Química C
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Inclusão para a Vida Química C UNIDADE 1 1s 2s 2p Fundamental QUÍMICA ORGÂNICA sp2 É a parte da química que estuda os compostos formados por carbono. É importante saber, porém, que nem todo composto que tenha carbono é um composto orgânico, mas todo composto orgânico tem carbono. Propriedades do Carbono ( Postulados de Kekulé) 1- Tetravalência: Apresenta 4 e– na camada de valência podendo, com isso, fazer quatro ligações covalentes. Ativado (excitado) sp sp3 EM RESUMO TEMOS: C C C C 2- Igualdade das valências: As quatro valências do carbono são iguais entre si. H C Cl H H H C H H Cl Cl C C C sp3 H C C Cl H H H C H H Caráter Anfótero: Combina-se tanto com átomos eletronegativos como com elementos eletropositivos. Número de Oxidação (Nox) variável: Valor mínimo: – 4 Valor máximo: + 4 3- Encadeamento: Os átomos de carbono têm a propriedade de se ligarem entre si, ou com outros átomos formando cadeias carbônicas com diversas disposições. HIBRIDAÇÃO DO CARBONO É uma mistura de orbitais de um mesmo átomo, formando novos orbitais chamados orbitais híbridos. Este fenômeno explica, por exemplo, a tetravalência do carbono. Analisando a sua distribuição eletrônica (1s2 2s2 2p2) vemos que há somente dois elétrons desemparelhados. Para que um átomo de carbono possa fazer as quatro ligações, um dos elétrons do subnível “s” é transferido para o orbital vazio do subnível “p”. O tipo de hibridação dependendo das ligações que o átomo faz. Hibridação sp: resulta da mistura de um orbital “s” com um orbital “p”. Há formação de dois orbitais híbridos. Hibridação sp2: resulta da mistura de um orbital “s” com dois orbitais “p”. Há formação de três orbitais híbridos. Hibridação sp3: resulta da mistura de um orbital “s” com três orbitais “p”. Há formação de quatro orbitais híbridos. Obs.: Os orbitais híbridos são responsáveis pelas ligações sigma e os orbitais “p” puros, pelas ligações pi. Pré-Vestibular da UFSC sp2 sp sp Classificação do Carbono numa cadeia carbônica. – Primário: Está ligado a pelo menos um átomo de carbono ou isolado. – Secundário: Está ligado a dois átomos de carbono. – Terciário: Está ligado a três átomos de carbono. – Quaternário: Está ligado a quatro átomos de carbono. Observação: Hidrogênio primário está ligado a C primário. Hidrogênio secundário está ligado a C secundário. Hidrogênio terciário está ligado a C terciário. – Saturado: Quando apresenta somente ligações simples (somente ligações sigma). – Insaturado: Quando apresenta ligação dupla ou tripla (tem ligação pi). – Assimétrico: Quando está ligado a quatro grupos diferentes. Exercícios de Sala 1. (UNIOESTE) Sobre os compostos orgânicos é correto afirmar que: 01. Obrigatoriamente apresentam carbono em sua constituição. 02. São formados principalmente por ligação covalente. 04. Só podem ser obtidos de seres vivos. 08. Podem ser obtidos em laboratório, sendo que o primeiro composto obtido foi a ureia. 16. Só podem ser obtidos de seres vivos. 32 São formados principalmente por CHONS. 2. (FEMPAR) No composto abaixo existem: H H3C – C – CH3 H C – CH3 H 01. 3 carbonos primários, 1 secundário e 1 terciário; 02. 3 carbonos primários e 2 secundários; 04. 2 carbonos primários e 2 secundários; 08. 2 carbonos primários e 3 secundários; 1 Química C Inclusão para a Vida 16. apenas carbonos secundários; 32. apenas carbonos saturados; 64. carbonos híbridos sp2 e sp3. UNIDADE 2 CADEIA CARBÔNICA Sequência de átomos de carbono: Cadeia Cadeia Mista alifática cíclica É a cadeia É a cadeia carbônica É a cadeia carbônica que onde parte é ciclo e carbônica que não forma parte não forma ciclos ciclos possui ciclo. C C C=C C / \ C C C–C–C–C C–C–C=C \ / C–C C C C–C CADEIA HOMOGÊNEA Também pode ser chamada de homocíclica no caso de cadeia cíclica. É a cadeia que possui só carbonos entre carbonos. C C C – C – C – C – C – N C C CADEIA HETEROGÊNEA Também pode ser chamada de heterocíclica no caso de cadeia cíclica. É a cadeia que possui pelo menos um átomo diferente de carbono entre carbonos. C C C – C – O – C – C CADEIA SATURADA É a cadeia que possui somente simples ligações entre os carbonos. CADEIA RAMIFICADA É a cadeia constituída de pelo menos um carbono terciário e/ou quaternário. C C C–C–C–C CADEIA ALICÍCLICA É a cadeia carbônica cíclica que não possui anel aromático. CADEIA AROMÁTICA É a cadeia carbônica que possui anel aromático. O núcleo benzênio, principal anel aromático, é uma sequência cíclica de seis átomos de carbono, fazendo simples e duplas ligações alternadamente. CADEIA AROMÁTICA MONONUCLEADA É a cadeia carbônica que possui somente um único anel aromático. CADEIA AROMÁTICA POLINUCLEADA É a cadeia carbônica que possui pelo menos dois anéis aromáticos. CADEIA CARBÔNICA MISTA É a cadeia carbônica que possui uma miscelânia das outras classificações. C=C–C–C–C C–O–C–C–C–C CADEIA INSATURADA É a cadeia que possui pelo menos uma dupla e/ou tripla ligação entre carbonos. CADEIA NORMAL É a cadeia que é constituída de átomos de carbonos primários e/ou secundários. C–C–N–C–C–C Pré-Vestibular da UFSC 2 Inclusão para a Vida Química C Exercícios de Sala 1. Sobre a fórmula estrutural abaixo, é verdadeiro afirmar que: H H H H H C C C C H CH3 CH3 H 01. 02. 04. 08. H C OH CH3 c) saturada, ramificada e heterogênea; b) saturada, normal e homogênea; d) insaturada, ramificada e heterogênea. Tarefa Complementar 7. (Cefet-RJ) O pireno, hidrocarboneto de núcleos condensados,obtido do alcatrão de hulha, solúvel em éter e insolúvel em água, apresenta a fórmula estrutural plana. Apresenta 7 carbonos sp.3 Apresenta cadeia saturada e homogênea. Apresenta 4 carbonos primários. Sua cadeia carbônica é heterogênea e ramificada. 2. A cadeia é a) b) c) d) e) H3C C = CH C C H CH3 aberta, heterogênea, saturada e normal. acíclica, homogênea, insaturada e normal. acíclica, homogênea, etenínica e ramificada. alifática, heterogênea, ramificada e insaturada. acíclica, heterogênea, etenínica e ramificada. A fórmula molecular do pireno é: a) C14H8 c) C16H10 b) C15H10 d) C17H12 e) C18H12 8. (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo “gosto azedo da cerveja”, é representado pela estrutura: Tarefa Mínima 3. Observe a fórmula: As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são respectivamente: a) 5, 2 e 2. c) 3, 3 e 2. e) 5, 1 e 3. b) 3, 2 e 2. d) 2, 3 e 4. Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto à classificação da cadeia. a) acíclica, homogênea, saturada; b) acíclica, heterogênea, insaturada; c) cíclica, heterogênea, insaturada; d) aberta, homogênea, saturada; e) aberta, homogênea, insaturada. 4. Na fórmula H2C...x...CH-CH2-C...y...N 9. (UFJF) Qual dos compostos relacionados abaixo x e y representam, respectivamente, ligações a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. apresenta simultaneamente uma cadeia carbônica aberta, ramificada, heterogênea e insaturada? 5. A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é: a) C9H8 b) C9H7 c) C9H10 d) C9H11 e) C9H12 6. (UPotiguar-RN) A cadeia carbônica abaixo: (CH3)2CH – CH = CH – (CH2)3 – CH2 – OH é classificada como: a) insaturada, ramificada e homogênea; Pré-Vestibular da UFSC 10. (Uniderp-MS) Quem exerce atividade em laboratório químico necessita de algumas informações sobre um produto que vai ser utilizado. Assim sendo, é recomendável que o recipiente que contém o produto seja rotulado não apenas com a indicação de fórmulas. Por exemplo, a fórmula C3H9N pode indicar as moléculas I ou II com estruturas e pontos de ebulição diferentes, isto é, 3 Química C Inclusão para a Vida b) Mista, heterogênea, insaturada, aromática. c) Mista, homogênea, saturada, alicíclica. d) Aberta, heterogênea, saturada, aromática. e) Mista, homogênea, insaturada, aromática. 14. O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, As cadeias orgânicas apresentadas pelas moléculas I e II são, respectivamente, do tipo: a) Saturada e mista. b) Insaturada e normal. c) Homogênea e saturada. d) Heterogênea e normal. e)Heterogênea e insaturada. 11. (Mackenzie-SP) Das fórmulas abaixo, a única que possui cadeia carbônica heterogênea, saturada e normal, é: a) H3C–CH2–CH2–MgI d) H3C–CH2–O–CH3 agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um hidrocarboneto: a) Aromático polinuclear. b) Aromático mononuclear. c) Alifático saturado. d) Alifático insaturado. e) Alicíclico polinuclear. UNIDADE 3 NOMENCLATURA OFICIAL DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS RAIZ 12. (Univali-SC) No mês de junho deste ano, 10 milhões de belgas tiveram de fazer malabarismos para atender à uma necessidade básica do dia a dia: comer. Acontecimento impensável em um país rico, desenvolvido e altamente organizado como a Bélgica. Frango, ovos, carne de boi e de porco, leite, manteiga e até chocolates foram retirados de circulação pelo governo porque estavam contaminados, em escala ainda indeterminada, por dioxinas. Dioxinas são substâncias altamente tóxicas que podem causar uma série de doenças, do diabetes ao câncer. A contaminação aconteceu pela ração fornecida aos animais nas granjas e fazendas; ela pertence ao grupo de substâncias chamadas poluentes persistentes; compostos tóxicos gerados a partir de processos industriais, como a produção de plásticos PVC e a incineração do lixo. Está presente no meio ambiente de qualquer país medianamente industrializado. Por meio da cadeia alimentar chega aos seres humanos. Veja, 16/6/99 DESINÊNCIA TERMINAÇÃO Indica o no de Indica o tipo de Indica a função do carbonos ligação composto RAIZ: 1 C = met 2 C = et 3 C = prop 4 C = but 5 C = pent 6 C = hex 7 C = hept 8 C = oct 9 C = non 10 C = dec 11 C = undec 12 C = dodec DESINÊNCIA: AN = Só ligações simples EN = Ligação dupla IN = Ligação tripla DIEN = Duas duplas RADICAIS ORGÂNICOS São derivados de hidrocarbonetos com uma ou mais valências livres. OBS.: São pré-requisitos para a nomenclatura dos compostos orgânicos ramificados. Sua cadeia é: H H–C–H H a) alicíclica b) aromática c) alifática H H–C + H H d) homocíclica e) saturada 13. O ácido acetilsalicílico de fórmula: Um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica: a) Acíclica, heterogênea, saturada, ramificada. Pré-Vestibular da UFSC 4 Inclusão para a Vida Química C NOMENCLATURA DOS PRINCIPAIS RADICAIS ORGÂNICOS (terminação –IL) UNIDADE 4 CH3– (metil) NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS CH3– CH2– (etil) CH3– CH2– CH2– (n-propil) Nomenclatura Oficial (IUPAC): As regras abaixo valem para todas as funções orgânicas: CH3– CH– CH3 (isopropil) 1o) Definir a cadeia principal que deve: a) Conter o grupo funcional; b) Conter a(s) insaturação(ões); c) Conter o maior no possível de átomos de carbono; d) Ter o maior no possível de ramificações. CH3 CH3– C– (tercbutil) CH3 CH3 – C – CH2– (isobutil) CH3 2o) Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima: a) Do grupo funcional; b) Da(s) insaturação(ões); c) De uma ramificação; d) Se houver várias ramificações, considere a regra dos menores números. H2C = CH– (vinil) H2C = CH– CH2– (alil) HC C – CH2 – (propargil) CH2 (benzil) (fenil) Exercícios de Sala 1. CH3 H3C – CH – CH2– *CH – CH3 CH2 CH3 O nome dos radicais ligados ao carbono assinalado estão nas opções 01. metil. 04. isopropil. 16. terc-butil. 02.etil. 08. isobutil. 2. O nome dos radicais circulados estão nas opções 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 │ CH3 01. metil; 02. etil; 04. isopropil; 08. isobutil; 16. terc-butil; 32. n-propil. Pré-Vestibular da UFSC 3o) Dar o nome: a) Da(s) ramificação(ões) precedido(s) pelo no do átomo de carbono pelo qual está(ao) ligada(s) à cadeia principal; b) Os nomes das ramificações devem estar em ordem alfabética; c) Por último, o nome da cadeia principal (alcanos têm terminação “ano”) precedido do no do átomo de carbono onde está(ão) localizada(s) a(s) insaturação(ões) ou o grupo funcional. Funções Orgânicas São compostos que apresentam propriedades químicas semelhantes devido à presença de um mesmo grupo funcional. As principais funções orgânicas estão representadas abaixo: Funções Orgânicas Hidrocarbonetos Haletos Álcoois Enóis Fenóis Éteres Cetonas Aldeídos Ácidos carboxílicos Anidridos Ésteres Sais orgânicos Aminas Amidas Hidrocarbonetos São compostos orgânicos formados, exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos (HC) estão divididos em classes ou subfunções, representadas no esquema abaixo: Alcanos, Alcenos, Alcinos Hidrocarbonetos Alcadienos, Ciclanos Ciclenos HC aromáticos 5 Química C Inclusão para a Vida Alcanos (Parafinas) São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) saturados (apenas ligações simples). Fórmula Geral CnH2n+2 Nomenclatura Oficial: terminação “ano”. Ex.: 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3 CH3 metil no C no 6 CH3 Alcinos falsos: possuem a tripla ligação no meio da cadeia; Ex.: H3C– CC–CH3 Alcadienos São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) insaturados pela presença de duas duplas na cadeia. Fórmula Geral CnH2n-2 Nomenclatura Oficial: terminação “dieno”. CH2 CH3 metil no C no 3 CH2 Ex.: 1 2 3 4 H2C = C – C = CH2 propil no C no 4 CH2 CH3 Nome do composto: 3,6-dimetil-4-propiloctano Alcenos (Olefinas) São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) insaturados pela presença de uma dupla ligação na cadeia. Fórmula Geral CnH2n Nomenclatura Oficial: terminação “eno”. CH3 2-etil-3-metil-1,3-butadieno Classificação: Alcadienos c/ duplas acumuladas(alênicos): Não apresentam nenhuma ligação simples entre as duas duplas, que estão em um único átomo de carbono; Ex.: H2C = C = CH – CH3 Ex.: Alcadienos c/ duplas conjugadas(eritrênicos): Apresentam uma ligação simples entre as duas duplas; 5 4 3 2 1 H3C – CH2 – CH2 – C = CH2 Ex.: H2C = CH – CH = CH2 CH2 CH2 propil no C no 2 CH3 Alcinos São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) insaturados pela presença de uma tripla ligação na cadeia. CnH2n-2 Nomenclatura Oficial: terminação “ino”. Ex.: CH3 H3C – C – C C – CH – CH3 CH3 Ex.: H2C = CH – CH2 – CH = CH2 Ciclanos (Cicloalcanos) São hidrocarbonetos de cadeia cíclica saturada. Nome do composto: 2-propil-1-penteno Fórmula Geral Alcadienos c/ duplas isoladas (alílicos): Apresentam duas ou mais ligações simples entre as duas duplas; Fórmula Geral CnH2n Nomenclatura Oficial: terminação “ano” com prefixo “ciclo”. Havendo apenas uma ramificação, não é necessário numerar a cadeia principal, que é o anel. Do contrário, com duas ou mais ramificações, deve-se numerar a partir de uma das ramificações no sentido das outras, de forma que se tenham os menores nos possíveis. Ex.: CH2 CH2 CH2 = Ciclopropano CH3 3 H3C 2,2,4-trimetil-3-hexino Classificação: Alcinos verdadeiros: possuem a tripla ligação na extremidade da cadeia; Ex.: 4 2 5 CH3 Metilciclobutano CH3 1 CH2–CH3 1-etil-2,4-dimetilciclopentano H3C – CCH Pré-Vestibular da UFSC 6 Inclusão para a Vida Química C Ciclenos (Cicloalcenos) São hidrocarbonetos de cadeia cíclica insaturada pela presença de uma dupla ligação no anel. Fórmula Geral Antraceno CnH2n-2 Fenantreno Nomenclatura Oficial: terminação “ano” com prefixo “ciclo”. Ex.: 4 5 CH3 3 Exercícios de Sala 1. Faça a união dos radicais isobutil e terc-butil e assinale 1 ciclobuteno 2 3-metilciclopenteno Hidrocarbonetos Aromáticos São aqueles que apresentam pelo menos um anel aromático, que se caracteriza pela ressonância das ligações (pi). a(s) opção(ões) correta(s): 01. A cadeia resultante é aberta, homogênea, saturada e ramificada. 02. A cadeia apresenta dois carbonos terciários e cinco primários. 04. O composto formado é um hidrocarboneto do tipo alcano. 08. O nome do composto é 2,4-dimetil-pentano. 16. A fórmula molecular do composto resultante é C8H18 2. Assinale as alternativas corretas: 01. Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica aberta e saturada. 02. Todos os alcenos apresentam carbono sp.2 04. O acetileno (etino) apresenta apenas carbonos sp. 08. Todos os alcenos apresentam cadeia insaturada por dupla. 16. O propino é um alcino verdadeiro. 32. O 2-butino é um alcino falso. O HC aromático mais simples é o benzeno. A nomenclatura de aromáticos mononucleares é como a dos derivados do benzeno. Ex.: 3. O nome oficial do composto: H3C – CH – CH = C – CH2 – CH3 CH3 CH3 Benzeno Tolueno (usual) Metilbenzeno Quando o anel tiver duas ramificações, podem-se usar os prefixos “orto” (posição 1,2), “meta” (posição 1,3) ou “para” (posição 1,4). 4. (Mackenzie-SP) As fórmulas do etano, do eteno e do propino são, respectivamente, Naftaleno está na opção 01. dimetil – 2,3 – terc-butil – 6 – noneno – 3. 02. trimetil – 2,4,8 – n-propil – 6 – noneno – 3. 04. trimetil – 2,5,8 – n-propil – 6 – octeno – 3. 08. trimetil – 2,5,8 – n-propil – 5 – octeno – 4. 16. dimetil – 2,4 – isobutil – 6 – noneno – 3. Tarefa Mínima CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2 CH – CH3 CH3 Então as fórmulas do propano, do propadieno e do etino, naordem mencionada, são: Pré-Vestibular da UFSC 7 Química C Inclusão para a Vida 5. (Unifor-CE) A fórmula geral CnH2n+2 inclui muitos compostos orgânicos. Refere-se à hidrocarbonetos cujo primeiro membro é o a) etino. d) etano. b) eteno. e) carbono. c) metano. série dos 6. (Mackenzie-SP) Relativamente ao composto de fórmula estrutural H3-CH2-CH2-CH3, considere as afirmações: I - É um alcano. II - Apresenta somente carbonos primários em sua estrutura. III - Apresenta uma cadeia carbônica normal. IV - Tem fórmula molecular C4H10. São corretas somente: a) I, III e IV b) II, III e IV e) I e III c) I e II d) I e IV 7. (UFSCarlos) Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos. I - Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio. II - São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos saturados de cadeia linear. III - Cicloalcanos são hidrocarbonetos, saturados de fórmula geral CnH2n. IV - São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, pnitrotolueno e naftaleno. São corretas as afirmações: a) I e III, apenas. b) I, III e IV, apenas. c) II e III, apenas. tem queima de 97%, não necessita de tratamento de efluentes gasosos e não interfere na coloração dos produtos fabricados (especialmente a cerâmica)”. Registros da Petrobrás responsável pelo gasoduto Bolívia – Brasil. Este texto se refere principalmente ao gás a) etano. c) benzeno. e) acetileno. b) propano. d) metano. 11. (Univali-SC) Nos vazamentos de GLP (Gás Liquefeito de Petróleo, ou seja, o gás de cozinha), alguns procedimentos devem ser seguidos, como: não inalar o gás, não acender fósforos ou isqueiros, não acionar o interruptor de luz, procurar levar o botijão para local ventilado e chamar a assistência técnica. Isto porque seu conteúdo é formado por uma mistura de Propano e Butano, dois hidrocarbonetos tóxicos e inflamáveis, classificados como a) alcadienos. b) ciclanos. c) alcinos. d) alcenos. e) alcanos. 12. (UFRJ) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo: d) III e IV, apenas. e) I e II e IV, apenas. Tarefa Complementar 8. (PUC-PR) Alcinos são hidrocarbonetos a) alifáticos insaturados com dupla ligação. b) alicíclicos insaturados com tripla ligação. c) alifáticos insaturados com tripla ligação. d) alifáticos saturados. e) alicíclicos saturados. 9. (Mackenzie-SP) Relativamente ao composto de fórmula H2C=CH–CH=CH, é incorreto afirmar que a) é um hidrocarboneto. b) possui dois carbonos secundários em sua estrutura. c) é um alceno. d) sua fórmula molecular é C4H6. e) é isômero do ciclobuteno. O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: a) IV b) III c) II d) I 13. (FEI-SP) O nome do composto formado pela união dos radicais etil e terc-butil é a) 2,2-dimetilbutano b) 2-metilpentano c) 3-metilpentano d) n-hexano e) 2-etilpropano 14. (U.Católica de Salvador-BA) O composto representado é o isso-octano, um hidrocarboneto com excelente capacidade antidetonante e, por isso, associado à qualidade da gasolina. 10. (Univali-SC) A partir de novembro do próximo ano, chegará ao estado de Santa Catarina gás natural proveniente da Bolívia, via Mato Grosso do Sul, passando por São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do Sul. O gás natural é utilizado com êxito nos países desenvolvidos e estará disponível para uso industrial, comercial e residencial. A médio prazo, trará economia aos seus usuários substituindo o emprego de óleo diesel nas indústrias. As vantagens ecológicas são as primeiras destacadas por quem conhece os resultados do uso do gás natural. “O gás não é poluente, porque não emite cinzas e Pré-Vestibular da UFSC Sobre esse composto, pode-se afirmar: a) É o dimetil-isopentano. b) É o 2,2,4-trimetilpentano. c) É hidrocarboneto aromático. d) Apresenta cadeia normal insaturada. e) Possui grande reatividade química em relação aos demais hidrocarbonetos. 8 Inclusão para a Vida 15. (PUC-PR) Dada a estrutura Química C 19. Analise os compostos a seguir e assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s): I) Tolueno. II) Benzeno. A função a qual pertence este composto e seu nome oficial estão corretamente indicados na alternativa: a) Alcano – 4-fenil-3-hepteno. b) Alceno – 4-benzil-3-hepteno. c) Hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno. d) Hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno. e) Hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno. 16. A borracha natural é um líquido branco e leitoso, extraído da seringueira, conhecido como látex. O monômero que origina a borracha natural é o metil-1, 3butadieno, III) 1,2-dimetil-benzeno. 01. Todos são aromáticos ramificados. 02. O composto III pode ser chamado de orto-xileno. 04. I e II são compostos não ramificados. 08. O composto I apresenta um carbono terciário e cinco carbonos secundários, além de um primário. 16. O composto III, apresenta dois carbonos terciários e quatro secundários, além de um primário. 32. I e III são aromáticos ramificados sendo que o composto I pode ser chamado de metil-benzeno. 20. Sobre o metil-ciclo-hexano é correto afirmar: 01. É um alcano ramificado. 02. Sua fórmula molecular é C6H12. 04. Apresenta cadeia mista, homogênea e saturada. 08. É um ciclano ramificado. 21. A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a o qual é correto afirmar que: a) É um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. b) É um hidrocarboneto aromático. c) Tem fórmula molecular C4H5 d) Apresenta dois carbonos terciários, um carbono secundário e dois carbonos primários. e) É um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular C5H8 17. As afirmações a seguir se referem à substância de fórmula estrutural mostrada na figura adiante: opção falsa: a) São todos aromáticos. b) Pertencem todos à mesma série homóloga. c) Suas propriedades físicas variam de forma previsível. d) São chamados respectivamente: benzeno; metilbenzeno; 1,2-dimetil benzeno; 1,3,5-trimetil bezeno; 1,2,3,4-tetrametil benzeno. e) Possuem a mesma fórmula mínima (CH)n 22. Nas indústrias de couro, encontram-se presentes alguns agentes químicos potencialmente nocivos; dentre eles, os representados a seguir: I - 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno é o seu nome oficial (I.U.P.A.C.). II - Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, homogênea e ramificada. III - É um alcino (ou alquino). IV - Trata-se de um alcano ramificado. Das afirmações feitas, são corretas apenas: a) I e II. b) II e III. c) I e III. d) II e IV. e) I, II e III. 18. Faça a união dos radicais isobutil e terc-butil e assinale a(s) opção(ões) correta(s): 01. A cadeia resultante é aberta, homogênea, saturada e ramificada. 02. A cadeia apresenta dois carbonos terciários e cinco primários. 04. O composto formado é um hidrocarboneto do tipo alcano. 08. O nome do composto é 2,4-dimetil-pentano. 16. A fórmula molecular do composto resultante é C8H18. Pré-Vestibular da UFSC Os nomes oficiais desses compostos, na ordem dada, são a) benzeno, xileno e tolueno. b) benzeno, tolueno e p-xileno. c) toluol, benzil e fenol. d) benzil, toluol e m-xileno. e) benzeno, tolueno e o-xileno. 23. A alternativa que contém o nome correto do composto a seguir é: a) 3 - etil - 1 - metil – benzeno. b) 2 - metil - 5 - etil – benzeno. c) 1 - etil - 5 - metil – benzeno. 9 Química C Inclusão para a Vida d) 1 - metil - 2 - etil – benzeno. e) 2 - metil - 3 - etil - benzeno. 24. Indique a alternativa em que, no composto a seguir, ALDEÍDOS: Possuem o grupo carbonila (C = O) em carbono primário. Nomenclatura: Raiz + tipo de lig. + al os grupos são ligados ao N: (nomenclatura usual) H2CBr – CHBr – CHO 2, 3-dibromopropanal CETONAS: Possuem o grupo carbonila (C = O) em carbono secundário. Nomenclatura: Raiz + tipo de lig. + ona: a) β-naftil - o-toluil - m-toluil. b) β -naftil - o-toluil - p-toluil. c) α -naftil - o-toluil - m-toluil. d) β -naftil - m-toluil - p-toluil. e) α -naftil - m-toluil - p-toluil. 25. No rótulo de um solvente comercial há indicação de que contém apenas hidrocarbonetos alifáticos. A partir dessa informação se conclui que esse solvente não deverá conter, como um de seus componentes principais, o: a) n-hexano. c) heptano. e) pentano. b) tolueno. d) 2-hexeno. UNIDADE 5 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Possuem o grupo carboxila FUNÇÕES Para outras funções de cadeia homogênea se utiliza a mesma estrutura de nomenclatura dos hidrocarbonetos, trocando apenas a terminação. Nomenclatura: ácido + Raiz + tipo de lig. +óico ÁLCOOIS: Possuem o grupo -OH (hidroxila) preso a um carbono saturado. (nomenclatura usual) Nomenclatura: Raiz + tipo de ligação + ol (nomenclatura usual) ac. 2-vinil-butanodióico FENOIS: Possuem o grupo -OH (hidroxila) preso a anel aromático. Álcoois podem ser classificados em primários, secundários ou terciários se a hidroxila estiver presa a carbono primário, secundário e terciário, respectivamente. Nos exemplos acima, são primários o etanol e o 1propanol, enquanto o 2-propanol e o cicloexanol são secundários. Pré-Vestibular da UFSC 10 Inclusão para a Vida Nomenclatura: hidroxi + nome do hidrocarboneto correspondente: Química C 32. O segundo composto recebe o nome oficial de propanal. UNIDADE 6 FUNÇÕES Para funções de cadeia heterogênea dá-se nome a cada grupo preso ao heteroátomo, independentemente. ÉTERES: Podem ser considerados derivados dos álcoois pela substituição do hidrogênio da hidroxila (R-OH) por um radical (-R’) : R-O-R’. A nomenclatura mais utilizada dá nome aos radicais presos ao oxigênio, precedido da palavra éter. O grupo funcional fica sempre com o menor número Exercícios de Sala 1. (UFSC) A seguir, temos compostos pertencentes a quatro funções orgânicas distintas: ÉSTERES: São derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio da carboxila (R-COOH) por 01. O composto I chama-se Butanal e o composto II, Butanona. 02. O composto III chama-se ácido Butanóico e o composto IV, Butano. 04. O composto III é encontrado na manteiga rançosa. 08. A cadeia do composto IV é acíclica ou aberta, normal, homogênea e saturada. 16. A cadeia do composto II é acíclica ou aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. um radical R’: R-COO-R’. Dá-se a terminação oato à parte que provém do ácido e ila ao radical que substitui o hidrogênio. 2. Os compostos mostrados na figura adiante: 01. Possuem a mesma fórmula estrutural. 02. Possuem a mesma fórmula molecular. 04. Pertencem à mesma função orgânica. 08. Possuem cadeia carbônica ramificada. 16. O primeiro composto recebe o nome comercial de acetona. Pré-Vestibular da UFSC 11 Química C Exercícios de Sala Inclusão para a Vida AMIDA: Derivadas dos ácidos carboxílicos pela substituição do grupo -OH por -NH2 1. Na reação de esterificação abaixo, os nomes dos compostos I, II e III são, respectivamente: Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto correspondente + amida: a) Ácido etanóico, propanal e metanoato de isopropila. b) Etanal, propanol-1 e propanoato de etila. c) Ácido etanóico, propanol-1, etanoato de n-propila. d) Etanal, ácido propanóico, metanoato de n-propila. e) Ácido metanóico, propanal e etanoato de n-propila. 2. Identifique a(s) associação(ões) correta(s) das fórmulas NITRILA: Possuem o grupo nitrila ou nitrilo Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto correspondente + nitrila: estruturais com os nomes: 2-fenil-propanonitrila NITROCOMPOSTO: R – NO2 Nomenclatura: a palavra Nitro + Nome do hidrocarboneto correspondente. CH3 – NO2 Nitro-metano UNIDADE 7 FUNÇÕES NITROGENADAS AMINAS: São derivados da amônia (NH3) obtidos pela substituição de um, dois ou dos três hidrogênios da amônia por radicais. Obtêm-se, dessa maneira, aminas primárias, secundárias e terciárias, respectivamente. Nomeia-se cada radical preso ao nitrogênio, em ordem de tamanho e ramificação crescente, seguido da terminação amina: OUTRAS FUNÇÕES: Haletos São compostos que apresentam átomos de halogênios ligados à cadeia carbônica. A nomenclatura oficial é feita tratando o halogênio como uma ramificação e a usual considerando o radical ligado ao halogênio. CH3 – Cl clorometano CH3 – CH2Cl cloroetano CH3 – CH – CH3 2-bromopropano Br CH3 CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 2-bromo-2-metilpentano Br H2C = CH – Cl cloroeteno CH2Cl2 diclorometano CHCl3 triclorometano Nos exemplos acima, metilamina e fenilamina são aminas primárias, propil-isopropilamina é secundária e dimetiletilamina, terciária. Pré-Vestibular da UFSC 12 Inclusão para a Vida Exercícios de Sala 1. (UFSC) Apresente a(s) associação(ões) correta(s) entre a fórmula e o nome dos compostos orgânicos abaixo: Química C d) ácido carboxílico, aldeído, éter. e) ácido carboxílico, álcool, éster. 5. A nomenclatura correta do composto da fórmula seguinte é: a) 3-4 dimetil hexanona-5 b) 3 metil 4 etil pentanona-2 c) 3-4 dimetil 2-hexanona d) 3 metil 2 etil pentanona-4 e) 3 sec butil butanona-2 6. Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve Tarefa Mínima 2. As funções orgânicas presentes na substância epinefrina, são: a) álcool, amina e aldeído. b) hidrocarboneto, álcool e nitrila. c) fenol, álcool e amina. d) fenol, amina e hidrocarboneto. e) álcool, fenol e amida. ao fato de os seres humanos apresentarem junto à pele glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-la. Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo dono de um cão. Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por: a) RCHO c) RCH2OH b) RCOOH d) RCOOCH3 7. O composto abaixo é responsável pelo sabor de banana nos alimentos 3. Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância cuja formula é mostrada na figura a seguir tem aplicação industrial na fabricação de baquelite. A função química e o nome oficial desse composto são, respectivamente: a) ácido carboxílico e metanóico. b) cetona e metanal. c) álcool e metanol. d) aldeído e metanal. e) éter e metoximetano. Dentre as afirmações, está(ão) correta(s): 01. Possui quatro carbonos secundários e dois terciários. 02. Possui uma ligação pi e as outras ligações são sigma. 04. Possui funções cetona e éter. 08. Apresenta cadeia mista, normal, homogênea e saturada. 16. Apresenta cadeia aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. 32. Possui função éster. 64. Todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio são ligações sigma. 4. A seguir é apresentada uma reação química onde Tarefa Complementar compostos de diferentes funções orgânicas tomam parte: 8. Na estrutura da tirosina, Os compostos orgânicos I, II e III pertencem, respectivamente, às seguintes funções orgânicas: a) aldeído, álcool, éter. b) aldeído, ácido carboxílico, éster. c) ácido carboxílico, aldeído, éster. Pré-Vestibular da UFSC há radicais característicos das funções: a) amina, álcool e fenol. b) nitrila, fenol e aldeído. c) álcool, éter e ácido carboxílico. d) amida, álcool e cetona. e) amina, fenol e ácido carboxílico. 13 Química C 9. Um composto, com fórmula estrutural a seguir, absorve radiações ultravioleta, sendo usado em preparações de bronzeadores. Inclusão para a Vida São cetonas: a) apenas I, III e IV b) apenas I, IV e V c) apenas II, III e IV d) apenas II, IV e V e) apenas II, V e VI 14. A substância com fórmula a seguir é um Nesta fórmula temos os grupos funcionais: a) amina e um ácido. b) amina e um álcool. c) amida e um ácido. d) amida e um álcool. 10. Na adrenalina, cuja fórmula estrutural é dada a seguir, podemos identificar os seguintes grupos funcionais: a) diol. b) dialdeído. c) ácido dicarboxílico. d) anidrido duplo. e) hidróxi-ácido. 15. " O nome oficial da glicerina, representada na figura a a) fenol, álcool e amina. b) álcool, nitrocomposto e aldeído. c) álcool, aldeído e fenol. d) enol, álcool e cetona. e) cetona, álcool e fenol. 11. O nome do composto a seguir, que pode ser usado para dar o sabor "morango" à balas e refrescos é: a) etanoato de butila. b) butanoato de etila. c) ácido etil-n-propil-metanóico. d) propanoato de metila. e) butanoato de metila. seguir, é -___X___, tratando-se de um ___Y___" Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e Y são substituídos, respectivamente por a) 1, 2, 3- propanotriol e triálcool. b) álcool propílico e triálcool. c) propanotrial e trialdeído. d) éter propílico e poliéter. e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdeído. 16. Com base nos compostos orgânicos representados a seguir e nos conhecimentos sobre ácidos carboxílicos e éteres, pode-se afirmar: 12. Na solução contida num frasco com picles, entre outras substâncias, encontra-se o ácido acético, cuja fórmula estrutural plana é: 13. Dentre os compostos: 01. Os compostos A, B e D são ácidos carboxílicos. 02. O composto E é um éster. 04. O composto B é o benzoato de metila. 08. O composto C pode ser obtido pela reação do etanol com o ácido etanóico. 16. O composto D é o ácido butanóico. 32. Os ácidos carboxílicos, em água, são ácidos fortes. UNIDADE 8 ISOMERIA Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas têm diferentes fórmulas estruturais. Em outras palavras, têm os mesmos elementos químicos constituintes na mesma quantidade, mas “distribuídos” de forma diferente. Pré-Vestibular da UFSC 14 Inclusão para a Vida Química C Existem vários tipos de isomeria, sendo classificada sempre em função da diferença entre os compostos e nunca da semelhança. Tipos de Isomeria: de cadeia de posição planade função metameria ou compensação tautomeria ou dinâmica geométrica ou cis trans espacial ou estereoisomeria óptica ISOMERIA PLANA a) Isomeria de cadeia: os isômeros diferem pelo tipo de cadeia. Exemplos: c) Isomeria de função: os isômeros diferem pela função. Exemplos: b) Isomeria de posição: os isômeros diferem pela posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de uma ramificação. Exemplos: d) Isomeria de compensação ou metameria: os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia Exemplos: e) Pré-Vestibular da UFSC Isomeria dinâmica ou tautomeria: é um caso particular de isomeria, onde os isômeros coexistem em equilíbrio. Geralmente ocorre entre: aldeído e enol equilíbrio aldo-enólico cetona e enol equilíbrio ceto-enólico 15 Química C Inclusão para a Vida Exercícios de Sala 1. (CESCEA-SP) A isomeria que ocorre entre o 1propanol e o 2-propanol é chamada a) de cadeia. b) funcional. c) de compensação. d) de posição. e) isomorfismo. 2. (UFAL) São isômeros de cadeia: a) propino e ciclopropeno. b) cloroetano e bromoetano. c) 1 - buteno e 2 - butino. d) propano e propeno. e) benzeno e tolueno. UNIDADE 9 ISOMERIA ESPACIAL Neste tipo de isomeria a diferença entre os compostos está no arranjo espacial dos átomos. ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS H OH C=C Cl Isômero TRANS H ISOMERIA ÓPTICA Ocorre em compostos cujos isômeros diferem entre si apenas no desvio da luz polarizada. Um composto orgânico, para apresentar isomeria óptica, deve ter molécula assimétrica (não tem plano de simetria); nesse caso ele recebe a seguinte classificação: Dextrógiro Desvia a luz polarizada para a direita Levógiro Desvia a luz polarizada para a esquerda Se o composto orgânico não for assimétrico, não haverá desvio da luz polarizada, consequentemente não apresentará isomeria óptica. Mistura Racêmica: É formada por 50% de dextrógiro e 50% de levógiro. Portanto, é opticamente inativa e não desvia a luz polarizada. Enantiomorfos ou Antípodas Ópticos: São isômeros ópticos em que um é a imagem especular do outro. Diasterioisômeros: São isômeros ópticos em que um não é a imagem especular do outro. Pode ocorrer de duas formas: Em Cadeia Fechada: Ocorre quando a molécula tem pelo menos dois ligantes diferentes dos demais. Caso estes dois ligantes estejam do mesmo lado do plano formado pelo anel, dizemos que é o isômero CIS, do contrário, com os ligantes um em cada lado do plano, dizemos que é o isômero trans. Carbono assimétrico (quiral) É aquele que apresenta quatro ligantes diferentes. TRANS. Ex.: H Essa molécula possui quatro carbonos assimétricos. Quando um composto apresenta mais de um carbono assimétrico, o número de isômeros opticamente ativos pode ser determinado pela regra de Vant’Hoff: I = 2n I: isômeros opticamente ativos n: número de C* diferentes O número de misturas racêmicas é a metade do número de isômeros opticamente ativos. OH H OH Isômero CIS H H H OH H H H Isômero TRANS OH Em Compostos com uma dupla ligação: Para que este tipo de molécula forme isômeros geométricos, é necessário que os dois ligantes de cada átomo de carbono que faz a dupla sejam diferentes um do outro. O ligante de um carbono pode ser igual ao do outro. Caso estes dois ligantes estejam do mesmo lado do plano formado pela ligação dupla, dizemos que é o isômero CIS, do contrário, com os ligantes um em cada lado do plano, dizemos que é o isômero TRANS. Se não houver nenhum ligante igual ao outro, considere os dois mais simples Ex.: H H C=C Isômero CIS Cl OH Pré-Vestibular da UFSC Quando um composto apresenta átomos de carbono assimétricos iguais, os C* desviam a luz num mesmo ângulo (). Se os carbonos desviam a luz polarizada em sentidos opostos, o composto se torna opticamente inativo por compensação interna (meso). 16 Inclusão para a Vida Química C Exercícios de Sala 5. O isômero plano de etanol (H3C – CH2- OH) tem fórmula: 1. (UFSCAR) Apresenta isomeria óptica: 6. Assinale a alternativa que indica um par de isômeros: 2. (UFSC) Observe a estrutura do composto abaixo: Assinale a(s) proposição(ões) correta(s). 01. Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido carboxílico e éster. 02. Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos. 04. Sua cadeia carbônica é classificada como aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. 08. A análise da fórmula estrutural acima permite identificar cinco átomos de carbono com hibridização sp3e três com hibridização sp2. 16. Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos e 2 inativos. Tarefa Mínima 3. O ácido respectivamente: benzílico, o cresol e o anizol, 7. O número de compostos isômeros formados durante a monocloração de 2 metil butano é : a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 8. Considere os seguintes pares de compostos 1) propanal e propanona. 2) 1-buteno e 2-buteno. 3) metoxi-metano e etanol. 4) n-pentano e neopentano. 5) metil-n-propilamina e di-etilamina. São, respectivamente, isômeros de função e cadeia: a) 1 e 2 b) 2 e 3 c) 3 e 4 d) 4 e 5 e) 5 e 2 9. (ITA) Considere as afirmações: são isômeros a) de posição. b) de função. c) de compensação. d) de cadeia. e) dinâmicos. 4. Compare as fórmulas a seguir: I - Propanal é um isômero da propanona. II - Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. III - 1-Propanol é um isômero do 2-propanol. IV - Propilamina é um isômero da trimetilamina. Estão corretas: a) Todas. b) Apenas I, II e III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e IV. e) Apenas III e IV. 10. (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça" (Globo Ciência, maio de 1997) Nelas verificamos um par de isômeros a) cis-trans. d) de função. b) de cadeia. e) de posição. c) de compensação. Pré-Vestibular da UFSC O composto considerado é isômero funcional de: a) 1-hexanol b) hexanal c) 4-metil-butanal d) 4-metil-1-pentanol 17 Química C Inclusão para a Vida 11. A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos 14. (Unioeste) Sobre a isomeria, assinale a(s) que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes: afirmativa(s) correta(s): Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo a) cadeia e cadeia. b) cadeia e posição. c) posição e cadeia. d) posição e posição. 12. (PUC-MG)Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna. lsomeria 1. de cadeia 2. de função 3. de posição 4. de compensação 5. tautomeria Pares ( ) etoxi-propano e metoxi-butano ( ) etenol e etanal ( ) etanoato de metila e ácido propanóico ( ) 1-propanol e 2-propanol ( ) n-pentano e neopentano A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é: a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1 b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5 c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1 d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4 e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1 01. (CH3)2C=CH2 apresenta isômeros "cis" e "trans". 02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geométrica. 04. Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois carbonos assimétricos. 08. O composto apresenta dois isômeros ativos e um isômero inativo. 16. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de posição e cadeia. 32. O butanal e a butanona são isômeros funcionais. 64. O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição. 15. (ITA) Considere os seguintes compostos orgânicos: I - 2-Cloro-butano. II - Bromo-cloro-metano. III - 3, 4-Dicloro-pentano. IV - 1, 2, 4-Tricloro-pentano. Assinale a opção que apresenta as quantidades corretas de carbonos quirais nos retrospectivos compostos anteriores: a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV. b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV. c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV. d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV. e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV. Tarefa Complementar 16. A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta: 13. (PUC-Campinas) Considere as fórmulas estruturais seguintes: I - CH2(OH) – CH2(OH) II - CH3 - CH(OH) – CH2‚ – CH3 III - CH2(OH) - CH = CH – CH3 IV - CH2(OH) - CH = CH2 Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por: a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV Pré-Vestibular da UFSC a) I e II não possuem isômero geométrico. b) I e II são isômeros de função. c) II e III possuem tautômeros. d) III possui um isômero ótico. e) III e IV são isômeros de cadeia. 17. (UFRS) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla, formando compostos dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir: 18 Inclusão para a Vida Química C 21. Dentre as seguintes substâncias, qual apresenta isomeria espacial? Em relação a essa equação, podemos afirmar que: a) O composto II apresenta dois carbonos assimétricos. b) O nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metilbutano. c) O nome do composto I é 2-metil-buteno-2. d) O alceno pode apresentar isomeria geométrica. e) O nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metilpropano. 18. (Vunesp) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural: 22. Apresenta isomeria geométrica: a) propeno. b) 1,2-butadieno. c) 2-penteno. d) tetrabromoetileno e) 1,2-dimetilbenzeno UNIDADE 10 REAÇÕES ORGÂNICAS CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS Reações de Substituição Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações: I - apresenta as funções éster e amida; II - não apresenta isomeria óptica; III - sua fórmula molecular é C14H13N2O5 Das afirmativas apresentadas, a) apenas I é verdadeira. b) apenas I e II são verdadeiras. c) apenas I e III são verdadeiras. d) apenas II e III são verdadeiras. e) I, II e III são verdadeiras. 19. Assinale, entre os compostos a seguir, aquele que possui um carbono assimétrico: Reações em que ocorre troca de átomos ou radicais. CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 CH3–CH–CH3 + HCl Cl Observe que houve substituição de um hidrogênio do propano por cloro. CH3 – CH2 – OH + HCl CH3 – CH2 – OH + H2O Observe que neste caso houve substituição da hidroxila por um átomo de cloro. HC Aromáticos PROPRIEDADES QUÍMICAS: Os hidrocarbonetos aromáticos são muito estáveis, sofrendo basicamente reações de substituição eletrofílica. – Halogenação: Necessita de catalisador: AlCl3 + Cl – Cl 20. Considere os compostos: I - Buteno -2 II - Penteno -1 III - 1,2 - Dimetil Ciclopropano IV - Ciclobutano Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se afirmar que: a) aparece apenas no composto I. b) ocorre em todos. c) ocorre somente nos compostos II e IV. d) aparece somente nos compostos I e III. e) só não ocorre no composto I. Pré-Vestibular da UFSC Cl + HCl – Nitração: Em meio ácido concentrado: + NO2+ H+ NO2 + H+ Obs.: O tolueno pode sofrer ataque eletrofílico no anel (ausência de luz) ou substituição radicalar no grupo metila (em presença de luz). Reações de Adição Reações em que há um aumento de átomos na molécula resultante. O reagente deve ser insaturado (ou um ciclo de 3 ou 4 C) 19 Química C Inclusão para a Vida Exemplo: CH2 = CH2 + HCl CH3 – CH2 – Cl Observe que o HCl foi adicionado à molécula de eteno. + HCl CH3 – CH2 – Cl – Formação de Álcoois: Reação com água em meio ácido. Lembre-se de Markownikoff: “O H entra no carbono mais hidrogenado”. OH CH3 – CH = CH2 + H2O CH3 – CH – CH3 H+ – Formação de Haletos: Reação com hidrácidos de halogênios. Obedece a regra de Markownikoff (exceto em presença de peróxido). Cl CH3 – CH = CH2 + HCl CH3 – CH – CH3 Reações de Eliminação Ao contrário da reação de adição, nesse tipo de reação ocorre redução no número de átomos na molécula resultante, levando à formação de duplas e triplas ligações. Exemplo: Assinale a opção que contém apenas a(s) reação(ões) que obedece(m) à Regra de Markovnikov: a) II. b) V. c) I e III. d) II e IV. e) IV e V. UNIDADE 11 OXIDAÇÃO – Oxidação: Pode ser oxidação branda ou enérgica: – Oxidação Branda: Com KmnO4 diluído ou K2Cr2O7, sempre em meio ácido. Forma um diol. OH OH H+ CH3 – CH = CH2K2 CH – CH – CH 3 2 CrO7 Exercícios de Sala 1. (UFSC) Assinale as proposições corretas. Encontre, na – Oxidação Enérgica: Com KmnO4 em meio ácido. A dupla se quebra formando dois ácidos. relação a seguir, os produtos da adição de 1 mol de HBr a 1 mol de cada um dos seguintes reagentes: a) propeno b) propino O H+ CH3 – CH = CH2KmnO 4 CH3 – C – OH + H2CO3 01. 1,2 - dibromopropano. 02. 2 - bromopropano. 04. 1,2 - dibromopropeno. 08. 2 - bromopropeno. 16. 1 - cloro - 2 - bromopropano. 32. 1,2,3 - tribromopropano. 64. 1,1,1 – tribromopropano – Oxidação: Depende do tipo de álcool: – Álcool primário: Pode formar um aldeído (oxidação branda) ou um ácido carboxílico (oxidação enérgica). O H+ CH3 – CH2 – OHK2 Cr2O7CH3 – C – H 2. Observe as reações de adição dadas aos seguintes O H+ CH3 – CH2 – OHKmnO 4 CH3 – C – OH alcenos: Oxidação de alcoois – Álcool secundário: Forma uma cetona. OH O H+ CH3 – CH – CH3 KmnO 4 CH3 – C – CH3 – Álcool terciário: não sofre oxidação. Pré-Vestibular da UFSC 20 Inclusão para a Vida COMPLEMENTO: OUTRAS REAÇÔES – Esterificação: quando reage com ácidos. O CH3 – C – OH + HO – CH2 – CH3 O CH3 – C – O – CH2 – CH3 + H2O Química C 08. Compostos cíclicos com mais de cinco átomos de carbono tendem a sofrer reações de adição com abertura da cadeia. 16. Um dos métodos de obtenção de álcoois é a hidratação de alcenos. 4. (UFSC) Álcoois primários, secundários e terciários, quando tratados com agentes oxidantes, comportam-se de maneiras diferentes. Veja os esquemas abaixo e identifique os X, Y e Z em cada processo: I – H3C – CH2 – OH REAÇÕES DE POLIMERIZAÇÃO Reações em que duas ou mais moléculas unem-se formando uma molécula maior. Por exemplo: II – n H2C = CH2 ( – CH2 – CH2 – ) n Etileno (monômero) Polietileno (polímero) Se duas moléculas se unirem, teremos um dímero; se forem três, um trímero, e se forem muitas, um polímero (poli = muitos; meros = partes). Exercícios de Sala 1. (UFSC) Em relação aos compostos orgânicos e suas reações características, assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s): 01. Os álcoois secundários produzem, por oxidação, aldeídos. 02. A queima de um hidrocarboneto produz gás carbônico e água. 04. Os aldeídos não se oxidam tão facilmente como as cetonas. 08. A polaridade do grupo carbonila faz os aldeídos serem reativos. 16. Os álcoois primários produzem, por oxidação, cetonas. [O]parcial [O] X OH III – H3C – CH – CH3 X Y [O] Z 01. X é o ácido acético. 02. Y e o etanal. 04. Z é a propanona. 08. Y é um ácido carboxílico. 16. X é um aldeído. 32. X é igual a Z. 64. Y é igual a Z. 5. (UFSC) Assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s): 01 é um álcool. 02. 2-Propanol é um álcool secundário. 04. tem caráter básico. Tarefa Mínima 2. (UFSC) Em relação aos compostos orgânicos e suas reações características, assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s): 01. Os álcoois secundários produzem, por oxidação, aldeídos. 02. A queima de um hidrocarboneto produz gás carbônico e água. 04. Os aldeídos não se oxidam tão facilmente como as cetonas. 08. A polaridade do grupo carbonila faz os aldeídos serem reativos. 16. Os álcoois primários produzem, por oxidação, cetonas. 3. Em relação aos compostos orgânicos e suas reações características, assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s): 01. Um dos métodos de obtenção de alcanos é a hidrogenação catalítica de alcenos. 02. Álcoois terciários podem sofrer oxidação enérgica e formar ácidos carboxílicos. 04. Cetonas não sofrem oxidação. Pré-Vestibular da UFSC 08. CH3 – CH2 – NH2 16. tem caráter básico. é um ácido carboxílico. 32. H3C – N – H é uma amina terciária. CH3 6. (UFSC) Na reação de hidrólise do acetato de etila, em meio ácido, obtém-se como produto(s): 01. Acetato de sódio. 02. Acetato de metila. 04. Ácido acético 08. Metanol. 16. Água. 7. (FUVEST-SP) O composto obtido quando se faz reagir 1 molécula de acetileno com 1 molécula de H2 é: a) Etanol c)Eteno e) Etanóico b) Etanal d) Etino 21 Química C Inclusão para a Vida 8. (FEI) Um alceno de fórmula molecular C5H10 ao ser oxidado com solução ácida de permanganato de potássio, deu origem à acetona e ácido etanóico em proporção equimolar. O nome do alceno é: a) 1-penteno b) 2-penteno c) 2-metil-1-buteno d) 2-metil-2-buteno e) 2-etil propeno Tarefa Complementar 9. (UFSC) Complete as reações: 01-CH3 – CH2 – Cl + NaOH A + NaCl 02- CH3 CH3 – C – Br + NaOH B + NaBr CH3 H2SO4 04- CH3 – CH2 – CH2 – OH o C + H2O 140 C KMnO4 08. CH3 – CH2 – OH excesso D + H2O Sabendo que temos, não necessariamente nesta ordem, duas substituições e uma trimerização, assinale a(s) proposição(ões) correta(s). 01. = X 02. H–CC–C=C–CC–H | | H H 04. = = Y = X Y Cl Cl Cl | | 08. H–CC–C–C–CC–H | | H H 16. H–CC–CH–CH–CC–H | | HO OH OH = Z KMnO4 CH3 – CH – CH2 – CH3 E + H2O OH Assinale a(s) proposição(ões) na(s) qual(is) os compostos foram corretamente indicados: 16. 01. A é igual a: CH3 – CH2 – OH 02. B é igual a: CH3 – Br 32. = 11. (UFSC) Assinale abaixo o(s) reagente(s) estritamente necessário(s) para, numa sequência de etapas reacionais envolvendo hidrogenação e oxidação, obter-se a cicloexanona. O H 04. C é: CH3 – CH2 – CH2 – O– CH2 – CH2 – CH3 01. O 08. D é igual a: CH3 – C – H 02. H2, CrO3 04. CH3COOH 08. CH3Br 16. CHBr3 32. CH3CH2-OH 64. NaOH O 16. E é igual a: CH3 – C – CH2 – CH3 Z 12. (FUVEST-SP) A hidrogenação das duplas ligações 10. (UFSC) Complete a sequência de reações: 3 HCCH X X + Cl2 Y + HCl Y + OH- Z + Cl- Pré-Vestibular da UFSC de 1mol de benzeno produz: a) meio mol de naftaleno. b) 1 mol de fenol. c) 1 mol de cicloexano. d) 2 mols de ciclopropano. e) 3 mols de etileno. 22
