HCl

Cl
Observe que houve substituição de um hidrogênio do
propano por cloro.
CH3 – CH2 – OH + HCl  CH3 – CH2 – OH + H2O
Observe que neste caso houve substituição da hidroxila
por um átomo de cloro.
HC Aromáticos
 PROPRIEDADES QUÍMICAS:
Os hidrocarbonetos aromáticos são muito estáveis,
sofrendo basicamente reações de substituição eletrofílica.
– Halogenação: Necessita de catalisador:
AlCl3
+ Cl – Cl 
20. Considere os compostos:
I - Buteno -2
II - Penteno -1
III - 1,2 - Dimetil Ciclopropano
IV - Ciclobutano
Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se
afirmar que:
a) aparece apenas no composto I.
b) ocorre em todos.
c) ocorre somente nos compostos II e IV.
d) aparece somente nos compostos I e III.
e) só não ocorre no composto I.
Pré-Vestibular da UFSC
Cl + HCl
– Nitração: Em meio ácido concentrado:
+ NO2+
H+

NO2 + H+
Obs.: O tolueno pode sofrer ataque eletrofílico no anel
(ausência de luz) ou substituição radicalar no grupo metila
(em presença de luz).
Reações de Adição
Reações em que há um aumento de átomos na molécula
resultante. O reagente deve ser insaturado (ou um ciclo de
3 ou 4 C)
19
Química C
Inclusão para a Vida
Exemplo:
CH2 = CH2 + HCl  CH3 – CH2 – Cl
Observe que o HCl foi adicionado à molécula de eteno.
+ HCl  CH3 – CH2 – Cl
– Formação de Álcoois: Reação com água em meio
ácido. Lembre-se de Markownikoff:
“O H entra no carbono mais hidrogenado”.
OH

CH3 – CH = CH2 + H2O  CH3 – CH – CH3
H+
– Formação de Haletos: Reação com hidrácidos de
halogênios. Obedece a regra de Markownikoff (exceto em
presença de peróxido).
Cl

CH3 – CH = CH2 + HCl  CH3 – CH – CH3
Reações de Eliminação
Ao contrário da reação de adição, nesse tipo de reação
ocorre redução no número de átomos na molécula
resultante, levando à formação de duplas e triplas
ligações.
Exemplo:
Assinale a opção que contém apenas a(s) reação(ões) que
obedece(m) à Regra de Markovnikov:
a) II.
b) V.
c) I e III.
d) II e IV.
e) IV e V.
UNIDADE 11
OXIDAÇÃO
– Oxidação: Pode ser oxidação branda ou enérgica:
– Oxidação Branda: Com KmnO4 diluído ou K2Cr2O7,
sempre em meio ácido. Forma um diol.
OH OH


H+
CH3 – CH = CH2K2
CH
–
CH
–
CH
3
2
CrO7
Exercícios de Sala 
1. (UFSC) Assinale as proposições corretas. Encontre, na
– Oxidação Enérgica: Com KmnO4 em meio ácido. A
dupla se quebra formando dois ácidos.
relação a seguir, os produtos da adição de 1 mol de HBr a
1 mol de cada um dos seguintes reagentes:
a) propeno
b) propino
O

H+
CH3 – CH = CH2KmnO
 4 CH3 – C – OH + H2CO3
01. 1,2 - dibromopropano.
02. 2 - bromopropano.
04. 1,2 - dibromopropeno.
08. 2 - bromopropeno.
16. 1 - cloro - 2 - bromopropano.
32. 1,2,3 - tribromopropano.
64. 1,1,1 – tribromopropano
– Oxidação: Depende do tipo de álcool:
– Álcool primário: Pode formar um aldeído
(oxidação branda) ou um ácido carboxílico
(oxidação enérgica).
O

H+
CH3 – CH2 – OHK2
Cr2O7CH3 – C – H
2. Observe as reações de adição dadas aos seguintes
O

H+
CH3 – CH2 – OHKmnO
 4 CH3 – C – OH
alcenos:
Oxidação de alcoois
– Álcool secundário: Forma uma cetona.
OH
O


H+
CH3 – CH – CH3 KmnO
 4 CH3 – C – CH3
– Álcool terciário: não sofre oxidação.
Pré-Vestibular da UFSC
20
Inclusão para a Vida
COMPLEMENTO:
OUTRAS REAÇÔES
– Esterificação: quando reage com ácidos.
O

CH3 – C – OH + HO – CH2 – CH3
O


CH3 – C – O – CH2 – CH3 + H2O
Química C
08. Compostos cíclicos com mais de cinco átomos de
carbono tendem a sofrer reações de adição com
abertura da cadeia.
16. Um dos métodos de obtenção de álcoois é a hidratação
de alcenos.
4. (UFSC) Álcoois primários, secundários e terciários,
quando tratados com agentes oxidantes, comportam-se de
maneiras diferentes. Veja os esquemas abaixo e
identifique os X, Y e Z em cada processo:
I – H3C – CH2 – OH
REAÇÕES DE POLIMERIZAÇÃO
Reações em que duas ou mais moléculas unem-se
formando uma molécula maior.
Por exemplo:
II –
n H2C = CH2

( – CH2 – CH2 – ) n
Etileno (monômero)
Polietileno (polímero)
Se duas moléculas se unirem, teremos um dímero;
se forem três, um trímero, e se forem muitas, um polímero
(poli = muitos; meros = partes).
Exercícios de Sala 
1. (UFSC) Em relação aos compostos orgânicos e suas
reações características, assinale a(s) proposição(ões)
verdadeira(s):
01. Os álcoois secundários produzem, por oxidação,
aldeídos.
02. A queima de um hidrocarboneto produz gás carbônico
e água.
04. Os aldeídos não se oxidam tão facilmente como as
cetonas.
08. A polaridade do grupo carbonila faz os aldeídos serem
reativos.
16. Os álcoois primários produzem, por oxidação, cetonas.
[O]parcial
[O]
X
OH

III – H3C – CH – CH3
X
Y
[O]
Z
01. X é o ácido acético.
02. Y e o etanal.
04. Z é a propanona.
08. Y é um ácido carboxílico.
16. X é um aldeído.
32. X é igual a Z.
64. Y é igual a Z.
5. (UFSC) Assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s):
01
é um álcool.
02. 2-Propanol é um álcool secundário.
04.
tem caráter básico.
Tarefa Mínima 
2. (UFSC) Em relação aos compostos orgânicos e suas
reações características, assinale a(s) proposição(ões)
verdadeira(s):
01. Os álcoois secundários produzem, por oxidação,
aldeídos.
02. A queima de um hidrocarboneto produz gás carbônico
e água.
04. Os aldeídos não se oxidam tão facilmente como as
cetonas.
08. A polaridade do grupo carbonila faz os aldeídos serem
reativos.
16. Os álcoois primários produzem, por oxidação, cetonas.
3. Em relação aos compostos orgânicos e suas reações
características,
assinale
a(s)
proposição(ões)
verdadeira(s):
01. Um dos métodos de obtenção de alcanos é a
hidrogenação catalítica de alcenos.
02. Álcoois terciários podem sofrer oxidação enérgica e
formar ácidos carboxílicos.
04. Cetonas não sofrem oxidação.
Pré-Vestibular da UFSC
08. CH3 – CH2 – NH2
16.
tem caráter básico.
é um ácido carboxílico.
32. H3C – N – H é uma amina terciária.

CH3
6. (UFSC) Na reação de hidrólise do acetato de etila, em
meio ácido, obtém-se como produto(s):
01. Acetato de sódio.
02. Acetato de metila.
04. Ácido acético
08. Metanol.
16. Água.
7.
(FUVEST-SP) O composto obtido quando se faz
reagir 1 molécula de acetileno com 1 molécula de H2 é:
a) Etanol
c)Eteno
e) Etanóico
b) Etanal
d) Etino
21
Química C
Inclusão para a Vida
8. (FEI) Um alceno de fórmula molecular C5H10 ao ser
oxidado com solução ácida de permanganato de potássio,
deu origem à acetona e ácido etanóico em proporção
equimolar. O nome do alceno é:
a) 1-penteno
b) 2-penteno
c) 2-metil-1-buteno
d) 2-metil-2-buteno
e) 2-etil propeno
Tarefa Complementar 
9. (UFSC) Complete as reações:
01-CH3 – CH2 – Cl + NaOH  A + NaCl
02-
CH3

CH3 – C – Br + NaOH  B + NaBr

CH3
H2SO4
04- CH3 – CH2 – CH2 – OH o C + H2O
140 C
KMnO4
08. CH3 – CH2 – OH 
excesso
D + H2O
Sabendo que temos, não necessariamente nesta ordem,
duas substituições e uma trimerização, assinale a(s)
proposição(ões) correta(s).
01.
=
X
02. H–CC–C=C–CC–H
| |
H H
04.
=
=
Y
=
X
Y
Cl
Cl Cl
| |
08. H–CC–C–C–CC–H
| |
H H
16. H–CC–CH–CH–CC–H
|
|
HO OH
OH
=
Z
KMnO4
CH3 – CH – CH2 – CH3  E + H2O

OH
Assinale a(s) proposição(ões) na(s) qual(is) os compostos
foram corretamente indicados:
16.
01. A é igual a: CH3 – CH2 – OH
02. B é igual a: CH3 – Br
32.
=
11. (UFSC) Assinale abaixo o(s) reagente(s) estritamente
necessário(s) para, numa sequência de etapas reacionais
envolvendo hidrogenação e oxidação, obter-se a
cicloexanona.
O
H
04. C é: CH3 – CH2 – CH2 – O– CH2 – CH2 – CH3
01.
O

08. D é igual a: CH3 – C – H
02. H2, CrO3
04. CH3COOH
08. CH3Br
16. CHBr3
32. CH3CH2-OH
64. NaOH
O

16. E é igual a: CH3 – C – CH2 – CH3
Z
12. (FUVEST-SP) A hidrogenação das duplas ligações
10. (UFSC) Complete a sequência de reações:
3 HCCH  X
X + Cl2
 Y + HCl
Y + OH-  Z + Cl-
Pré-Vestibular da UFSC
de 1mol de benzeno produz:
a) meio mol de naftaleno.
b) 1 mol de fenol.
c) 1 mol de cicloexano.
d) 2 mols de ciclopropano.
e) 3 mols de etileno.
22