Slide 1 - kimikando

QUÍMICA
ORGÂNICA
Os compostos orgânicos estão presentes
em nossa vida diária:
Álcool Comum
C2H6O
Vinagre
C2H4O2
GNV
gás natural veicular
CH4
Petróleo e seus derivados.
Ainda na pré-história, tais
substâncias eram utilizadas pelo
homem para a produção de calor, para
realização de pinturas nos corpos, em
cerâmicas e em desenhos nas
cavernas.
Desde os
alquimistas do século
XVI, as técnicas para
extração de
substâncias foram
sendo aperfeiçoadas.
Do limão extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7);
Das gorduras animais,
extraiu-se a glicerina (C3H8O3).
Em 1777, Bergman
(Torben Olof Bergman),
introduziu a expressão:
COMPOSTOS ORGÂNICOS.
De acordo com
Bergman, tínhamos:
-COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias
extraídas dos organismos vivos;
-COMPOSTOS INORGÂNICOS:
Substâncias do reino mineral.
Juntamente com a distinção
proposta por Bergman em 1777,
desenvolveu-se a concepção de
que um simples composto
orgânico não poderia jamais ser
sintetizado pelo homem, haja
visto que para a produção
desses compostos seria
necessário a existência de "uma
força vital" que somente existiria
nos organismos vivos.
Essa idéia, proposta por
Jöns Jacob von Berzelius no ano
de 1807, deu origem à Teoria da
Força Vital ou simplesmente
vitalismo.
Berzelius
Em 1828, a
partir de um
composto
mineral,
Woller chegou
a um composto
orgânico.
Começava a
queda da
teoria da
força vital.
Conceito atual:
Química orgânica:
É um ramo da Química que
estuda os compostos do
elemento carbono, denominados
compostos orgânicos.
Existem substâncias como o
CO, CO2,
H2CO3 e demais carbonatos,
HCN e demais cianetos,
que são considerados compostos de transição
Alguns elementos formam, praticamente, todos
os compostos orgânicos,
tais elementos são chamados de
ORGANÓGENOS e,
são constituídos pelos elementos
C, H, O e N
01)(UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de
substância dita “orgânica” a partir de uma substância
dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi:
a) uréia.
b) ácido úrico.
c) ácido cítrico.
d) vitamina C.
e) acetona.
NH2
NH4CNO
O
C
NH2
02) (Covest – 2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio
e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente, como
compostos:
CH3
H
Cl
H
H
H
H
H
C
Cl
Cl
H
C
C
H
H
tolueno
clorofórmio
a) orgânico, inorgânico e orgânico.
b) orgânico, orgânico e orgânico.
c) inorgânico, orgânico e orgânico.
d) orgânico, inorgânico e inorgânico.
e) inorgânico, inorgânico e inorgânico.
acetonitrila
N
Em 1858 AUGUST KEKULÉ
estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a:
O carbono é TETRAVALENTE
12
6
K=2
C
L
L == 44
As quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES ( são
absolutamente iguais.
Cl
H
H
C
H
Cl
H
C
H
H
H
H
C
Cl
H
H
Cl
C
H
H
Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS
CARBÔNICAS
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
O átomo de carbono forma múltiplas ligações
(simples, duplas e triplas)
C
C
C
C
01) Na estrutura
H2C
(1)
C (2)
C
NH2
H
(3)
CH2
As ligações representadas pelos algarismos são,
respectivamente:
a) dupla, simples, dupla.
b) simples, tripla, dupla.
c) dupla, tripla, simples.
d) simples, dupla, simples.
e) dupla, dupla, tripla.
02) Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y
representam, respectivamente, ligações:
a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
x CH – CH – C ....
y N
H2C ....
2
C
O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’.
O carbono tem 4 ligações sigma ( s ).
O carbono se encontra hibridizado “sp3 “.
C
Com um ligação dupla e duas ligações simples:
O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°.
O carbono tem 3 ligações sigma (
s ) e 1 ligação pi ( p
O carbono se encontra hibridizado “sp2 “.
).
C
Com duas ligações dupla:
O carbono tem geometria LINEAR.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.
O carbono tem 2 ligações sigma ( s ) e 2 ligação pi (
O carbono se encontra hibridizado “sp“.
p
).
C
Com uma ligação tripla e uma ligação simples:
O carbono tem geometria LINEAR.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.
O carbono tem 2 ligações sigma ( s ) e 2 ligação pi (
O carbono se encontra hibridizado “sp“.
p
).
01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
H
H
H
H
C
C
C
C
C
4
3
2
1
5
H
H
São feitas das seguintes afirmativas:
s (sigma).
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações s (sigma) e 1 ligação p (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações p (pi) e 1 ligação s (sigma).
I.
O átomo de carbono 5 forma 4 ligações
IV. O total de ligações
p
(pi) na estrutura é igual a 3.
Assinale a alternativa correta.
a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
b) Apenas as afirmativas II e III são corretas.
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
d) Todas são corretas.
e) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
02) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas
e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a
seguinte fórmula:
sp
H
s
2
s
O
p
C
s
O
H
O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização:
a) sp com duas ligações sigma (
s ) e duas ligações pi ( p ).
b) sp2 com três ligações sigma (
s ) e uma ligação pi (p ).
c) sp2 com uma ligações sigma (
s ) e três ligações pi ( p ).
d) sp3 com três ligações sigma (
s ) e uma ligação pi ( p ).
e) sp2 com duas ligações sigma ( s ) e duas ligações pi ( p ).
03) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante
solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos,
respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações:
sp3
H
H
O
H
C
C
C
H
a) sp, sp2 e sp3
b) sp3 , sp3 e sp3
c) sp2, sp e sp3
d) sp3, sp2 e sp3
e) sp3, sp2 e sp2
H
sp2
sp3
H
04) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5,
respectivamente, na figura abaixo:
H
H 3C
H
(2)
120°
120°
(3)
C
C
C
C
H
H
H
H
a) 90o, 180o e 180o.
b) 90o, 120o e 180o.
c) 109o28’, 120o e 218o.
d) 109o28’, 120o e 109o28’.
e) 120o, 120o e 109o28’.
109°28’
(5)
H
05) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser
sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o
composto com a seguinte estrutura:
O
O
1
CH3O
3
CH3O
2
CH2
C
N
A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente:
a) tetraédrica, trigonal, linear.
1
linear
c) tetraédrica, linear, trigonal.
2
tetraédrica
d) trigonal, tetraédrica, linear.
3
trigonal
b) linear, tetraédrica, trigonal.
e) linear, trigonal, tetraédrica.
06)(Covest – 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos
afirmar que:
CH3
C
C
C
C
CH3
C
2
C
C
H
C
5
1 C
C
H
C
H
H
C
C
C
C
3
4
CH3
C
H
C
H
H
H
H
H
H
C H3
H
H 3C
H
H
0
0
Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2
1
1
Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3
2
2
O carbono 5 apresenta hibridização sp
3
3
Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ( p ) entre si.
4
4
Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( p ) e uma
sigma ( s ), entre si
H
07) ( Covest – 2004 ) O b – caroteno , precursor da vitamina A, é um
hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre.
Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização
presentes no b – caroteno.
H 3C
H 3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
a) sp2 e sp3.
b) sp e sp2.
c) sp e sp3.
d) somente sp2.
e) sp, sp2 e sp3.
C H3
H 3C
CH3
HETEROÁTOMO
H
H
C
H
O
H
H
H
C
C
C
H
H
H
Átomo diferente do carbono entre carbonos
H
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA
Liga-se aos carbonos 4, 6, 7 e 8
6
Liga-se aos carbonos 1, 3, e 4
2
1
4
C
C
3
Liga-se ao carbono 2
C
5
C
8
C
9
C
C
7
C
C
Liga-se aos carbonos 5 e 9
Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum).
Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas.
Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas.
Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono.
01) Considere a cadeia a seguir
PRIMÁRIO
SECUNDÁRIO
C
H
3
I
II III
IV
H
H C C
H
3C C C
3
QUATERNÁRIO
C
H
3
C
H
3
TERCIÁRIO
Os carbonos numerados classificam-se respectivamente, como:
a) primário, terciário, quaternário, secundário.
b) primário, quaternário, secundário, terciário
c) . secundário, quaternário, terciário, primário.
d) terciário, secundário, primário, quaternário.
e) terciário, primário, secundário, quaternário.
02) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos
primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos terciários e
“k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e “k”,
respectivamente:
C
C
C
C
C
C
C
C
a) 5, 3, 1 e 1.
Primários:
5
b) 4, 2, 3 e 1.
Secundários:
3
c) 2, 4, 2 e 2.
Terciários:
1
d) 3, 2, 5 e 0.
Quaternários:
1
e) 1, 4, 2 e 3.
C
C
REPRESENTAÇÕES DE UMA CADEIA CARBÔNICA
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
Fórmula PLANA
H 3C
CH2
CH2
CH2
Fórmula CONDENSADA
Fórmula de LINHA
CH2
CH3
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
ABERTAS
Possuem extremidades
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH – O – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH – CH = CH2
I
CH3
FECHADAS
Não possuem extremidades
H2C – CH2
I
I
H2C – CH2
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
ABERTAS, ACÍCLICAS OU ALIFÁTICAS
Podem ser classificadas em ...
I. Quanto ao número de extremidades:
normal:
Possui duas extremidades apenas
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH = CH – CH3
ramificada:
Possui mais de duas extremidades
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH – CH = CH2
I
CH3
II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada:
insaturada:
Possui apenas ligações simples
Possui pelos menos uma ligação
entre os carbonos
dupla e/ou tripla entre carbonos
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – C Ξ C – CH3
H3C – CH – CH = CH2
I
CH3
III. Quanto à presença do heteroátomo:
homogênea:
Não possui heteroátomo
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
heterogênea:
Possui heteroátomo
H3C – CH – O – CH2 – CH3
I
CH3
01) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como:
H Cl O
I
I
II
H3C – C – C – C – O – CH3
I
I
H
H
a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.
b) aberta, saturada, heterogênea, normal.
aberta
saturada
c) aberta, saturada, heterogênea, ramificada.
d) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.
e) aberta, insaturada, homogênea, normal.
heterogênea
normal
02) Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte forma:
CH3
I
H3C – CH – O – CH2 – C = CH2
I
CH3
a) aromática, ramificada, saturada e heterogênea.
b) aromática, normal, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, saturada e homogênea.
d) alifática, ramificada, insaturada e heterogênea.
e) alifática, normal, insaturada e homogênea.
03) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo
de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de
carbono terciário. Essa cadeia apresenta:
a) 7 átomos de C.
b) 8 átomos de C.
c) 9 átomos de C.
d) 10 átomos de C.
e) 11 átomos de C.
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
BENZENO
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
REPRESENTAÇÕES DO BENZENO
Fórmula molecular: C6H6
FECHADAS
OU
CÍCLICAS
Podem ser classificadas em ...
alicíclica
Não possui o grupo benzênico
H2C – CH2
I
I
H2C – CH2
aromática
Possui um ou mais grupos benzênicos
As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ...
I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada:
insaturada:
Possui apenas ligações simples
Possui pelos menos uma ligação
entre os carbonos
dupla e/ou tripla entre carbonos
H2C – CH2
I
I
H2C – CH2
H2C – CH2
I
I
HC = CH
II. Quanto à presença do heteroátomo:
homocíclica
Não possui heteroátomo
heterocíclica
Possui heteroátomo
O
H2C – CH2
I
I
HC = CH
H2C
CH2
H2C – CH2
As cadeias AROMÁTICAS podem ser ...
mononuclear
nucleos isolados
polinuclear
nucleos condensados
01) Dado o composto:
HC
–
HC
CH – CH2 – O – CH3
CH2
CH2
Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica:
a) acíclica, insaturada, heterogênea.
b) cíclica, insaturada, heterogênea.
c) mista, saturada, homogênea.
d) mista, insaturada, heterogênea.
e) cíclica, saturada, homogênea.
02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:
O
C
O
OH
O
C
CH3
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e
outros) apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.
b) mista, heterogênea, insaturada e aromática.
c) mista, homogênea, saturada e alicíclica.
d) aberta, heterogênea, saturada e aromática.
e) mista, homogênea, insaturada e aromática.
03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.
Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras
explosões. Sua cadeia é:
O
C –
a) alicíclica e saturada.
b) aromática e polinuclear.
c) alifática e heterogênea.
d) aromática e saturada
e) saturada e heterogênea.
O
O
– O –
C
Py
Pz
s
s
Px
LIGAÇÕES SIMPLES (
s
)
A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com
orbitais de mesmo eixo
(ligação sigma),
as demais ligações ocorrem com
orbitais paralelos e são chamadas de
LIGAÇÕES pi (
p
s
p
)
LIGAÇÕES DUPLA ( 1 s e 1 p )
Neste tipo de ligação teremos
duas ligações do tipo pi ( p )
e uma ligação do tipo sigma ( s )
p
p
s
p
LIGAÇÕES TRIPLA ( 1
s e 2p )
Apesar disso,o em
todos os
Observando
carbono
noseus
estado
normal
concluiríamos
ele só
compostos
o carbono que
realiza
teria condições
de efetuar apenas
quatro ligações.
duas
ligaçõeseste
covalentes,
Para justificar
fato surgiupois
a
3
possui
somente
dois
elétrons
2
TEORIA
DA
HIBRIDIZAÇÃO
sp
sp
e sp
desemparelhados
HIBRIDIZAÇÃO “ sp3 “
sp3
sp3
sp3
sp3
L
K
fundamental
EstadoEstado
ATIVADO
Estado
HÍBRIDO
ou EXCITADO
Um elétron
emparelhado,
A forma geométrica
do carbono
hibridizado “ sp3 “ é
do último nível, TETRAÉDRICA
pula para o primeiro orbital vazio,
de umentre
subnível
maisvalências
energético
e o ângulo
as suas
é de
109°28’
HIBRIDIZAÇÃO “ sp2 “
p
sp2
sp2
sp2
L
K
Estado
fundamental
Estado
ATIVADO
Estado
HÍBRIDO
ou EXCITADO
Um elétron
emparelhado,
A forma geométrica
do carbono
hibridizado “ sp2 “ é
do último nível,
pula para PLANA
o primeiro orbital vazio,
TRIGONAL
de umentre
subnível
maisvalências
energético
e o ângulo
as suas
é de
120°
HIBRIDIZAÇÃO “ sp “
p
sp
p
sp
L
K
fundamental
EstadoEstado
ATIVADO
Estado
HÍBRIDO
ou EXCITADO
Um elétron
emparelhado,
A forma geométrica
do carbono
hibridizado “ sp “ é
do último nível, pulaLINEAR
para o primeiro orbital vazio,
de umentre
subnível
maisvalências
energético
e o ângulo
as suas
é de
180°