CH 3

Funções orgânicas oxigenadas
FUNÇÕES ORGÂNICAS
OXIGENADAS
1) Álcool
Apresentam hidroxila (-OH) ligada a carbono saturado
•Nomenclatura oficial: (terminação  ol)
CH3–OH
metanol
CH3–CH–CH2-CH3
|
OH
2 – butanol ou butan – 2 - ol
CH3 – CH2 –OH
etanol
CH3
|
CH3–CH–CH2-CH2-C-CH3
|
|
CH3
OH
2,5 – dimetil – 2 - hexanol
•Nomenclatura usual: álcool
CH3-OH
nome do radical
ligado à hidroxila
+ ico
Álcool metílico
líquido incolor, muito tóxico, usado como
combustível de jatos, como solvente, aditivo de
gasolina.
CH3- CH2-OH Álcool etílico
utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, como
combustível e, na limpeza...
Obs1:
CH3–OH monoálcool
CH2–CH2
|
|
OH OH
diálcool
CH2–CH–CH2 triálcool
|
| |
OH OH OH
1,2 - etanodiol
1,2,3 - propanodiol
Obs2:
CH2-OH
álcool benzílico
2) Fenol
Apresenta hidroxila ligada ao núcleo ou anel aromático
Nomenclatura:
OH
OH
(orto-cresol)
CH3
Oficial: Hidróxi – benzeno
Usual: Fenol
Oficial 1 – hidróxi – 2 – metil benzeno
Usual: 2 – metil - fenol
OBS:
Os fenóis são bactericidas, sendo
empregados como anti-sépticos,
apresentam o inconveniente de
serem tóxicos.
3) Ácido Carboxílico:
Apresenta carboxila
cadeia.
O
na extremidade da
–C
O
•Nomenclatura oficial :
(terminação  óico)
O
O
CH3– C
O
C–C
HO
OH
Ácido etanodióico
Ácido etanóico
(ácido oxálico)
O
CH3–CH2–
CH – C
CH3
OH
Ácido – 2 – metil - butanóico
ou
OH
Ácido α – metil - butanóico
•Nomenclatura usual:
OH
HC
OH
Ácido fórmico
H3C– C
O
O
O
H3C
Ácido
acético
H2C– C
OH
Ácido
propiônico
O
H3C
H2C
H2C– C
OH
Ácido butírico
OBS:
O
Ácido benzóico
C
OH
4) Aldeído:
Apresentam carbonila na extremidade da cadeia
•Nomenclatura oficial : (terminação  al)
O
O
CH3–CH2–
HC
CH – C
H
CH3
H
metanal
2 – metil - butanal
Nomenclatura Usual: deriva da nomenclatura usual de
ácido carboxílico.
O
HC
Aldeído fórmico ou formaldeído
H
O
O
H3C– C
C
H
H
Aldeído acético ou
acetaldeído
Aldeído benzóico ou
benzaldeído
5) Cetonas:
Apresenta o grupo carbonila entre átomos de carbono
•Nomenclatura oficial: (terminação  ona)
CH3
C
CH3
O
propanona
CH3
CH
CH3
CH2
C
O
4 –metil – 2 – pentanona
CH3
•Nomenclatura usual:
Nome dos radicais ligados à carbonila (ordem alfabética) em
seguida, a palavra cetona.
CH3
C
CH3
O
dimetil – cetona
CH3
CH2
CH2 C
CH3
O
metil – n- propil – cetona
6) Éter:
Apresenta oxigênio entre carbonos
•Nomenclatura:
CH3 – O – CH2 – CH3
– 2 – CH3
CH3 –CH2– O CH
oficial: metóxi – etano
usual: éter – metil - etílico
oficial: etóxi – etano
usual: éter – dietílico ou éter
etílico
éter comum: usado como anestésico geral e
como solvente
7) Éster:
O
Apresenta o grupo
R– C
O
R1
•Nomenclatura oficial:
O
H3C – C
O
etanoato de metila
CH3
O
H3C– H2C – C
propanoato de etila
O
CH2
CH3
•Nomenclatura usual:
deriva da nomenclatura usual
de ácido carboxílico
O
H3C– C
O
acetato de metila
CH3
Lembrando que:
O
H3C-C
OH
Ácido acético
H2O
O
H3C-C
+
O-
Acetato
H+
Ácido
Ânion
ico
oso
Ídrico
ato
ito
Eto
Os ésteres são utilizados como
flavorizantes !!!
OBS:
8) Enol:
Apresenta hidroxila ligada a carbono insaturado
CH2 C CH CH3
OH
but – 2 – en – 2 ol
1) Qual é a fórmula estrutural do MTBE
( metil – terc – butil – éter)?
CH3
CH3 - O – C – CH3
CH3
metil
terc - butil
2) A nomenclatura correta para o composto
abaixo é:
CH3
CH3 – C – CH = C – CH3
CH3
CH3
3) A estrutura a seguir:
apresenta a seguinte nomenclatura oficial:
a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano