Química Solucionada 9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400.5166

Química Solucionada
9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400.5166 / 9.8126.0630
Título: Classificação do carbono e da cadeia carbônica
Data:
/
/ 2017
QS
1
Exercícios de fixação
01 - (UFSCAR SP)
A cafeína – um estimulante do sistema nervoso central
cuja estrutura é representada na figura – é um alcalóide
encontrado nos grãos de café, em folhas de alguns tipos
de chá e em refrigerantes à base de cola.
O
N
N
administração de dosagem adequada provoca no
indivíduo grande intolerância a bebidas que contenham
etanol.
CH 3
S
H 2C
H2
C
C
S
N
CH 3
H3C
N
S
C
C
CH 2
S
H2
H 3C
N
O
N
Cafeína
A tabela apresenta o conteúdo de cafeína em 200 mL de
algumas bebidas:
a)
b)
c)
Determine o número de átomos de carbonos secundários
presentes em uma molécula de cafeína. Para isso,
transcreva a estrutura da cafeína para seu caderno de
respostas e identifique, marcando com uma seta, todos
os átomos de carbonos secundários.
02 - (UFF RJ)
As substâncias a seguir indicadas provocam aumento da
massa muscular e diminuição da gordura dos atletas. O
uso indiscriminado dessas substâncias, porém, pode
provocar efeitos colaterais sérios. Observe as estruturas.
(1)
Nandiolone
CH3 OH
a
Dissulfiram
Escreva a fórmula molecular do dissulfiram.
Quantos pares de elétrons não compartilhados
existem nessa molécula?
Seria possível preparar um composto com a mesma
estrutura do dissulfiram, no qual os átomos de
nitrogênio fossem substituídos por átomos de
oxigênio? Responda sim ou não e justifique.
04 - (UEG GO)
O esquema abaixo representa os orbitais das ligações na
molécula do etino.
Sobre esta molécula,
a) determine o número de ligações sigma () e pi () ;
b) identifique o tipo de ligação sigma () existente
entre os átomos de carbono.
05 - (UFRN)
Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta
alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e
contém licopeno – de ação antioxidante –, cuja estrutura
é:
b
O
CH3
(2)
Dianabol
CH3
CH3
a)
b)
O
Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados
(a;b e c; d)?
03 - (UNICAMP SP)
O medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutural está
representada abaixo, tem grande importância terapêutica
e social, pois é usado no tratamento do alcoolismo. A
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CH3
CH3
b
CH3
CH3 OH
CH3
c
d
CH3
a
H3C
CH3
CH3
CH3
Apresente quatro classificações da cadeia carbônica
do licopeno.
Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b)
indicados na figura? Justifique sua resposta
baseando-se no número e no tipo de ligações
formadas nesses carbonos.
06 - (PUC GO)
Considere a afirmativa de Elisa Lucinda em O poema do
semelhante: “[...] todo mundo chora [...]”.
O riso e o choro expressam emoções. O choro também
pode ser causado por substâncias que irritam a mucosa
ocular. É o que ocorre quando cortamos cebola. O
dissulfeto de alila, que causa irritação das mucosas,
[email protected] 1
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provocando lágrimas, é uma das várias substâncias
voláteis presentes na cebola. A fórmula estrutural desse
composto é:
H2C
S
S
CH2
CH2
CH
HC
CH2
Sobre o dissulfeto de alila, indique a alternativa correta:
a) Os átomos de carbono, que fazem duplas ligações
na estrutura apresentada, são todos secundários.
b) O número de oxidação para cada átomo de
carbono ligado diretamente ao átomo de enxofre é
-1.
c) O enxofre é um elemento representativo. No
estado fundamental, apresenta todos os orbitais p
completos na camada de valência.
d) Para adquirir estabilidade, ao realizar ligação
iônica, o enxofre tende a formar cátion bivalente.
07 - (IFRS)
A Prednisona é uma medicação particularmente efetiva
como uma imunossupressante e afeta tudo do sistema
imune. Então, pode ser usada em doenças auto-imunes,
doenças inflamatórias (como asma severa, dermatite de
sumagre-venenoso severo, lúpus eritematoso sistêmico,
colite ulcerativa, artrite reumatóide, Doença de Crohn e
Sarcoidose), várias doenças renais inclusive síndrome
nefrótica, e na prevenção e tratamento de rejeição em
transplantes de órgãos. É utilizada no tratamento da
forma cutâneovisceral de loxocelismo (picada por
“aranha-marrom”, gênero Loxoceles). As contraindicações da prednisona são a existência de infecções
sistêmicas por fungos e reações de hipersensibilidade
ao princípio ativo ou componentes da fórmula que
constitui o medicamento. Os médicos também fazem
avaliação em casos de doenças presentes como AIDS,
hipertensão, diabetes, hipertireoidismo, entre outras
OH
d)
e)
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C: –3 Cl: –1 H: +1
C: +2 Cl: +1 H: –1
09 - (UFRGS RS)
A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por
transformar o caldo de cana em etanol. Modificações
genéticas permitem que esse micro-organismo secrete
uma substância chamada farneseno, em vez de etanol.
O processo produz, então, um combustível derivado da
cana-deaçúcar, com todas as propriedades essenciais
do diesel de petróleo, com as vantagens de ser
renovável e não conter enxofre.
farneseno
Considere as seguintes afirmações a respeito do
farneseno.
I.
A fórmula molecular do farneseno é C16H24.
II.
O farneseno é um hidrocarboneto acíclico
insaturado.
III. O farneseno apresenta apenas um único carbono
secundário.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
10 - (UFJF MG)
O composto a seguir, representado por sua estrutura
química, é um metabólito importante de espécies de
Leishmania.
H3C
NH2
O
O
OH
OH
O
O
O
H
H3C
H
OH
H
O
Em relação a esse fármaco, assinale a afirmativa
INCORRETA.
a) É um hidrocarboneto de cadeia fechada,
insaturada, homogênea e ramificada.
b) Apresenta os grupos funcionais álcool e cetona.
c) Admite isomeria ótica.
d) Tem fórmula molecular C21H26O5
e) Apresenta carbonos tetraédricos e trigonais planos.
08 - (UNITAU SP)
O clorofórmio ou triclorometano é um anestésico
eficiente utilizado na área de biociências. Analisando a
estrutura, verificamos que os seus elementos químicos
apresentam número de oxidação (Nox):
H
Cl
C
Cl
As seguintes afirmações são feitas a respeito desse
composto:
–1
I.
sua massa molar é igual a 291 g mol .
II.
o carbono diretamente ligado à função orgânica
amina é classificado como secundário.
III. todos os átomos de carbonos externos aos dois
3
ciclos possuem hibridização sp .
IV. sua estrutura química apresenta apenas um átomo
de carbono quaternário.
Assinale a alternativa CORRETA.
a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
b) Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras.
c) Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras.
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.
e) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
11 - (UEFS BA)
O
Cl
a)
b)
c)
C: +3 Cl: –1 H: +1
C: +2 Cl: –1 H: +1
C: –2 Cl: +1 H: +1
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C
H3C
C
H2
CH3
N
10
+
CH3
O
C
H2
C
O-
[email protected] 2
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O tensoativo coco-betaína, representado pela estrutura
química, é um composto anfótero utilizado na
formulação de xampus suaves e sabonetes líquidos,
dentre outros cosméticos que proporciona maciez à pele
e ao cabelo.
Considerando-se essas informações, a estrutura do
tensoativo e as propriedades das substâncias químicas,
é correto afirmar:
a) A fórmula mínima do composto orgânico é
representada por C15H21NO3.
b) A cadeia carbônica do tensoativo coco-betaína é
saturada e heterogênea.
c) O grupo funcional das cetonas é um dos
constituintes da estrutura química do tensoativo.
d) O caráter anfótero é determinado pela presença de
átomos de oxigênio e de nitrogênio na estrutura
química.
e) O átomo de nitrogênio que forma o tensoativo
apresenta um par de elétrons não ligantes na
camada de valência.
12 - (UECE)
O etileno, ou eteno, é o hidrocarboneto alceno mais
simples da família das olefinas, constituído por dois
átomos de carbono e quatro átomos de hidrogênio,
C2H4. É usado como anestésico moderado em
intervenções cirúrgicas e é produzido naturalmente em
plantas, sendo responsável pelo amadurecimento de
frutos. É usado para amadurecer de maneira forçada
frutas verdes. Com relação à formação desse composto,
assinale a afirmação verdadeira.
a) Para cada átomo de carbono existem 3 orbitais
2
híbridos 2sp que estão em planos diferentes.
b) Para cada átomo de carbono existe um orbital não
hibridizado 2p que forma a ligação  (pi) na
ligação C = C.
c) A ligação  (sigma) C – C é formada pelos orbitais
2
híbridos 2sp -2p.
d) As ligações  (sigma) C – H são formadas pelos
2
orbitais híbridos 2sp -2s.
13 - (ACAFE SC)
Analisando a fórmula estrutural da guanidina fornecida
abaixo e nos conceitos químicos, é correto afirmar,
exceto:
NH
9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400. / 9.8126.0630
O
1C
H
HO
H
H
H
2
C
OH
3
C
H
C
OH
HO
C
H
OH
H
C
OH
OH
H
C
OH
in vivo
H
4
C
5
C
6CH
CH 2OH
2OH
CH 2OH
Glicose
Sorbitol
14 - (UFRRJ)
Qual a hibridização dos átomos de carbono 1 e 6 da
glicose?
TEXTO: 2 - Comum à questão: 15
Considere o isooctano, um dos principais componentes
da gasolina, cuja fórmula estrutural é:
15 - (UEA AM)
O número de átomos de carbono primário presentes na
molécula de isooctano é
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
TEXTO: 3 - Comum à questão: 16
A Artemisinina, cuja estrutura é apresentada abaixo,
é um sesquiterpeno com uso no tratamento da malária.
Seu uso como medicamento é importante em face da
resistência do plasmódio a quinina e derivados. As duas
questões abaixo referem-se à Artemisinina.
CH3
H
H
O
CH3
O
O
H 2N
NH 2
Dados: C: 12 g/mol, H: 1 g/mol, N: 14 g/mol.
a) Sua fórmula molecular e massa molar são CH5N3 e
59 g/mol, respectivamente.
b) Possui 8 ligações covalentes do tipo sigma (  ) e 1
do tipo pi (  ).
c) Hipoteticamente mantendo-se a dupla ligação e
substituindo-se o grupo (NH) por um oxigênio e
substituindo-se um dos grupos (NH2) por um grupo
(CH3) origina-se uma etanamida.
d) Em sua estrutura existe um carbono assimétrico.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 14
Uma das várias seqüelas causadas por níveis elevados
de glicose no sangue de pacientes diabéticos que não
seguem o tratamento médico adequado envolve o
aumento da concentração de sorbitol nas células do
cristalino ocular, que pode levar à perda da visão. Com
base na transformação mostrada na equação abaixo, na
qual os átomos de carbono da estrutura da glicose
encontram-se numerados, responda:
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H
H
O
CH3
H
O
16 - (UNCISAL)
Qual é a opção correta para o número de átomo de
hidrogênio presentes na molécula da Artemisinina?
a) 15
b) 22
c) 24
d) 28
e) 20
17 - (IFGO)
Assinale a alternativa que contém a classificação correta
da seguinte cadeia carbônica:
CH3CHCH3CH2CCH
a) acíclica, saturada e ramificada.
b) cíclica, insaturada e ramificada.
c) cíclica, saturada e sem ramificação.
d) acíclica, insaturada e ramificada.
e) heterocíclica, insaturada e ramificada.
[email protected] 3
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18 - (UFPR)
3
O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp ,
2
sp e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais
atômicos permite que o carbono realize ligações
químicas com outros átomos, gerando um grande
número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas
estruturas de dois compostos orgânicos que atuam
como hormônios.
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20 - (UFT TO)
A figura a seguir representa a estrutura espacial de um
hidrocarboneto insaturado.
Sobre a representação da figura podemos afirmar que:
2
3
a) A ligação  entre C – C é do tipo sp – sp .
3
b) A ligação  entre C – H é do tipo sp – s.
3
2
c) A ligação  entre C – H é do tipo sp – sp .
d) A ligação  entre C – C é do tipo p – p.
2
e) A ligação  entre C – H é do tipo sp – s.
TEXTO: 4 - Comum à questão: 21
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois
hormônios, considere as seguintes afirmativas:
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com
2
orbitais híbridos sp .
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono
2
com orbitais híbridos sp .
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo
número de átomos de carbono com orbitais
3
híbridos sp .
4. O número total de átomos de carbono com orbitais
3
híbridos sp na testosterona é 16.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
19 - (ASCES PE)
A teobromina é um alcaloide presente no cacau e,
consequentemente, no chocolate, sobretudo no
chocolate amargo e meio amargo. Um anúncio relaciona
as seguintes propriedades e benefícios desse alcaloide:
"Quem come pequenas porções de chocolate amargo
ou meio amargo pode se beneficiar da teobromina nos
seguintes comprometimentos:
 hipertensão, ou seja a teobromina abaixa a pressão
arterial, por relaxar as artérias;
 edemas (acúmulo de líquido no organismo);
 dores no peito (angina pectoris);
 problemas circulatórios;
 preventivo da pré-eclâmpsia em gestantes".
A teobromina apresenta fórmula estrutural:
O
CH3
N
HN
O
N
N
CH3
Essa molécula:
1) contém em sua estrutura quatro ligações .
2) possui cadeia carbônica saturada.
3) apresenta todos os carbonos dos aneis com
2
hibridização sp .
4) não possui carbono terciário.
Estão corretas apenas:
a) 1, 3 e 4
b) 1, 2 e 3
c) 2, 3 e 4
d) 1 e 2
e) 3 e 4
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Considere as informações sobre o brometo de
ipratrópio, fármaco empregado no tratamento de
doenças respiratórias como broncodilatador.
Estrutura:
2
Massa molar aproximada: 4 × 10 g/mol
Informação extraída da bula:
Cada mL (20 gotas) da solução para inalação contém:
brometo de ipratrópio........... 0,25 mg
veículo q.s.p. ........................ 1 mL
(cloreto de benzalcônio, edetato dissódico, cloreto de
sódio, ácido clorídrico e água purificada.)
21 - (FMJ SP)
A cadeia carbônica do brometo de ipratrópio
a) é normal.
b) apresenta carbono quaternário.
c) é linear.
d) é aberta.
e) apresenta anel aromático.
GABARITO:
1) Gab:
Somente 1 carbono. Alguns vestibulares adotam a convenção
oficial da IUPAC, que só classifica os carbonos que apresentem
hibridização sp3, desse modo não há nenhum.
2) Gab: sp3 e sp2
3) Gab: a)
C10H20S4N2
b) 10 pares
c) Não, porque os átomos de nitrogênio são trivalentes (três
ligações) e os átomos de oxigênio, como os de enxofre da
estrutura, são bivalentes (duas ligações).
4) Gab: a)
3 sigma e 2 pi
 (sp – sp)
b)
5) Gab: a)
cadeia aberta, alifática ou acíclica; ramificada;
insaturada e homogênea.
b) Ca possui hibridização sp3 porque apresenta 4 ligações
sigmas (ou 4 ligações simples).
Cb possui hibridação sp2 porque apresenta 3 ligações
sigmas (ou 3 ligações simples) e 1 ligação pi (ou 1 ligação
dupla).
6) Gab: B; 7) Gab: A; 8) Gab: B; 9) Gab: B; 10) Gab: A
11) Gab: B; 12) Gab: B; 13) Gab: D
14) Gab: Carbono 1: sp2; carbono 6: sp3; 15) Gab: E; 16) Gab: B
17) Gab: D; 18) Gab: B; 19) Gab: A; 20) Gab: D; 21) Gab: E
[email protected] 4