Apresentação do PowerPoint

AULA - 15
ARISTIDES CIPRIANO
QUÍMICA ORGÂNICA
Na Pré-história tínhamos na ...
... fermentação da uva
... vinagre
... vinho
a obtenção do ...
... álcool etílico
Na Pré-história tínhamos a produção de ...
... sabão
... corantes
Há muitos anos atrás surgiu a expressão
COMPOSTOS ORGÂNICOS
para indicar as substâncias produzidas por
ORGANISMOS VIVOS
Era a TEORIA DA FORÇA VITAL
H
gás de cozinha
etanol
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
C
H
H
O
H
H
A partir desta observação, define-se
Em 1828,
o cientista
alemão Wöhler
A URÉIA
QUÍMICA
ORGÂNICA
como
sendo
a aparte
da
química
que
estuda
os
conseguiu
produzir
uréia
a partir
doela
cianato
de
amônio,
era
obtida
a partir
da urina,
onde
existe
devido
compostos
doproteínas
elemento
químico
COMPOSTO
INORGÂNICO
à degradação
de
no
organismo
CARBONO
NH2
O
C
NH2
Existem substâncias
como o
Alguns elementos
formam, praticamente,
todos
CO, COorgânicos,
os compostos
2,
H2elementos
CO3 e demais
tais
sãocarbonatos,
chamados de
HCN
e demais cianetos,
ORGANÓGENOS
e,
que são
considerados
de transição
são
constituídoscompostos
pelos elementos
C, H, O e N
C
H
O
N
Fórmulas Estruturais Simplificadas
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
O
H
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
H
CH3 – CH2 – OH
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
CH2 = CH – CH – CH3
CH3
H
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H3C – CH2 – CH2 – C
C
O
H
H
H
O
O
H
OH
H
H
C
H
C
H
H
C
C
H
H
C
H
C
H
H
CH3
H
H
C
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
C
H
H
01) (Unifor-CE) O ácido araquedônico tem fórmula
9
13
12
8
6
9
5
3
8
5
1
3
2
7
11
10
15
7
4
13
19
1
COOH
2032
23
16
CH3
18
27
16
11
17
12
14
20
15
21
17
25
19
29
Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono
e hidrogênios são, respectivamente:
a) 20 e 32.
b) 20 e 30.
c) 20 e 20.
d) 19 e 30.
e) 18 e 32.
HETEROÁTOMO
H
H
C
H
O
H
H
H
C
C
C
H
H
H
Átomo diferente do carbono entre carbonos
H
Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS
CARBÔNICAS
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
C
O
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
Uma CADEIA CARBÔNICA é constituída por:
H
H
C
H
C
 Todos os átomos de carbono.
H
C
O
C
O
H
H
NH2
 Todos os heteroátomos.
H
Classificação do carbono na CADEIA CARBÔNICA
C
CH3
H3C – C – CH2 – CH – CH3
CH3
CH3
C
C
C
C
C
C
C
Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum).
Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas.
Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas.
Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono.
01) Classifique os carbonos presentes na seguinte molécula em
primários, secundários, terciários e quaternários
CH3
H3C – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH3
CH3 CH2
CH3
CH3
Carbonos primários
Carbonos secundários
Carbonos terciários
Carbono quaternário
BENZENO
H
C
H
C
C
H
H
C
C
H
C
H
 Líquido incolor.
 Muito inflamável.
 Odor forte e característico.
RESSONÂNCIA NO BENZENO
H
C
H
C
C
H
H
C
C
H
C
ou
H
Em função desta ressonância esta é a representação do BENZENO
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
ABERTAS
Possuem extremidades
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH – O – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH – CH = CH2
I
CH3
FECHADAS
Não possuem
extremidades
H2C – CH2
I
I
H2C – CH2
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
Abertas, acíclicas ou alifáticas
Podem ser classificadas em ...
I. Quanto ao número de extremidades:
normal:
Possui duas extremidades apenas
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH = CH – CH3
ramificada:
Possui mais de duas extremidades
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH – CH = CH2
I
CH3
II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada:
insaturada:
Possui apenas ligações simples
Possui pelos menos uma ligação
entre os carbonos
dupla e/ou tripla entre carbonos
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – C Ξ C – CH3
H3C – CH – CH = CH2
I
CH3
III. Quanto à presença do heteroátomo:
homogênea:
Não possui heteroátomo
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
heterogênea:
Possui heteroátomo
H3C – CH – O – CH2 – CH3
I
CH3
fechadas
ou
cíclicas
Podem ser classificadas em ...
alicíclica
Não possui o grupo benzênico
H2C – CH2
I
I
H2C – CH2
aromática
Possui um ou mais grupos benzênicos
As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ...
I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada:
insaturada:
Possui apenas ligações simples
Possui pelos menos uma ligação
entre os carbonos
dupla e/ou tripla entre carbonos
H2C – CH2
I
I
H2C – CH2
H2C – CH2
I
I
HC = CH
II. Quanto à presença do heteroátomo:
homocíclica
Não possui heteroátomo
heterocíclica
Possui heteroátomo
O
H2C – CH2
I
I
HC = CH
H2C
CH2
H2C – CH2
As cadeias AROMÁTICAS podem ser ...
mononuclear
nucleos isolados
polinuclear
nucleos condensados
MONONUCLEAR
AROMÁTICA
CADEIAS CARBÔNICAS
POLINUCLEAR
FECHADA
SATURADA
CÍCLICA
INSATURADA
ALICÍCLICA
ABERTA
ACÍCLICA
ALIFÁTICA
NORMAL
RAMIFICADA
HOMOGÊNEA
HOMOCÍCLICA
HETEROGÊNEA
HETEROCÍCLICA
NORMAL
RAMIFICADA
SATURADA
INSATURADA
NUCLEOS
ISOLADOS
NUCLEOS
CONDENSADOS
01) (Covest-PE) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na
obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural:
H2C = C – CN
C = CI – C
H
Sua cadeia carbônica pode ser classificada como:
a) aberta, saturada e ramificada.
b) Alifática, heterogênea e aromática.
c) Alifática, homogênea e insaturada.
d) Acíclica, heterogênea e insaturada.
e) Alifática, homogênea e aromática.
02)(UVA-CE) O citral, composto de fórmula
O
CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C = CH – C
CH3
CH3
H
Tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar
sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) homogênea, insaturada e ramificada.
b) homogênea, saturada e normal.
c) homogênea, insaturada e aromática.
d) heterogênea, insaturada e ramificada.
e) heterogênea, saturada e ramificada.
03)(UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta
a seguinte fórmula estrutural:
OH
CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C – CH = CH2
CH3
CH3
Essa cadeia carbônica é classificada como:
a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
04)(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular
C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea
e alicíclica é:
H
a)
H
c) CH3 – C – C = CH2
C
H2C
C=O
H2 C
H
d) H2C = C – C – C – CH3
O
b)
H2 C
H3 C
CH2
O CH3
CH
C
H
CH
H
O CH3
e) H2C = C – O – C = CH2
CH3
H
Exercícios adicionais
01) Dado o composto:
HC
–
HC
CH – CH2 – O – CH3
CH2
CH2
Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica:
a) acíclica, insaturada, heterogênea.
b) cíclica, insaturada, heterogênea.
c) mista, saturada, homogênea.
d) mista, insaturada, heterogênea.
e) cíclica, saturada, homogênea.
02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:
O
C
O
OH
O
C
CH3
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e
outros) apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.
b) mista, heterogênea, insaturada e aromática.
c) mista, homogênea, saturada e alicíclica.
d) aberta, heterogênea, saturada e aromática.
e) mista, homogênea, insaturada e aromática.
03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.
Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras
explosões. Sua cadeia é:
O
C –
a) alicíclica e saturada.
b) aromática e polinuclear.
c) alifática e heterogênea.
d) aromática e saturada
e) saturada e heterogênea.
O
O
– O –
C