Reações de Eliminação
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QUÍMICA Ensino Médio, 3º Ano Reações de Eliminação QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Exibição de vídeo sobre a IMPORTÂNCIA DA QUÍMICA. LINK de visualização: <https://www.youtube.com/watch?v=1mn9xGScqcI> CONTEXTUALIZANDO E INSTIGANDO Vídeo: You tube. 2 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação IMPORTÂNCIA DA QUÍMICA Atividade 1- Estimule os estudantes a traduzir cada expressão da língua inglesa que aparece no vídeo anterior, para interpretá-lo. Atividade 2 – Realizada a tradução das expressões, instigue os estudantes a debater sobre “a importância da química” . SENSIBILIZAR E INTERAGIR 3 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO SERÁ QUE ALGUM MATERIAL EXIBIDO NO VÍDEO É PRODUZIDO A PARTIR DE REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO? PROBLEMATIZAR 4 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação As REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO constituem mais um grande grupo de reações da Química Orgânica. Elas representam o caminho inverso das reações de adição. Texto: FELTRE, 2004. Reação: Alunos Online. REAÇÃO GENÉRICA DE ADIÇÃO A B C ═ C + AB ׀ ׀ ׀ ׀ ─C─C─ Reação: Slide Player. REAÇÃO GENÉRICA DE ELIMINAÇÃO COMPARANDO ׀ ׀ ─C─C─ ׀ ׀ C ═C + AB A B 5 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Átomos ou grupos de átomos são eliminados da molécula orgânica, criando-se ligações duplas ou triplas, ou fechando-se a cadeia Reação: FELTRE, 2004. Reação: Colégio WEB. carbônica. ׀ ׀ ׀ ׀ ─C─C─ + KOH H Cℓ Álcool + KCℓ + H2O COMPOSTO INSATURADO CH2 − CH2 − Br H2C C ═C + 2 Zn CH2 − CH2 − Br Álcool CH2 − CH2 H2C + ZnBr2 CH2 − CH2 COMPOSTO CÍCLICO APROFUNDANDO Texto: FELTRE, 2004. 6 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Estas reações têm relevante importância industrial, destacando-se, por exemplo, a produção de alcenos, matéria-prima para plásticos, como o polietileno. POLIETILENO DE ALTA Texto: FELTRE, 2004. POLIETILENO DE BAIXA POLIETILENO DENSIDADE (PEAD ou HDPE) DENSIDADE (PEBD ou LDPE) A densidade entre 0,945 e 0,96 A densidade entre 0,91 e 0,925 g/cm3. g/cm3. Ele é mais Ele é rígido e macio e denso porque as suas cadeias flexível porque as suas cadeias carbônicas são lineares, e se carbônicas possuem ramificações agrupam, permitindo interações e, dessa forma, as interações intermoleculares. intermoleculares são dificultadas. CONTEXTUALIZANDO Imagem e Texto: Mundo Educação. 7 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Que vantagens há em produzir estes materiais para o nosso dia a dia? CONTEXTUALIZANDO Imagem: Dreamstime. Imagem: Comali. Imagem: Soluções Industriais. Baixo peso. Para que carregar um pesado balde metálico se o plástico torna o balde leve e estável o suficiente para transportar água? Imagem: Alibaba. Por que os fios elétricos são revestidos de plástico e não mais de porcelana ou tecido isolante, como antigamente? Por que há baldes em plástico e não de chapa metálica ou madeira, como antigamente? O revestimento plástico é mais flexível que a porcelana. Também é bem mais robusto e resistente às intempéries do que os tecidos. E tudo isso sem prejudicar o isolamento elétrico. Texto: Introdução aos Plásticos. 8 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Que vantagens há em produzir estes materiais para o nosso dia-a-dia? O plástico é robusto o suficiente e é um ótimo isolante térmico, exigindo menor esforço do compressor para manter os alimentos congelados. CONTEXTUALIZANDO Imagem: Balão da Informática. Por que o CD é feito de plástico? Imagem: Mercado Livre. Imagem: Elber Geladeiras. Imagem: Elber Geladeiras. Por que as geladeiras são revestidas internamente com plástico? O plástico utilizado no CD, policarbonato (PC), é tão transparente quanto o vidro, ao mesmo tempo que é mais leve e é bem menos frágil. Texto: Introdução aos Plásticos. 9 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação QUAL A IMPORTÂNCIA DE PRODUZIR ETENO? APLICAÇÕES DO ETENO TAMBÉM CHAMADO ETILENO A partir do etileno, pode-se fabricar um grande número de polímeros (plásticos), que já fazem parte de muitos de nossos hábitos e costumes. CONTEXTUALIZANDO Imagem e Texto: Alunos Online. 10 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação São reações que ocorrem com a ELIMINAÇÃO de átomos ou grupo de átomos da molécula, não havendo substituição destes ligantes. Texto: FELTRE, 2004. O QUE É UMA REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO? FUI! ׀ B ׀ ─C─C─ ׀ A ׀ EU TAMBÉM! C ═C + AB Imagem: C C Bela. APROFUNDANDO 11 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação COMO SÃO CLASSIFICADAS AS REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO DE ACORDO COM OS GRUPOS DE SAÍDA? O que é isso? Tu achas que eu sei? • DESIDROGENAÇÃO • DESIDROALOGENAÇÃO APROFUNDANDO Imagem: Treasy. • DEALOGENAÇÃO 12 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Reação: FELTRE, 2004. Eliminação de Hidrogênio - DESIDROGENAÇÃO H2C – CH2 ׀ ׀ H H Calor Catalisador H2C ═ CH2 + H2 ALCENO ALCANO • Ocorre a eliminação de uma molécula de hidrogênio (H2), ao contrário da hidrogenação. • Através da DESIDROGENAÇÃO é possível converter gorduras saturadas em insaturadas, álcoois em cetonas ou aldeídos (oxidação), alcanos em alcenos e aminas em nitrilas. APROFUNDANDO Texto: InfoEscola. 13 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminação de Halogênio - DEALOGENAÇÃO Reação: FELTRE, 2004. H2C – CH2 + Zn ׀ ׀ Br Br Álcool H2C ═ CH2 + ZnBr2 ALCENO DI-HALETO •A eliminação dos halogênios (ELETRONEGATIVOS) é facilitada pela ação de um metal, no exemplo, o zinco (ELETROPOSITIVO). APROFUNDANDO Texto: A Graça da Química. 14 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Reação: FELTRE, 2004. Eliminação de Halogenidreto DESIDROALOGENAÇÃO H2C – CH2 ׀ ׀ H Br KOH Álcool H2C ═ CH2 + HBr ALCENO HALETO • Ocorre a eliminação de HBr, HCl ou HI. • Emprega-se uma BASE para arrancar um ÁCIDO. APROFUNDANDO Texto: FELTRE, 2004. 15 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Reações: FELTRE, 2004. Eliminação de Halogenidreto DESIDROALOGENAÇÃO H3C – CH – CH – CH3 ׀ ׀ Br H KOH Álcool H3C – HC ═ CH – CH3 + HBr Este produto é predominante. KOH H2C – CH – CH2 – CH3 Álcool H2C ═ HC – CH2 – CH3 + HBr ׀ ׀ Este produto é MÍNIMO. H Br • Segue a regra de Saytzef: o hidrogênio a ser eliminado, sai do carbono menos hidrogenado. APROFUNDANDO Texto: Algo sobre Vestibular. 16 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação SUBSTITUIÇÃO X ELIMINAÇÃO KOH / Álcool R – CH – CH – R’ ׀ ׀ H X R – HC ═ CH – R’ + HX ALCENO ׀ Reação: FELTRE, 2004. ELIMINAÇÃO SUBSTITUIÇÃO KOH aquoso diluído ou AgOH R – HC – CH – R’ + KX ׀ ׀ H OH ÁLCOOL • A ELIMINAÇÃO é realizada com o uso de bases fortes (KOH, NaOH, etc.) em solução alcoólica. • A SUBSTITUIÇÃO é realizada por bases fracas (AgOH) ou bases fortes em soluções aquosas e diluídas. APROFUNDANDO Texto: KhanAcademy. 17 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação SUBSTITUIÇÃO X ELIMINAÇÃO Reação: FELTRE, 2004. Há predomínio da SUBSTITUIÇÃO neste sentido Haletos PRIMÁRIOS Haletos SECUNDÁRIOS Haletos TERCIÁRIOS Há predomínio da ELIMINAÇÃO neste sentido • Para os haletos alifáticos existe uma preferência estrutural . APROFUNDANDO Texto: FELTRE, 2004. 18 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Reação: FELTRE, 2004. Eliminação de Água - DESIDRATAÇÃO H2C – CH2 ׀ ׀ H OH 170 ºC H2SO4 H2C ═ CH2 + H2O ALCENO ÁLCOOL • Partindo-se de álcoois maiores há obediência à regra de Saytzef. • A ordem de reatividade é a seguinte: Álcool PRIMÁRIO APROFUNDANDO < Álcool SECUNDÁRIO < Álcool TERCIÁRIO Texto: Brasil Escola. 19 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Reação: FELTRE, 2004. Eliminação de Água DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR H2C – CH2 ׀ ׀ H OH 170 ºC H2SO4 H2C ═ CH2 + H2O ALCENO ÁLCOOL • A reação ocorre na própria molécula de álcool. • Comum a álcoois secundários e principalmente terciários. Texto: Brasil Escola. APROFUNDANDO 20 Reação: FELTRE, 2004. QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminação de Água DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR H3C – CH2 – OH + HO – CH2 – CH3 ÁLCOOL 170 ºC H2SO4 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O ÁLCOOL ÉTER • A reação ocorre entre duas moléculas de álcool. • Reação importante na produção de éteres. • Comum para álcoois primários. Texto: Brasil Escola. APROFUNDANDO 21 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminação de Água DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Reação: FELTRE, 2004. O R – COO H ∆ R – CO OH P2O5 ÁCIDOS R–C O + H2 O R–C O ANIDRIDO • Sob aquecimento e na presença de um desidratante (P2O5, H2SO4 ou H3PO4) ocorre a formação de anidrido de ácido. APROFUNDANDO Texto: Colégio WEB. 22 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminação de Água DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Reação: FELTRE, 2004. O H2C – COO H ׀ H2C – CO OH ÁCIDO DICARBOXÍLICO ∆ P2O5 H2C – C O + H2 O ׀ H2C – C O ANIDRIDO CÍCLICO • Os ácidos dicarboxílicos se desidratam com maior facilidade. • Os anidridos cíclicos mais estáveis são aqueles com 5 ou 6 átomos de carbono. APROFUNDANDO Texto: Colégio WEB. 23 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Reação: FELTRE, 2004. Eliminação de Água DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS H – COOH ∆ P2O5 CO + H2O ÁCIDO • A desidratação do ácido fórmico irá produzir monóxido de carbono. Texto: Colégio WEB. APROFUNDANDO 24 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Reação: Colégio WEB. Eliminação de Água DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O O C─C HO H2SO4 Concentrado CO + CO2 + H2O HO ÁCIDO • A desidratação do ácido oxálico irá produzir monóxido e dióxido de carbono. APROFUNDANDO Texto: Colégio WEB. 25 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminação de Água DESIDRATAÇÃO DE SAIS DE AMÔNIO Reação: FELTRE, 2004. DESIDRATAÇÃO CRESCENTE R − COONH4 SAL DE AMÔNIO ∆ P2O5 R − CONH2 AMIDA ∆ P2O5 R − CN NITRILA HIDRATAÇÃO CRESCENTE APROFUNDANDO 26 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Reação: FELTRE, 2004. Eliminações MÚLTIPLAS H Br ׀ ׀ H3C − C − C − CH3 ׀ ׀ H Br KOH Álcool H3C − C ≡ C − CH3 + 2 HBr ALCINO DI-HALETO • Partindo de um di-haleto, se a eliminação ocorrer duas vezes na mesma molécula, teremos a formação de ligação tripla. APROFUNDANDO Texto: UNICAMP. 27 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Reação: FELTRE, 2004. Eliminações MÚLTIPLAS Cℓ Cℓ ׀ ׀ R − C − C − R’ + 2 Zn ׀ ׀ Cℓ Cℓ Álcool R − C ≡ C − R’ + 2 ZnCℓ2 ALCINO TETRA-HALETO • Partindo de um tetra-haleto, se a eliminação ocorrer duas vezes na mesma molécula, teremos a formação de ligação tripla. APROFUNDANDO Texto: UNICAMP. 28 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Reação: FELTRE, 2004. Eliminações MÚLTIPLAS H2C − CH − CH − CH2 ׀ ׀ ׀ ׀ H OH HO H ∆ H2SO4 H2C ═ CH − CH ═ CH2 + 2 H2O DIENO DI-ÁLCOOL • Se a eliminação ocorrer duas vezes na mesma molécula, teremos a formação de duas ligações duplas. Texto: Passei Direto. APROFUNDANDO 29 Reação: FELTRE, 2004. QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminações MÚLTIPLAS ∆ H2C − CH − CH − CH2 H2C ═ CH − CH ═ CH2 + 2 H2 ׀Catalisadores ׀ ׀ ׀ DIENO H H H H ALCANO • Este tipo de desidrogenação é amplamente empregada na indústria petroquímica. Texto: FELTRE, 2004. APROFUNDANDO 30 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Reação: FELTRE, 2004. Eliminação de Grupos Afastados CH2 − CH2 − Br H2C CH2 − CH2 − Br + 2 Zn Álcool CH2 − CH2 H2C CH2 − CH2 + ZnBr2 • A eliminação de átomos afastados ocorre com a formação de compostos cíclicos. • Anéis com 5 ou 6 átomos de carbonos são mais estáveis. Texto: FELTRE, 2004. APROFUNDANDO 31 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação ATIVIDADE AVALIATIVA Atividades lúdico-expressivas estimulam o potencial criativo dos estudantes, e a interatividade os tornam pró-ativos na solução de situações-problemas. Auren AVALIANDO E DESAFIANDO Imagem: On Little Two. One Little Two Turminhas do ABC A história do Cordel Imagem: Mandacaru Tecnologia e Treinamento on line Imagem: Turminhas do ABC. Imagem: Tecnologia e Treinamento. Imagem: TNSJ. Imagem: Auren Oficinas criativas 32 AVALIANDO E DESAFIANDO Imagem: Alibaba. Imagem: Reciclagem de Plástico. Imagem: Rede Brasil Atual. Imagem: Alibaba. Imagem: Meio Ambiente. Imagem: Olhar Socioambiental. QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação DINÂMICA DO JURI Plástico mocinho ou vilão? 33 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Polímeros e as Reações de Eliminação Imagem: Último Segundo. Imagem: Alunos Online. Imagem: 247. Imagem: UEZO. Imagem: Alibaba. AVALIANDO E DESAFIANDO 34 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Tabela de Referências Slide Autoria / Licença Link da Fonte / Obra Data do Acesso 2 You Tube https://www.youtube.com/watch?v=1mn9xGScqcI 16/07/15 5 Alunos Online http://www.alunosonline.com.br/quimica/reacoes-organicas-adicao.html 31/07/15 5 Slide Player http://images.slideplayer.com.br/1/50172/slides/slide_2.jpg 31/07/15 5 FELTRE, 2014 FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. 16/07/15 6 FELTRE, 2014 FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. 16/07/15 6 Colégio WEB http://www.colegioweb.com.br/mecanismos-das-reacoes-organicas/reacoes-deeliminacao.html 31/07/15 7 Mundo Educação http://www.mundoeducacao.com/quimica/polietileno.htm 31/07/15 7 FELTRE, 2014 16/07/15 8 Soluções Industriais 8 Comali 8 Dreamstime FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. http://www.solucoesindustriais.com.br/empresa/entidadesdiversas/ita-industrialltda--/produtos/movimentacao-e-armazenagem/baldes-plasticos http://www.comali.com.br/baldes-para-desinfeccao-4-73l-conjunto-com-4cores.html http://thumbs.dreamstime.com/t/fios-el%C3%A9tricos-com-cintaspl%C3%A1sticas-41880446.jpg 8 Introdução aos Plásticos http://www.gorni.eng.br/intropol.html 31/07/15 8 Alibaba http://portuguese.alibaba.com/product-gs/plastic-corrugated-pipe-wire-harnessprotection-pipe-electric-cable-protection-pipe-60219844907.html 31/07/15 9 Elber Geladeiras http://www.elber.ind.br/produtos/categoria/geladeiras-para-energia-solar-6 31/07/15 9 Mercado Livre http://lista.mercadolivre.com.br/musica-porta-cds-caixas-envelopes-outros/ 31/07/15 31/07/15 31/07/15 31/07/15 35 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Tabela de Referências Slide Autoria / Licença Link da Fonte / Obra Data do Acesso 9 Balão da Informática 9 10 Introdução aos Plásticos Alunos Online https://www.balaodainformatica.com.br/Produto/10907/Envelope-Plastico-paraCD_DVD-Leadership-0205 http://www.gorni.eng.br/intropol.html http://www.alunosonline.com.br/quimica/etileno-ou-eteno.html 11 C C Bela https://ccbela.wordpress.com/2012/07/22/bonecos-brancos-modelos/ 31/07/15 11 FELTRE, 2014 FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. 16/07/15 12 13 13 14 14 15 16 16 Treasy FELTRE, 2014 InfoEscola FELTRE, 2014 A Graça da Química FELTRE, 2014 Algo sobre Vestibular FELTRE, 2014 31/07/15 16/07/15 16/07/15 16/07/15 16/07/15 16/07/15 17/07/15 16/07/15 17 KhanAcademy 17 18 19 19 FELTRE, 2014 FELTRE, 2014 Brasil Escola FELTRE, 2014 http://www.treasy.com.br/blog/category/materiais-para-download/2 FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. http://www.infoescola.com/quimica/reacoes-de-eliminacao/ FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. http://www.agracadaquimica.com.br/quimica/arealegal/outros/219.pdf FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. https://www.algosobre.com.br/quimica/tipos-de-reacao-quimica.html FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. https://pt.khanacademy.org/science/organic-chemistry/substitution-eliminationreactions/sn1-sn2-e1-e2-sal/v/comparing-e2-e1-sn2-sn1-reactions FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. http://www.brasilescola.com/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. 31/07/15 31/07/15 31/07/15 17/07/15 16/07/15 16/07/15 17/07/15 16/07/15 36 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Tabela de Referências Slide Autoria / Licença 20 20 21 21 Brasil Escola FELTRE, 2014 Brasil Escola FELTRE, 2014 22 Colégio WEB 22 FELTRE, 2014 23 Colégio WEB 23 FELTRE, 2014 24 Colégio WEB 24 FELTRE, 2014 25 Colégio WEB 26 FELTRE, 2014 27 UNICAMP 27 FELTRE, 2014 28 UNICAMP 28 FELTRE, 2014 Link da Fonte / Obra http://www.brasilescola.com/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. http://www.brasilescola.com/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. http://www.colegioweb.com.br/reacoes-de-eliminacao/desidratacao-de-acidoscarboxilicos.html FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. http://www.colegioweb.com.br/reacoes-de-eliminacao/desidratacao-de-acidoscarboxilicos.html FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. http://www.colegioweb.com.br/reacoes-de-eliminacao/desidratacao-de-acidoscarboxilicos.html FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. http://www.colegioweb.com.br/reacoes-de-eliminacao/desidratacao-de-acidoscarboxilicos.html FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. http://www.iqm.unicamp.br/sites/default/files/Aula%206%20Alquinos%20ou%20Alci nos.pdf FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. http://www.iqm.unicamp.br/sites/default/files/Aula%206%20Alquinos%20ou%20Alci nos.pdf FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. Data do Acesso 17/07/15 16/07/15 17/07/15 16/07/15 17/07/15 16/07/15 17/07/15 16/07/15 17/07/15 16/07/15 17/07/15 16/07/15 18/07/15 16/07/15 18/07/15 16/07/15 37 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Tabela de Referências Slide Autoria / Licença Link da Fonte / Obra Data do Acesso 29 Passei Direto https://www.passeidireto.com/arquivo/3870982/apostila---quimica-organica---ifro/13 18/07/15 29 FELTRE, 2014 FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. 16/07/15 30 FELTRE, 2014 FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. 16/07/15 31 FELTRE, 2014 FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. 16/07/15 32 TNSJ http://www.tnsj.pt/home/espetaculo.php?intShowID=798 32 Tecnologia e Treinamento. http://www.tecnologiaetreinamento.com.br/educacao/educacao-infantileducacao/musicaizacao-escola-atividade-corporal-ritmica-pes-maos-crianca/ 31/07/15 32 Aurém http://auren.blogs.sapo.pt/2012/01/?page=2 30/07/15 32 Turminhas do ABC http://abc-alcains.blogspot.com.br/2012/11/trabalhos-realizados-pelas-turmas-emale.html 30/07/15 32 One Little Two https://onelittletwo.wordpress.com/2012/10/28/cordel-da-menina-linda/ 30/07/15 32 Mandacaru http://mandacarusp.com.br/a-historia-do-cordel/ 30/07/15 33 Meio Ambiente http://amdro2003.blogspot.com.br/2012/05/oceano-atlantico-e-mancha-de-lixo.html 31/07/15 33 Reciclagem de Plástico http://reciclagemplastico2009.blogspot.com.br/2009/07/reciclando-plastico.html 31/07/15 33 Alibaba 33 Rede Brasil Atual 33 Olhar Socioambiental http://portuguese.alibaba.com/product-gs/2015-newest-environmental-safety-20t-dwaste-plastic-recycling-to-diesel-with-ce-iso-plant-60215697353.html http://www.redebrasilatual.com.br/ambiente/2014/03/residuos-solidos-nos-12estadios-da-copa-do-mundo-serao-reciclados-1480.html https://olharsocioambiental.wordpress.com/2009/12/16/alimento-plastico/ 30/07/2015 31/07/15 31/07/15 31/07/15 38 QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Tabela de Referências Slide Autoria / Licença Link da Fonte / Obra Data do Acesso 34 Último Segundo http://ultimosegundo.ig.com.br/ciencia/2012-04-19/cientistas-criam-polimero-quesubstitui-dna.html 34 247 http://www.brasil247.com/pt/247/revista_oasis/63084/Vida-artificial---Estamos-cada-vez31/07/15 mais-perto.htm 34 Alibaba http://spanish.alibaba.com/product-gs/polymer-pre-coloured-granule-pigment-granulefor-polymer-flowing-injection-moulding-extrusion-drawing-abs-masterbatch726721476.html 31/07/15 34 Alunos Online http://www.alunosonline.com.br/quimica/etileno-ou-eteno.html 31/07/15 34 UEZO http://www.uezo.rj.gov.br/prograd/cotp/demoninacaopolimeros.html 31/07/15 31/07/15 39
