QUÍMICA –C

Inclusão para a Vida
Química C
EM RESUMO TEMOS:
AULA 01
C
C
C
C
sp3
sp2
sp
sp
Química Orgânica
É a parte da química que estuda os compostos formados por
carbono. É importante saber, porém, que nem todo composto que
tenha carbono é um composto orgânico, mas todo composto
orgânico tem carbono.
Propriedades do Carbono
• Tetravalência: Apresenta 4 e– na camada de valência (u.c.e.)
podendo, com isso, fazer quatro ligações covalentes, todas
iguais entre si.
Classificação do Carbono
– Primário: Está ligado a pelo menos um átomo de carbono ou
isolado.
– Secundário: Está ligado a dois átomos de carbono.
– Terciário: Está ligado a três átomos de carbono.
– Quaternário: Está ligado a quatro átomos de carbono.
Observação:
• Hidrogênio primário está ligado a C primário.
• Hidrogênio secundário está ligado a C secundário.
• Hidrogênio terciário está ligado a C terciário.
– Saturado: Quando apresenta somente ligações simples (somente
ligações sigma).
– Insaturado: Quando apresenta ligação dupla ou tripla (tem
ligação pi).
– Assimétrico: Quando está ligado a quatro grupos diferentes.
• Caráter Anfótero: Combina-se tanto com átomos
eletronegativos como com elementos eletropositivos.
• Número de Oxidação (Nox) variável:
Valor mínimo: – 4
Valor máximo: + 4
• Encadeamento: Os átomos de carbono têm a propriedade de se
ligarem entre si, ou com outros átomos formando cadeias
carbônicas com diversas disposições.
HIBRIDAÇÃO DO CARBONO
É uma mistura de orbitais de um mesmo átomo, formando
novos orbitais chamados orbitais híbridos. Este fenômeno explica,
por exemplo, a tetravalência do carbono.
Analisando a sua distribuição eletrônica (1s2 2s2 2p2) vemos
que há somente dois elétrons desemparelhados. Para que um
átomo de carbono possa fazer as quatro ligações, um dos elétrons
do sub-nível “s” é transferido para o orbital vazio do sub-nível
“p”. O tipo de hibridação dependendo das ligações que o átomo
faz.
•
Hibridação sp: resulta da mistura de um orbital “s” com um
orbital “p”. Há formação de dois orbitais híbridos.
•
Hibridação sp2: resulta da mistura de um orbital “s” com dois
orbitais “p”. Há formação de três orbitais híbridos.
•
Hibridação sp3: resulta da mistura de um orbital “s” com três
orbitais “p”. Há formação de quatro orbitais híbridos.
Exercícios de Sala

01. UNIOEST-Sobre os compostos orgânicos é correto afirmar:
01. Obrigatoriamente apresentam carbono em sua constituição
02. São formados principalmente por ligação covalente
04. Só podem ser obtidos de seres vivos
08. Podem ser obtidos em laboratório, sendo que o primeiro
composto obtido foi a uréia.
16. Só podem ser obtidos de seres vivos
32 São formados principalmente por CHONS.
02. FEMPAR
No composto abaixo existem:
H

H3C – C –

CH3
H

C – CH3

H
01. 3 carbonos primários, 1 secundário e 1 terciário;
02.3 carbonos primários e 2 secundários;
04.2 carbonos primários e 2 secundários;
08.2 carbonos primários e 3 secundários;
16. apenas carbonos secundários
32. apenas carbonos saturados
64. carbonos híbridos sp2 e sp3
Obs.: Os orbitais híbridos são responsáveis pelas ligações sigma e
os orbitais “p” puros, pelas ligações pi.
AULA 02
1s
CADEIA CARBÔNICA
Seqüência de átomos de carbono:
Cadeia
Cadeia
alifática
cíclica
2s
2p
Fundamental
É a cadeia
carbônica que
não forma ciclos
sp2
Ativado (excitado)
sp
sp3
PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC
C C
 
C–C–C=C

C
É a cadeia
carbônica que
forma ciclos
/
C
\
C=C
\
C
/
C–C
Mista
É a cadeia carbônica
onde parte é ciclo e
parte não
possui ciclo.
C

C–C–C–C
  
C C–C
1
Química C
Inclusão para a Vida
CADEIA HOMOGÊNEA
Também pode ser chamada de homocíclica no caso de cadeia
cíclica. É a cadeia que possui só carbonos entre carbonos.
C
C


C – C – C – C – C – N


C
C
CADEIA HETEROGÊNEA
Também pode ser chamada de heterocíclica no caso de cadeia
cíclica. É a cadeia que possui pelo menos um átomo diferente de
carbono entre carbonos.
C
C


C – C – O – C – C
CADEIA SATURADA
É a cadeia que possui somente simples ligações entre os
carbonos.
CADEIA AROMÁTICA MONONUCLEADA
É a cadeia carbônica que possui somente um único anel
aromático.
CADEIA AROMÁTICA POLINUCLEADA
É a cadeia carbônica que possui pelo menos dois anéis aromáticos.
CADEIA CARBÔNICA MISTA
É a cadeia carbônica que possui uma miscelânia das outras
classificações.
CADEIA INSATURADA
É a cadeia que possui pelo menos uma dupla e/ou tripla ligação
entre carbonos.
CADEIA NORMAL
É a cadeia que é constituída de átomos de carbonos primários
e/ou secundários.
C–C–N–C–C–C
 
C C–C
CADEIA RAMIFICADA
É a cadeia constituída de pelo menos um carbono terciário e/ou
quaternário.
C C
 
C–C–C–C
CADEIA ALICÍCLICA
É a cadeia carbônica cíclica que não possui anel aromático.
Exercícios de Sala

01 Sobre a fórmula estrutural abaixo, é VERDADEIRO afirmar
que:
H
H
H
H
H





H C
 C  C C
 C  OH





H
CH3
CH3
H
CH3
01. apresenta 7 carbonos sp3
02. apresenta cadeia saturada e homogênea
04. apresenta 3 carbonos primários
08. sua cadeia carbônica é heterogênea e ramificada
CADEIA AROMÁTICA
É a cadeia carbônica que possui anel aromático. O núcleo
benzênio, principal anel aromático, é uma sequência cíclica de seis
átomos de carbono, fazendo simples e duplas ligações
alternadamente.
02. A cadeia é
H3C  C
a)
b)
c)
d)
e)
PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC
= CH  C ≡ C  H

CH3
aberta, heterogênea, saturada e normal;
acíclica, homogênea, insaturada e normal;
acíclica, homogênea, etenínica e ramificada;
alifática, heterogênea, ramificada e insaturada;
acíclica, heterogênea, etenínica e ramificada
2
Inclusão para a Vida
Tarefa Mínima
Química C

01) Observe a fórmula:
As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e
terciário são, respectivamente:
a) 5, 2 e 2.
b) 3, 2 e 2.
c) 3, 3 e 2.
d) 2, 3 e 4.
e) 5, 1 e 3.
02) Na fórmula
H2C...x...CH-CH2-C...y...N
x e y representam, respectivamente, respectivamente, ligações
a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
03) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia
carbônica
Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta
quanto à
classificação da cadeia.
a) acíclica, homogênea, saturada;
b) acíclica, heterogênea, insaturada;
c) cíclica, heterogênea, insaturada;
d) aberta, homogênea, saturada;
e) aberta, homogênea, insaturada.
07) U.F. Juiz de Fora-MG Qual dos compostos relacionados
abaixo apresenta simultaneamente
uma cadeia carbônica aberta, ramificada, heterogênea e
insaturada?
é:
a) C9H8
b) C9H7
c) C9H10
d) C9H11
e) C9H12
04) U. Potiguar-RN A cadeia carbônica abaixo:
(CH3)2CH – CH = CH – (CH2)3 – CH2 – OH
é classificada como:
a) insaturada, ramificada e homogênea;
c) saturada, ramificada e heterogênea;
b) saturada, normal e homogênea;
d) insaturada, ramificada e heterogênea.
Tarefa Complementar
08) Uniderp-MS Quem exerce atividade em laboratório químico
necessita de algumas informações sobre um produto que vai ser
utilizado. Assim sendo, é recomendável que o recipiente que
contém o produto seja rotulado não apenas com a indicação de
fórmulas. Por exemplo, a fórmula C3H9N pode indicar as
moléculas I ou II com estruturas e pontos de ebulição diferentes,
isto é,

05) Cefet-RJ O pireno, hidrocarboneto de núcleos condensados,
obtido do alcatrão de hulha, solúvel em éter e insolúvel
em água, apresenta a fórmula estrutural plana.
As cadeias orgânicas apresentadas pelas moléculas I e II são,
respectivamente, do tipo:
a) saturada e mista;
b) insaturada e normal;
c) homogênea e saturada;
A fórmula molecular do pireno é:
a) C14H8
b) C15H10
d) C17H12
e) C18H12
c) C16H10
d) heterogênea e normal;
e) heterogênea e insaturada.
09) Mackenzie-SP Das fórmulas abaixo, a única que possui
cadeia carbônica heterogênea,
saturada e normal, é:
a) H3C–CH2–CH2–MgI
d) H3C–CH2–O–CH3
06) U.F Santa Maria-RS O mirceno, responsável pelo “gosto
azedo da cerveja”,
é representado pela estrutura:
PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC
3
Química C
Inclusão para a Vida
10. Univali-SC
No mês de junho deste ano, 10 milhões de belgas tiveram de fazer
malabarismos para atender a uma necessidade básica do dia-a-dia:
comer. Acontecimento impensável em um país rico, desenvolvido
e altamente organizado como a Bélgica. Frango, ovos, carne de
boi e de porco, leite, manteiga e até chocolates foram retirados de
circulação pelo governo porque estavam contaminados, em escala
ainda indeterminada, por dioxinas, substâncias altamente tóxicas
que podem causar uma série de doenças, do diabetes ao câncer. A
contaminação aconteceu pela ração fornecida aos animais nas
granjas e fazendas. A dioxina pertence ao grupo de substâncias
chamadas poluentes persistentes, compostos tóxicos gerados a
partir de processos industriais, como a produção de plásticos PVC
e a incineração do lixo. Está presente no meio ambiente de
qualquer país medianamente industrializado. Por meio da cadeia
alimentar, chega aos seres humanos.
Veja, 16/6/99
Sua cadeia é:
RADICAIS ORGÂNICOS
São derivados de hidrocarbonetos com uma ou mais valências
livres.
OBS.: São pré-requisitos para a nomenclatura dos compostos
orgânicos ramificados.
H

H–C–H

H
H

 H– C• + • H

H
NOMENCLATURA DOS PRINCIPAIS
RADICAIS ORGÂNICOS (terminação –IL)
CH3– (metil)
CH3– CH2– (etil)
CH3– CH2– CH2– (n-propil)

CH3– CH– CH3 (isopropil)
a) alicíclica
b) aromática
c) alifática
CH3

CH3– C– (tercbutil)

CH3
d) homocíclica
e) saturada

CH3 – C – CH2– (isobutil)

CH3
11) O ácido acetil salicílico de fórmula:
H2C = CH– (vinil)
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina,
Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada
b) mista, heterogênea, insaturada, aromática
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica
d) aberta, heterogênea, saturada, aromática
e) mista, homogênea, insaturada, aromática
12) O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente
cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um hidrocarboneto
a) aromático polinuclear.
b) aromático mononuclear.
c) alifático saturado.
d) alifático insaturado.
e) alicíclico polinuclear.
AULA 03
NOMENCLATURA OFICIAL DOS COMPOSTOS
ORGÂNICOS
RAIZ
DESINÊNCIA
TERMINAÇÃO
Indica o no de
carbonos
Indica o tipo de
ligação
Indica a função do
composto
RAIZ:
1 C = met
2 C = et
3 C = prop
4 C = but
5 C = pent
6 C = hex
7 C = hept
8 C = oct
9 C = non
DESINÊNCIA:
AN = Só ligações simples
EN = Ligação dupla
IN = Ligação tripla
DIEN = Duas duplas
PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC
10 C = dec
11 C = undec
12 C = dodec
H2C = CH– CH2– (alil)
HC ≡ C – CH2 – (propargil)
CH2
(benzil)
Exercícios de Sala
(fenil)

1.
CH3

H3C – CH – CH2– *CH – CH3

CH2

CH3
O nome dos radicais ligados ao carbono assinalado estão nas
opções::
01. metil;
04. isopropil;
16. terc-butil.
02.. etil;
08. isobutil;
2) O nome dos radicais circulados estão nas opções:
8
7
6
5
4
3
2
H3C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
CH3
01. metil;
02.. etil;
04. isopropil;
1
CH2 CH3
CH2
│
CH3
08. isobutil;
16. terc-butil.
32. n-propil
4
Inclusão para a Vida
AULA 04
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Nomenclatura Oficial (IUPAC):
As regras abaixo valem para todas as funções orgânicas:
1o) Definir a cadeia principal que deve:
a) Conter o grupo funcional;
b) Conter a(s) insaturação(ões);
c) Conter o maior no possível de átomos de carbono;
d) Ter o maior no possível de ramificações.
2o) Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais
próxima:
a) Do grupo funcional;
b) Da(s) insaturação(ões);
c) De uma ramificação;
d) Se houver várias ramificações, considere a regra dos
menores números;
3o) Dar o nome:
a) Da(s) ramificação(ões) precedido(s) pelo no do átomo
de carbono pelo qual está(ao) ligada(s) à cadeia
principal;
b) Os nomes das ramificações devem estar em ordem
alfabética;
c) Por último, o nome da cadeia principal (alcanos têm
terminação “ano”) precedido do no do átomo de carbono
onde está(ão) localizada(s) a(s) insaturação(ões) ou o
grupo funcional.
Funções Orgânicas
São compostos que apresentam propriedades químicas
semelhantes devido à presença de um mesmo grupo funcional. As
principais funções orgânicas estão representadas abaixo:
Funções
Orgânicas
Hidrocarbonetos
Haletos
Álcoois
Enóis
Fenóis
Éteres
Cetonas
Aldeídos
Ácidos carboxílicos
Anidridos
Ésteres
Sais orgânicos
Aminas
Amidas
Hidrocarbonetos
São compostos orgânicos formados, exclusivamente por
átomos de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos (HC) estão
divididos em classes ou sub-funções que estão representadas no
esquema abaixo:
Alcanos
Alcenos
Alcinos
Hidrocarbonetos
Alcadienos
Ciclanos
Ciclenos
HC aromáticos
Alcanos (Parafinas)
São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) saturados
(apenas ligações simples).
Fórmula Geral
CnH2n+2
Nomenclatura Oficial: terminação “ano”.
PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC
Química C
Ex.:
8
7
6
5
4
3
2
H3C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
1
CH2 CH3
CH3
metil no C no 6
metil no C no 3
CH2
CH3
propil no C no 4
Nome do composto:
3,6-dimetil-4-propil-octano
Alcenos (Olefinas)
São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) insaturados pela
presença de uma dupla ligação na cadeia.
Fórmula Geral
CnH2n
Nomenclatura Oficial: terminação “eno”.
Ex.:
5
4
3 2 1
H3C – CH2 – CH2 – C = CH2
CH2
CH2
propil no C no 2
CH3
Nome do composto:
2-propil-1-penteno
Alcinos
São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) insaturados pela
presença de uma tripla ligação na cadeia.
Fórmula Geral
CnH2n-2
Nomenclatura Oficial: terminação “ino”.
Ex.:
CH3
H3C – C – C ≡ C – CH – CH3
CH3
CH3
2,2,4-trimetil-3-hexino
Classificação:
•
Alcinos verdadeiros:
extremidade da cadeia;
Ex.:
H3C – C≡CH
possuem
a
tripla
ligação
na
•
Alcinos falsos: possuem a tripla ligação no meio da cadeia;
Ex.:
H3C– C≡C–CH3
Alcadienos
São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) insaturados pela
presença de duas duplas na cadeia.
Fórmula Geral
CnH2n-2
Nomenclatura Oficial: terminação “dieno”.
5
Química C
Inclusão para a Vida
Ex.:
1
2
3
4
H2C = C – C = CH2
CH2 CH3
CH3
2-etil-3-metil-1,3-butadieno
Classificação:
•
Alcadienos c/ duplas acumuladas(alênicos):
Não apresentam nenhuma ligação simples entre as duas duplas,
que estão em um único átomo de carbono;
Ex.:
H2C = C = CH – CH3
•
Alcadienos c/ duplas conjugadas(eritrênicos):
Apresentam uma ligação simples entre as duas duplas;
Ex.:
H2C = CH – CH = CH2
•
Alcadienos c/ duplas isoladas (alílicos):
Apresentam duas ou mais ligações simples entre as duas duplas;
Ex.:
H2C = CH – CH2 – CH = CH2
O HC aromático mais simples é o benzeno. A nomenclatura de
aromáticos mononucleares é como derivados do benzeno.
Ex.:
CH3
Benzeno
Tolueno (usual)
Metilbenzeno
Quando o anel tiver duas ramificações, pode-se usar os prefixos
“orto” (posição 1,2), “meta” (posição 1,3) ou “para” (posição 1,4).
Ciclanos (Cicloalcanos)
São hidrocarbonetos de cadeia cíclica saturada.
α
β
CnH2n
Fórmula Geral
Nomenclatura Oficial: terminação “ano” com prefixo “ciclo”.
Havendo apenas uma ramificação, não é necessário numerar a
cadeia principal, que é o anel. Do contrário, com duas ou mais
ramificações, deve-se numerar a partir de uma das ramificações no
sentido das outras de forma que se tenha os menores nos possíveis.
Ex.:
CH2
CH2
α
β
α
α
Naftaleno
α
γ
β
α
β
β
CH2
=
Ciclopropano
β
β
α
γ
Antraceno
α
β
3
H3C
4
2
5
CH3
1
CH2–CH3
1-etil-2,4-dimetilciclopentano
CH3
Metilciclobutano
Ciclenos (Cicloalcenos)
São hidrocarbonetos de cadeia cíclica insaturada pela presença de
uma dupla ligação no anel.
CnH2n-2
Fórmula Geral
Nomenclatura Oficial: terminação “ano” com prefixo “ciclo”.
Ex.:
4
5
1
ciclobuteno
3
CH3
2
3-metilciclopenteno
Hidrocarbonetos Aromáticos
São aqueles que apresentam pelo menos um anel aromático,
que se caracteriza pela ressonância das ligações π (pi).
PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC
Fenantreno
Exercícios de Sala

1. Faça a união dos radicais isobutil e terc-butil e assinale a(s)
opção(ões) correta(s):
01. A cadeia resultante é aberta, homogênea, saturada e
ramificada.
02. A cadeia apresenta dois carbonos terciários e cinco primários.
04. O composto formado é um hidrocarboneto do tipo alcano.
08. O nome do composto é 2,4-dimetil-pentano.
16. A fórmula molecular do composto resultante é C8H18
2. Assinale as alternativas corretas:
01. Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica aberta e
saturada.
02. Todos os alcenos apresentam carbono sp2
04. O acetileno (etino) apresenta apenas carbonos sp.
08. Todos os alcenos apresentam cadeia insaturada por dupla.
16. O propino é um alcino verdadeiro
32. O 2-butino é um alcino falso.
6
Inclusão para a Vida
Química C
3. O nome oficial do composto
H3C – CH – CH = C – CH2 –


CH3
CH3
CH – CH2 – CH2 – CH3

CH2

CH – CH3

CH3
está na opção:
01. dimetil – 2,3 – terc-butil – 6 – noneno – 3;
02. trimetil – 2,4,8 – n-propil – 6 – noneno – 3;
04. trimetil – 2,5,8 – n-propil – 6 – octeno – 3;
08. trimetil – 2,5,8 – n-propil – 5 – octeno – 4;
16. dimetil – 2,4 – isobutil – 6 – noneno – 3.
Tarefa Mínima

13) Mackenzie-SP As fórmulas do etano, do eteno e do propino
são, respectivamente,
. Então as fórmulas do
propano, do propadieno e do
etino, na ordem mencionada, são:
14) Unifor-CE A fórmula geral CnH2n + 2 inclui muitos
compostos orgânicos. Refere-se à
série dos hidrocarbonetos cujo primeiro membro é o:
a) etino
b) eteno
c) metano d) etano
e) carbono
15) Mackenzie-SP Relativamente ao composto de fórmula
estrutural H3C–CH2–CH2–CH3,
considere as afirmações:
I. é um alcano.
II. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura.
III. apresenta uma cadeia carbônica normal.
IV. tem fórmula molecular C4H10
São corretas somente:
a) I, III e IV
b) II, III e IV
c) I e II
d) I e IV
e)I e III
16) U.F. São Carlos-SP Considere as afirmações seguintes sobre
hidrocarbonetos.
I. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente
de carbono e hidrogênio.
II. São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos
saturados de cadeia linear.
III. Cicloalcanos são hidrocarbonetos, saturados de fórmula geral
CnH2n.
IV. São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, pnitrotolueno e naftaleno.
São corretas as afirmações:
a) I e III, apenas.
d) III e IV, apenas.
b) I, III e IV, apenas.
e) I e II e IV, apenas.
c) II e III, apenas.
Tarefa Complementar

17) PUC-PR Alcinos são hidrocarbonetos:
a) alifáticos insaturados com dupla ligação;
b) alicíclicos insaturados com tripla ligação;
c) alifáticos insaturados com tripla ligação;
d) alifáticos saturados;
e) alicíclicos saturados.
PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC
18) Mackenzie-SP Relativamente ao composto de fórmula
H2C=CH–CH=CH2, é INCORRETO afirmar que:
a) é um hidrocarboneto.
b) possui dois carbonos secundários em sua estrutura.
c) é um alceno.
d) sua fórmula molecular é C4H6.
e) é isômero do ciclobuteno.
19) Univali-SC
A partir de novembro do próximo ano, chegará ao estado de Santa
Catarina gás natural proveniente da Bolívia, via Mato Grosso do
Sul passando por São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande
do Sul. O gás natural é utilizado com êxito nos países
desenvolvidos e estará disponível para uso industrial, comercial e
residencial. A médio prazo trará economia aos seus usuários
substituindo o emprego de óleo diesel nas indústrias. As vantagens
ecológicas são as primeiras destacadas por quem conhece os
resultados do uso do gás natural. “O gás não é poluente, porque
não emite cinzas e tem queima de 97%, não necessita de
tratamento de efluentes gasosos e não interfere na coloração dos
produtos fabricados (especialmente a cerâmica)”.
Registros da Petrobrás responsável pelo gasoduto Bolívia – Brasil.
Este texto refere-se principalmente ao gás:
a) etano
b) propano
c) benzeno
d) metano
e) acetileno
20) Univali-SC Nos vazamentos de GLP (Gás Liqüefeito de
Petróleo, ou seja, o gás de cozinha),
alguns procedimentos devem ser seguidos, como: não inalar o gás,
não acender fósforos
ou isqueiros, não acionar o interruptor de luz, procurar levar o
botijão para local ventilado
e chamar a assistência técnica. Isto porque seu conteúdo é
formado por uma mistura
de Propano e Butano, dois hidrocarbonetos, tóxicos e inflamáveis,
classificados como:
a) alcadienos
b) ciclanos
c) alcinos
d) alcenos
e) alcanos
21) UFRJ Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o
combustível denominado gasolina.
Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos
ramificados, melhor é a performance da gasolina e o rendimento
do motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:
a) IV
b) III
c) II
d) I
22) FEI-SP O nome do composto formado pela união dos radicais
etil e tércio-butil é:
a) 2,2-dimetilbutano
d) n-hexano
b) 2-metilpentano
e) 2-etilpropano
c) 3-metilpentano
23) U. Católica de Salvador-BA
O composto representado é o isooctano, um hidrocarboneto
com excelente capacidade antidetonante e, por isso, associado
à qualidade da gasolina.
7
Química C
Inclusão para a Vida
08. O nome do composto é 2,4-dimetil-pentano.
16. A fórmula molecular do composto resultante é C8H18
Sobre esse composto, pode-se afirmar:
a) É o dimetil-isopentano.
b) É o 2,2,4-trimetilpentano.
c) É hidrocarboneto aromático.
d) Apresenta cadeia normal insaturada.
e) Possui grande reatividade química em relação aos demais
hidrocarbonetos.
24) PUC-PR Dada a estrutura
A função a qual pertence este composto e seu nome oficial estão
corretamente indicados
na alternativa:
a) Alcano – 4-fenil-3-hepteno
b) Alceno – 4-benzil-3-hepteno
c) Hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno
d) Hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno
e) Hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno
28) Analise os compostos a seguir e assinale a(s) proposição(ões)
verdadeira(s):
I) Tolueno
II) benzeno
III) 1,2-dimetil-benzeno
01. Todos são aromáticos ramificados.
02. O composto III pode ser chamado de orto-xileno
04. I e II são compostos não ramificados.
08. O composto I apresenta um carbono terciário e cinco
carbonos secundários, além de um primário.
16. O composto III, apresenta dois carbonos terciários e
quatro secundários, além de um primário.
32. I e III são aromáticos ramificados sendo que o composto
I pode ser chamado de metil-benzeno.
29) Sobre o metil-ciclo-hexano é correto afirmar:
01. É um alcano ramificado
02. Sua fórmula molecular é C6H12.
04. Apresenta cadeia mista, homogênea e saturada.
08. É um ciclano ramificado.
30) A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a opção
FALSA:
25) A borracha natural é um líquido branco e leitoso, extraído da
seringueira, conhecido como látex. O monômero que origina a
borracha natural é o metil-1, 3-butadieno
o qual é correto afirmar que:
a) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada.
b) é um hidrocarboneto aromático.
c) tem fórmula molecular C4H5
d) apresenta dois carbonos terciários, um carbono secundário e
dois carbonos primários.
e) é um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular C5H8
a) São todos aromáticos.
b) Pertencem todos à mesma série homóloga.
c) Suas propriedades físicas variam de forma previsível.
d) São chamados respectivamente: benzeno; metil-benzeno; 1,2dimetil benzeno; 1,3,5-trimetil bezeno; 1,2,3,4-tetrametil benzeno.
e) Possuem a mesma fórmula mínima (CH)n
31) Nas indústrias de couro, encontram-se presentes alguns
agentes químicos potencialmente nocivos; dentre eles, os
representados a seguir:
26) As afirmações a seguir referem-se à substância de fórmula
estrutural mostrada na figura adiante
I) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno é o seu nome oficial
(I.U.P.A.C.).
II) Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, homogênea e
ramificada.
III) É um alcino (ou alquino)
IV) Trata-se de um alcano ramificado
Das afirmações feitas, são corretas apenas:
a) I e II.
b) II e III.
c) I e III.
d) II e IV.
e) I, II e III.
27) Faça a união dos radicais isobutil e terc-butil e assinale a(s)
opção(ões) correta(s):
01. A cadeia resultante é aberta, homogênea, saturada e
ramificada.
02. A cadeia apresenta dois carbonos terciários e cinco primários.
04. O composto formado é um hidrocarboneto do tipo alcano.
PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC
Os nomes oficiais desses compostos, na ordem dada, são:
a) benzeno, xileno e tolueno
b) benzeno, tolueno e p-xileno
c) toluol, benzil e fenol
d) benzil, toluol e m-xileno
e) benzeno, tolueno e o-xileno
32) A alternativa que contém o nome CORRETO do composto a
seguir
a) 3 - etil - 1 - metil - benzeno
b) 2 - metil - 5 - etil - benzeno
c) 1 - etil - 5 - metil - benzeno
d) 1 - metil - 2 - etil - benzeno
e) 2 - metil - 3 - etil - benzeno
8
Inclusão para a Vida
Química C
33) Indique a alternativa em que, no composto a seguir, os grupos
são ligados ao N:
CETONAS: Possuem o grupo carbonila (C = O) em carbono
secundário.
Nomenclatura: Raiz + tipo de lig. + ona:
a) β-naftil - o-toluil - m-toluil.
b) β -naftil - o-toluil - p-toluil.
c) α -naftil - o-toluil - m-toluil.
d) β -naftil - m-toluil - p-toluil.
e) α -naftil - m-toluil - p-toluil.
34) No rótulo de um solvente comercial há indicação de que
contém apenas hidrocarbonetos alifáticos. A partir dessa
informação conclui-se que esse solvente não deverá conter, como
um de seus componentes principais, o
a) n-hexano.
b) tolueno.
c) heptano.
d) 2-hexeno.
e) pentano.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Possuem o grupo carboxila
AULA 05
Nomenclatura: ácido + Raiz + tipo de lig. +óico
FUNÇÕES
Para outras funções de cadeia homogênea utiliza-se a mesma
estrutura de nomenclatura dos hidrocarbonetos, trocando-se
apenas a terminação.
(nomenclatura usual)
ÁLCOOIS: Possuem o grupo -OH (hidroxila) preso a um carbono
saturado.
Nomenclatura: Raiz + tipo de ligação + ol
(nomenclatura usual)
ac. 2-vinil-butanodióico
FENOIS: Possuem o grupo -OH (hidroxila) preso a anel
aromático.
Nomenclatura: hidroxi + nome do hidrocarboneto correspondente:
Álcoois podem ser classificados em primários, secundários ou
terciários se a hidroxila estiver presa a carbono primário,
secundário e terciário, respectivamente.
Nos exemplos acima, são primários o etanol e o 1-propanol,
enquanto o 2-propanol e o cicloexanol são secundários.
ALDEÍDOS: Possuem o grupo carbonila (C = O)
em carbono primário.
Nomenclatura: Raiz + tipo de lig. + al
(nomenclatura usual)
H2CBr – CHBr – CHO 2, 3-dibromopropanal
PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC
O grupo funcional fica sempre com o menor número
9
Química C
Exercícios de Sala
Inclusão para a Vida

1. (UFSC) A seguir, temos compostos pertencentes a quatro
funções orgânicas distintas:
ÉSTERES: São derivados dos ácidos carboxílicos pela
substituição do hidrogênio da carboxila (R-COOH) por um radical
R’: R-COO-R’.
Dá-se a terminação oato à parte que provém do ácido e ila ao
radical que substitui o hidrogênio.
01. O composto I chama-se Butanal e o composto II, Butanona.
02. O composto III chama-se ácido Butanóico e o composto IV,
Butano.
04. O composto III é encontrado na manteiga rançosa.
08. A cadeia do composto IV é acíclica ou aberta, normal,
homogênea e saturada.
16. A cadeia do composto II é acíclica ou aberta, ramificada,
heterogênea e insaturada.
2. Os compostos mostrados na figura adiante
Exercícios de Sala

1. Na reação de esterificação:
01. possuem a mesma fórmula estrutural.
02. possuem a mesma fórmula molecular.
04. pertencem à mesma função orgânica.
08. possuem cadeia carbônica ramificada.
16. o primeiro composto recebe o nome comercial de acetona.
32. o segundo composto recebe o nome oficial de propanal
AULA 06
FUNÇÕES
Para
Para funções de cadeia heterogênea dá-se nome a cada grupo
preso ao heteroátomo, independentemente.
ÉTERES: Podem ser considerados derivados dos álcoois pela
substituição do hidrogênio da hidroxila (R-OH) por um radical (R’) : R-O-R’.
A nomenclatura mais utilizada dá nome aos radicais presos ao
oxigênio, precedido da palavra éter.
PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC
os nomes dos compostos I, II e III são, respectivamente,
a) ácido etanóico, propanal e metanoato de isopropila.
b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila.
c) ácido etanóico, propanol-1, etanoato de n-propila.
d) etanal, ácido propanóico, metanoato de n-propila.
e) ácido metanóico, propanal e etanoato de n-propila.
2. Identifique a(s) associação(ões) correta(s) das fórmulas
estruturais com os nomes:
10
Inclusão para a Vida
AULA 07
FUNÇÕES NITROGENADAS:
AMINAS: São derivados da amônia (NH3) obtidos pela
substituição de um, dois ou dos três hidrogênios da amônia por
radicais. Obtém-se, dessa maneira, aminas primárias, secundárias
e terciárias, respectivamente.
Nomeia-se cada radical preso ao nitrogênio, em ordem de tamanho
e ramificação crescente, seguido da terminação amina:
Química C
CH3

CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 2-bromo-2-metilpentano

Br
H2C = CH – Cl
cloroeteno
CH2Cl2
diclorometano
CHCl3
triclorometano
Exercícios de Sala

1. (UFSC) Apresente a(s) associação(ões) CORRETA(S) entre a
fórmula e o nome dos compostos orgânicos abaixo:
Nos exemplos acima, metilamina e fenilamina são aminas
primárias, propil-isopropilamina é secundária e dimetil-etilamina,
terciária
AMIDA: Derivadas dos ácidos carboxílicos pela substituição do
grupo -OH por -NH2
Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto correspondente + amida:
Tarefa Mínima

35) As funções orgânicas presentes na substância epinefrina, são:
NITRILA: Possuem o grupo nitrila ou nitrilo
Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto correspondente + nitrila:
a) álcool, amina e aldeído.
b) hidrocarboneto, álcool e nitrila.
c) fenol, álcool e amina.
d) fenol, amina e hidrocarboneto.
e) álcool, fenol e amida.
36) Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância
cuja formula é mostrada na figura a seguir tem aplicação industrial
na fabricação de baquelite.
2-fenil-propanonitrila
NITROCOMPOSTO: R – NO2
Nomenclatura: a palavra Nitro + Nome do hidrocarboneto
correspondente
CH3 – NO2 Nitro-metano
OUTRAS FUNÇÕES:
Haletos
São compostos que apresentam átomos de halogênios ligados à
cadeia carbônica. A nomenclatura oficial é feita tratando o
halogênio como uma ramificação e a usual considerando o radical
ligado ao halogênio.
CH3 – Cl
A função química e o nome oficial desse composto são,
respectivamente,
a) ácido carboxílico e metanóico.
b) cetona e metanal.
c) álcool e metanol.
d) aldeído e metanal.
e) éter e metoximetano.
37)A seguir é apresentada uma reação química onde compostos de
diferentes funções orgânicas tomam parte:
clorometano
CH3 – CH2Cl
cloroetano
CH3 – CH – CH3

2-bromopropano
Br
PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC
11
Química C
Inclusão para a Vida
Os compostos orgânicos I, II e III pertencem, respectivamente, às
seguintes funções orgânicas:
a) aldeído, álcool, éter.
b) aldeído, ácido carboxílico, éster.
c) ácido carboxílico, aldeído, éster.
d) ácido carboxílico, aldeído, éter.
e) ácido carboxílico, álcool, éster.
38). A nomenclatura correta do composto da fórmula seguinte é:
Nesta fórmula temos os grupos funcionais:
a) amina e um ácido
b) amina e um álcool
c) amida e um ácido
d) amida e um álcool
43) Na adrenalina, cuja fórmula estrutural é dada a seguir,
podemos identificar os seguintes grupos funcionais:
a) 3-4 dimetil hexanona-5
b) 3 metil 4 etil pentanona-2
c) 3-4 dimetil 2-hexanona
d) 3 metil 2 etil pentanona-4
e) 3 sec butil butanona-2
39) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato
de os seres humanos apresentarem, junto à pele, glândulas que
produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos
varia de pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro bem
desenvolvido conseguir discriminá-la.
Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador
elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo
dono de um cão.
Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por:
a) RCHO
b) RCOOH
d) RCOOCH3
c) RCH2OH
40) O composto abaixo é responsável pelo sabor de banana nos
alimentos
Dentre as afirmações, está(ão) correta(s):
01. Possui quatro carbonos secundários e dois terciários.
02. Possui uma ligação pi e as outras ligações são sigma.
04. Possui funções cetona e éter.
08. Apresenta cadeia mista, normal, homogênea e saturada.
16. Apresenta cadeia aberta, ramificada, heterogênea e insaturada.
32. Possui função éster.
64. Todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio são
ligações sigma.
Tarefa Complementar
a) fenol, álcool e amina.
b) álcool, nitrocomposto e aldeído.
c) álcool, aldeído e fenol.
d) enol, álcool e cetona.
e) cetona, álcool e fenol.
44) O nome do composto a seguir, que pode ser usado para dar o
sabor "morango" a balas e refrescos é:
a) etanoato de butila.
b) butanoato de etila.
c) ácido etil-n-propil-metanóico.
d) propanoato de metila.
e) butanoato de metila.
45) Na solução contida num frasco com picles, entre outras
substâncias, encontra-se o ácido acético, cuja fórmula estrutural
plana é:

41) Na estrutura da tirosina,
46) Dentre os compostos
há radicais característicos das funções
a) amina, álcool e fenol.
b) nitrila, fenol e aldeído.
c) álcool, éter e ácido carboxílico.
d) amida, álcool e cetona.
e) amina, fenol e ácido carboxílico.
42) Um composto, com fórmula estrutural a seguir, absorve
radiações ultravioleta, sendo usado em preparações de
bronzeadores.
PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC
São cetonas:
a) apenas I, III e IV
b) apenas I, IV e V
c) apenas II, III e IV
d) apenas II, IV e V
e) apenas II, V e VI
12
Inclusão para a Vida
47) A substância de fórmula a seguir, é um:
Química C
ISOMERIA PLANA
a) Isomeria de cadeia: os isômeros diferem pelo tipo de cadeia.
Exemplos:
a) diol.
b) dialdeído.
c) ácido dicarboxílico.
d) anidrido duplo.
e) hidróxi-ácido.
48) " O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir,
é ....X...., tratando-se de um ....Y...."
Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e Y são
substituídos, respectivamente por:
a) 1, 2, 3- propanotriol e triálcool.
b) álcool propílico e triálcool.
c) propanotrial e trialdeído.
d) éter propílico e poliéter.
e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdeído.
b)
Isomeria de posição: os isômeros diferem pela posição de
um grupo funcional, de uma insaturação ou de uma
ramificação.
Exemplos:
49) Com base nos compostos orgânicos representados a seguir e
nos conhecimentos sobre ácidos carboxílicos e éteres, pode-se
afirmar:
(01) Os compostos A, B e D são ácidos carboxílicos.
(02) O composto E é um éster.
(04) O composto B é o benzoato de metila.
(08) O composto C pode ser obtido pela reação do etanol com o
ácido etanóico.
(16) O composto D é o ácido butanóico.
(32) Os ácidos carboxílicos, em água, são ácidos fortes.
AULA 08
ISOMERIA
Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula
molecular, mas têm diferentes fórmulas estruturais. Em outras
palavras, têm os mesmos elementos químicos constituintes na
mesma quantidade mas “distribuídos” de forma diferente.
Existem vários tipos de isomeria, sendo classificada sempre em
função da diferença entre os compostos e nunca da semelhança.
Tipos de Isomeria:

de cadeia

de posição


plana de função

metameria ou compensação



tautomeria ou dinâmica


geométrica ou cis trans
espacial ou estereoisomeria 
óptica

PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC
c) Isomeria de função: os isômeros diferem pela função.
Exemplos:
13
Química C
Inclusão para a Vida
AULA 09
ISOMERIA ESPACIAL
Neste tipo de isomeria a diferença entre os compostos está no
arranjo espacial dos átomos.
ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
Pode ocorrer de duas formas:
•
Em Cadeia Fechada: Ocorre quando a molécula tem pelo
menos dois ligantes diferentes dos demais. Caso estes dois ligantes
estejam do mesmo lado do plano formado pelo anel, dizemos que
é o isômero CIS, do contrário, com os ligantes um em cada lado
do plano, dizemos que é o isômero
d)
Isomeria de compensação ou metameria: os isômeros
diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia.
•
TRANS.
Ex.:
H
Exemplos:
OH
H
OH
Isômero CIS
H
H
H
OH
H
H
Isômero TRANS
OH
H
e)
Isomeria dinâmica ou tautomeria: é um caso particular de
isomeria, onde os isômeros coexistem em equilíbrio.
Geralmente ocorre entre:
aldeído e enol  equilíbrio aldo-enólico
cetona e enol  equilíbrio ceto-enólico
Exercícios de Sala 
•
Em Compostos com uma dupla ligação: Para que este tipo de
molécula forme isômeros geométricos, é necessário que os dois
ligantes de cada átomo de carbono que faz a dupla sejam
diferentes um do outro. O ligante de um carbono pode ser igual ao
do outro. Caso estes dois ligantes estejam do mesmo lado do plano
formado pela ligação dupla, dizemos que é o isômero CIS, do
contrário, com os ligantes um em cada lado do plano, dizemos que
é o isômero TRANS. Se não houver nenhum ligante igual ao
outro, considere os dois mais simples.
Ex.:
H
H
C=C
Isômero CIS
Cl
OH
H
OH
C=C
Cl
01. CESCEA-SP A isomeria que ocorre entre o 1-propanol e o 2propanol é chamada:
a) de cadeia
b) funcional
c) de compensação
d) de posição
e) isomorfismo
02. UFAL - São isômeros de cadeia
a. propino e ciclopropeno
b. cloroetano e bromoetano
c. 1 - buteno e 2 - butino
d. propano e propeno
e. benzeno e tolueno
Isômero TRANS
H
ISOMERIA ÓPTICA
Ocorre em compostos cujos isômeros diferem entre si apenas no
desvio da luz polarizada.
Um composto orgânico, para apresentar isomeria óptica, deve
ter molécula assimétrica (não tem plano de simetria); nesse caso
ele recebe a seguinte classificação:

 Desvia a luz polarizada para a direita

Dextrógiro

Levógiro  Desvia a luz polarizada para a esquerda

Se o composto orgânico não for assimétrico, não haverá desvio
da luz polarizada, conseqüentemente não apresentará isomeria
óptica.
Mistura Racêmica: É formada por 50% de dextrógiro e 50% de
levógiro. Portanto é opticamente inativa e não desvia a luz
polarizada.
Enantiomorfos ou Antípodas Ópticos: São isômeros ópticos em
que um é a imagem especular do outro.
PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC
14
Inclusão para a Vida
Química C
Diasterioisômeros
São isômeros ópticos em que um não é a
imagem especular do outro.
Tarefa Mínima 
Carbono assimétrico (quiral)
É aquele que apresenta quatro ligantes diferentes.
50)
O ácido
respectivamente
Essa molécula possui quatro carbonos assimétricos
Quando um composto apresenta mais de um carbono assimétrico,
o número de isômeros opticamente ativos pode ser determinado
pela regra de Vant’Hoff:
I = 2n
I: isômeros opticamente ativos
n: número de C* diferentes
O número de misturas racêmicas é a metade do número de
isômeros opticamente ativos.
Quando um composto apresenta átomos de carbono assimétricos
iguais, os C* desviam a luz num mesmo ângulo (α).
Se os carbonos desviam a luz polarizada em sentidos opostos, o
composto torna-se opticamente inativo por compensação interna
(meso).
benzílico,
o
cresol
e
o
anizol,
são isômeros:
a) de posição.
b) de função.
c) de compensação.
d) de cadeia.
e) dinâmicos.
51) Compare as fórmulas a seguir:
Nelas verificamos um par de isômeros:
a) cis-trans.
b) de cadeia.
c) de compensação.
d) de função.
e) de posição.
52) O isômero plano de etanol (H3C – CH2- OH) tem fórmula:
Exercícios de Sala 
01. (UFSCAR- 01)Apresenta isomeria óptica:
53) Assinale a alternativa que indica um par de isômeros:
02. (UFSC-01) Observe a estrutura do composto abaixo:
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
01. Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido carboxílico
e éster.
02. Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos.
04. Sua cadeia carbônica é classificada como aberta, ramificada,
insaturada e heterogênea.
08. A análise da fórmula estrutural acima permite identificar cinco
átomos de carbono com hibridização sp3e três com hibridização
sp2.
16. Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos e 2
inativos.
PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC
54) O número de compostos isômeros formados durante a
monocloração de 2 metil butano é :
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
55) Considere os seguintes pares de compostos:
1) propanal e propanona.
2) 1-buteno e 2-buteno.
3) metoxi-metano e etanol.
4) n-pentano e neopentano.
5) metil-n-propilamina e di-etilamina.
São, respectivamente, isômeros de função e cadeia:
a) 1 e 2
b) 2 e 3
c) 3 e 4
d) 4 e 5
e) 5 e 2
15
Química C
Inclusão para a Vida
56. (ITA) Considere as afirmações:
60. (PUC-Camp) Considere as fórmulas estruturais seguintes:
I. Propanal é um isômero da propanona.
II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol.
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.
I. CH2(OH) – CH2(OH)
II. CH3 - CH(OH) – CH2‚ – CH3
III. CH2(OH) - CH = CH – CH3
IV. CH2(OH) - CH = CH2
Estão CORRETAS:
a) Todas.
b) Apenas I, II e III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.
Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos
compostos representados por
a) I e II
b) I e IV
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV
57. (PUC-MG) A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente, na
produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos
e provoca dor de cabeça"
(Globo Ciência, maio de 1997)
O composto considerado é isômero funcional de:
a) 1-hexanol
b) hexanal
c) 4-metil-butanal
d) 4-metil-1-pentanol
58) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos que
apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:
61. (Unioeste) Sobre a isomeria, assinale a(s) afirmativa(s)
correta(s):
01. (CH3)2C=CH2 apresenta isômeros "cis" e "trans".
02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geométrica.
04. Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois carbonos
assimétricos.
08. O composto apresenta dois isômeros ativos e um isômero
inativo.
16. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de posição e
cadeia.
32. O butanal e a butanona são isômeros funcionais.
64. O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição.
62. (ITA) Considere os seguintes compostos orgânicos:
Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana,
respectivamente, do tipo:
a) cadeia e cadeia
b) cadeia e posição
c) posição e cadeia
d) posição e posição
59. (PUC-Mg)Numere a segunda coluna relacionando os pares de
compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna.
lsomeria
1. de cadeia
2. de função
3. de posição
4. de compensação
5. tautomeria
Pares
( ) etoxi-propano e metoxi-butano
( ) etenol e etanal
( ) etanoato de metila e ácido propanóico
( ) 1-propanol e 2-propanol
( ) n-pentano e neopentano
I. 2-Cloro-butano.
II. Bromo-cloro-metano.
III. 3, 4-Dicloro-pentano.
IV. 1, 2, 4-Tricloro-pentano.
Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de
carbonos quirais nos retrospectivos compostos anteriores:
a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.
b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.
c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.
d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.
e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.
Tarefa Complementar

63) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo,
assinale
a
alternativa
correta
A numeração CORRETA encontrada, de cima para baixo, é:
a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5
c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1
d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4
e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1
PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC
16
Inclusão para a Vida
Química C
a) I e II não possuem isômero geométrico.
b) I e II são isômeros de função.
c) II e III possuem tautômeros.
d) III possui um isômero ótico.
e) III e IV são isômeros de cadeia.
a) aparece apenas no composto I.
b) ocorre em todos.
c) ocorre somente nos compostos II e IV.
d) aparece somente nos compostos I e III.
e) só não ocorre no composto I.
64. (Ufrs) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios
à ligação dupla, formando compostos dihalogenados vicinais,
conforme exemplificado a seguir:
68) Dentre as seguintes substâncias, qual apresenta isomeria
espacial?
Em relação a essa equação, podemos afirmar que
a) o composto II apresenta dois carbonos assimétricos.
b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metil-butano.
c) o nome do composto I é 2-metil-buteno-2.
d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica.
e) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metil-propano.
69) Apresenta isomeria geométrica:
a) propeno
b) 1,2-butadieno.
c) 2-penteno.
d) tetrabromoetileno
e) 1,2-dimetilbenzeno
AULA 10
65. (Vunesp) O adoçante artificial aspartame tem fórmula
estrutural
REAÇÕES ORGÂNICAS
CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS
Reações de Substituição
Reações em que ocorre troca de átomos ou radicais.
Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:
I - apresenta as funções éster e amida;
II - não apresenta isomeria óptica;
III - sua fórmula molecular é C14H13N2O5
Das afirmativas apresentadas,
a) apenas I é verdadeira.
b) apenas I e II são verdadeiras.
c) apenas I e III são verdadeiras.
d) apenas II e III são verdadeiras.
e) I, II e III são verdadeiras.
66) Assinale, entre os compostos a seguir, aquele que possui um
carbono assimétrico:
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2  CH3–CH–CH3 + HCl

Cl
Observe que houve substituição de um hidrogênio do propano por
cloro.
CH3 – CH2 – OH + HCl  CH3 – CH2 – OH + H2O
Observe que neste caso houve substituição da hidroxila por um
átomo de cloro.
HC Aromáticos
• PROPRIEDADES QUÍMICAS:
Os hidrocarbonetos aromáticos são muito estáveis, sofrendo
basicamente reações de substituição eletrofílica.
–
Halogenação: Necessita de catalisador:
+ Cl – Cl →
–
I. Buteno -2
II. Penteno -1
III. 1,2 - Dimetil Ciclopropano
IV. Ciclobutano
Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se afirmar
que:
PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC
Cl + HCl
Nitração: Em meio ácido concentrado:
+ NO2+
67) Considere os compostos:
AlCl3
→
H+
NO2 + H+
Obs.: O tolueno pode sofrer ataque eletrofílico no anel (ausência
de luz)
ou substituição radicalar no grupo metila (em presença de luz).
Reações de Adição
Reações em que há um aumento de átomos na molécula
resultante. O reagente deve ser insaturado (ou um ciclo de 3 ou 4
C)
Exemplo:
17
Química C
Inclusão para a Vida
CH2 = CH2 + HCl  CH3 – CH2 – Cl
AULA 11
Observe que o HCl foi adicionado à molécula de eteno.
OXIDAÇÃO:
+ HCl  CH3 – CH2 – Cl
–
–
Formação de Álcoois: Reação com água em meio ácido.
Lembre-se de Markownikoff:
“O H entra no carbono mais hidrogenado”.
OH

CH3 – CH = CH2 + H2O → CH3 – CH – CH3
Oxidação: Pode ser oxidação branda ou enérgica:
– Oxidação Branda: Com KmnO4 diluído ou K2Cr2O7, sempre
em meio ácido. Forma um diol.
OH OH


H+
CH
–
CH
–
CH
CH3 – CH = CH2 →
3
2
K CrO
2
7
H+
– Formação de Haletos: Reação com hidrácidos de
halogênios. Obedece a regra de Markownikoff (exceto em
presença de peróxido).
Cl

CH3 – CH = CH2 + HCl → CH3 – CH – CH3
Reações de Eliminação
Ao contrário da reação de adição, nesse tipo de reação ocorre
redução no número de átomos na molécula resultante, levando à
formação de duplas e triplas ligações.
Exemplo:
– Oxidação Enérgica: Com KmnO4 em meio ácido. A dupla se
quebra formando dois ácidos.
O

+
CH3 – CH = CH2 →H CH3 – C – OH + <H2CO3>
KmnO4
Oxidação de alcoois
–
Oxidação: Depende do tipo de álcool:
– Álcool primário: Pode formar um aldeído (oxidação
branda) ou um ácido carboxílico (oxidação enérgica).
O

+
CH3 – CH2 – OH →H CH3 – C – H
K2Cr2O7
O

CH3 – CH2 – OH →H CH3 – C – OH
+
KmnO4
–
Exercícios de Sala 
01. (UFSC) Assinale as proposições CORRETAS.
Encontre, na relação a seguir, os produtos da adição de 1 mol de
HBr a 1 mol de cada um dos seguintes reagentes:
a) propeno
b) propino
01. 1,2 - dibromopropano.
02. 2 - bromopropano.
04. 1,2 - dibromopropeno.
08. 2 - bromopropeno.
16. 1 - cloro - 2 - bromopropano.
32. 1,2,3 - tribromopropano.
64. 1,1,1 – tribromopropano
02. Observe as reações de adição dadas aos seguintes alcenos:
Álcool secundário: Forma uma cetona.
OH
O


H+
CH
–
C
–
CH3
CH3 – CH – CH3 →
3
KmnO
4
–
Álcool terciário: não sofre oxidação.
COMPLEMENTO:
OUTRAS REAÇÔES
–
Esterificação: quando reage com ácidos.
O

CH3 – C – OH + HO – CH2 – CH3
O
↓

CH3 – C – O – CH2 – CH3 + H2O
REAÇÕES DE POLIMERIZAÇÃO
Reações em que duas ou mais moléculas unem-se formando uma
molécula maior.
Por exemplo:
Assinale a opção que contém APENAS a(s) reação(ões) que
obedece(m) à Regra de Markovnikov:
a) II.
b) V.
c) I e III.
d) II e IV.
e) IV e V.
PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC
 ( – CH2 – CH2 – ) n
n H2C = CH2
Etileno (monômero)
Polietileno (polímero)
Se duas moléculas se unirem, teremos um dímero; se forem três,
um trímero e se forem muitas, um polímero (poli = muitos; meros
= partes).
18
Inclusão para a Vida
Química C
Exercícios de Sala 
04.
01 (UFSC-99) Em relação aos compostos orgânicos e suas
reações características, assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s):
01. Os álcoois secundários produzem, por oxidação, aldeídos.
02. A queima de um hidrocarboneto produz gás carbônico e
água.
04. Os aldeídos não se oxidam tão facilmente como as
cetonas.
08. A polaridade do grupo carbonila faz os aldeídos serem
reativos.
16. Os álcoois primários produzem, por oxidação, cetonas.
Tarefa Mínima 
tem caráter básico
08. CH3 – CH2 – NH2 tem caráter básico
16.
é um ácido carboxílico
32. H3C – N – H é uma amina terciária

CH3
74 (UFSC-98) Na reação de hidrólise do acetato de etila, em meio
ácido, obtém-se como produto(s):
70(UFSC-99) Em relação aos compostos orgânicos e suas reações
características, assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s):
03. Os álcoois secundários produzem, por oxidação, aldeídos.
04. A queima de um hidrocarboneto produz gás carbônico e
água.
05. Os aldeídos não se oxidam tão facilmente como as
cetonas.
09. A polaridade do grupo carbonila faz os aldeídos serem
reativos.
17. Os álcoois primários produzem, por oxidação, cetonas.
71 Em relação aos compostos orgânicos e suas reações
características, assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s):
01. Um dos métodos de obtenção de alcanos é a hidrogenação
catalítica de alcenos.
02. Álcoois terciários podem sofrer oxidação enérgica e
formar ácidos carboxílicos.
04. Cetonas não sofrem oxidação.
08. Compostos cíclicos com mais de cinco átomos de carbono
tendem a sofrer reações de adição com abertura da cadeia.
16. Um dos métodos de obtenção de álcoois é a hidratação de
alcenos.
72 (UFSC-98) Álcoois primários, secundários e terciários, quando
tratados com agentes oxidantes, comportam-se de maneiras
diferentes. Veja os esquemas abaixo e identifique os X, Y e Z em
cada processo:
I – H3C – CH2 – OH
[O]parcial
X
01. Acetato de sódio.
02. Acetato de metila.
04. Ácido acético
08. Metanol.
16. Água.
75. FUVEST-SP O composto obtido quando se faz reagir 1
molécula de acetileno com 1 molécula de H2 é:
a) Etanol
b) Etanal
c)Eteno
d) Etino
e) Etanóico
76 FEI Um alceno de fórmula molecular C5H10 ao ser oxidado
com solução ácida de permanganato de potássio, deu origem a
acetona e ácido etanóico em proporção equimolar. O nome do
alceno é:
a) 1-penteno
b) 2-penteno
c) 2-metil-1-buteno
d) 2-metil-2-buteno
e) 2-etil propeno
Tarefa Complementar

77. (UFSC-2000) Complete as reações:
A. CH3 – CH2 – Cl + NaOH → A + NaCl
CH3

B. CH3 – C – Br + NaOH → B + NaBr

CH3
C. 2 CH3 – CH2 – CH2 – OH →H2SO
C 4+ H2O
II –
X
[O]
140oC
Y
KMnO4
D. CH3 – CH2 – OH →
excesso
OH

III – H3C – CH – CH3
KMnO4
[O]
Z
01. X é o ácido acético.
02. Y e o etanal.
04. Z é a propanona.
08. Y é um ácido carboxílico.
16. X é um aldeído.
32. X é igual a Z.
64. Y é igual a Z.
73. UFSC
01.
D + H2O
Assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s):
é um álcool
02. 2-Propanol é um álcool secundário
PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC
E. CH3 – CH – CH2 – CH3 → E + H2O

OH
Assinale a(s) proposição(ões) na(s) qual(is) os compostos
foram CORRETAMENTE indicados:
01. A é igual a: CH3 – CH2 – OH
02. B é igual a: CH3 – Br
04. C é: CH3 – CH2 – CH2 – O– CH2 – CH2 – CH3
O

08. D é igual a: CH3 – C – H
O

16. E é igual a: CH3 – C – CH2 – CH3
19
Química C
Inclusão para a Vida
78. (UFSC-2001) Complete a seqüência de reações:
3 HC≡CH → X
X + Cl2 → Y + HCl
Y + OH- → Z + ClSabendo que temos, não necessariamente nesta ordem, duas
substituições e uma trimerização, assinale a(s) proposição(ões)
CORRETA(S).
01.
=
X
02. H–C≡C–C=C–C≡C–H
| |
H H
04.
=
=
Y
=
X
GABARITO
0
1
2
3
4
5
6
7
8
0
X
B
E
E
98
1
E
B
D
B
E
2
E
A
A
A
A
3
A
E
B
E
A
4
A
C
D
B
B
5
C
A
E
C
E
6
E
A
A
D
A
7
C
C
21
E
C
8
D
C
42
C
A
9
D
D
12
B
09
B
C
10
C
D
62
21
C
B
28
B
D
11
D
C
04
C
A
C
A
A
D
B
D
21
C
A
37
E
C
02
X X X X X X X
X X
Y
Cl
Cl Cl
| |
08. H–C≡C–C–C–C≡C–H
| |
H H
16. H–C≡C–CH–CH–C≡C–H
|
|
HO OH
OH
32.
=
= Z
Z
79 (UFSC-2002) Assinale, abaixo, o(s) reagente(s) estritamente
necessário(s) para, numa seqüência de etapas reacionais,
envolvendo hidrogenação e oxidação, obter-se a cicloexanona.
01.
OH
02. H2, CrO3
04. CH3COOH
08. CH3Br
16. CHBr3
32. CH3CH2-OH
64. NaOH
80. FUVEST-SP A hidrogenação das duplas ligações de 1mol de
benzeno produz:
a) meio mol de naftaleno
b) 1 mol de fenol
c) 1 mol de cicloexano
d) 2 mols de ciclopropano
e) 3 mols de etileno
PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC
20