biomoléculas

Biomoléculas
Aminoácidos e Peptídeos
BIO-QUIMICA
Profa. Rosilene Linhares Dutra
Professora Dra Rosi
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BIOMOLÉCULAS
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Biomoléculas = moléculas de importância biológica.
Bio = organismo vivo
Molécula = união de dois ou mais átomos distintos
• Formadas pelos seguintes átomos:
C = carbono
N = nitrogênio O = oxigênio H= hidrogênio
• Compostos de estrutura simples, presentes nos seres vivos e
essenciais aos processos vitais.
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Biomoléculas orgânicas
e inorgânicas
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• Biomoléculas orgânicas são aquelas que possuem
átomos de carbono (C) em sua estrutura química;
• Biomoléculas inorgânicas não possuem carbono.
Exemplos: Orgânicas = CH4OH
Inorgânicas = HCl
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POLÍMEROS BIOLÓGICOS
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•Muitas moléculas biológicas são macromoléculas (polímeros) de alto peso
molecular montados a partir de precursores mais simples.
•A síntese de macromoléculas é a atividade que mais consome energia das
células.
radical
MONÔMEROS
POLÍMEROS
EXEMPLO:
1. Proteínas: peptídeos (formado por aminoácidos)
2. Ácidos nucléicos: polinucleotídeos (DNA e RNA)
3. Polissacarídeos: (formado por açúcares)
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AMINOÁCIDOS
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• Estruturas monoméricas formam proteínas por ligações peptídicas.
• 1806 – descoberta do primeiro aminoácido, ASPARAGINA, encontrado
no aspargo.
• até 1938 – descoberta dos 20 aminoácidos existentes, o último foi a
TREONINA.
•Todos 20 AAs são -aminoácidos. Possuem grupo carboxila (COO-) e
amino (NH3+) ligados ao mesmo átomo de carbono (carbono α).
• Diferem nas cadeias laterais, ou grupos R.
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AMINOÁCIDOS
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•AA variam na estrutura, tamanho e carga elétrica que influenciam a
sua solubilidade em água.
•Todos os AA exceto a glicina, o carbono está ligado a quatro
diferentes grupos: carboxila, amino, grupo R e átomo de H+.
•Na glicina o grupo R é um outro átomo de hidrogênio.
GLICINA
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Propriedades Gerais
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• Em pH fisiológico os grupos amino e carboxílico dos 20 AAs
ionizam-se.
• Grupos α-carboxílico - pK = 2,2 em pH 3,5 encontram-se ionizados.
• Grupos α-amino - pK = 9,4, em pH 8,0 encontram-se ionizado.
•Substâncias anfóteras - Os AAs podem atuar como ácido ou base.
• Moléculas que carregam grupos de polaridade oposta como os AAs
são conhecidas como íons dipolares.
• São bastante solúveis em água e insolúveis em solventes
orgânicos.
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CLASSIFICAÇÃO E CARACTERÍSTICAS
DOS AMINOÁCIDOS
Os AAs são classificados de acordo com a
Polaridade das cadeias laterais:
1. Grupo R - apolares
2. Grupo R - aromáticos
3. Grupo R - polares não-carregados
4. Grupo R - polares carregados positivamente
5. Grupo R – polares carregados negativamente
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Grupo R - apolar e alifático
Grupo R - aromáticos
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Glicina
Alanina
Valina
Fenilalanina
Tirosina
Triptofano
Grupo R - polares carregados positivamente
Leucina
Metionina
Isoleucina
Grupo R - polares não-carregados
Serina
Treonina
Cisteína
Lisina
Arginina
Histidina
Grupo R - polares carregados negativamente
Prolina
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Asparagina
Glutamina
Aspartato
Glutamato
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AMINOÁCIDOS
ESSENCIAIS
Arginina
Histidina
Isoleusina
Leusina
Lisina
Meteonina
Fenilalanina
Treonina
Triptofano
Valina
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NÃO ESSENCIAIS
Alanina
Aspartato
Asparagina
Cisteína
Glutamato
Glutamina
Glicina
Prolina
Serina
Tirosina
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Estereoquímica:
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Para os AAs comuns, exceto glicina, o carbono α está ligado a 4
diferentes grupos e forma 2 arranjos espaciais.
Com exceção da glicina os AAs tem 2 estereoisômeros.
Toda molécula com centro quiral são opticamente ativos:
Não são sobrepostas uma a outra.
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Nomenclatura
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1 - Convenção de Fischer
• Nomenclatura
especial desenvolvida para especificar
configuração dos 4 substituintes dos carbonos assimétricos.
a
• São explicadas pelo sistema D, L proposto em 1891 por Emil
Fischer.
• Ex. Isômeros espaciais ou estereoisômeros, do gliceraldeído são
designados D-gliceraldeído e L-gliceraldeído.
• Cada centro assimétrico pode ter duas configurações possíveis.
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Nomenclatura
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Os carbonos são alinhados verticalmente e:
OH para direita = D – gliceraldeído (Destrógira)
OH para esquerda = L – gliceraldeído (Levógira)
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Nomenclatura
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Regra aplicada para os AAs:
• D - aminoácidos = grupo amino na direita.
• L - aminoácidos = grupo amino na esquerda.
• Todos os AAs originários das proteínas apresentam configuração L.
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Nomenclatura
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1 - SISTEMA RS: 1956 – Robert Cahn, Cristopher Ingald e Vladmir
Prelong.
• 4 grupos ligados ao carbono quiral são numerados de acordo
com a prioridade específica: átomos com números atômicos
maiores tem prioridade sobre os de números atômico menor.
SH > OH > NH2 > COOH > CHO > CH2OH > C6H5 > CH3 > H
• Aos grupos são atribuídos letras W, X, Y, Z, a escolha de prioridades é
W > X > Y > Z.
• Quando a ordem dos grupos W
X
Y for no sentido horário, a
configuração é R. Se a ordem for anti-horária, a configuração é S.
• Todos os L - aminoácidos obtidos das proteínas são (S) - aminoácidos.
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Exemplo:
1- W
4-Z
2-X
3-Y
Nomemclatura RS: ANTI-HORÁRIO = S
Nomenclatura Convenção de Fischer: L
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Aminoácidos Incomuns:
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• Resultam
da modificação específica de um resíduo
de aminoácido após a cadeia polipeptídica da
proteína ter sido sintetizada.
• Adição de grupos químicos nas cadeias laterais do
AA: hidroxilação, metilação, acetilação, carboxilação
e fosforilação.
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Aminoácidos Incomuns
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Ex:
• 4 - hidroxiprolina, derivado da prolina encontrado na parede celular de
plantas e no colágeno.
• 5 - hidroxilisina, derivado da lisina encontrado no colágeno.
• 6 - N-metil-lisina, constituinte da miosina (Proteína contrátil do músculo).
• γ - carboxiglutamato, encontrado nos fatores de coagulação sangüínea
(Protrombina, fator VII, fator IX, fator X, proteína C e S).
• Desmosina, derivado de 4 resíduos de lisina, encontrada na elastina.
• Selenocisteína, contêm Se ao invés de S da cisteína. Derivada da serina,
constituinte de poucas proteínas conhecidas.
• Outros 300 aminoácidos são encontrados nas células, mas não são
constituintes das proteínas.
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FUNÇÕES BIOLÓGICAS DOS AAs
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Estrutura da célula.
Hormônios.
Receptores de proteínas e hormônios.
Transporte de metabólitos e íons.
Atividade enzimática.
Imunidade.
Gliconeogênese no jejum e diabetes.
PROPRIEDADES ORTOMOLECULARES
Antioxidante.
Pro-oxidante.
Metilação e remetilação.
Quelante.
Desintoxicante.
Precursor de hormônios.
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FUNÇÕES ESPECIALIZADAS DOS
AMINOÁCIDOS
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Funcionam como mensageiros químicos na
comunicação entre células.
• Glicina, ácido γ–aminobutírico (GABA) e a dopamina
são neurotransmissores.
• Histamina, produto da descaboxilação da histidina,
potente mediador local em reações alérgicas.
• Tiroxina, hormônio tireóideo, derivado da tirosina.
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Propriedades ácido – base
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O grupo CCO- (carga negativa) e NH3+ (carga positiva) são carregados
em pH neutro, formando os zwintterions (anfóteros).
Podem atuar tanto como ácido (doador de prótons), quanto base (receptor
de prótons).
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PEPTÍDEOS
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São polímeros de α-aminoácidos, que se polimerizam por eliminação de um mol
de H2O. Ligação conhecida como peptídica.
LIGAÇÃO PEPTÍDICA
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LIGAÇÃO PEPTÍDICA
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O resíduo de AA na extremidade com o grupo α–amino é o resíduo terminal
amino (N-terminal) e o resíduo na outra extremidade, grupo carboxila livre, é o
resíduo terminal carboxila (C-terminal)
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CLASSIFICAÇÃO DOS PEPTÍDEOS
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São classificados de acordo com o número de resíduos de
AA na cadeia:
•Dipeptídeos – 2 resíduos de AA.
•Tripeptídeos – 3 resíduos de AA.
•Tetrapeptídeos – 4 resíduos de AA.
•Pentapeptídeos – 5 resíduos de AA.
•Oligopeptídeos – uns poucos resíduos de AA.
•Polipeptídeos - são polímeros lineares de até 40 resíduos de AA.
•Mais de 40 resíduos é considerado proteína.
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PEPTÍDEOS DE IMPORTÂNCIA
BIOLÓGICA
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Os menores peptídeos podem ter efeitos biológicos importantes.
Ex: Aspartame - L-aspartil-L-fenilalanil metil éster, adoçante artificial.
• Hormônios são peptídeos pequenos:
• Ocitocina (estimula contração uterina),
• Bradicinina (inibe inflamação dos tecidos),
• Tirotropina (hormônio da hipófise).
• Venenos tóxicos de cogumelos e alguns antibióticos.
• Insulina e Glucagon (hormônios pancreáticos).
• Corticotropina (estimula córtex adrenal).
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