Slide 1 - Holz

Isomeria Plana
► Ocorre isomeria plana quando dois ou mais compostos possuem a
mesma fórmula molecular e diferente fórmula estrutural plana.
1 – Isomeria Plana de função: A diferença entre os isômeros
está no grupo funcional.
1.1- Isomeria éter – álcool : Dada uma fórmula química, sempre que for possível
escrever a fórmula de um éter, também será possível escrever a do álcool
H3C
O
H3C
CH3
OH
Metóximetano ou éter dimetilíco
Álcool etílico ou etanol
C2H6O
1.2- Isomeria cetona – aldeído : Dada uma fórmula química, sempre que for
possível escrever a fórmula de uma cetona, também será possível escrever a
fórmula do aldeído
O
H3C
H3C
O
CH3
Propanona
H
Propanal
1.3- Isomeria éster – ácido carboxílico : Dada uma fórmula química, sempre que
for possível escrever a fórmula de uma éster, também será possível escrever a
fórmula do ácido carboxílico
O
O
H
H3C
O
CH3
OH
Metanoato de metila
Ácido etanóico
1.4- Isomeria fenol-álcool aromático – éter aromático : Dada uma fórmula
química, sempre que for possível escrever a fórmula de um fenol que possua um
radical alquila, também será possível escrever a fórmula de um álcool aromático
e de um éter aromático
H3C
OH
Meta-metilfenol
OH
Álcool benzílico
O
CH3
Metoxibenzeno
2 – Isomeria Plana de cadeia: A diferença entre os isômeros
está no tipo de cadeia carbônica.
2.1 – Cadeia fechada e cadeia aberta : Dada uma fórmula molecular, sempre que
for possível escrever a fórmula de um ciclano, também será possível escrever a
fórmula de um alceno.
C3H6
CH2
CH2
CH2
Ciclopropano
CH3
H2C
Propeno
2.2 – Cadeia ramificada e cadeia normal : Dada uma fórmula molecular, sempre
que for possível escrever a fórmula de um composto de cadeia ramificada,
também será possível escrever a fórmula de um composto de cadeia normal.
H
H3C
C
CH3
H3C
CH2
H3C
Metilpropano
Butano
CH2
CH3
2.3 – Cadeia heterogênea ou cadeia homogênea : Dada uma fórmula molecular,
ocorre sempre que for possível mudar a posição de um heteroátomo tornando a
cadeia homogênea sem alterar o grupo.
H
H3C
N
CH3
dimetilamina
H2C
CH2
etilamina
NH2
3 – Isomeria Plana de posição: A diferença entre os isômeros
está na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou
de um radical.
3.1 – Grupo funcional : Ocorre apenas com grupos funcionais ligados à cadeia
homogênea como álcoois e cetonas.
OH
H3C
H3C
HO
CH3
2-pentanol
3-pentanol
CH3
3.2 – posição de uma insaturação : Ocorre com compostos insaturados que
tenham no mínimo 4 carbonos (exceto no caso de ressonância).
H2C
C
CH 2
H
1-penteno
CH 2
CH3
H3C
C
CH 2
H
2-penteno
CH 2
CH3
3.3 – Diferente posição de um radical : Ocorre com compostos de cadeia aberta
com no mínimo 6 átomos de carbono ou em compostos de cadeia aciclica com
no mínimo 5 átomos de carbono.
CH3
CH3
CH
H3C
CH 2
CH 2
2-metilpentano
CH3
CH3
CH3
CH
H3C
HC
CH 2
3-metilpentano
CH3
H
C
C
CH3
CH2
CH2
1,1- dimetilciclopropano
CH2
CH
1,2-dimetilciclopropano
CH3