exercicio de reaçao de adiçao - Exercícios - marcos_138

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UNIVERSIDADE DE BRASÍLIA - INSTITUTO DE QUÍMICA
DIVISÃO DE QUÍMICA ORGÂNICA
QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTAL
Estudo Dirigido 2 - Reações de Adição à Múltipla Ligação
Carbono-Carbono
1. O esqualeno, importante intermediário na biosíntese dos esteróides, tem fórmula
molecular C30H50 e não tem ligação tripla. (a) Qual o índice de deficiência de hidrogênio
(IDH) do esqualeno? (b) o esqualeno sofre hidrogenação catalítica que leva ao
composto de fórmula molecular C30H62. Quantas duplas ligações tem a molécula do
esqualeno? (c) Quantos anéis tem a molécula?
2. O cariofileno, composto encontrado no óleo de cravo, tem a fórmula molecular C15H24 e
não tem ligação dupla. A reação do cariofileno com excesso de hidrogênio, na
presença de catalisador de platina, leva ao composto com a fórmula C 15H28 . (a)
Quantas duplas ligações tem o cariofileno? (b) quantos anéis tem a molécula?
3. Quando em reações separadas, nas mesmas condições (isto é, concentrações e
temperatura idênticas) se faz o 2-metilpropeno, o propeno e o eteno reagirem com HI,
observa-se que o 2-metilpropeno reage com a velocidade maior e o eteno com
velocidade menor. Apresente explicações para estas velocidades relativas. (Recorrer
a mecanismo de reação e diagrama de energia potencial das espécies envolvidas).
4. Quatro cicloalquenos diferentes produzem metilciclopentano quando hidrogenados
catalicamente. Qual é a estrutura de cada um? Mostre as reações.
5 . Considere a seguinte reação:
(a) Apresente um mecanismo razoável para a mesma.
(b) Que outros produtos você esperaria na reação?
6. Aparece a seguir a etapa final da síntese de importante constituinte de perfumes, a
cis-Jasmona. Quais os reagentes que seriam escolhidos para efetuar esta etapa:
7. Quando o ciclohexeno reage com o bromo em solução aquosa de cloreto de sódio, os
produtos são: trans-1,2-dibromociclohexano, trans-2-bromocicloexanol e trans-1bromo-2-clorociclohexano. Justifique a formação dos três produtos.
8. Usando dos conhecimentos já adquiridos durante o curso, proponha um reagente ou
procedimento que você poderia utilizar para distinguir de forma inequívoca o
ciclohexano do ciclohexeno.
9. Desenhe as estruturas dos possíveis intermediários e explique por que só se forma
um produto na reação de HBr com 3-bromo-ciclo-hexeno.
10. Abordando aspectos mecanísticos e estereoquímicos procure uma explicação
plausível para as seguintes observações:
(a)
11. Preveja os produtos das seguintes reações:
12. O colesterol é um importante esteróide que se encontra em quase todos os tecidos
do organismo e também o componente principal dos cálculos biliares. É possível obter
colesterol impuro pela extração dos cálculos biliares por um solvente orgânico. O
colesterol bruto pode ser purificado por (a) tratamento pelo Br 2 em CHCl3, (b)
cristalização cuidadosa do produto, seguida de desbrominação. Qual reação está
envolvida no primeiro procedimento (a)?
13. Que reação você esperaria ser mais rápida: a adição de HBr ao ciclohexeno ou ao
1-metilciclohexeno? Explique.
14. Sugira estruturas para os alquenos que fornecem os seguintes produtos. Em alguns
casos, é possível mais de uma resposta.
15. A reação do 1-meticiclopenteno com H2O catalisada por ácido é uma reação
exotérmica (H>O) que segue a Regra de Markovnikov, fornecendo exclusivamente
o 1-metilciclopentanol.
(a) Escreva o mecanismo, passo a passo, que justifique a formação exclusiva do 1metilciclopentanol.
(b) Por que o 2-metilciclopentanol não é formado durante a reação?
(c) Faça um diagrama de energia para a reação de hidratação ao 1-metilciclopenteno.
No diagrama, identifique a posição de todos os reagentes, intermediários e
produtos.
(d) Qual é a etapa lenta, determinante da velocidade da reação? Justifique a sua
resposta utilizando o diagrama de energia.
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