Funções Orgânicas

Funções Orgânicas
Funções Químicas
Funções Químicas
1.
Conceito:
É um conjunto de compostos que apresentam propriedades
químicas semelhantes.
2. Classificação:
a) Simples: quando o composto apresenta só um grupo
funcional na molécula. H3C – CH2 – CH2 – OH
b) Múltipla: quando o composto apresenta dois ou mais grupos
funcionais iguais na molécula.
H3C – CH – CH2
OH OH
c) Mista: Quando o composto apresenta dois ou mais grupos
funcionais
NH2
diferentes na molécula.
2
Principais Funções
A) HIDROCARBONETOS:
Definição: São todos os compostos formados unicamente por carbono e
hidrogênio.
Fórmula Geral: R – H (C – H)
Classificação:
A.1) ALCANOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas)
Apresentação: Apresentam cadeia aberta e saturada.
Fórmula Geral: CnH2n + 2
Ex:
H3C – CH2 – CH3  C3H2.3 + 2  C3H8
H3C – CH2 – CH2 – CH3  C4H2.4 + 2  C4H10
A.2) ALCENOS (hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas)
Apresentação: Apresentam cadeia aberta e uma única dupla ligação.
Fórmula Geral: CnH2n
Ex:
H3C – CH = CH2  C3H2.3  C3H6
H3C – CH = CH – CH3  C4H2.4  C4H8
Funções Orgânicas
Um alcano muito importante: metano
O metano é um gás inodoro e incolor. Sua
produção na natureza ocorre a partir da
decomposição, na ausência de ar, de
material orgânico, quer de origem
animal, quer de origem vegetal. É um
dos principais constituintes do
chamado gás natural.
O gás natural é uma fonte de energia
“limpa”, encontrado em rochas porosas
no subsolo, podendo estar associado
ou não ao petróleo. Comparado ao óleo
combustível, é 12% mais barato.
As reservas brasileiras comprovadas são
da ordem de 225 bilhões de m3,
concentrando-se principalmente nos
estados do RJ, RN e AM. Para
complementar a produção nacional, o
gás metano é importado da Bolívia e da
Argentina. O gás importado da
Argentina chega ao Brasil por hidrovia.
No caso da Bolívia, a solução foi
construir um gasoduto.
Funções Orgânicas
Um alcano muito importante: metano
O gasoduto Bolívia – Brasil tem 3.150 Km de extensão (557 Km na Bolívia e 2.593 Km
no Brasil). Com capacidade de fornecimento de 200 mil barris por dia, o gasoduto
passa por cinco estados brasileiros (Mato Grosso do Sul, São Paulo, Paraná, Santa
Catarina e Rio Grande do Sul) e 135 municípios.
Funções Orgânicas
Alqueno ou Alceno ou Olefinas - Eteno
Os alcenos raramente ocorrem na
natureza. O mais comum é o eteno,
produzido durante o amadurecimento
das frutas. Outro alceno é o
octadeceno, presente no fígado de
peixes. Já um dos componentes da
casca do limão é um octeno, que,
como hidrocarboneto, sofre
combustão.
Funções Orgânicas
Alcino - Etino - Acetileno
Acetileno é o nome usualmente
empregado para designar o menor e
mais importante dos alcinos: o etino
(HC=HC).
Esse gás é obtido a partir de
substâncias abundantes na natureza:
carvão, calcário e água, por meio de
reações.
O acetileno tem, como propriedade
característica, a capacidade de
liberar grandes quantidades de calor
durante sua combustão, isto é,
durante a reação com oxigênio (O2).
Quando, nos maçaricos de
oxiacetileno, o acetileno reage com
oxigênio puro produzindo (CO2) e
água (H2O), a chama obtida pode
alcançar a temperatura de 2.800ºC.
É muito usado em processos de solda
de metais que exigem temperaturas
elevadas.
Funções Orgânicas
Principais Funções
A.3) ALCADIENOS (diolefinas ou dienos)
Apresentação: Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligações.
Fórmula Geral: CnH2n – 2
Ex:
H2C = C = CH2  C3H2.3 – 2  C3H4
H2C = CH – CH = CH2  C4H2.4 – 2  C4H6
A.4) ALCINOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas)
Apresentação: Apresentam cadeia aberta e uma única tripla ligação.
Fórmula Geral: CnH2n + 2
Ex:
H3C – C – CH  C3H2.3 – 2  C3H4
H3C – C – C – CH3  C4H2.4 – 2  C4H6
A.5) CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas)
Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e saturada.
Fórmula Geral: CnH2n
Ex: a)
CH2
b) H2C – CH2 C4H2.4
H 2C
CH2  C3H2.3  C3H6

HC = CH
C 4H 8
Funções Orgânicas
Alcadienos – 1,3 - butadieno
São hidrocarbonetos alifáticos
insaturados por duas duplas
ligações.
O café é um exemplo de alcadieno de
cadeia 1,3 – butadieno.
Funções Orgânicas
Principais Funções
A.6) CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas)
Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e insaturada, com uma
única dupla ligação.
Fórmula Geral: CnH2n – 2
Ex: a)
CH2
b) HC – CH2 C4H2.4 – 2
HC
CH  C3H2.3 - 2  C3H4

HC = CH
C 4H 6
A.7) AROMÁTICOS
Apresentação: Apresentam cadeia aromática, ou seja, com um ou mais
anéis benzênicos.
Fórmula Geral: não tem
// com um anel benzênico: CnH2n - 6
b)
Ex: a)
c)
Não obedece a
- CH2 – CH3
C6H6
C8H10
fórmula geral
C10H8
Funções Orgânicas
Aromáticos - Benzeno
São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos
um anel benzênico ou aromático. Até
recentemente, o benzeno era usado como
solvente orgânico. Porém, hoje sabemos que ele
é uma substância perigosa, mesmo em baixas
concentrações e em curtos períodos de
exposição.
A inalação de benzeno causa náusea, podendo
provocar parada respiratória e cardíaca. A
exposição repetida ao benzeno pode causar o
aparecimento de leucemia e outras alterações
sangüíneas.
Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eram
obtidos a partir do carvão-de-pedra, também
chamado de hulha, que teve seu origem no
material oriundo de plantas depositadas em
pântanos. Apesar de ser grande a produção de
hulha, a demanda atual de alguns
hidrocarbonetos aromáticos excede em muito o
suprimento obtido a partir dessa fonte; assim, o
petróleo acabou por se tornar a principal fonte de
hidrocarbonetos aromáticos.
Funções Orgânicas
Aromáticos - Benzopireno
Muitos dos compostos aromáticos são
comprovadamente agentes
cancerígenos; entre eles, um dos mais
potentes é o benzopireno.
Esse composto é liberado na combustão da
hulha e do tabaco, sendo encontrado no
alcatrão da fumaça do cigarro. Pode ser
o fator que relaciona o hábito de fumar
com câncer de pulmão, de laringe e de
boca.
O benzopireno e outros aromáticos podem
se incorporar a carnes grelhadas sobre
carvão (churrasco) e peixes defumados.
É tão carcinogênico que pode provocar
câncer em cobaias (ratos) pelo simples
contato de uma região do corpo do
animal, sem pêlo, com uma camada
desse composto.
Funções Orgânicas
Principais Funções
B) HALETOS ORGÂNICOS (ou derivados halogenados)
Apresentação: São compostos derivados de hidrocarbonetos pela
substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios (X = F, Cl, Br, I)
Fórmula Geral: R – X ou RX
Ex: a) Cl3C – CH2 – Cl
b)
C) FUNÇÕES OXIGENADAS
C.1) ÁLCOOIS
Br
Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou
mais radicais hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono saturados.
Fórmula Geral: R – OH ou ROH
Ex: a) H3C – CH2
b) H2C = CH – CH2
OH
Ligado no carbono que
está fazendo ligação
simples
OH
Funções Orgânicas
Colesterol – um álcool
Está bem estabelecido que uma dieta rica
em gorduras animais produz um aumento
nos níveis de colesterol no sangue, pelo
menos para pessoas de hábitos
sedentários e peso acima da média. O
nível de colesterol médio considerado
normal é de 150 a 200 mg/100ml de
sangue; valores ao redor de
300mg/100ml de sangue estão
relacionados com formação de depósitos
de colesterol nas paredes internas das
artérias coronárias, dificultando o fluxo de
sangue para o coração.
Principais Funções
C.2) ENÓIS
Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou
mais radicais hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono insaturados.
Fórmula Geral: R – CH = CH – OH
Ex: a) H2C = C – CH3
b) H2C – CH2
OH
HC = C – OH
C.3) FENÓIS
Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou
mais radicais hidroxila (- OH) ligados diretamente a anel benzênico.
Fórmula Geral: Ar – OH ou ArOH
(onde Ar = aromático = anel benzênico)
Ex: a)
b)
OH
OH
Funções Orgânicas
Fenol - THC
TCH: A substância tetra-hidro-canabinol apresenta em sua estrutura o grupo fenol.
O THC é o principal componente ativo da maconha, conhecida também como
marijuana. O uso da maconha provoca uma secura acentuada da boca e produz
distorções auditivas e visuais, e uma depersonalização acentuada, caracterizada
pela diminuição no nível de eficiência, no desejo de trabalhar e competir, de
enfrentar desafios. Assim, o principal interesse das pessoas que usam maconha
passa a ser a maneira de obter a droga, podendo vir a abandonar convívio social e
ignorar hábitos de higiene e cuidados pessoais. Experiências controladas com a
maconha, realizadas nos EUA, verificaram que seu uso provoca o abandono de
atividades sociais e diminui, quase extinguindo, o desejo sexual.
Diferentemente do álcool, o THC permanece no sangue por aproximadamente 8 dias,
podendo ser detectado por meio de exames de sangue. Por esse motivo, o consumo
de maconha em intervalos menores de 8 dias leva a um aumento na concentração
de THC no sangue. Isso explica porque uma mesma quantidade de maconha
provoca efeitos mais intensos em um usuário freqüente que numa pessoa que
nunca a tenha fumado anteriormente, ou que o tenha feito num intervalo de tempo
maior. O uso freqüente pode causar episódios psicóticos de curta duração e
ansiedade intensa, mas a maconha apresenta algumas aplicações legítimas na
medicina: - diminuição da pressão no globo ocular de pessoas com glaucoma,
evitando eventual cegueira; - diminuição de ânsia de vômito em pacientes com
câncer submetidos a tratamento por radiação.
Funções Orgânicas
Fenol - THC
Funções Orgânicas
Principais Funções
C.4) ALDEÍDOS
(
Apresentação: São compostos orgânicos que contém o grupo carbonila
C = O), estando o oxigênio ligado a carbono primário
Fórmula Geral:
C=O
ou RCHO
R
H
O
O
Ex: a) H3C – CH – C
b)
C
H
H
Carbono Primário
Carbono Primário
C.5) CETONAS
(
Apresentação: São compostos orgânicos que contém o grupo carbonila
C = O), estando o oxigênio ligado a carbono secundário
Fórmula Geral: R – C – R
ou RCOR’
O
Ex: a) H3C – C – CH3
O
Carbono Secundário
b) H2C – CH2
Carbono Secundário
H 2C – C = O
Funções Orgânicas
Um aldeído importante: o metanal
O metanal é o principal aldeído, sendo
conhecido também por aldeído fórmico,
formaldeído ou formol.
Nas condições ambientes ele é um gás incolor
extremamente irritante para as mucosas.
Quando dissolvido em água, forma-se uma
solução conhecida por formol ou formalina.
O formol tem a propriedade de desnaturar
proteínas tornando-as resistentes à
decomposição por bactérias. Por essa
razão, ele é usado como fluido de
embalsamamento, na conservação de
espécies biológicas e também como
antisséptico.
Durante a defumação doméstica, as carnes
são submetidas à fumaça provenientes da
queima da madeira, que contém aldeído
fórmico, um dos responsáveis pela
conservação da carne defumada.
Atualmente o metanal é usado em escala
industrial como matéria-prima para
produção de muitos plásticos e resinas.
Funções Orgânicas
A principal cetona: a propanona
A propanona é a principal cetona, também conhecida por acetona. A acetona é um
líquido à temperatura ambiente que apresenta um odor agradável, e é solúvel tanto
em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de
tintas, vernizes e esmaltes.
Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de óleos e
gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.
Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia
Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca.
A acetona é formada em nosso organismo pela metabolização de gorduras. Sua
concentração normal é menor que 1mg/100ml de sangue.
Em algumas anomalias, como o diabetes, a concentração de acetona é superior ao
nível normal. A acetona é excretada na urina, onde pode ser facilmente detectada.
Funções Orgânicas
Principais Funções
C.6) ÉTERES
Apresentação: São compostos orgânicos que têm um átomo de oxigênio
( - O - ), ligado a dois átomos de carbono.
Fórmula Geral: R – O – R’ ou ROR’
Ex: a) H3C – O – CH3
b)
O
c) H3C – O –
C.7) ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Apresentação: São compostos orgânicos que apresentam radical
carboxila ( - COOH)
O
Fórmula Geral: R – C
ou RCOOH
OH
O
O
C
Ex: a) H3C – CH2 – C
b)
OH
OH
Funções Orgânicas
Ácido carboxílico - Ácido metanóico
O ácido metanóico é um líquido incolor de
cheiro irritante e bastante corrosivo,
conhecido também por ácido fórmico.
Historicamente, foi obtido a partir da
maceração de formigas e posterior
destilação. Algumas formigas contêm
grandes quantidades desse ácido, que,
quando injetado através da mordida, produz
uma reação alérgica no tecido humano,
caracterizada pela formação de edema e
coceira intensa.
Uma das principais aplicações do ácido fórmico
é como fixador de pigmentos e corantes em
tecidos, como algodão, lã e linho.
Funções Orgânicas
Éteres – Quebra-pedra
Quebra-pedra: um chá popular que contém éter. O chá de quebra-pedra é muito
utilizado por sua capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a
desobstrução do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico.
Seu principal componente é a hipofilantina.
O chá é preparado colocando-se 20 à 30g da planta em 1l de água fria. Em seguida,
leva-se ao fogo até ferver, deixando a mistura em ebulição por alguns minutos. A
dose recomendada é de 1 a 2 xícaras ao dia, e seu uso não é recomendado durante
gravidez e lactação.
Funções Orgânicas
Principais Funções
C.8) ÉSTERES
Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da reação de um
álcool com um ácido carboxílico, apresentando grupo funcional (- COOR’)
O
Fórmula Geral: R – C
ou RCOOR’
O - R’
O
Reação: R – C
+
HO – R
OH
O
O
Ex: a) H3C – C
b)
-C
O – CH3
O – CH2 – CH3
Funções Orgânicas
Ésteres - Flavorizantes
Os flavorizantes são substâncias que
apresentam sabor e aroma
característicos, geralmente agradáveis.
Devido a isso, são bastante utilizados em
vários produtos alimentícios, como balas,
gomas de mascas, sorvetes, bombons,
gelatinas, iogurtes, bolos e etc.
Você já deve ter percebido que, em alguns
rótulos desses produtos, aparece a
indicação flavorizante (F) seguida de um
algarismo romano:
F I – essências naturais
F II – essências artificiais
F III – extrato vegetal aromático
F IV – flavorizante quimicamente definido
Funções Orgânicas
Principais Funções
C.9) SAIS ORGÂNICOS
Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da reação de um ácido
carboxílico, com uma base inorgânica, apresentando o grupo funcional
( - COOMe)
O
Fórmula Geral: R – C
ou RCOOB
OB
O
Reação: R – C
+ BOH
OH
O
O
Ex: a) H3C – CH2 – C
b)
-C
ONa
ONH4
Funções Orgânicas
Principais Funções
C.10) CLORETOS DE ÁCIDOS
Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos
pela substituição da hidroxila (- OH) por Cloro ( - Cl)
O
Fórmula Geral: R – C
ou RCOCl
Cl
O
O
Ex: a) H3C – CH2 – C
b)
-C
Cl
Cl
C.11) ANIDRIDOS
Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da desidratação de
ácidos carboxílicos.
Fórmula Geral: R – C – O – C – R’ ou RCOOOCR’
O
O
Funções Orgânicas
Principais Funções
Reação:
O
O
R–C

OH
OH
R–C
O + H 2O
R–C
R–C
O
O
Ex:
a) H3C – C – O – C – CH2 – CH3
O
O
b)
- C – O – C – CH3
O
O
Funções Orgânicas
Anidrido acético
O anidrido acético é um reagente utilizado na produção da aspirina. Sua reação com
celulose do algodão ou da polpa da madeira origina o Rayon, utilizado na produção
de tecidos, filmes fotográficos e papel celofane.
Funções Orgânicas
Principais Funções
D) FUNÇÕES NITROGENADAS
D.1) AMINAS
Apresentação: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela
substituição de um ou mais hidrogênios por radicais monovalentes
derivados de hidrocarbonetos.
Fórmula Geral: Podem ser:
a)NH3  H – N – H b)NH3  H – N – H c)NH3  H – N – R d)NH3  R – N –
R
H
R
D.1.1) AMINAS PRIMÁRIAS: 1H foi substituído
Fórmula Geral: R – NH2
Ex: a) H3C – CH2 – NH2
b)
R
R
- NH2
Funções Orgânicas
Principais Funções
D.1.2) AMINAS SECUNDÁRIAS: 2H foram substituídos
Fórmula Geral: R – NH – R’
Ex: a) H3C – NH – CH3
b)
- NH – CH3
D.1.3) AMINAS TERCIÁRIAS: 3H foram substituídos
Fórmula Geral: R – N – R’
R’’
Ex:
a) H3C – N – CH3
CH3
b) H3C – N CH2
CH3
Funções Orgânicas
Aminas - Vitaminas
O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes,
anestésicos e antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo,
formando as substâncias mais importantes para a vida: os aminoácidos.
As vitaminas, fundamentais para o funcionamento do nosso organismo, também são
aminas. Seu nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que se deve
ao fato de as principais vitaminas descobertas serem aminas. Porém, assim como
nem todas as vitaminas são aminas, nem todas as aminas são vitaminas.
No século XIX verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas
era devido à presença de aminas.
Funções Orgânicas
Aminas - Anfetaminas
Existem várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o ânimo,
provocam diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite, sendo por isso,
usadas como estimulantes (energizadores fracos). Essas aminas são denominadas
genericamente de anfetaminas. O uso dessas substâncias, provoca dependência, e
sua comercialização é controlada, podendo ser feita apenas mediantes receita
médica, que fica retida na farmácia. O uso de anfetaminas provoca um estado
denominado “psicose de anfetamina”, que se assemelha a uma crise de
esquizofrenia, caracterizada por alucinações visuais e auditivas e comportamento
agressivo. Uma amina muito comum em nosso dia a dia, que age como um
estimulante brando, é a cafeína presente no café, no chá, no pó de guaraná e ainda
em alguns refrigerantes e antigripais.
Funções Orgânicas
Aminas - Cocaína
Outra substância de grande poder estimulante
que apresenta o grupo amina em sua
estrutura é a cocaína.
Essa droga e obtida a partir das folhas de um
arbusto encontrado quase exclusivamente
nas encostas dos Andes.
Durante vários anos o suprimento para
consumo ilegal dessa droga consistia em
um sal denominado cloridrato, que era
consumido por inalação nasal ou por via
endovenosa, com o uso de seringas. A
inalação produz uma sensação de euforia
menos intensa, causa rinite e necrose da
mucosa e do septo nasal.
O estímulo provocado pelo uso da cocaína,
caracterizado por euforia, loquacidade,
aumento da atividade motora e sensação
de prazer, tem duração aproximada de
30min. Segue-se uma intensa depressão.
Assim, o padrão de dependência evolui de
uso ocasional para uso compulsivo, em
doses crescentes, o que pode levar à
morte por overdose.
Funções Orgânicas
Aminas – Cocaína – Crack
O uso da cocaína aumentou dramaticamente nos últimos anos, pela introdução no
mercado de uma nova forma, muito mais barata: o crack – uma mistura do cloridrato
com bicarbonato de sódio. Essa mistura é aquecida em “cachimbos” improvisados,
liberando vapores de cocaína que são rapidamente absorvidos nos pulmões,
atingindo o cérebro em 15 segundos. As conseqüencias do uso do crack são muito
mais intensas do que no caso do cloridrato. Alguns estudos indicam que a
recuperação de um consumidor de crack é praticamente nula.
Funções Orgânicas
Aminas - Anilina
A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de origem
árabe (an-nil), significa anil, azul. Essa substância foi obtida pela primeira vez a
partir da destilação destrutiva do corante denominado índigo, que é extraído da
planta anileiro. Como muitos corantes podem ser obtidos a partir da anilina, o nome
dessa substância é usado como sinônimo de corante.
Funções Orgânicas
Principais Funções
D.2) IMINAS
Apresentação: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela
substituição de dois hidrogênios por um radical bivalente derivado de
hidrocarbonetos.
Fórmula Geral: R = NH
Ex:
H3C – CH2 – CH = NH
D.3) AMIDAS
Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos
pela substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH2)
O
Fórmula Geral: R – C
ou RCONH2
NH2
O
O
Ex: a) H3C – C
b)
-C
NH2
NH2
Funções Orgânicas
Amidas e a Medicina – barbitúricos
Uma classe de compostos muito importantes que apresentam o grupo amida é a dos
denominados genericamente barbitúricos. Esse composto foi sintetizado pela
primeira vez em 1864 por Baeyer, na época um estudante, aluno de Kekulé. De
acordo com a lenda o termo barbitúrico vem da união do nome Bárbara (namorada
de Baeyer) e da palavra uréia.
Os barbitúricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir a
ansiedade e alguns distúrbios de origem psíquica. A ingestão de barbitúricos com
bebidas alcoólicas potencializa em 200 vezes a ação do barbitúrico. Seu uso
habitual leva a uma tolerância do organismo, exigindo cada vez doses maiores, o
que cria dependência.
Em doses elevadas, pode causar a morte, razão pela qual a comercialização de
barbitúricos é controlada.
Funções Orgânicas
Amidas e a Medicina - aspirina
Estudos médicos mostram que a aspirina (ácido acetilsalicílico), é o analgésico e
antipirético mais adequado para a maioria das pessoas. Porém, algumas pessoas
são alérgicas à aspirina, ou muito sensíveis à irritação da mucosa intestinal
produzida por ela. Nesses casos o substituto ideal é uma amida sintética – como
acetominofen (paracetamol), a mais comum. Sua ação como analgésico e
antitérmico é semelhante à da aspirina, mas ela não é tão eficaz como
antiinflamatório.
Funções Orgânicas
Principais Funções
D.4) IMIDAS
Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos dicarboxílicos
pela substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH2)
O
Fórmula Geral: R – C
NH
ou RCONHOCR
R–C
O
Ex:
a)
O
H 3C – C
O
b)
NH
H 3C – C
O
-C
NH
-C
O
Funções Orgânicas
Principais Funções
D.5) NITRILOS ou CIANETOS ORGÂNICOS
Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido cianídrico
(H – C N) no qual substitui-se o hidrogênio por radical orgânico
Fórmula Geral: R – C N ou RCN
Ex: a) H3C – CH2 – C N
b)
-C N
D.6) NITROCOMPOSTOS
Apresentação: São compostos orgânicos que apresentam o radical nitro
( - NO2)
Fórmula Geral: R – NO2
Ex: a) H3C – CH2 – NO2
b)
- NO2
Funções Orgânicas
Nitrilos – íon cianeto (CN-)
A toxicidade do íon cianeto é conhecida há mais de dois séculos; porém, os compostos
que contêm cianeto são tóxicos somente se liberarem HCN numa reação. Sem
dúvida alguma, o HCN, conhecido por gás cianídrico, ácido cianídrico ou ácido
prússico, é o veneno de ação mais rápida que se conhece.
Muitos autores de histórias policiais ou de espionagem têm utilizado, em suas obras, os
cianetos de sódio ou potássio para provocar mortes misteriosas de alguns
personagens. Na literatura de espionagem, por exemplo, os espiões possuíam uma
cápsula desses sais embutida em cavidades dentárias. Quando preso pelo inimigo,
eles deveriam ingerir a cápsula, a fim de evitar, pela própria morte, a revelação de
segredos durante o interrogatório. Quando a cápsula atinge o estômago, o sal reage
com ácido clorídrico presente no suco gástrico:
HCl(aq) + NaCN (s)  NaCl (aq) + HCN(g)
Por ingestão, a dose capaz de provocar a morte é de 1mg por Kg de massa corpórea.
Por inalação, uma concentração de 0,3mg por litro de ar mata depois de 3 à 4 min.
Funções Orgânicas
Nitrilos – íon cianeto (CN-)
A ação tóxica do HCN deve-se à sua capacidade de inibir a enzima citocromoxidase,
fundamental para as células consumirem o gás oxigênio transportado pelo sangue.
O íon cianeto provoca, então, a parada da respiração celular. Na verdade, a pessoa
acaba morrendo por asfixia, mesmo que o seu sangue esteja saturado de oxigênio.
Assim, as células morrem e, se esse processo acontece rapidamente nos centros
vitais do organismo, ocorre a morte.
Devido à ação rápida do HCN, o tratamento deve ser aplicado de imediato, sem perda
de tempo. Em casos de absorção de grandes doses desse ácido, é inútil aplicar
algum tratamento – que, quando possível, consiste em injeções de soluções
aquosas de nitrito de sódio e/ou tiossulfato de sódio. Antigamente, utilizavam-se
também injeções de soluções aquosas de azul de metileno.
Funções Orgânicas
Nitrilos – íon cianeto (CN-)
O gás cianídrico, devido à sua ação rápida, foi
utilizado por muito tempo como inseticida e
raticida na fumigação de navios e, também,
para eliminar toupeiras que infestavam
algumas plantações. Ainda hoje, em alguns
estados dos EUA, ele é usado nas câmaras de
gás, na execução de prisioneiros condenados
à morte.
Atualmente, ele tem grande importância na
síntese de vários compostos orgânicos,
principalmente da acrilonitrila (cianeto de
vinila), produto muito importante na
manufatura de tecidos sintéticos.
Soluções de cianeto são largamente usadas nas
indústrias de metalurgia e em eletrodeposição
de metais (galvanoplastia). A descarga dessas
soluções nos esgotos, que acabam chegando
às fontes de suprimento de água, pode
provocar desastres fatais. Por isso, é
necessário que esse tipo de indústria faça um
tratamento rigoroso de seus dejetos, retirando
deles os íons cianetos remanescentes.
Funções Orgânicas
Nitrilos – íon cianeto (CN-)
Em 191, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto.
Durante um banquete, o príncipe Yussopoff e seus amigos ofereceram a Rasputin
um pudim contendo uma dose de cianeto de potássio suficiente para matar várias
pessoas. Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse pudim, ele não
morreu. Por esse motivo, e pelo fato de serem atribuídos poderes satânicos ao
monge, criou-se uma lenda de sobrenaturalidade envolvendo o fato. A lenda só foi
desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto que alguns açúcares, como a
glicose e a sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substância
praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina.
Funções Orgânicas
Principais Funções
E) FUNÇÕES SULFURADAS – com S (Enxofre)
E.1) TIOÁLCOOIS, TIÓIS OU MERCAPTANAS
Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S)
pela substituição de um hidrogênio por um radical orgânico.
“Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre
Fórmula Geral: H – S – H ou R – S – H
Ex: a) H3C – CH2 – SH
b)
-SH
E.2) TIOÉTERES
Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S)
pela substituição de dois hidrogênios por um radicais orgânicos.
“Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre
Fórmula Geral: R – S – R’ ou RSR’’
Ex: a) H3C – S – CH3
b)
-S-
Funções Orgânicas
Principais Funções
OBS: Prefixo “tio” usado quando se substitui o “oxigênio” por
“enxofre”.
Álcool
Grupo –OH
Tioálcool
Grupo –SH
Tioéter
Grupo – S –
E.3) ÁCIDOS SULFÔNICOS
Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico
(H2SO4) pela substituição de uma hidroxila ( - OH) por radical orgânico.
Fórmula Geral: R – SO3H
Ex: a) H3C – CH2 – CH2 – SO3H
b)
-SO3H
Funções Orgânicas
Tiocompostos
Para evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se colocá-la na
geladeira por meia hora, pois a redução da temperatura diminui a volatilidade do
tioálcool.
Também costuma colocar a cebola na água antes de cortá-la. Dessa maneira parte do
tioálcool se dissolve e reage com a água; portanto, sua concentração na cebola será
menor.
Funções Orgânicas
Ácido Sulfônico
O lauril sulfonato de sódio é um sal que
pode ser obtido pela reação de um
ácido sulfônico com hidróxido de
sódio. Esse sal e outros
semelhantes estão presentes em
detergentes, xampus e cremes
dentais.
Funções Orgânicas
Principais Funções
F) COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS – são compostos que
apresentam um ou mais átomos de metal ligados à átomos de
carbono.
F.1) COMPOSTOS DE Grignard
Apresentação: São compostos organomagnesianos nos quais o magnésio
está ligado a um halogênio e a um radical orgânico.
Fórmula Geral: R – Mg – X ou RMgX
Ex: a) H3C – CH2 – Mg – Cl
b)
-Mg – Br
F.2) COMPOSTOS DE Frankland
Apresentação: São compostos organozíncicos, nos quais o zinco está
ligado a dois radicais orgânicos
Fórmula Geral: R – Zn – R’ ou RZnR’
Ex: a) H3C – Zn – CH3
b)
- Zn – CH3
Funções Orgânicas