Química Orgânica Introdução à nomenclatura IUPAC Prof. Armando Rodrigues INTRODUÇÃO À NOMENCLATURA IUPAC A principal finalidade da nomenclatura química é a identificação de espécies químicas por meio de palavras escritas ou pronunciadas. Assim, a nomenclatura de uma cadeia aberto normal, por exemplo, se dá da seguinte maneira: Sufixo + Infixo + Sufixo INTRODUÇÃO À NOMENCLATURA IUPAC Onde: Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal. Infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos: INTRODUÇÃO À NOMENCLATURA IUPAC Sufixo: indica a função química do composto orgânico: hidrocarboneto = o álcool = ol aldeído = al cetona = ona ácido carboxílico = óico amina = amina éter = óxi INTRODUÇÃO À NOMENCLATURA IUPAC Grupamentos ou Ramificações: Grupamento alquila é o grupamento formado a partir de um alcano pela retirada de um átomo de hidrogênio. Os grupos alquila são nomeados substituindo-se a terminação - ano do alcano de origem pelo sufixo - ila. INTRODUÇÃO À NOMENCLATURA IUPAC Identificação da cadeia principal A cadeia principal deve ser a maior possível. Identifique a cadeia de átomos de carbono mais longa e contínua, e use o nome dessa cadeia como o nome da cadeia principal. A cadeia mais longa nem sempre está aparente na representação utilizada para descrever a molécula INTRODUÇÃO À NOMENCLATURA IUPAC Numeração da cadeia principal A numeração da cadeia principal deve ser feita partindo-se da extremidade mais próxima da ramificação. INTRODUÇÃO À NOMENCLATURA IUPAC Se duas cadeias diferentes de mesmo comprimento estiverem presentes, escolha aquela com um número maior de ramificações. Se existirem ramificações situadas à mesma distância das extremidades da cadeia principal, comece a numerar pela extremidade mais próxima da segunda ramificação. INTRODUÇÃO À NOMENCLATURA IUPAC Devemos prestar bem atenção na escolha da cadeia principal, pois ela deve ser a mais longa e a mais ramificada, de modo que a soma dos números que acompanham as ramificações seja o menor possível. Possibilidade 1: Da direita para a esquerda: 3 + 4 = 7 Possibilidade 2: Da esquerda para a direita 2 + 3 = 5 Portanto podemos concluir que a orientação para a nomenclatura é dada através da segunda possibilidade. Através daí concluímos que o nome do composto de nosso exemplo é 2,3-dimetilpentano. INTRODUÇÃO À NOMENCLATURA IUPAC Atribua um número para cada grupo substituinte, de acordo com seu ponto de ligação na cadeia principal. Em seguida, o nome é dado pela adição do nome das ramificações à frente do nome do hidrocarboneto, sinalizando as suas posições. INTRODUÇÃO À NOMENCLATURA IUPAC Se duas ramificações diferentes puderem direcionar a numeração da cadeia principal, a prioridade deve ser dada àquela que aparecerá primeiro no nome do composto, ou seja, segue a ordem alfabética. INTRODUÇÃO À NOMENCLATURA IUPAC As nomenclaturas dos alcenos e dos alcinos seguem as mesmas regras. Nestes casos, a cadeia principal deve incluir a insaturação, e deverá ser numerada de forma a dar a menor numeração possível para ela. 6 – metilhept-2-eno INTRODUÇÃO À NOMENCLATURA IUPAC Quando dupla e tripla ligações vierem em uma mesma cadeia, á mesma distância da extremidade, a numeração inicia-se da extremidade mais próxima da dupla ligação. Obs: Caso haja duas ou mais ramificações iguai na cadeia, deve-se usar os prefixos di, tri, tetra, ect antes do nome da ramificação. INTRODUÇÃO À NOMENCLATURA IUPAC A ordem prioritária de numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais próxima do(a): 1. 2. 3. 4. Grupo Funcional. Dupla Ligação. Tripla Ligação. Ramificação.