nomenclatura-compostos
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Nomenclatura dos Compostos Orgânicos Professora Paula Melo Silva A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 num congresso internacional em Genebra. Após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios: I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais; II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa. Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como, por exemplo, a nomenclatura usual. Princípios Básicos: Cada composto orgânico deve ter um nome diferente; A partir do nome, deve ser possível esquematizar a fórmula estrutural do composto orgânico e vice-versa. 1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligações necessárias (duplas ou triplas) Apresenta maior número de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor número possível As ramificações recebem o menor número possível 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hífen pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo do nome correspondente à cadeia principal e, se existente, a localização da ligação dupla ou tripla O INÍCIO do nome está relacionado com o número de átomos de carbono na cadeia principal; O MEIO do nome está relacionado com o tipo de ligação entre átomos de carbono da cadeia principal; O FINAL do nome está relacionado com a função orgânica a qual pertence o composto orgânico. <INÍCIO> Número de átomos de carbono na cadeia principal <MEIO> Tipo de ligação entre os átomos de carbono da cadeia principal <FINAL> Função orgânica à qual pertence a molécula O INÍCIO do nome está relacionado com o número de átomos de carbono na cadeia principal. 1 MET 6 HEX 2 ET 7 HEPT 3 PROP 8 OCT 4 BUT 9 NON 5 PENT 10 DEC O MEIO do nome está relacionado com o tipo de ligação entre átomos de carbono da cadeia principal; SIMPLES AN DUPLA EN TRIPLA IN DUAS DUPLAS DIEN DUAS TRIPLAS DIIN UMA DUPLA E UMA TRIPLA ENIN O FINAL do nome está relacionado com a função orgânica a qual pertence o composto orgânico. Vejamos dois exemplos: Hidrocarbonetos são substâncias formadas apenas por carbono e hidrogênio. Álcoois são substâncias que apresentam o grupo OH (hidroxilo) ligado a um carbono que apresenta apenas ligações simples. HIDROCARBONETO O ÁLCOOL OL 6 Carbonos HEX Ligação Simples entre os átomos de carbono AN Hidrocarboneto O HEXANO 2 Carbonos ET Ligação Dupla entre os átomos de carbono EN Hidrocarboneto O ETENO 2 Carbonos ET Ligação Simples entre os átomos de carbono AN Álcool OL ETANOL São estruturas formadas por carbono e hidrogénio que estão ligadas à cadeia principal. METIL ISOPROPIL ETIL BUTIL PROPIL SECBUTIL ISOBUTIL TERCBUTIL VINIL BENZIL FENIL A partir de estruturas com 4 ou mais carbonos na cadeia principal que apresentam insaturações, ramificações e/ou funções*, é necessário a utilização de uma numeração para a localização das mesmas. Esta numeração é feita a partir do lado da cadeia mais próximo da função, insaturação ou ramificação (nesta ordem de prioridade). 1º - FUNÇÃO 2º - INSATURAÇÃO 3º RAMIFICAÇÃO *No caso das funções em alguns casos com 3 carbonos. HEPT – 3 – ENO BUTAN – 2 – OL HEPT – 2 – ENO HEX – 2 – INO PENT – 1,3 – DIENO 6 – METIL – HEPT – 2 – ENO BUT – 2 – EN – 2 – OL 3 – METIL – PENTAN – 1 – OL 3 – METIL – HEPT – 5 – EN – 2 – OL 4 – ETIL – HEPT – 2 – EN – 1,7 – DIOL É importante notar que em estruturas como o eteno, propeno e o propino não é necessária a numeração para localização da insaturação pois esta só pode estar localizada num único e determinado local. PROPENO ETANOL Os compostos de cadeia fechada tem o seu nome precedido pelo prefixo CICLO CICLOPENTANO CICLOHEXANO CICLOPENTENO CICLOHEXA – 1,3 – DIENO CICLOHEXINO CICLOHEXA – 1,4 – DIENO 4 – METIL – CICLOPENTENO 6 – METIL – CICLOHEXA – 2,4 – DIENOL Algumas considerações sobre os hidrocarbonetos Pontos de fusão e ebulição Polaridade Características gerais Nomenclatura São pouco reativos. Apolares. Insolúveis em água. Possuem baixo P.F. e P.E. aumentando de acordo com o acréscimo de átomos de carbono na cadeia. O seu P.E. aumenta 20-30ºC com o aumento de mais um átomo de carbono. São menos densos que a água, tendem a aumentar com o acréscimo de mais um átmomo de carbono na cadeia, chegando ao máximo de d = 0,8 g/m. As cadeias ramificadas apresentam P.F. e P.E. mais baixos que as cadeias normais (mesma massa molecular ou próximas). Solúveis em benzeno, éter e clorofórmio. Apresentam ligações covalentes. Características Fórmula Geral CnH2n+2 Terminação ANO Indicativo de Função O (hidrocarboneto) Indicativo de Ligação Simples AN Terminação dos Radicais IL(A) De C1 a C4 são gases, de C5 a C17 são líquidos e, acima de C17 são sólidos. Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal; Se existem várias cadeias longas, seguir a mais ramificada; Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à ramificação; Dar a localização das ramificações seguidas do nome do radical e, por fim, dar o nome à cadeia principal. CH4 H3C-CH3 Metano Etano H3C-CH2-CH3 Propano 2-metil-butano 2,3-dimetil-pentano 2,2,4-trimetil-pentano Características Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 2 Terminação: ENO (EN = dupla ligação; O = indicativo de função) Escolher a cadeia mais longa que tiver uma ligação dupla ; Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à ligação dupla ; Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e, por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a ligação dupla . Posição da Dupla Ligação - ALCENOS Buteno - C4H8 - existem duas fórmulas possíveis: CH2 = CH – CH2 – CH3 /nome: 1 – buteno CH3 – CH2 – CH = CH2 /nome: 1 – buteno CH3 – CH = CH – CH3 /nome: 2 – buteno Os números na designação 1–buteno e 2–buteno indicam a posição da ligação dupla (entre dois átomos de carbono). O nome buteno significa que se trata de um composto com 4 átomos de carbono na cadeia principal. É ainda importante realçar que a fórmula CH3 – CH2 – CH = CH2 representa também o 1–buteno, uma vez que neste caso a numeração mais baixa significa que a contagem deve ter início no carbono mais à direita porque este se encontra mais próximo da ligação dupla . Estes dois compostos (1–buteno e 2–buteno) têm ambos a mesma fórmula química, C4H8,mas apresentam conformação espacial diferente, chamados de isómeros. Mais de uma Ligação dupla - ALCENOS No seu nome, deve constar a indicação do número de ligações duplas existentes, e quais as respetivas posições. Esta indicação aparece entre o prefixo relativo ao número de átomos de carbono na cadeia principal e antes do sufixo ENO, e usam-se os termos di, tri, tetra, etc, consoante o número de ligações duplas existentes. Exemplo: CH2 = CH – CH = CH – CH3 1,3–pentadieno, ou seja, apresenta duas duplas ligações situadas no átomo de carbono -> no átomo de carbono 1 e no átomo de carbono 3 1,3 – ciclopentadieno, ou seja, apresenta duas duplas ligações situadas no átomo de carbono -> no átomo de carbono 1 e no átomo de carbono 3 3 – metil – but -1- eno 3,4 – dimetil – pent – 2 - eno 2 – etil – 4 metil – hex – 1 - eno Radical do eteno Radicais do propeno Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma ligação tripla . São chamados de hidrocarbonetos acetilénicos (derivados do gás acetileno). Características Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 2 Terminação: INO (IN = ligação tripla; O = indicativo de função) Radicais MONOVALENTES dos ALCINOS: Ocorre a perda de um hidrogénio. Radical do etino Radicais do propino Escolher a cadeia mais longa que tiver uma ligação tripla ; Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à ligação tripla ; Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e, por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a ligação tripla . Podemos ainda, considerar o etino (acetileno) como cadeia principal. 4 – metil – pent – 2- ino 2 – metil – hept – 1- ino 6-etil-3-metil-oct-4 - ino 3,4-dimetil-pent-1- ino São hidrocarbonetos alifáticos que apresentam duas duplas ligações. Características Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 3 Terminação : DIENO (Di = dois; EN = ligação dupla; O = indicativo de função) As ligações duplas estão localizadas no mesmo carbono. As ligações duplas estão separadas por uma ligação simples. As ligações duplas estão separadas por duas ou mais ligações simples. Escolher a cadeia mais longa que tiver duas ligações duplas ; Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à ligação dupla ; Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e, por fim, dar o nome da cadeia principal localizando as ligações duplas . Podemos ainda, considerar o propadieno (aleno) como cadeia principal. H2C=C=CH2 Propadieno H2C=CH-CH=CH2 Buta- 1,3 - dieno H2C=C=CH-CH2-CH3 Penta -1,2 - dieno H2C=CH-(CH2)4CH=CH2 Octa -1,7- dieno 2- metil – penta -1,4 - dieno 4- metil – penta -1,2 - dieno 3- t-butil– penta -1,3 - dieno 3- isobutil - 6 – metil- octa -1,4 - dieno São hidrocarbonetos cíclicos saturados, isto é, só apresentam ligações simples. Características Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 3 Nomenclatura: CICLO alcanos) + HIDROCARBONETO (semelhante aos Radicais: São chamados de CICLOALQUIL(A). Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO + IL(A) (semelhante aos alcanos) Radicais MONOVALENTES dos CICLANOS: Ocorre a perda de um hidrogênio. Radical do ciclopropano Radical do ciclobutano Radical do ciclopentano Radical do ciclohexano Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal; Numerar a cadeia principal, começando da ramificação (se houver); Dar a localização das ramificações seguidas do nome do seu radical e, por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre os radicais. Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e, por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre os radicais. ciclopropano ciclobutano ciclopentano 1,1,-dietil-3-metil-ciclohexano ciclohexano metil-ciclopentano São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma ligação dupla . Características Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 3 Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO (semelhante aos alcenos) Radicais: São chamados de CICLOALQUENIL(A). Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO + ENIL(A) (semelhante aos alcenos) Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal; Numerar a cadeia principal, começando da ligação dupla ; Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e, por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre a dupla e o(s) radical(is). ciclopropeno 1-metil-ciclohexeno ciclobuteno ciclohexeno 4-metil-ciclohexeno Benzeno Naftaleno Antraceno Fenantreno Metil-benzeno ou tolueno 1-etil-naftaleno Etenil-benzeno ou estireno 3-etil-2-metil-naftaleno Substituintes ORTO (O), META (m) e PARA (p) 1.ORTO (o): Substituintes nos carbonos 1 e 2. 2.META (m): Substituintes nos carbonos 1 e 3. 3.PARA (p): Substituintes nos carbonos 1 e 3. 1,4-dimetilbenzeno; 1,2-dimetilbenzeno; 1,3-dimetilbenzeno; 4-metiltolueno; 2-metiltolueno; 3-metiltolueno; p-metiltolueno; o-metiltolueno; m-metiltolueno; Radical MONOVALENTE do BENZENO: Ocorre a perda de um hidrogénio. fenil (a) Compostos Orgânicos oxigenados Álcoois Éteres Cetonas Aldeídos Ésteres Ácidos carboxílicos São compostos orgânicos que possuem uma ou mais hidroxilos (OH) ligadas diretamente a uma cadeia carbónica que não pertença a um anel aromático. NOMENCLATURA OFICIAL Hidrocarboneto + Ol VULGAR Álcool + Radical + Ico NO = Metanol NV = Álcool metílico NO = Etanol NV = Álcool etílico NO = Propanol-2 NV = Álcool isopropílico 4) CH2=CH-CH2-OH 5) OH NO = Propen-2-ol-1 NV = Álcool alílico NO = Ciclohexanol NV = Álcool Ciclohexílico 6) NO = Fenil-metanol CH2-OH NV = Álcool Benzílico CH3–OH monoálcool CH2–CH2 | | OH OH diálcool CH2–CH–CH2 triálcool | | | OH OH OH 1,2 - etanodiol 1,2,3 - propanodiol São mais reativos que os hidrocarbonetos. Possuem caráter ácido mais fraco que a água. Por esse motivo, é fácil a identificação de um álcool e de um fenol na prática, pois, os álcoois não reagem com as bases e os fenóis reagem. Possuem na molécula uma parte polar (hidroxilo) que é chamada de hidrofílica (hidro=água; filos=amigo) e outra apolar (hidrocarboneto) chamada de hidrofóbica (hidro=agua; fobia=medo). H3C-CH2-OH apolar polar O etanol é solúvel na gasolina (apolar) e na água (polar). Os álcoois de cadeia carbónica pequena apresentam características polares e os de cadeia grande apresentam características apolares. Os monoálcoois possuem P.F. e P.E. mais altos que os hidrocarbonetos de massa molecular aproximada, pois organizam-se formando pontes de hidrogénio. Os poliálcoois possuem P.F. e P.E. ainda maiores que os monoálcoois com o mesmo número de carbonos na cadeia. De C1 a C12 são líquidos e, acima de C12 são sólidos. C4 e C5 são praticamente insolúveis. Os monoálcoois são menos densos que a água. O poliálcoois são mais densos. H R R R O O O H H H H O O R R São compostos que contêm um ou mais grupos hidroxilos diretamente ligados a núcleos aromáticos, ou ainda, são compostos aromáticos resultantes da substituição de um ou mais hidrogénios ligados ao seu núcleo por igual número de hidroxilos. NOMENCLATURA OFICIAL Hidroxi + Benzeno VULGAR Radical + Fenol 1) 2) OH OH CH3 NO = Hidróxi-benzeno NO = 1-hidróxi-2-metil-benzeno NV = Fenol NV = o-metil-fenol 3) 4) OH OH OH OH NO = 1,2-dihidróxi-benzeno NO = 1,3-dihidróxi-benzeno NV = o-hidróxi-fenol NV = m-hidróxi-fenol Características dos fenóis • Apresentam caráter ácido. • Os monofenóis são polares e os polifenóis podem ser polares ou apolares. • Possuem P.F. e P.E. mais elevados que os hidrocarbonetos de moléculas próximas pois formam pontes de hidrogénio entre si e com a água. • Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo P.F. os demais são sólidos. • O fenol é solúvel em água (9g por 100g de H2O), os demais monofenóis são praticamente insolúveis. OH OH OH OH OH OH OH CH3 CH3 OH OH catecol resorcinol hidroquinona CH3 o-cresol m-cresol p-cresol O fenol em solução aquosa foi o primeiro anti-séptico comercializado. O seu uso foi introduzido em hospitais por volta de 1870, provocando uma queda muito grande no número de mortes causadas por infeção pós-operatória. Na época o nome da solução diluída era ácido carbólico. O fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade quando se descobriu que é corrosivo, podendo causar queimaduras quando em contato com a pele e venenoso quando ingerido por via oral. Os éteres, representados genericamente por (R-O-R’), podem ser definidos de várias maneiras. Apresentam-se apenas três destes conceitos: CH3-O-CH3 São compostos derivados da água, pela substituição dos seus dois átomos de hidrogénio por igual número de radicais orgânicos. H2O R-O-R’ R-OH R-O-R’ NOMENCLATURA OFICIAL Radical + Oxi + Hidrocarboneto VULGAR Éter + 1º Grupo orgânico --- ICO + 2º Grupo orgânico --- ICO Obs: os grupos devem ser escritos em ordem alfabética NO = Metóxi-metano NO = Metóxi-etano NV = Éter metílico NV = Éter etílico-metílico NO = Etóxi-etano NV = Éter etílico NO = 2-metóxi-propano NV = Éter isopropílico-metílico O etoxietano, também conhecido como éter etílico, éter sulfúrico, ou simplesmente éter, tem fórmula molecular C4H10O e fórmula estrutural CH3CH2-O-CH2CH3. É uma substância líquida volátil e altamente inflamável. Utilizado inicialmente como anestésico, foi abandonado pelo risco de explosão e dependência O nome éter, aplicado para designar o espaço vazio entre a matéria, foi atribuído a essas substâncias devido à grande volatilidade do éter etílico, também denominado éter sulfúrico, obtido pela primeira vez no século XVI pelo naturalista alemão Valerius Cordus ao tratar spiritus vigni (álcool) com oleum dulce vitrioli (ácido sulfúrico). Esse composto ficou esquecido durante muito tempo e em 1730 foi redescoberto por Frobenius. O nome éter aplicava-se também aos ésteres, que posteriormente foram chamados éteres-sais, enquanto os éteres propriamente ditos foram chamados éteresóxidos. A denominação "éster" para os éteres-sais foi proposta por Gmelin. Costuma-se dividir os éteres em dois grupos: simples, ou simétricos, se os dois radicais ligados ao oxigénio forem iguais; e mistos, ou assimétricos, se forem diferentes. Antigamente, o éter era produzido pelo aquecimento do álcool etílico com ácido sulfúrico concentrado (daí o nome éter sulfúrico). Hoje em dia, é produzido pela passagem de vapor de álcool sobre alumina. Em ambos os métodos, o controle de temperatura deve ser preciso para minimizar produção de etileno. Risco de explosão Quando exposto ao ar e à luz, os éteres produzem peróxidos explosivos, principalmente se forem aquecidos ou destilados. Para evitar esta situação são usados alguns conservantes em pequenas quantidades. Drogas Os traficantes utilizam o éter como solvente para separar a cocaína da pasta feita com as folhas de coca. Causa dependência física e psicológica importante após 30 a 40 dias de uso frequente. No Brasil, é vendido em farmácias normalmente misturado ao álcool etílico, devido a sua volatilidade e para evitar usos ilícitos. São compostos orgânicos que se caracterizam pela presença na estrutura de um grupo carbonila ligado a um átomo de hidrogénio, formando: O metanal é o principal aldeído, sendo também conhecido por aldeído fórmico, formaldeído ou formol. Quando dissolvido em água forma-se uma solução cuja concentração pode ser no máximo 40% em massa, conhecida como formol ou formalina. NOMENCLATURA OFICIAL Hidrocarboneto + Al NO = Metanal NO = Etanal NV = Aldeído fórmico NV = Aldeído acético NV = Formol NO = Fenil-metanal 4) CHO NV = Aldeído benzóico São compostos que se caracterizam pela presença de um grupo carbonila ligado a dois radicais de hidrocarbonetos. Obedecem às fórmulas gerais: Podem ser definidos, ainda, como produtos da oxidação dos álcoois secundários. [O] R-CH-R' R-C-R' OH O NOMENCLATURA OFICIAL Hidrocarboneto + Ona VULGAR Radical menor + Radical maior + Cetona 1) CH3COCH3 NO = Propanona NV = Dimetil-cetona NV = Acetona 2) CH3CH2COCH3 NO = Butanona NV = Metil-etil-cetona NO = 2-metil-pentanona-3 NV = Etil-isopropil-cetona 4) C-CH3 O NO = Metil-ciclohexil-cetona A Acetona é um solvente para diversas aplicações, da família das Cetonas. É um líquido incolor, de odor pungente. Possui Ponto de Ebulição 56,2 ºC, Ponto de Fusão –94,7ºC. Fórmula Química: (CH3)2CO. Peso Molecular: 58,08. Nome Químico: 2-propanona. APLICAÇÕES A Acetona é utilizada para a limpeza de equipamentos precisos; é solvente de Iodeto e Permanganato de potássio; utilizado para vulcanização de borracha. É amplamente utilizado nas seguintes aplicações: tintas e vernizes; tintas de impressão; adesivos; thinners e removedores; extração; precipitação e cristalização de vitaminas, antibióticos e outros produtos farmacêuticos; desengraxe e limpeza de cinescópios e componentes eletrónicos; adsorvente para acetileno; etc. Como intermediário químico é muito utilizada na produção de Bisfenol A, Diacetona álcool, Metilisobutilcetona, etc. São compostos que possuem um ou mais grupos carboxílicos na molécula. O O R R C C OH Ácido Acila 1) H-COOH NO = Ácido metanóico 2) CH3COOH NO = Ácido etanóico NV = Ácido fórmico NV = Ácido acético 3) CH3-CH2-CH2-COOH NO = Ácido butanóico 4) CH3CH2CH2CH2COOH NO = Ácido pentanóico NV = Ácido butírico NV = Ácido valérico São compostos resultantes da reação de um ácido carboxílico com um álcool ou fenol, com eliminação de água. RCOOH + R'OH RCOOR' RCOOH + ArOH RCOOAr + + H2O H2O Os ésteres podem, ainda, ser definidos como compostos resultantes da substituição do hidrogénio ionizável de um ácido por radicais de hidrocarbonetos. RCOOH RCOOR'
