ELEMENTOS ORGANÓGENOS

ELEMENTOS ORGANÓGENOS E
OS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Química – Turma 301
Prof. Luiz Antônio Tomaz
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
Foi Lavoisier (1743 a
1794), em 1784, quem
demonstrou que
compostos de origem
animal e vegetal
contêm carbono e
hidrogênio e, muitas
vezes, nitrogênio,
oxigênio, enxofre, etc.
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
As substâncias de origem
nos seres vivos foram
classificadas em
substâncias orgânicas e as
não provenientes de seres
vivos, substâncias
inorgânicas. Foi nessa
época que o sueco
Bergman (1735 a 1784)
introduziu no vocabulário
químico a expressão
Química Orgânica.
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
Outro químico, Berzelius
(1778 a 1848),
acreditava que a
preparação de
substâncias orgânicas
só seria possível a
partir de seres vivos,
isto é, com
interferência da célula
viva.
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
As células teriam uma
“força vital”
para a formação das substâncias
orgânicas.
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
Porém, Wöhler (1800 a 1882),
em 1828, conseguiu
preparar uréia (composto
orgânico) a partir do cianato
de amônio (composto
inorgânico), aquecendo
esse último, sem a célula
viva.
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
NH2
NH4CNO

Δ NH2
cianato de amônio
(inorgânico)
C = O
uréia
(orgânico)
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
A teoria da ”força vital”, então, não teve
mais porque ser considerada. Os
químicos, daí, lançaram-se na busca de
novas substâncias orgânicas.
Até hoje já foram identificadas mais de
2 milhões de substâncias orgânicas!
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
Atenção!
Embora seja possível preparar substâncias
orgânicas, sem a presença de células
vivas, manteve-se a classificação:
compostos orgânicos e compostos
inorgânicas.
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
Presentemente, diz-se que um composto é
orgânico quando apresenta,
obrigatoriamente, os elementos
CARBONO …
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
…e normalmente HIDROGÊNIO
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
Facultativamente, podem ser encontrados
os elementos oxigênio, nitrogênio,
enxofre principalmente. São os
chamados
elementos organógenos…
… “CHONS”
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
Interessante notar que há (poucos é
verdade) compostos que são
inorgânicos, mas que apresentam
carbono e hidrogênio. É o caso, por
exemplo, do ácido carbônico de fórmula
H2CO3 e ácido cianídrico, de fórmula
HCN.
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
COMO IDENTIFICÁ-LOS?
Todos os compostos orgânicos
apresentam, como vimos, carbono e
hidrogênio. Constituem os
hidrocarbonetos, se apresentarem
exclusivamente esses dois elementos.
Aliás, são constituintes básicos do
petróleo, lembra-se?
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
COMO IDENTIFICÁ-LOS?
Há, também, seguidamente a presença de
oxigênio, nitrogênio, cloro, enxofre, iodo,
flúor, entre outros.
Na prática, como identificá-los?
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
COMO IDENTIFICÁ-LOS?
O carbono pode ser pesquisado com
auxílio de um desidratante (ácido
sulfúrico concentrado) ou reação de
combustão pobre em oxigênio (presença
de fuligem é a prova de presença de
carbono).
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
COMO IDENTIFICÁ-LOS?
A identificação de hidrogênio e de oxigênio
faz-se sob a forma de água. Na
decomposição do composto orgânico
(por aquecimento, por exemplo), utilizase papel de cloreto de cobalto que anidro
é azul e hidratado é rosa.
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
COMO IDENTIFICÁ-LOS?
O oxigênio também pode ser pesquisado
por intermédio de cristais de iodo.
Adiciona-se iodo ao composto orgânico.
Se aparecerem as cores amarela ou
castanha, há indicação da presença de
oxigênio. Vermelho ou violeta, ausência
de oxigênio.
CONSTRUINDO MODELOS DE
COMPOSTOS ORGÂNICOS
A existência de uma quantidade imensa de
compostos (naturais ou artificiais) é
explicada por uma propriedade muito
peculiar do elemento carbono: sua
tetravalência e capacidade de formar
cadeias carbônicas.
CONSTRUINDO MODELOS DE
COMPOSTOS ORGÂNICOS
Às vezes longas, outras vezes curtas.
Por que isso acontece?
Propomos a seguir modelos simplificados
para entender essa particularidade do
carbono.
CONSTRUINDO MODELOS DE
COMPOSTOS ORGÂNICOS
A configuração eletrônica do carbono
mostra-nos quatro elétrons de
valência (na última camada). Isso
confere ao carbono a tendência de
formar quatro ligações covalentes.
CONSTRUINDO MODELOS DE
COMPOSTOS ORGÂNICOS
Por exemplo, a estrutura do metano (encontrado
no petróleo, gasolixo) é a seguir representada:
H
H
C
H
H
Fórmula eletrônica de Lewis
CONSTRUINDO MODELOS DE
COMPOSTOS ORGÂNICOS
Lewis (1875 a 1946),
cientista norte
americano é
responsável por
trabalhos na área de
ligações químicas.
Desenvolveu modelo
de ligação que leva
seu nome.
CONSTRUINDO MODELOS DE
COMPOSTOS ORGÂNICOS
H
H
C
H
H
Fórmula estrutural plana de Kekulé para o
metano
CONSTRUINDO MODELOS DE
COMPOSTOS ORGÂNICOS
Foi Kekulé (1829 a
1896) quem propôs
essa forma
bastante prática de
representar essas
ligações e cadeias
carbônicas.
CONSTRUINDO MODELOS DE
COMPOSTOS ORGÂNICOS
Repare no exemplo que o carbono forma
uma única ligação – ligação simples –
com cada hidrogênio, representada por
um traço.
CONSTRUINDO MODELOS DE
COMPOSTOS ORGÂNICOS
Entretanto, um átomo de carbono pode
estabelecer duas ou três ligações com
um segundo átomo (que também pode
ser do elemento carbono ou não),
formando, respectivamente, uma ligação
dupla ou uma ligação tripla.
CONSTRUINDO MODELOS DE
COMPOSTOS ORGÂNICOS
FÓRMULA
ESTRUTURAL PLANA
TIPO DE LIGAÇÃO
C = C
C = O
dupla
C
C
tripla
N
C
CONSTRUINDO MODELOS DE
COMPOSTOS ORGÂNICOS
Repare que ficaram ligações livres. É aí que
o carbono liga-se ao hidrogênio para
completar a tetravalência.
CONSTRUINDO MODELOS DE
COMPOSTOS ORGÂNICOS
Salientamos que nos compostos orgânicos
típicos o hidrogênio está normalmente
presente. Há exceções como
CCl4, C2Cl6, CCl2F2, etc.
CONSTRUINDO MODELOS DE
COMPOSTOS ORGÂNICOS
Na verdade, em suas ligações, o carbono
funde seus orbitais s e p (lembre-se da
sua configuração eletrônica: 1s2 2s2
2p2)para formar orbitais híbridos sp. Ele
pode formar 1, 2 ou 3 ligações,
denominadas ligações simples, duplas ou
triplas respectivamente. Observe a tabela
que segue ...
CONSTRUINDO MODELOS DE
COMPOSTOS ORGÂNICOS
Nome da Ligação
Hibridação
Tipo da Ligação
Simples
sp3
1 Sigma ( s )
Dupla
sp2
1 Sigma (s) e 1 Pi ( p )
Tripla
sp
1 Sigma ( s ) e 2 Pi ( p )
Duas Duplas
sp
2 Sigma ( s ) e 2 Pi ( p )
Exemplo
O CARBONO FORMA CADEIAS
O mais importante em relação ao átomo de
carbono talvez seja a sua grande
capacidade de formar cadeias.
O CARBONO FORMA CADEIAS
Ele se liga a outros
átomos, em geral
também de
carbono, formando
encadeamentos ou
cadeias curtas ou
longas e com as
mais variadas
disposições.
O CARBONO FORMA CADEIAS
Uma analogia que podemos fazer é a de
uma corrente com seus elos. Esses elos
seriam os átomos de carbono.
O CARBOMO FORMA CADEIAS
–C–C–C–C
–C–C–O–C–
–C–
Formulas estruturais planas de Kekulé para cadeias carbônicas
O CARBONO FORMA CADEIAS
–C–C–C–C–
–C–C–
Fórmula estrutural plana de Kekulé para cadeias carbônicas
(repare a cadeia fechada)
O CARBONO FORMA CADEIAS
Portanto, a capacidade de formar cadeias
juntamente com as características
anteriormente descritas (tetravalência,
formação de ligações simples, duplas,
triplas) explica a razão de o carbono ser
capaz de formar um número enorme de
compostos orgânicos.
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
A existência de uma grande variedade de
cadeias carbônicas, levou-nos a classificálas segundo critérios diferentes.
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
1. Quanto ao fechamento da cadeia
A)
–C–C–C–C–
Cadeia aberta ou acíclica
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
1. Quanto ao fechamento da cadeia
B)
–C–C–
C=
–C–C–
Cadeia fechada ou cíclica
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
2. Quanto à disposição dos átomos (se
apresenta ou não ramos ou desvios)
A)
–C–C–C–C–
Cadeia normal
TIPOS DE CADEIAS
CARBÔNICAS
2. Quanto à disposição dos átomos (se
apresenta ou não ramos ou desvios)
B)
–C–C–C–C–
–C–
Cadeia ramificada
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
Quando temos ramificação, considera-se uma
cadeia principal.
A cadeia principal é aquela que tem maior
número de carbonos, não necessariamente
linear.
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
3. Quanto aos tipos de ligações
(simples, duplas ou triplas)
A)
–C–C–C–
Saturada
(só ligações simples)
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
3. Quanto aos tipos de ligações
(simples, duplas ou triplas)
B)
–C–C
C
Insaturada
(pelo menos uma ligação dupla ou tripla)
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
4. Quanto à natureza dos átomos
(presença ou não de heteroátomo*)
A)
–C–C–O–C–
Heterogênea
(*oxigênio, nitrogênio, ... entre dois carbonos)
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
Dentre as numerosas cadeias cíclicas que
aparecem na Química Orgânica uma das mais
importantes é chamada núcleo ou anel
benzênico.
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
C
C
C
C
C
C
Anel benzênico
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
Anel benzênico
(outras representações simplificadas)
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
Encerrando (por enquanto) queremos
salientar que os conceitos apresentados
são importantes para entender os
próximos capítulos da Química Orgânica.
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
Recomendamos, por isso, a realização
dos exercícios propostos na apostila.
Aos poucos, veremos que não são tão
difíceis, mas que exigem atenção e
estudos complementares.