AULA I c) As 4 ligações sigma (σ) de um carbono são iguais. Introdução à Química Orgânica Conceito: É o ramo da química que estuda os compostos do carbono. Como estes compostos são encontrados nos seres vivos, a Química Orgânica ficou sendo conhecida como “a química da vida.” Historico: Bergman – divisão da química em orgânica e inorgânica (os compostos orgânicos eram obtidos apenas de seres vivos). Berzelius: Lançou a teoria da força vital ( os compostos orgânicos só poderiam ser sintetizados apenas de organismos vivos). Friedrich Wöhler: Sintetizou o primeiro compostos orgânico em laboratório Representação dos compostos orgânicos: Os compostos orgânicos possuem uma variedade de fórmulas utilizadas para representá-los. São elas: Estrutural: Condensada: H3C – CH3 Molecular: C2H6 Kekulé: Definição atual da química orgânica (ramo da química que estuda os compostos de carbono) No sáculo XIX, Kekulé percebeu que o átomo de carbono apresentava certas propriedades que o diferenciava de outros átomos. Essas propriedades são: a) O carbono é tetravalente: Como o carbono apresenta 4 elétrons na última camada eletrônica, quando se liga a outro átomo compartilha esses 4 elétrons formando portanto 4 ligações covalentes. b) O carbono forma cadeias: O átomo de carbono pode ligar-se a outros átomos de carbono, formando cadeias com várias disposições e tamanhos. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhares de compostos orgânicos. Classificação do Átomo de Carbono Classificamos o átomo de carbono de acordo com o número de carbonos que estão ligados a ele. Exemplo: CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Cadeia Carbônica é a estrutura formada por todos os átomos de carbono de uma molécula orgânica e também pelos heteroátomos que estejam posicionados entre esses carbonos. De acordo com a disposição dos átomos de carbono de uma cadeia carbônica, ela pode apresentar diferentes tipos de classificação: - aberta ou fechada - normal ou ramificada - saturada ou insaturada - homogênea ou heterogênea - aromática ou não-aromática (esta classificação é específica para as cadeias fechadas) Cadeia ABERTA, ACÍCLICA ou ALIFÁTICA Apresenta pelo menos duas extremidades (pontas) e nenhum ciclo ou anel Cadeia FECHADA ou CÍCLICA Não apresenta extremidades, e os átomos de carbono se unem originando um ou mais ciclos (ou anéis). Cadeia NORMAL, RETA ou LINEAR Apresenta somente duas extremidades, e seus átomos estão dispostos numa única seqüência. Cadeia RAMIFICADA Apresenta no mínimo três extremidades, e seus átomos não estão dispostos em seqüência única, apresentado ramificações. Cadeia HETEROGÊNEA Existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono da cadeia. Cadeia AROMÁTICA É aquela que apresenta pelo menos um anel benzênico. Cadeia Mista Apresenta parte aberta e parte fechada. C C C C C C C Resumo sobre a hibridação do carbono: Cadeia SATURADA É aquela que apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono. Cadeia INSATURADA É aquela que apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono. Cadeia HOMOGÊNEA É constituída somente por átomos de carbono. PRATICANDO: 1. (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de fórmula Apresenta cadeia carbônica a) acíclica, insaturada, homogênea. b) acíclica, saturada, heterogênea. c) acíclica, saturada, homogênea. d) cíclica, saturada, heterogênea. e) cíclica, insaturada, homogênea. 2. (UERJ) “O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão.” Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno. As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são respectivamente: a) C6H12 , C12H12 , C18H20 b) C6H12 , C12H10 , C18H18 c) C6H6 , C10H10 , C14H14 d) C6H6 , C10H8 , C14H10 3. (UERJ) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo: O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: a) IV b) III c) II d) I 4. A morfina, uma droga utilizada em tratamento de cancer, tem a formula estrutural: Os carbonos assinalados possuem hibridização, respectivamente: A. B. C. D. 2 1-sp 1-sp 2 1-sp 1-sp 3 2-sp 3 2-sp 2-sp 3 2-sp 2 3-sp . 3 3-sp . 2 3-sp . 3 3-sp . 5. (Uece CE) “Gota” e uma doença caracterizada pelo excesso de acido úrico no organismo. Normalmente, nos rins, o acido úrico e filtrado e segue para a bexiga, de onde será excretado pela urina. Por uma falha nessa filtragem ou por um excesso de produção, os rins não conseguem expulsar parte do acido úrico. Essa porção extra volta para a circulação, permanecendo no sangue. A molécula do acido úrico, abaixo, e um composto que: a) possui o anel aromático em sua estrutura; b) apresenta quatro ligações π (pi) e treze ligações σ (sigma); c) e caracterizado por carbonos que 2 apresentam hibridização sp ; d) apresenta a cadeia carbônica cíclica com dois radicais. 6. (Ufu MG) O anuleno e um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte formula estrutural simplificada: Sobre este composto pode-se afirmar que a) tem formula molecular C18H20, 9 ligações pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono. b) tem formula molecular C18H18, 9 ligações pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono. c) tem formula molecular C18H16, 9 elétrons pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono. d) tem formula molecular C18H20, 9 elétrons pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono. 7. (Puc – SP) Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das substancias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina: Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica: a) saturada, aberta, homogênea e normal. b) saturada, aberta, heterogênea e normal. c) insaturada, aberta, homogênea e normal. d) insaturada, fechada, homogênea e aromática. e) insaturada, fechada, homogênea e aliciclica. Qual e a formula molecular dessa substancia? a) C10H21NO b) C10H20NO c) C10H15NO d) C10H10NO e) C9H10NO 11. (UnB) O composto de formula: 8. Na reação o produto foi preparado em laboratório, pela primeira vez, por: a) Bunsen b) Arrhenius c) Le Bel e van’t Hoff d) Wohler 9. (USJT – SP) As auxinas correspondem a um grupo de substancias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal e o acido indolilacético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte formula estrutural. Qual e a sua formula molecular? a) C10H11O2N b) C10H11NO c) C10H9NO2 d) C11H8ON e) C10H10ON 10. (UFPB) O acido adipico de fórmula: Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1 b) 5, 4, 3 e 1 c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 e) 7, 3,1 e 2 12. As moléculas e nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? a) mãos b) cabeça c) tórax d) abdômem e) pés