Funções Orgânicas Thales Galvão Fogagnoli Rodrigo Gasparotto Barbosa Definição • Funções orgânicas são compostos orgânicos que têm estrutura química semelhante e, consequentemente, comportamento químico similar. 2 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Características Gerais dos compostos • Os compostos orgânicos se diferenciam dos inorgânicos por apresentarem átomos de carbono distribuídos em cadeias e/ou átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio. • As moléculas orgânicas podem ser sintetizadas por organismos vivos (sendo assim, naturais) ou em laboratório (artificiais). Entretanto, a definição inicial da química orgânica baseava-se na condição de que apenas seres vivos podiam produzi-las: sendo essa teoria derrubada pelo químico Friedrich Wöhler através da síntese artificial de uréia (orgânica) a partir de cianato de amônio (inorgânico). • As principais Funções orgânicas são: 3 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Aldeídos Devido à presença do grupo carbonila, suas moléculas são polares, mas não fazem ligações de hidrogênio entre si. Desse modo, seus pontos de fusão e ebulição são mais altos que os dos compostos apolares e que os dos éteres, e são mais baixos que os dos álcoois e dos ácidos carboxílicos de massa molecular correspondente. Os aldeídos mais simples são solúveis em água, uma vez que podem estabelecer ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Com o aumento da cadeia carbônica a solubilidade diminui, tornando-se insolúveis. 4 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Exemplo Estrutura 5 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Álcoois São mais reativos que os hidrocarbonetos. Os monoálcoois possuem pontos de fusão e ebulição elevados em comparação aos hidrocarbonetos de massa molecular aproximada, devido à formação de ligações de hidrogênio entre suas moléculas. Os álcoois com poucos átomos de carbono na cadeia são bastante solúveis em água, pois suas moléculas fazem ligações de hidrogênio com as moléculas de água. À medida que a cadeia carbônica se torna maior, a parte apolar do álcool começa prevalecer e a solubilidade diminui consideravelmente. A maioria dos álcoois possui menor densidade que a da água. 6 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Exemplo Estrutura 7 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Fenóis Possuem um fraco caráter ácido, podendo sofrer ionização. As moléculas dos fenóis podem fazer ligações de hidrogênio entre si, por isso possuem pontos de fusão e ebulição bem mais elevados que os dos hidrocarbonetos de massa molecular próxima. O fenol é relativamente solúvel em água devido à formação de ligações de hidrogênio entre as moléculas de fenol e as moléculas de água; os demais fenóis são praticamente insolúveis. São mais densos que a água. 8 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Exemplo Estrutura 9 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Éteres Os éteres são pouco reativos. Suas moléculas são levemente polares devido à geometria angular. As moléculas dos éteres não fazem ligações de hidrogênio entre si. Este fato aliado à fraca polaridade dos éteres faz com estes compostos tenham pontos de fusão e ebulição bem mais baixos que os dos álcoois e dos fenóis, aproximadamente igual ao dos alcanos, sempre comparando compostos de massa molecular próxima. As moléculas dos éteres podem fazer ligações de hidrogênio com a água, o que justifica sua solubilidade, mesmo pequena, nesse meio. 10 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Exemplo Estrutura 11 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Cetonas As moléculas de cetona não fazem ligações de hidrogênio entre si, porém são mais polares que as moléculas de aldeído. Seus pontos de fusão e ebulição são mais baixos que os dos álcoois e mais elevados que os dos aldeídos e massa molecular correspondente. As cetonas são mais solúveis em água que os aldeídos devido a sua maior polaridade. Suas moléculas podem fazer ligações de hidrogênio com moléculas de água e de álcoois, o que explica a solubilidade das cetonas nesses solventes. Também são solúveis em éter e benzeno. 12 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Exemplo Estrutura 13 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Ácidos Carboxílicos O grupo carboxila torna esses compostos muito polares, podendo fazer o dobro de ligações de hidrogênio que as moléculas de álcoois. Desse modo seus pontos de fusão e ebulição são ainda mais altos que os dos álcoois. Os ácidos carboxílicos com até quatro carbonos na molécula têm solubilidade infinita na água. São também solúveis em éter dietílico, álcool etílico e benzeno. 14 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Exemplo Estrutura 15 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Ésteres Apresentam natureza polar e como suas moléculas não fazem ligações de hidrogênio entre si, seus pontos de fusão e ebulição são mais baixos que os dos álcoois e dos ácidos carboxílicos de massa molecular aproximada. Os ésteres de massa molecular baixa são parcialmente solúveis em água; os demais são insolúveis. 16 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Exemplo Estrutura 17 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Aminas As aminas possuem caráter básico, pois o nitrogênio pode ceder um par de elétrons (teoria de Lewis). O caráter básico das aminas é acentuadamente mais forte que o dos álcoois, éteres e ésteres porque o nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio e, portanto, capaz de ceder o par de elétrons disponível com maior facilidade. A ordem decrescente de basidade das aminas é: amina secundária>amina primária>amina terciária>amônia>amina aromática. As aminas são compostos polares; as moléculas de aminas primária e secundárias podem fazer ligações de hidrogênio entre si, o que já não ocorre com moléculas de aminas terciárias. Os pontos de fusão e ebulição das aminas são mais elevados que os dos compostos apolares e mais baixos que os dos álcoois e dos ácidos carboxílicos, sempre comparando compostos de massa molecular próxima. 18 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Exemplo Estrutura 19 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Amidas As amidas possuem um caráter básico muito fraco (mais fraco que o da água), pois o oxigênio do grupo carbonila atrai elétrons para si, diminuindo a densidade eletrônica do nitrogênio. São substâncias bastante polares. Suas moléculas podem fazer várias ligações de hidrogênio entre si e com a água. Desse modo, os pontos de fusão e ebulição das amidas são muito elevados, mais elevados até que os dos ácidos carboxílicos de massas moleculares correspondentes. 20 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Exemplo Estrutura 21 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Haletos Os haletos orgânico são substâncias provenientes de compostos orgânicos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênio – F, Cl, Br, I. Os haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia carbônica, como fluoretos, cloretos, brometos iodetos ou mistos. Também podem se classificar de acordo com o número de átomos de halogênio na molécula, como mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, etc. A classificação mais importante é quanto à grande reatividade de dois grandes grupos, os haleto de alquila e os haletos de arila. 22 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Exemplo Estrutura 23 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui Conclusão • A diferença entre os compostos orgânicos e os compostos inorgânicos é que eles apresentam átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio. Assim, o metano (CH4) é um composto orgânico, mas o ácido carbônico (H2CO3), não 24 22 de julho de 2012 Texto do rodapé aqui