CH3 CH3 I I CH3 – C = CH – CH2 –CH2 – C = CH–CH2–OH COLÉGIO DESAFIO DISCIPLINA: QUIMICA ORGÂNICA – 2º ANO PROFESSOR: CLÁUDIO CARVALHO EXERCICIOS Em relação à molécula, pode-se afirmar que 1. Quais compostos são classificados como heterocíclicos: O O a) O O O O O b) O O N N-H CH3 O – CH3 NH2 d) O N e) O NH 2. Os compostos orgânicos possuem átomos de carbono hibridizado de 3 (três) formas diferentes, a saber: sp , sp2 e sp3. O arranjo espacial dos orbitais híbridos em cada tipo é, respectivamente: a) linear, esférico e tetraédrico. b) Triagonal planar, piramidal e tetraédrico. c) Linear, Triagonal planar e tetraédrico d) Tetraédrico, Triagonal planar e esférico. e) Planar, esférico e linear. 3. A estrutura representada abaixo os átomos de carbono assinalados com as letras a, b, c e d estão hibridizados, respectivamente, na forma: O (a) (c) a) apresenta 30 ligações sigmas () e 2 pi (). b) é um hidrocarboneto de cadeia insaturada. c) os carbonos três e quatro da cadeia principal apresentam hibridações sp3 e sp3, respectivamente. d) dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são tetraédricos. e) apresenta cadeia acíclica, ramificada, heterogênea e insaturada. O CH3 N c) 1 (d) C (b) CH – C CH CH3 a) sp2 , sp2 , sp3 , sp b) sp2 , sp , sp3 , sp c) sp3 , sp , sp, sp3 d) sp , sp3 , sp2, sp2 e) sp , sp2 , sp2 , sp 5. Ao verificar a estrutura da molécula do 1,3pentadieno (CH3–CH=CH–CH=CH2) pode-se concluir que: I. Apenas um átomo de carbono é do tipo sp3. II. Existem 4 átomos de carbono do tipo sp2 ligados entre si. III. Hidrogênios do grupo metil são os únicos átomos que estão fora do plano de cadeia. IV. Não existe nenhum átomo de carbono do tipo sp. a) Somente a alternativa I está correta. b) Somente a alternativa II está correta. c) Somente a alternativa III está correta. d) Somente as alternativas I e IV estão corretas. e) Todas as alternativas estão corretas. 6. Segue a fórmula molecular do o ácido láurico, CH3(CH2)10 COOH, este pode ser classificado como: a) Um ácido alifático, insaturado, de cadeia reta com 12 átomos de carbono. b) Um ácido alifático, saturado, ramificado, com 12 átomos de carbono. c) Um ácido alifático, insaturado, de cadeia reta, com 11 átomos de carbono. d) Um ácido alifático, saturado, de cadeia reta, com um número par de átomos de carbono. e) Um ácido alicíclico, saturado, ramificado, com um número par de átomos de carbono. 7. Marque a alternativa que apresenta o composto com 3 átomos de carbono sp2 e 1 sp a ) CH3 – CH2 – C CH b) CH2 = CH – CH2 – C CH c ) CH C – CH = CH2 d ) CH2 = CH – CH = C = O e) 4. O Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, está colocado a seguir. C CH 8. Dada a fórmula estrutural abaixo, esta possui em sua estrutura, uma cadeia que pode ser classificada como: CH3 CH3 C CH2 N CH3 H C = CH2 CH3 a) Alicíclica, normal, heterogênea e saturada. b) Alifática, ramificada, heterogênea e insaturada. c) Alifática, ramificada, homogênea e insaturada. d) Alicíclica, ramificada, homogênea e saturada. e) Alifática, normal, homogênea e saturada. 9. Na fórmula estrutural abaixo os átomos de carbono a, b, c e d apresentam, respectivamente, hibridização: CH3 – CH = C = CH2 a b c d a) sp3 , sp2, sp2 e sp2. c) sp , sp2, sp2 e sp3. e) sp2 , sp, sp e sp3. b) sp2 , sp2, sp e sp. d) sp3 , sp2, sp e sp2. 10. Ao analisar a estrutura abaixo: H H 12. Na estrutura orgânica abaixo, átomos de2 carbono a, b, c e d apresentam, respectivamente, hibridização. O HC C CH2 C a b c d H a) sp2, sp2, sp3 e sp3 c) sp3, sp, sp3 e sp3 e) sp, sp, sp3 e sp2 b) sp2, sp2, sp3 e sp d) sp, sp, sp2 e sp2 13. No Composto abaixo, existem: CH3 – CH = CH – CH2 – C CH a) 3 ligações e 5 ligações d) 13 ligações e 3 ligações b) 5 ligações e 3 ligações e) 16 ligações e 1 ligações c) 12 ligações e 5 ligações 14. As quantidades totais de átomos de carbonos primários, secundário e terciário, no composto abaixo são, respectivamente: H3C C1= C 2 C 3 C4 C5 H H H H Pode-se afirmar que: I. Os ângulos alfa e beta são, respectivamente: 120º e 180º. II. carbono 3 forma 4 ligações sigma e o carbono 4 forma 2 ligações sigma e 2 ligações pi. III. A distância entre os Carbonos 1 e 2 é maior que a distância entre os Carbonos 4 e 5. IV. Quanto a hibridização: C1 : sp2, C2 : sp2, C3 : V. sp3, C4 : sp , C5 : sp2 a) Somente a afirmativa I é correta. b) Somente as afirmativas I e II são corretas. c) Somente as afirmativas II e IV são corretas. d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas. e) As afirmativas I, II, III e IV são corretas. CH CH CH2 CH CH3 H3C CH 3 CH 3 a) 5, 2, 2 b) 5, 1, 3 c) 4, 3, 2 d) 3, 3, 3 e) 2, 1, 4 15. Segundo o composto abaixo, a única afirmativa INCORRETA sobre ele, é a que diz que: C2H5 HO – C – CH – CH – C CH3 CH3 CH3 11. O álcool abaixo possui, em sua estrutura, uma cadeia que pode ser classificada como: a) acíclica, heterogênea, normal, saturada. b) Acíclica, heterogênea, ramificada, insaturada. c) Alicíclica, homogênea, ramificada, insaturada. d) Acíclica, homogênea, normal, insaturada. e) Acíclica, homogênea, ramificada, insaturada. CH2= CH CH CH2 OH CH3 O OH a) existem 5 Carbonos primários, 1 secundário e 3 terciários b) o carbono da carboxila apresenta número de oxidação +3 c) todos os Carbonos têm hibridização sp3 d) os ângulos de ligação entre os H e o C, nos grupos H3C, são 109º28’ e) é uma cadeia acíclica, ramificada, homogênea e saturada. 16. De acordo com a cadeia carbônica numerada, foram feitas as seguintes afirmações: H H H H O H H C 1 C 2 C 3= C4 C5= C6 C7 H C8 C 9 H H H I. c) O carbono assimétrico tem número de oxidação3 –1. d) Todos os Carbonos primários têm número de oxidação -3. e) Um dos Carbonos terciários tem número de oxidação +1. Os Carbonos 1, 3 e 7 apresentam, respectivamente, hibridizações sp3, sp2 e sp. II. ângulo formado pelas ligações H – C1 e C1 – C2 é de 90º. III. Os Carbonos 3, 5 e 9 apresentam, respectivamente, hibridizações sp2, sp2 e sp. IV. Os Carbonos 8 e 9 formam entre si uma ligação sigma ( ) e duas ligações pi ( ). V. A porção da cadeia carbônica constituída pelos Carbonos 3, 4, 5, 6 e 7 apresentam geometria plana. 19. Fazendo a união entre os radicais H2C = CH – CH2 – e – O – CH(CH3)2 , obtém-se um composto de cadeia ... a) aberta , normal , instaurada e heterogênea. b) acíclica, ramificada, insaturada e heterogênea c) Alicíclica, ramificada, saturada e homogênea. d) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea e) aberta normal, insaturada e homogênea 20. O hidrocarboneto de fórmula geral CnH2n-4 e que somente possui Carbonos sp2 é o: a) Estão corretas: a) II, III e V b) II, III e IV c) III, IV e V d) I, II e III e) I, IV e V c) e) b) d) 21. Em relação à molécula abaixo, pede-se afirmar que possui uma cadeia: 17. Algumas plantas defendem-se do ataque de microorganismos através da produção de substâncias químicas, as quais inibem o crescimento destes patógenos. Estas substâncias são conhecidas como fitoalexinas e um exemplo destas é a ipomearona ( I ), que é produzida pela barata, quando infectada por um certo tipo de fungo. O O CH3 O CH3 CH3 CH3 H3C – CH – O – CH2– C = CH2 CH3 a) cíclica, ramificada, instaurada e heterogênea b) Alicíclica, ramificada, insaturada e heterogênea c) acíclica, ramificada, insaturada e heterogênea d) Alifática, normal, saturada e homogênea e) aberta, normal, insaturada e homogênea (I) Com relação à estrutura ( I ) pode-se afirmar que a mesma possui Carbonos hibridizados: a) 4sp2 e 11sp3 b) 4sp, 1sp2 e 10sp3 c) 3sp2, 1sp e 11sp3 d) 5sp e 10sp3 e) 5sp2 e 10sp3 18. Em relação ao composto dextrógiro, a única alternativa INCORRETA é: 22. O composto de cadeia abaixo é classificado como: CH3 O H3C – CH = C – C = CH – C – OH Br a) cíclica, normal, homogênea, insaturada b) acíclica, normal, homogênea, insaturada c) acíclica, normal, heterogênea, saturada d) acíclica, ramificada, heterogênea, insaturada e) acíclica, ramificada, homogênea, insaturada CH3 H3C – CH2– CH – C – O – CH2 – CH3 CH3 CH3 a) A molécula contém 6 Carbonos primários, 1 secundário e 2 terciários. b) O carbono secundário tem número de oxidação – 2. 23. Um composto possui cinco átomos de carbono na cadeia principal, uma ligação dupla entre os carbonos 1 e 2 e duas ramificações, cada uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Sobre este composto é INCORRETO afirmar que apresenta. a) quatro carbonos primários. b) um carbono secundário. c) dois carbonos terciários. d) um carbono quaternário. e) um carbono assimétrico. 24. O composto sulfeto de 2,2-dicloroetila ( C – CH2 – CH2 – S – CH2 – CH2 – C ),é um dos produtos usados em guerra química. Este composto apresenta as seguintes ligações químicas: a) 14 covalentes, todas do tipo sigma b) 12 covalentes, sendo 10 sigma e 2 pi. c) 12 covalentes sigma e 2 iônicas. d) 12 covalentes (10 sigma e 2 pi) e 2 iônicas. e) 10 covalentes, 2 iônicas e 2 metálicas. 25. A estrutura de cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada apresenta um átomo de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa cadeia apresenta: a) 7 átomos de carbono b) 9 átomos de carbono c) 11 átomos de carbono d) 8 átomos de carbono e) 10 átomos de carbono 26. Assinale a alternativa incorreta com relação à fórmula do 1,2-dietil-ciclo-hexano: C2H5 C2H5 a) simples e dupla. b) tripla e simples. c) dupla e dupla. 4 d) dupla e tripla. e) tripla e tripla. 29. Mostrado na figura adiante, o 1, 2- benzopireno, agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um hidrocarboneto: a) aromático polinuclear. b) alifático saturado. c) alicíclico polinuclear. d) aromático mononuclear. e) alifático insaturado. 30. Um glicocorticóide sintético, Prednisona, de potente ação anti-reumática, antiinflamatória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação. CH2 – OH a) apresenta 6 átomos de Hidrogênio ligados em carbono primário. b) a Hibridação dos átomos de carbono é sp3. c) Os radicais ligados ao anel apresentam 2 átomos de carbono. d) Apresenta 2 carbonos quaternários. e) Apresenta fórmula molecular C10H20. 27. A Aspirina possui fórmula: O C – OH O O – C – CH3 e apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada b) mista, heterogênea, insaturada, aromática c) mista, homogênea, saturada, alicíclica d) aberta, heterogênea, saturada, aromática e) mista, homogênea, insaturada, aromática 28. Na fórmula H2C...x...CH – CH2 – C...y...N, x e y representam, respectivamente, ligações CH3 O C O OH CH3 O Com base na fórmula estrutural apresentada anteriormente, qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada molécula da prednisona? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 31. A propriedade dos átomos de carbono que permite a eles ligarem-se uns aos outros, formando longas e intermináveis cadeias, é chamada: a) tetravalência b) ligação simples c) ligação dupla d) tetracovalência e) encadeamento 32. O dicloro-difenil-tricloroetano ( DDT ) , cuja fórmula estrutural é : C CH C C– C –C C Apresenta: a) um carbono quaternário b) três carbonos terciários. c) somente carbonos secundários. d) somente um carbono terciário. e) somente carbonos primários 33. A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é: a) C6H12 b) C5H10 c) C2H4 d) C5H5O e) C5H12 5