1ª Frequência de Química Orgânica Curso
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1ª Frequência de Química Orgânica Curso:__________________________ Nome_______________________________________Nº________ _ Data: 22 de Abril de 2010 Grupo I 1- Qual(s) o(s) produto(s) da reacção? a) CH3 Br2 hv b) Br H C2H5O-Na+ Ph CH2CH2CH3 C2H5OH c) 1-Cloropentano + NaI → d) CH3CH2Br + (CH3)3C-O-K+ → e) Br CH3 CH3OH calor f) 2-fenilpropeno + ácido diluído→ Grupo II 1 1- Marque com asterisco (*) os átomos de carbono assimétricos. Classifique-os por R ou S. a) H c) CH2OH H Br H Cl CH3 CH2OH OH CH3 b) CH3 OH CH(CH3)2 2- Converta as seguintes fórmulas em Projecção de Fisher a) H OH HOH2C CH3 OH H b) Br H HOH2C H OH CH3 3-Desenhe todos os estereoisómeros da seguinte molécula. Classifiqueos. Designe os centros quirais. CH2OH H Br H Cl NH2 Grupo III 2 1-a) Desenhe as duas conformações em cadeira do trans-1-etil-3- metilciclohexano e designe todas as posições equatoriais e axiais. b) Qual das duas conformações é mais estável. 2- Use a projecção de Newman à volta da ligação indicada, para desenhar a conformação mais estável a) á volta do C2-C3 do 3-metilpentano b) à volta da ligação C3-C4 do 3,3-dimetilhexano Grupo IV 1- Apresente o mecanismo para as seguintes reacções a) Br2 hv Br + HBr 3 b) H H CH3 CH3 H H3C NBS, hv Br CH3 CH3 H + Br C CH3 c) CH3 H3C C C CH2 CHH 3 50% H2SO4 CH3 H3C C CH CH3 OHCH3 Grupo V 1- Ordene os carbocatiões por ordem de estabilidade CH3 CH2 CH3 CH3 4 5
