Disciplina: Química C EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 2 EXERCÍCIO: 28.01 a) A redução de um aldeído leva a formação de um álcool primário: (etanal) (etanol) b) Como o grupo funcional da cetona se encontra, por definição, entre 2 carbonos, a redução desses compostos forma alcoóis secundários: (butanona) (butan-2-ol) c) A redução de um aldeído leva a formação de um álcool primário: ( propanal) (propan-1-ol) EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 28 PÁGINA: 2 EXERCÍCIO: 28.01 FRENTE: C a) Os ácidos carboxílicos podem sofrer redução parcial produzindo aldeídos (a) ou redução total produzindo alcoóis primários (b). b) A redução de cetonas leva a formação de alcoóis secundários EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 2 EXERCÍCIO: 28.02 A redução de um aldeído (propanal) leva a formação de álcool primário conforme ilustra o exemplo. H H3C C H Alternativa A O C H + 2 [H] H3C H OH C C H H H EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 28 PÁGINA: 2 EXERCÍCIO: 28.03 FRENTE: C A redução de uma cetona leva a formação de um álcool secundário, assim o álcool isopropílico é obtido a partir da reação de redução da propanona. Alternativa E EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 2 EXERCÍCIO: 28.04 A redução de um aldeído leva a formação de um álcool primário. H H3C C H Alternativa C O C H + 2 [H] H3C H OH C C H H H EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 28 PÁGINA: 3 EXERCÍCIO: 28.05 FRENTE: C A redução de aldeídos forma alcoóis primários; e a redução de cetonas forma alcoóis secundários. Alternativa C EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 28 PÁGINA: 3 EXERCÍCIO: 28.06 Na redução do nitrobenzeno obtém-se a fenilamina – anilina. Alternativa C FRENTE: C EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 28 PÁGINA: 3 EXERCÍCIO: 28.07 FRENTE: C I) Falso. O geraniol possui uma hidroxila ligado a carbono primário, portanto pertence a função álcool. II) Verdadeira. Pois a redução de um aldeído (essência de limão forma um álcool primário (essência de rosas). III) Verdadeira. Como a redução total de um ácido carboxílico leva a formação de um álcool primário, o processo inverso, ou seja, a oxidação de um álcool primário formará o ácido carboxílico correspondente. Alternativa D EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 28 PÁGINA: 3 EXERCÍCIO: 28.08 FRENTE: C Usando o zinco é possível reduzir o grupo OH dos fenóis, e reduzir o fenol a benzeno. Alternativa A. EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 28 PÁGINA: 3 EXERCÍCIO: 28.09 FRENTE: C O aldeído: • ao ser oxidado produz ácido carboxílico: • por redução produz álcool: • reação de um aldeído com ác. cianídrico formando a cianidrina: Alternativa A EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 28 PÁGINA: 3 EXERCÍCIO: 28.10 FRENTE: C Os ácidos carboxílicos podem sofrer redução parcial produzindo aldeídos ou redução total produzindo alcoóis primários. Alternativa E EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 28 PÁGINA: 3 EXERCÍCIO: 28.11 Reação de hidrogenação de um álcool secundário: (3-cis-hexenol) Alternativa C (hexan-1-ol) FRENTE: C EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 28 PÁGINA: 4 EXERCÍCIO: 28.12 FRENTE: C I) Verdadeira. O formaldeído, por oxidação, é possível de ser obtido o ácido metanoico. O H C + 1/2 O2 O H C H OH II) Verdadeira. O formaldeído, por redução, é possível de ser obtido o álcool metílico. O H C OH + 2 [H] H H C H H III) Falsa. Uma reação de esterificação forma um éster um não um ácido. IV) Verdadeira. O formaldeído – metanal, dissolvido em água a 40%, forma uma solução chamada de formol, usada como desinfetante e na conservação de cadáveres. EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 4 EXERCÍCIO: 28.13 01) Falsa. O produto formado não é opticamente ativo, pois não possui carbono assimétrico. 02) Verdadeira. 04) Falsa. O composto formado é o pentan-2-ol. OH O H3C CH2 CH2 C CH3 + 2 [H] H3C CH2 CH2 C H 08) Verdadeira. 16) Verdadeira. CH3 EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 28 FRENTE: C PÁGINA: 4 EXERCÍCIO: 28.14 Reação de redução da butanona: OH O H3C CH2 C CH3 + 2 [H] H3C CH2 C H Alternativa C CH3 EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 PÁGINA: 4 AULA 28 EXERCÍCIO: 28.15 O etanol sofre as seguintes reações: I. Desidratação intramolecular: II. Redução III. Oxidação IV. Desidratação intermolecular: Alternativa C FRENTE: C EXTENSIVO E TERCEIRÃO VOLUME 10 PÁGINA: 5 DISCIPLINA: QUÍMICA AULA 28 FRENTE: C EXERCÍCIO: 28.16 A D-glicose possui a função aldeído, que ao ser reduzido produz álcool primário: Alternativa D EXTENSIVO E TERCEIRÃO VOLUME 10 PÁGINA: 5 DISCIPLINA: QUÍMICA AULA 28 FRENTE: C EXERCÍCIO: 28.17 O líquido em questão é a propanona ou acetona. I. a propanona é polar e solúvel em água. II. A combustão completa da propanona produz a mesma quantidade (em mols) de CO2 e de H2O: C3H6O + 4O2 → 3CO2 + 3H2O. III. A propanona sofre redução produzindo um álcool secundário: C3H6O + H2 → CH3CH(OH)CH3. IV. A propanona não sofre oxidação em meio ácido. Alternativa D EXTENSIVO E TERCEIRÃO VOLUME 10 PÁGINA: 5 DISCIPLINA: QUÍMICA AULA 28 FRENTE: C EXERCÍCIO: 28.18 Trata-se de uma redução de um álcool na presença de H2 e Pt como catalisador. Alternativa B EXTENSIVO E TERCEIRÃO VOLUME 10 PÁGINA: 5 Observe as fórmulas a seguir: c) Vinil-benzeno ou etenil-benzeno. DISCIPLINA: QUÍMICA AULA 28 EXERCÍCIO: 28.19 FRENTE: C EXTENSIVO E TERCEIRÃO VOLUME 10 PÁGINA: 6 DISCIPLINA: QUÍMICA AULA 28 FRENTE: C EXERCÍCIO: 28.20 A hidrogenação é dada na figura 1 e os isômeros estão representados na figura 2. EXTENSIVO E TERCEIRÃO VOLUME 10 PÁGINA: 9 DISCIPLINA: QUÍMICA AULA 29 EXERCÍCIO: 29.01 a) Mononitração do tolueno: Grupo (-CH3) orto-para dirigente b) nitração total do tolueno c) Nitração do nitrobenzeno Grupo (-NO2) desativante meta dirigente FRENTE: C EXTENSIVO E TERCEIRÃO VOLUME 10 DISCIPLINA: QUÍMICA AULA 29 PÁGINA: 9 EXERCÍCIO: 29.02 A nitração total do tolueno forma O trinitrotolueno ou o TNT: CH3 CH3 HNO3 NO2 NO2 H2SO4 NO2 Alternativa A FRENTE: C EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 29 PÁGINA: 9 EXERCÍCIO: 29.03 Se A for – SO3H Será meta dirigente – NO2 Será meta dirigente – OH Será orto e para dirigente Alternativa B FRENTE: C EXTENSIVO E TERCEIRÃO VOLUME 10 PÁGINA: 9 DISCIPLINA: QUÍMICA AULA 29 EXERCÍCIO: 29.04 Somente o grupo –OH os demais serão todos meta-dirigentes Alternativa D FRENTE: C EXTENSIVO E TERCEIRÃO VOLUME 10 PÁGINA: 10 DISCIPLINA: QUÍMICA AULA 29 FRENTE: C EXERCÍCIO: 29.05 01) Verdadeira. 02) Verdadeira. 04) Falsa.Pois o carbono é uma cadeia cíclica – fechada. 08) Verdadeira. 16) Verdadeira. 32)Falsa.Pois a reação de nitração do benzeno gera o nitrobenzeno. 64)Verdadeira. PAREI EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 29 PÁGINA: 10 FRENTE: C EXERCÍCIO: 29.06 As reações são: NO2 + HNO3 NO2 NH2 + 6 [H] Alternativa B + + 2 H2O EXTENSIVO E TERCEIRÃO VOLUME 10 PÁGINA: 10 DISCIPLINA: QUÍMICA AULA 29 EXERCÍCIO: 29.07 I) Incorreta. Se o G for –OH a orientação será orto-para dirigente. II) Correta. III) Incorreta. Se G for um halogênio ele será orto-para dirigente. IV) Correta. Alternativa E FRENTE: C EXTENSIVO E TERCEIRÃO VOLUME 10 PÁGINA: 11 DISCIPLINA: QUÍMICA AULA 29 FRENTE: C EXERCÍCIO: 29.08 I) Falsa.O grupo A é meta dirigente, devido a posição meta do radical. II)Verdadeira. III) Verdadeira. IV) Falsa. Ocorre uma substituição eletrofílica. V) Falsa.A reação que está ocorrendo é classificada como substituição. Alternativa C EXTENSIVO E TERCEIRÃO VOLUME 10 PÁGINA: 11 DISCIPLINA: QUÍMICA AULA 29 FRENTE: C EXERCÍCIO: 29.09 Ocorreu uma cloração devido a posição meta em que se encontram os substituintes do anel, assim o grupo nitro orientou o cloro para posição meta. Alternativa C EXTENSIVO E TERCEIRÃO VOLUME 10 DISCIPLINA: QUÍMICA AULA 29 PÁGINA: 11 FRENTE: C EXERCÍCIO: 29.10 Alquilação de Friedel-Crafts A reação ocorre com benzeno, de onde sai um H, com uma alquila (haleto), de onde sai o halogênio na presença do catalisador AlX3 ou FeX3 e aquecimento. H + CH3–Cℓ De maneira semelhante : Alternativa B AℓCℓ3,FeCℓ3 CH3 + HCℓ EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 29 PÁGINA: 11 FRENTE: C EXERCÍCIO: 29.11 Reação entre o tolueno e o cloro sob condições enérgicas (aquecimento e luz). CH3 CH2 + Cl2 Cl Calor Luz + HCl Cloreto de benzila Alternativa D EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 29 PÁGINA: 11 FRENTE: C EXERCÍCIO: 29.12 A reação será : H3C O AlCl3 + CH3 Alternativa C O + HCl Cl EXTENSIVO E TERCEIRÃO VOLUME 10 PÁGINA: 12 DISCIPLINA: QUÍMICA AULA 29 FRENTE: C EXERCÍCIO: 29.13 Como o grupo –Cℓ é orto-meta dirigente forma uma mistura de compostos O grupo –CH3 também é orto-para dirigente. Logo, nessa reação forma-se outra mistura. Alternativa B EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 29 PÁGINA: 12 EXERCÍCIO: 29.14 FRENTE: C O etano (hidrocarboneto) não pode ser reduzido afim de formar álcoois. Alternativa C EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 29 PÁGINA: 12 EXERCÍCIO: 29.15 FRENTE: C O grupo ativante (e não indutivo) metóxi orienta o cloro para a posição orto e para, conforme o enunciado afirma que foram produzidos (orto e para metoxibenzeno). Alternativa C EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 29 PÁGINA: 12 EXERCÍCIO: 29.16 FRENTE: C I. Verdadeira. II. Falsa.O composto formado segundo a regra de Markovnikov, será o 2metilbutan-2-ol III. Falsa.O grupo –CH3 é orto-para dirigente. IV. Verdadeira. V. Verdadeira. VI. Falsa. Ogrupo –COOH é meta dirigente. Alternativa B EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 29 PÁGINA: 12 EXERCÍCIO: 29.17 FRENTE: C 01)Falsa.O benzeno possui 6 elétrons PI, pois cada ligação e formada por 2 elétrons. 02)Verdadeira. 04)Verdadeira. 08)Falsa.Não é possível obter ciclo-hexano por oxidação do benzeno. 16) Falsa.Asulfonação do benzeno é a reação de substituição que ocorre entre o benzeno e o ácido sulfúrico (H2SO4) e não irá formar ciclo-hexano. 32) Verdadeira. EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 29 PÁGINA: 13 EXERCÍCIO: 29.18 Alternativa A FRENTE: C EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 29 PÁGINA: 14 EXERCÍCIO: 29.19 a) O composto A é o cloro-metano ou cloreto de metila. b) (5%) CH3 NO2 c) Isomeria de posição. d) O AℓCℓ3 é o catalisador da reação I, ele acelera o processo. FRENTE: C EXTENSIVO E TERCEIRÃO DISCIPLINA: QUÍMICA VOLUME 10 AULA 29 FRENTE: C PÁGINA: 14 EXERCÍCIO: 29.20 a) O grupo hidroxila é um radical orto-para dirigente ativador do anel aromático. b) As estruturas são: OH OH A NO2 B NO2