CETONAS Nomenclatura de cetonas de cadeia normal Um tipo de cetona, muito usado como solvente pelas mulheres para tirar o esmalte das unhas, é a acetona. O nome dessa substância, de acordo com as regras da Iupac, é propanona. Modelo de uma molécula de propanona A propanona pertence a uma outra grande família de compostos, chamados de cetonas. H H O H C C C H H H O ou Propanona H3C C CH3 Cetona O o O grupo c é chamado de carbonila. C Cetona é todo composto que apresenta o grupo o c posicionado entre carbonos. As cetonas são muito úteis como solventes. Para denominá-las, de acordo com as regras da Iupac, usamos o sufixo ona Sufixo Indica que o composto é um o Hidrocarboneto ol Álcool al Aldeído ona Cetona O H3C C Propanona CH3 O H3 C C O CH2 CH3 Butanona ou H C CH C 3 2 Butanona Trata-se da mesma molécula, escrita de duas formas diferentes. CH3 Na pentanona e em outras cetonas maiores começa a haver mais de uma possibilidade para o posicionamento da carbonila. Surge, então, a necessidade de indicar com um número a sua localização. A numeração dos carbonos da cadeia de uma cetona é feita começando pela extremidade mais o próxima da carbonila c Assim, por exemplo: O H3C 1 C 2 CH2 3 CH2 4 CH3 5 2- Pentanona O H3C CH2 CH2 C CH3 5 4 3 2 1 O H3C 1 CH2 2 C 3 CH2 4 CH3 5 2- Pentanona Trata-se da mesma molécula, escrita de duas formas diferentes. 3- Pentanona Não confunda aldeído com cetona Tanto os aldeídos quanto as cetonas apresentam o O : grupo carbonila C H H H O C C C H H Propanal (aldeído) H H H O H C C C H H Propanona (cetona) H Por definição, nas cetonas a carbonila deve estar entre dois carbonos. Já nos aldeídos, ela deve estar ligada a um hidrogênio, portanto precisa ficar na ponta da cadeia: Aldeído H O H H C C C H H Propanal H Na ponta da cadeia H Cetona H C O C H H C Propanona H H Entre carbonos Aldeído H H H O C C C H H H Propanal Na ponta da cadeia Aldeídos e cetonas são chamados de compostos carbonílicos, pois apresentam o grupo carbonila. Nomenclatura de cetonas de cadeia ramificada Na nomenclatura de cetonas que apresentam ramificações,devese, antes de mais nada, determinar qual é a cadeia principal. Ela é a maior seqüência de carbonos que inclui, necessariamente, o carbono da carbonila. A numeração da cadeia principal deve ser feita começando pela extremidade mais próxima do grupo C = O Em uma cetona ramificada, a cadeia principal é a maior seqüência de carbonos que contem o carbono da carbonila, C=O. A numeração deve começar pela extremidade mais próxima desse grupo. Com relação a isso, consideremos os seguintes exemplos: 1 5 H3C 2 4 CH 3 4 O 3 2 CH C CH3 CH3 5 1 CH3 3,4-dimetil-2-pentanona Numeração incorreta Numeração correta Extremidade mais próxima do grupo c=o O H3C 1 CH2 C 2 3 1 2 CH2 CH3 4 5 2-metil-3-pentanona O 2-metil-ciclo-hexanona CH 3 Hálito cetônico Em determinadas circunstâncias, um indivíduo pode eliminar acetona junto com o ar que expira. O hálito dessa pessoa irá adquirir um odor adocicado caraterístico. Trata-se do hálito cetônico. Há três circunstâncias em que isso ocorre com uma pessoa quando está há muito tempo em jejum; quando sua dieta alimentar contém muita gordura e poucos açucares ( glicose, sacarose, amido, etc.); quando sofre de diabetes melito. Normalmente nosso corpo queima açúcares para obter a energia de que precisa. Nos três casos citados, o corpo não os possui. ( No caso do jejum e de dietas ricas em gorduras e pobres em açúcares, açucares não foram ingeridos pela pessoa. No caso do diabetes melito, a doença prejudica o metabolismo de queima dos açucares.) Quando não consegue obter energia do açúcar, o corpo começa a queimar gorduras ( as ingeridas ou as armazenadas no organismo). Como conseqüências da metabolização dessas gorduras, o fígado lança no sangue substâncias chamadas de corpos cetônico