DISCIPLINA: QUÍMICA COLÉGIO DELTA – 30 ANOS “APAIXONADO PELA EDUCAÇÃO” Prof.: SECÃO APS ( X ) ANO: 2º DATA: 10/02/2017 Nome: ______________________________________________________ 01 - (IFPE) O uso do cigarro acarreta muito risco à saúde. Dependendo do órgão, as chances de uma pessoa que faz uso do cigarro ter um câncer é muito grande. No pulmão, laringe e boca, as chances são 20, 30 e 4 vezes maior, respectivamente, do que em quem não é usuário. A nicotina presente no cigarro é uma substância que estimula o sistema nervoso, alterando o ritmo cardíaco e a pressão sanguínea. Na fumaça do cigarro pode existir aproximadamente 6mg de nicotina, dos quais o fumante absorve em torno de 0,2mg. A fórmula da nicotina está apresentada baixo. b) c) d) Para cada átomo de carbono existem 3 orbitais híbridos 2 2sp que estão em planos diferentes. Para cada átomo de carbono existe um orbital não hibridizado 2p que forma a ligação (pi) na ligação C = C. A ligação (sigma) C – C é formada pelos orbitais 2 híbridos 2sp -2p. As ligações (sigma) C – H são formadas pelos orbitais 2 híbridos 2sp -2s. 05 - (UFAM) Um dos passatempos modernos prediletos é tirar fotos próprias, as chamadas selfies. Há exatos 50 anos, a cristalógrafa Dorothy Crowfoot Hodgkin recebeu o Prêmio Nobel de Química pelas fotos que tirava, mas não dela própria, e também não com uma máquina fotográfica convencional. Suas análises de raios-x permitiram a elucidação de estruturas complexas de moléculas importantes, como a penicilina e a Vitamina B12. Moléculas mais simples têm sua estrutura tridimensional definida segundo critérios de hibridização. Observando as moléculas a seguir, analise as afirmativas: N CH3 N a) Em relação à nicotina, assinale a alternativa verdadeira. a) Apresenta fórmula molecular C10H20N2. 2 3 b) Apresenta carbonos com hibridização sp e sp . c) Apresenta o radical etil na sua estrutura. d) Apresenta na sua estrutura o grupo funcional amida. e) Apresenta três ligações pi () e 20 ligações sigma (). 1 - H2CNH 02 - (ACAFE SC) Analisando a fórmula estrutural da guanidina fornecida abaixo e nos conceitos químicos, é correto afirmar, exceto: A molécula 1 possui duas ligações do tipo pi () e 2 carbono com hibridização sp ; II. A molécula 2 possui somente ligações do tipo sigma () e 3 carbono com hibridização sp ; III. A molécula 3 possui duas ligações do tipo pi () e 3 somente um carbono com hibridização sp ; IV. As moléculas 1 e 2 possuem ligações do tipo sigma () e 2 3 carbono com hibridização sp e sp , respectivamente; V. As moléculas 2 e 3 não possuem ligações do tipo pi () e 2 carbono do tipo sp . Assinale a alternativa correta: a) Somente as afirmativas I e II estão corretas b) Somente as afirmativas I, III e IV estão corretas c) Somente as afirmativas II, III e IV estão corretas d) Somente as afirmativas II, III e V estão corretas e) Somente as afirmativas IV e V estão corretas NH 2 Dados: C: 12 g/mol, H: 1 g/mol, N: 14 g/mol. a) Sua fórmula molecular e massa molar são CH5N3 e 59 g/mol, respectivamente. b) Possui 8 ligações covalentes do tipo sigma ( ) e 1 do tipo pi ( ). c) Hipoteticamente mantendo-se a dupla ligação e substituindo-se o grupo (NH) por um oxigênio e substituindo-se um dos grupos (NH2) por um grupo (CH3) origina-se uma etanamida. d) Em sua estrutura existe um carbono assimétrico. 03 - (UEM PR) A respeito da estrutura das moléculas orgânicas e dos orbitais híbridos, assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 01. A ligação C-H na molécula de metano envolve um orbital 3 híbrido do tipo sp do carbono e um orbital tipo s do hidrogênio. 2 02. Uma hibridização do tipo sp envolve um orbital atômico do tipo s e dois orbitais atômicos do tipo p. 04. Na molécula de etileno ocorre uma hibridização do átomo de carbono do tipo sp. 08. Tanto na grafite quanto no diamante, as hibridizações do 3 átomo de carbono são do tipo sp . 16. A molécula de CO2 é linear porque os orbitais híbridos do tipo sp do átomo de carbono são lineares, e não há influência de pares de elétrons não compartilhados. 3 - H3CCN I. NH H 2N 2 - H3CNH2 06 - (IFGO) Em relação ao tolueno (metilbenzeno), é correto afirmar: 3 a) Todos os carbonos são hibridizados sp . 2 3 b) Os carbonos 1, 2 e 3 são sp e os demais são sp . 2 c) Todos os carbonos são hibridizados sp . d) Todos os carbonos são hibridizados sp. 3 2 e) O carbono do grupo metila é sp e os demais são sp . 07 - (UFPR) O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: 3 2 sp , sp e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios. 04 - (UECE) O etileno, ou eteno, é o hidrocarboneto alceno mais simples da família das olefinas, constituído por dois átomos de carbono e quatro átomos de hidrogênio, C2H4. É usado como anestésico moderado em intervenções cirúrgicas e é produzido naturalmente em plantas, sendo responsável pelo amadurecimento de frutos. É usado para amadurecer de maneira forçada frutas verdes. Com relação à formação desse composto, assinale a afirmação verdadeira. -1- Colégio Delta www.colegiodelta.com.br Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 1. 2. 3. 4. 11 - (UEM PR) Considerando os tipos de cadeias carbônicas, assinale o que for correto. 01. A molécula de éter dietílico apresenta cadeia aberta, somente carbonos primários, e não possui heteroátomo. 02. A molécula de terc-butanol apresenta carbonos primário e terciário, cadeia aberta, e não apresenta heteroátomo na cadeia carbônica. 04. A molécula de 3-etil-non-4-en-5-ol é acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. 08. A molécula de fenol apresenta anel benzênico e cadeia heterogênea. 16. É possível construir quatro moléculas diferentes numa estrutura carbônica que possui oito átomos de carbono e que apresenta um anel benzênico, sendo que essas moléculas são isômeros. A testosterona possui dois átomos de carbono com 2 orbitais híbridos sp . A progesterona possui quatro átomos de carbono com 2 orbitais híbridos sp . Ambos os compostos apresentam o mesmo número de 3 átomos de carbono com orbitais híbridos sp . O número total de átomos de carbono com orbitais 3 híbridos sp na testosterona é 16. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 08 - (UFT TO) O dióxido de carbono pode ser produzido pela combustão completa do metano. A mudança na hibridização do átomo de carbono neste processo reacional é 2 a) sp para sp 3 2 b) sp para sp 3 c) sp para sp 2 d) sp para sp 3 e) sp para sp 09 - (UNIFICADO RJ) O carbazol e o 9-metilcarbazol são substâncias nitrogenadas encontradas em quantidades muito pequenas no petróleo, podendo causar a degradação de derivados como a gasolina e o querosene de aviação. AM 12 - (IFRS) A Prednisona é uma medicação particularmente efetiva como uma imunossupressante e afeta tudo do sistema imune. Então, pode ser usada em doenças auto-imunes, doenças inflamatórias (como asma severa, dermatite de sumagre-venenoso severo, lúpus eritematoso sistêmico, colite ulcerativa, artrite reumatóide, Doença de Crohn e Sarcoidose), várias doenças renais inclusive síndrome nefrótica, e na prevenção e tratamento de rejeição em transplantes de órgãos. É utilizada no tratamento da forma cutâneovisceral de loxocelismo (picada por “aranha-marrom”, gênero Loxoceles). As contra-indicações da prednisona são a existência de infecções sistêmicas por fungos e reações de hipersensibilidade ao princípio ativo ou componentes da fórmula que constitui o medicamento. Os médicos também fazem avaliação em casos de doenças presentes como AIDS, hipertensão, diabetes, hipertireoidismo, entre outras OH O OH O N N H H CH 3 9-metilcarbazol carbazol H Esses dois compostos a) são isômeros óticos. b) possuem cadeia heterogênea. c) possuem cadeia saturada. d) possuem cadeia aberta. e) são hidrocarbonetos. H O 10 - (Unievangélica GO) Nos momentos de tensão, medo e pânico, são liberados no organismo do ser humano uma determinada quantidade de adrenalina (fórmula a seguir), que aumenta a pulsação cardíaca. OH Em relação a esse fármaco, assinale a afirmativa INCORRETA. a) É um hidrocarboneto de cadeia fechada, insaturada, homogênea e ramificada. b) Apresenta os grupos funcionais álcool e cetona. c) Admite isomeria ótica. d) Tem fórmula molecular C21H26O5 e) Apresenta carbonos tetraédricos e trigonais planos. 13 - (UFJF MG) O composto a seguir, representado por sua estrutura química, é um metabólito importante de espécies de Leishmania. H N H3C NH2 (R) HO O OH OH O De acordo com os critérios de classificação de compostos orgânicos, esse composto pode ser classificado como a) aromático, ramificado e heterogêneo. b) aromático, saturado e heterogêneo. c) alifático, normal e homogêneo. d) alicíclico, ramificado e heterogêneo. -2- H3C O OH Colégio Delta www.colegiodelta.com.br b) As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto: –1 I. sua massa molar é igual a 291 g mol . II. o carbono diretamente ligado à função orgânica amina é classificado como secundário. III. todos os átomos de carbonos externos aos dois ciclos 3 possuem hibridização sp . IV. sua estrutura química apresenta apenas um átomo de carbono quaternário. Assinale a alternativa CORRETA. a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. b) Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras. c) Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras. d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. e) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. c) d) e) AM Os átomos de carbono podem se ligar entre si para formar cadeias. As ligações entre os átomos de carbono podem ocorrer por ligações simples, duplas ou triplas. Todo átomo de carbono que estabelece quatro ligações é tetraédrico. O átomo de carbono possui Z = 6, portanto os seus elétrons estão distribuídos em seis camadas. 17 - (UFRGS RS) A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de cana em etanol. Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma substância chamada farneseno, em vez de etanol. O processo produz, então, um combustível derivado da canadeaçúcar, com todas as propriedades essenciais do diesel de petróleo, com as vantagens de ser renovável e não conter enxofre. 14 - (UFT TO) A progesterona é um hormônio responsável pelas características sexuais femininas. Considerando a estrutura da progesterona abaixo, pode-se afirmar que os números de átomos de carbono hibridizados em sp2 e sp3 são, respectivamente: CH3 CH3 C farneseno O Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno. I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24. II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado. III. O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III. CH3 O a) b) c) d) e) 5 e 16 3 e 19 2 e 19 4 e 17 1 e 20 18 - (IFGO) Assinale a alternativa que contém a classificação correta da seguinte cadeia carbônica: CH3CHCH3CH2CCH a) b) c) d) e) 15 - (UEFS BA) O C H3C C H2 CH3 N 10 + CH3 O C H2 C O- GABARITO: O tensoativo coco-betaína, representado pela estrutura química, é um composto anfótero utilizado na formulação de xampus suaves e sabonetes líquidos, dentre outros cosméticos que proporciona maciez à pele e ao cabelo. Considerando-se essas informações, a estrutura do tensoativo e as propriedades das substâncias químicas, é correto afirmar: a) b) c) d) e) acíclica, saturada e ramificada. cíclica, insaturada e ramificada. cíclica, saturada e sem ramificação. acíclica, insaturada e ramificada. heterocíclica, insaturada e ramificada. A fórmula mínima do composto orgânico é representada por C15H21NO3. A cadeia carbônica do tensoativo coco-betaína é saturada e heterogênea. O grupo funcional das cetonas é um dos constituintes da estrutura química do tensoativo. O caráter anfótero é determinado pela presença de átomos de oxigênio e de nitrogênio na estrutura química. O átomo de nitrogênio que forma o tensoativo apresenta um par de elétrons não ligantes na camada de valência. 1) Gab: B 2) Gab: D 3) Gab: 19 4) Gab: B 5) Gab: C 6) Gab: E 7) Gab: B 8) Gab: C 9) Gab: B 10) Gab: A 11) Gab: 22 12) Gab: A 13) Gab: A 14) Gab: D 15) Gab: B 16) Gab: E 17) Gab: B 18) Gab: D 16 - (UNITAU SP) Com relação às características do átomo de carbono, assinale a alternativa INCORRETA. a) O átomo de carbono é tetravalente, podendo ligar-se a quatro átomos monovalentes. -3-