Química Orgânica - materiaisdequimica
Propaganda
Introdução à Química Orgânica Aceite para publicação em 27 de Abril de 2011. Créditos Este recurso didáctico foi desenvolvido por Sérgio Leal. Aprovado para publicação pela Comissão Editorial da Casa das Ciências da Fundação Calouste Gulbenkian. Os utilizadores são livres de usar, modificar e distribuir este recurso desde que sem fins comerciais e mantenha as referências aos autores da forma aqui patente. Química Orgânica (QO) ou Química dos compostos de carbono? Ambas as designações estão formalmente incorrectas: 1. A maior parte dos compostos de síntese não existe nos seres vivos. 2. Nem todos os compostos de carbono são estudados em QO (ex.: CO2, carbonatos, bicarbonatos, carvões, …). Nascimento da Química Orgânica • A expressão “QO” tem origem no séc. XVIII quando se acreditava que os compostos de carbono só poderiam ser obtidos de organismos vivos. • A separação entre QO e Química Inorgânica deu-se por volta de 1777, proposta pelo químico alemão Torbern Olof Bergman (1735 -1784). Torbern Olof Bergman (1735-1784) Nascimento da Química Orgânica • Bergman definiu: Química Inorgânica é a parte da Química que estuda os compostos extraídos dos minerais. QO é a parte da Química que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos. • Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) em 1807 formula a Teoria da Força Vital (os compostos orgânicos necessitariam de uma força maior, a vida, para serem sintetizados). Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) Nascimento da Química Orgânica • Em 1828, Friedrich Whöler (1800-1882), derruba a Teoria da Força Vital ao sintetizar pela primeira vez a ureia [CO(NH2)2]. • Whöler abre a porta à síntese orgânica. • Em 1858, Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896) define QO como a parte da Química que estuda praticamente todos os componentes do elemento carbono. Friedrich Whöler (1800-1882) Friedrich August Kekulé (1829-1896) Uma definição de Química Orgânica A QO estuda os compostos de carbono. Deve dizer-se porém que alguns dos compostos de carbono não são considerados orgânicos pela maioria dos autores, não sendo isso muito relevante para um nível de introdução ao estudo da QO. Os compostos orgânicos são maioritariamente obtidos por síntese Química e são substâncias químicas que contêm na sua estrutura os elementos carbono, hidrogénio, entre outros. Exemplos de compostos orgânicos Estruturas de compostos orgânicos A importância do elemento carbono • Carbono (6C) é o elemento principal da constituição dos compostos de carbono. • Possui 4 electrões de valência, o que possibilita ligar-se entre si, originando cadeias carbonadas, ou ligar-se a átomos de 1H, 7N, 8O, 9F, 17Cl, entre outros. Hidrocarbonetos Compostos orgânicos apenas constituídos por carbono e hidrogénio. Alcanos (cadeia aberta) Saturados Cicloalcanos (cadeia fechada) Alcenos Alifáticos (cadeia aberta) Hidrocarbonetos Cicloalcenos Aromáticos (cadeia fechada) Insaturados Alcinos (cadeia aberta) Cicloalcinos (cadeia fechada) Nomenclatura de compostos orgânicos Existem regras para dar o nome aos compostos orgânicos (regras IUPAC). N.º de átomos de carbono Prefixo 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 Dec Hidrocarbonetos saturados – Alcanos • Fórmula geral Cadeia aberta: CnH2n+2 Cadeia fechada: CnH2n H3C CH3 CH2 Propano • Estrutura Todas as ligações são simples. • Nomenclatura Sufixo – ano No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser antecedido pela palavra ciclo Hidrocarbonetos insaturados – Alcenos • Fórmula geral Cadeia aberta: CnH2n Cadeia fechada: CnH2n - 2 H2C CH3 CH Propeno • Estrutura Existe, pelo menos, uma ligação covalente dupla. • Nomenclatura Sufixo – eno No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser antecedido pela palavra ciclo Hidrocarbonetos insaturados – Alcinos • Fórmula geral Cadeia aberta: CnH2n - 2 Cadeia fechada: CnH2n - 4 HC CH3 C Propino • Estrutura Existe, pelo menos, uma ligação covalente tripla. • Nomenclatura Sufixo – ino No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser antecedido pela palavra ciclo Hidrocarbonetos aromáticos Família de compostos orgânicos constituída pelo benzeno e por outras substâncias químicas que contêm anéis derivados do benzeno. Benzeno Naftaleno Kekulé Grupos funcionais • Chama-se grupo funcional ao átomo ou agrupamento de átomos que caracteriza(m) um tipo de compostos orgânicos e determina(m) as suas propriedades. • Estes permitem a classificação de milhões de compostos orgânicos num pequeno grupo de famílias que apresentam propriedades comuns. Outros compostos orgânicos Alcoóis (R-OH) • Aplicações O etanol (álcool etílico) utiliza-se como anti-séptico, como combustível, na indústria farmacêutica e de perfumaria. São utilizados como desinfectantes, combustíveis, … . • Exemplo H3C Propanol CH2 OH CH2 grupo hidroxilo bebidas, solventes, Aldeídos (R-HO) • Aplicações Os aldeídos mais importantes são os mais simples. São aplicados em perfumes e no fabrico de espelhos. O metanal (formaldeído) é utilizado como desinfectante, como líquido de conservação de cadáveres e peças anatómicas ou como matéria-prima no fabrico de plásticos. Metanal • Exemplo O H3C CH2 Propanal CH grupo carbonilo Cetonas (R-CO-R’) • Aplicações As cetonas são bastante utilizadas como solventes orgânicos. A acetona (propanona) é utilizada como solvente orgânico, no fabrico de medicamentos hipnóticos e de vernizes e na extracção de óleos e gorduras de sementes. Propanona (acetona) • Exemplo O C H3C Propanona CH3 grupo carbonilo Éteres (R-O-R’) • Aplicações Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável e pouco solúveis em água. São utilizados como solventes de óleos, gorduras, resinas e no fabrico de seda artificial e medicamentos. O éter dietílico (etoxietano) foi o primeiro composto a ser utilizado como analgésico. • Exemplo Propoxipropano ou éter dipropílico H3C CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3 Ácidos carboxílicos (R-COOH) • Aplicações O ácido acético (ácido etanóico) é um ácido utilizado frequentemente e que faz parte da constituição do vinagre. Os ácidos são ainda utilizados em desinfectantes e no tingimento de tecidos, entre outras aplicações. Ácido propanóico (ácido acético) • Exemplo H3C CH2 Ácido propanóico C O HO grupo carboxilo Ésteres (R-COOR’) • Aplicações São utilizados no fortalecimento de polímeros, na produção de fibras sintéticas e plásticos, no fabrico de essências artificiais de frutas, gomas, rebuçados, na perfumaria, entre outras aplicações. • Exemplo Propanoato de propilo O C H3C CH 2 O CH2 CH2 CH3 Aminas (R-NH2;R-NH-R’;R-N(R’)-R’’) • Aplicações As aminas são utilizadas na preparação de vários produtos sintéticos, como aceleradores no processo de vulcanização da borracha e na produção de corantes como a anilina (também é utilizada na produção de tintas, fármacos, resinas, vernizes, perfumes, explosivos, entre outras Anilina aplicações). • Exemplo (amina primária) NH2 Propilamina H3C CH2 CH2 Amidas (R-CONH2) • Aplicações A ureia foi o primeiro composto sintetizado artificialmente. É sintetizada pelo fígado e eliminada na urina e pelo suor. As amidas são utilizadas no fabrico de fertilizantes, na síntese de polímeros (nylon) e na preparação de medicamentos, por exemplo. Ureia • Exemplo Propanamida O C H2N CH3 CH2 Software de Química Orgânica • ACD Labs http://www.acdlabs.com/resources/freeware/ • Avogadro http://avogadro.openmolecules.net/wiki/Main_Page http://www.baixaki.com.br/download/avogadro.htm • Arguslab http://www.arguslab.com/4___3-94-6409____583429.htm http://www.baixaki.com.br/download/arguslab.htm • Jmol http://jmol.sourceforge.net/download/ http://www.baixaki.com.br/download/Jmol.htm Para saber mais/Curiosidades • http://pt.wikipedia.org/wiki/Química_orgânica • http://www.educacao.te.pt/professores/index.js p?p=165&idDossier=144 • http://www.prof2000.pt/users/afolhas/org.htm • http://profs.ccems.pt/PauloPortugal/CFQ/Comp ostos_Organicos/Compostos_organicos.htm • http://nautilus.fis.uc.pt/molecularium/stereo/in dex.html (moléculas a 3D)
