Nome Disciplina Química 2 Nº Professor Regina Natureza Código / Tipo Apostila Tema Ap/I Série 3a Trimestre / Ano Ensino Turma Médio NOTA Data o. Valor da avaliação Reações Orgânicas ---------- 1) Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos mononitrados sintetizados é igual a: A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5 R:A 2) (Fuvest) As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. Elas são, respectivamente: A) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. B) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. C) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. D) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. E) propanona, 2-propanol e etanoato de metila. R: E - As figuras representam respectivamente propanona, 2-propanol e etanoato de metila. 3) (Fuvest) O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre álcool e um ácido carboxílico, gerando essências artificiais utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes. A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de: A) banana. B) kiwi. C) maçã. D) laranja. E) morango. R: C - a equação da reação de esterificação é: 4) (Fuvest) A contaminação por benzeno, clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras substâncias utilizadas na indústria como solventes pode causar efeitos que vão da enxaqueca à leucemia. Conhecidos como compostos orgânicos voláteis, eles têm alto potencial nocivo e cancerígeno e, em determinados casos, efeito tóxico cumulativo. O Estado de S.Paulo, 17 de agosto de 2001 Pela leitura do texto, é possível afirmar que I – certos compostos orgânicos podem provocar leucemia. II – existe um composto orgânico volátil com nove átomos de carbono. III – solventes industriais não incluem compostos orgânicos halogenados. Está correto apenas o que se afirma em A) I B) II C) III D) I e II E) I e III R: D - as substâncias orgânicas aromáticas citadas são C6H6 (benzeno), C6H5Cl (clorobenzeno) e os isômeros C9H12 (trimetilbenzeno), então: I – Correta. Substâncias orgânicas aromáticas podem causar leucemia. II – Correta. Os isômeros trimetilbenzeno apresentam nove átomos de carbono. III – Incorreta. Os solventes industriais podem conter compostos orgânicos halogenados como o clorobenzeno (C 6H5Cl). 5) (UFC) Comumente, muitas substâncias químicas são sugeridas para atuar como germicidas, em substituição aos eficientes desinfetantes derivados de haletos de amônio quaternário. Dentre essas, incluem-se: amônia (em solução aquosa), bicarbonato de sódio, borato de sódio e o ácido acético. Contudo, investigações sobre a ação destes compostos sobre culturas de Staphylococcus aureus e Salmonella choleraesuis comprovaram que tais substâncias não têm a capacidade de matar bactérias, o suficiente para classificá-las como desinfetantes. Com relação aos íons amônio quaternário, é correto afirmar que podem ser formados por: A) quatro grupos orgânicos ligados ao átomo central de nitrogênio e possuem carga positiva. B) quatro íons haletos ligados ao átomo central de nitrogênio e possuem carga positiva. C) quatro átomos de nitrogênio ligados ao átomo central do íon haleto e possuem carga negativa. D) dois átomos de nitrogênio e dois íons haletos ligados ao átomo central do hidrogênio e possuem carga positiva. E) dois grupos alquila e dois íons haletos ligados ao átomo central de nitrogênio e não possuem carga. R: A 2 841071151 6) (Unesp) O íon amônio quaternário pode ser formado por quatro grupos orgânicos ligados ao átomo central de nitrogênio e possuem carga positiva (R4N+). O neurotransmissor serotonina é sintetizado no organismo humano a partir do triptofano. As fórmulas estruturais do triptofano e da serotonina são fornecidas a seguir. Com respeito a essas moléculas, pode-se afirmar que: A) apenas a molécula do triptofano apresenta atividade óptica. B) ambas são aminoácidos. C) a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptofano. D) elas são isômeras. E) as duas moléculas apresentam a função fenol. R: A - o carbono (ligado ao grupo —NH2) do aminoácido triptofano liga-se a quatro grupos diferentes. A presença desse átomo de carbono, denominado assimétrico, indica a assimetria molecular e a conseqüente atividade óptica. 7) Certos utensílios de uso hospitalar, feitos com polímeros sintéticos, devem ser destruídos por incineração em temperaturas elevadas. É essencial que o polímero, escolhido para a confecção desses utensílios, produza a menor poluição possível quando os utensílios são incinerados. Com base neste critério, dentre os polímeros de fórmulas gerais que podem ser empregados na confecção desses utensílios hospitalares A) o polietileno, apenas. B) o polipropileno, apenas. C) o PVC, apenas. D) o polietileno e o polipropileno, apenas. E) o polipropileno e o PVC, apenas. R: D - Hidrocarbonetos como o polietileno e o polipropileno em condições adequadas podem sofrer combustão completa, liberando somente gás carbônico e água, gerando a menor poluição possível. 8) O ibuprofen é um antiinflamatório muito usado. Sobre este composto, é correto afirmar que: Dadas as massas molares( em uma) : C=12; O=16; H=1 3 841071151 A) sua fórmula molecular é C13H18O2. B) não tem carbono assimétrico. C) pertence à função amina. D) apresenta cadeia heterocíclica saturada. E) tem massa molar igual a 174 g/mol. R: A - O ibuprofen pode ser representado por: Então: C4H9 + C6H4 + C3H5O2 = C13H18O2 9) Entre os compostos I. C2H6O, II. C3H6O e III. C2H2Cl2, apresentam isomeria geométrica: A) I, apenas. B) II, apenas. C) III, apenas. D) I e II, apenas. E) II e III, apenas. R: C - A isomeria espacial geométrica em compostos de cadeias carbônicas acíclicas ocorre quando cada átomo de carbono de uma dupla ligação liga-se a dois grupos diferentes, constituindo estruturas estáveis. Então: 4 841071151 10) (UFC) As reações orgânicas relacionadas abaixo possibilitam a preparação de compostos de interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (x), e a preparação de matéria prima (y, z) para a fabricação de inseticidas, corantes, pigmentos e anti-sépticos. Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as reações X, Y e Z: I. X é uma reação de substituição, caracterizada como alquilação de Friedel-Crafts. II. Y é uma reação de adição, caracterizada como halogenação. III. Z é uma reação de substituição, caracterizada como halogenação. Com base nas informações acima, assinale a alternativa correta. A) I e II são verdadeiras. B) I e III são verdadeiras. C) Somente II é verdadeira. D) II e III são verdadeiras. E) Somente III é verdadeira. R: E - a reação X envolve uma substituição (do H por grupo benzoíla). Porém, não é introduzido um grupo alquila no produto (os próprios reagentes não contêm grupo alquila). Logo, não pode ser alquilação; a reação Y é de halogenação (introdução do halogênio Br), mas não ocorre uma adição, e sim, a substituição de um átomo de H pelo átomo de Br; na reação Z, ocorre a substituição do H pelo halogênio Cl, caracterizando uma reação de substituição e de halogenação (cloração). Logo, somente a afirmativa III está correta. 11) (UFC) Pesquisas indicam que a capacidade de memorizar fatos ou informações no cérebro humano está relacionada com a liberação de adrenalina das glândulas para a circulação sangüínea, dentre outros diversos fatores. Isto explica a grande capacidade de recordarmos fatos vividos em situações de fortes emoções. Dada a fórmula estrutural da adrenalina, 12) assinale a alternativa que representa corretamente a sua fórmula empírica. A) C9H10NO3 B) C3H4,3NO,3O C) C18H26N2O6 D) C9H13NO3 E) C9/13H13/9N1/9O3/9 R: D - a fórmula empírica de uma dada substância é a relação mais simples e inteira entre as quantidades de átomos presentes na molécula. A fórmula molecular da adrenalina, C9H13NO3, já representa a relação inteira mais simples entre os átomos dos elementos que a compõem. Portanto, esta, também, corresponde a sua fórmula empírica. 5 841071151