Visualização do documento exercicio de reaçao de adiçao.doc (39 KB) Baixar UNIVERSIDADE DE BRASÍLIA - INSTITUTO DE QUÍMICA DIVISÃO DE QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTAL Estudo Dirigido 2 - Reações de Adição à Múltipla Ligação Carbono-Carbono 1. O esqualeno, importante intermediário na biosíntese dos esteróides, tem fórmula molecular C30H50 e não tem ligação tripla. (a) Qual o índice de deficiência de hidrogênio (IDH) do esqualeno? (b) o esqualeno sofre hidrogenação catalítica que leva ao composto de fórmula molecular C30H62. Quantas duplas ligações tem a molécula do esqualeno? (c) Quantos anéis tem a molécula? 2. O cariofileno, composto encontrado no óleo de cravo, tem a fórmula molecular C15H24 e não tem ligação dupla. A reação do cariofileno com excesso de hidrogênio, na presença de catalisador de platina, leva ao composto com a fórmula C 15H28 . (a) Quantas duplas ligações tem o cariofileno? (b) quantos anéis tem a molécula? 3. Quando em reações separadas, nas mesmas condições (isto é, concentrações e temperatura idênticas) se faz o 2-metilpropeno, o propeno e o eteno reagirem com HI, observa-se que o 2-metilpropeno reage com a velocidade maior e o eteno com velocidade menor. Apresente explicações para estas velocidades relativas. (Recorrer a mecanismo de reação e diagrama de energia potencial das espécies envolvidas). 4. Quatro cicloalquenos diferentes produzem metilciclopentano quando hidrogenados catalicamente. Qual é a estrutura de cada um? Mostre as reações. 5 . Considere a seguinte reação: (a) Apresente um mecanismo razoável para a mesma. (b) Que outros produtos você esperaria na reação? 6. Aparece a seguir a etapa final da síntese de importante constituinte de perfumes, a cis-Jasmona. Quais os reagentes que seriam escolhidos para efetuar esta etapa: 7. Quando o ciclohexeno reage com o bromo em solução aquosa de cloreto de sódio, os produtos são: trans-1,2-dibromociclohexano, trans-2-bromocicloexanol e trans-1bromo-2-clorociclohexano. Justifique a formação dos três produtos. 8. Usando dos conhecimentos já adquiridos durante o curso, proponha um reagente ou procedimento que você poderia utilizar para distinguir de forma inequívoca o ciclohexano do ciclohexeno. 9. Desenhe as estruturas dos possíveis intermediários e explique por que só se forma um produto na reação de HBr com 3-bromo-ciclo-hexeno. 10. Abordando aspectos mecanísticos e estereoquímicos procure uma explicação plausível para as seguintes observações: (a) 11. Preveja os produtos das seguintes reações: 12. O colesterol é um importante esteróide que se encontra em quase todos os tecidos do organismo e também o componente principal dos cálculos biliares. É possível obter colesterol impuro pela extração dos cálculos biliares por um solvente orgânico. O colesterol bruto pode ser purificado por (a) tratamento pelo Br 2 em CHCl3, (b) cristalização cuidadosa do produto, seguida de desbrominação. Qual reação está envolvida no primeiro procedimento (a)? 13. Que reação você esperaria ser mais rápida: a adição de HBr ao ciclohexeno ou ao 1-metilciclohexeno? Explique. 14. Sugira estruturas para os alquenos que fornecem os seguintes produtos. Em alguns casos, é possível mais de uma resposta. 15. A reação do 1-meticiclopenteno com H2O catalisada por ácido é uma reação exotérmica (H>O) que segue a Regra de Markovnikov, fornecendo exclusivamente o 1-metilciclopentanol. (a) Escreva o mecanismo, passo a passo, que justifique a formação exclusiva do 1metilciclopentanol. (b) Por que o 2-metilciclopentanol não é formado durante a reação? (c) Faça um diagrama de energia para a reação de hidratação ao 1-metilciclopenteno. No diagrama, identifique a posição de todos os reagentes, intermediários e produtos. (d) Qual é a etapa lenta, determinante da velocidade da reação? Justifique a sua resposta utilizando o diagrama de energia. mlsantos2005/2 Arquivo da conta: Nandoisousa Outros arquivos desta pasta: Ligações Químicas 168 questões.doc (1751 KB) Geometria Molecular 41 questões.doc (303 KB) Tabela Periódica 192 questões.doc (1012 KB) Polaridade 58 questões.doc (551 KB) Reações Inorgânicas 184 questões.doc (1253 KB) Outros arquivos desta conta: Relatar se os regulamentos foram violados Página inicial Contacta-nos Ajuda Opções Termos e condições Política de privacidade Reportar abuso Copyright © 2012 Minhateca.com.br