biomoléculas
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Biomoléculas Aminoácidos e Peptídeos BIO-QUIMICA Profa. Rosilene Linhares Dutra Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com BIOMOLÉCULAS BIO-QUIMICA Biomoléculas = moléculas de importância biológica. Bio = organismo vivo Molécula = união de dois ou mais átomos distintos • Formadas pelos seguintes átomos: C = carbono N = nitrogênio O = oxigênio H= hidrogênio • Compostos de estrutura simples, presentes nos seres vivos e essenciais aos processos vitais. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com Biomoléculas orgânicas e inorgânicas BIO-QUIMICA • Biomoléculas orgânicas são aquelas que possuem átomos de carbono (C) em sua estrutura química; • Biomoléculas inorgânicas não possuem carbono. Exemplos: Orgânicas = CH4OH Inorgânicas = HCl Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com POLÍMEROS BIOLÓGICOS BIO-QUIMICA •Muitas moléculas biológicas são macromoléculas (polímeros) de alto peso molecular montados a partir de precursores mais simples. •A síntese de macromoléculas é a atividade que mais consome energia das células. radical MONÔMEROS POLÍMEROS EXEMPLO: 1. Proteínas: peptídeos (formado por aminoácidos) 2. Ácidos nucléicos: polinucleotídeos (DNA e RNA) 3. Polissacarídeos: (formado por açúcares) Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com AMINOÁCIDOS BIO-QUIMICA • Estruturas monoméricas formam proteínas por ligações peptídicas. • 1806 – descoberta do primeiro aminoácido, ASPARAGINA, encontrado no aspargo. • até 1938 – descoberta dos 20 aminoácidos existentes, o último foi a TREONINA. •Todos 20 AAs são -aminoácidos. Possuem grupo carboxila (COO-) e amino (NH3+) ligados ao mesmo átomo de carbono (carbono α). • Diferem nas cadeias laterais, ou grupos R. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com AMINOÁCIDOS BIO-QUIMICA •AA variam na estrutura, tamanho e carga elétrica que influenciam a sua solubilidade em água. •Todos os AA exceto a glicina, o carbono está ligado a quatro diferentes grupos: carboxila, amino, grupo R e átomo de H+. •Na glicina o grupo R é um outro átomo de hidrogênio. GLICINA Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com Propriedades Gerais BIO-QUIMICA • Em pH fisiológico os grupos amino e carboxílico dos 20 AAs ionizam-se. • Grupos α-carboxílico - pK = 2,2 em pH 3,5 encontram-se ionizados. • Grupos α-amino - pK = 9,4, em pH 8,0 encontram-se ionizado. •Substâncias anfóteras - Os AAs podem atuar como ácido ou base. • Moléculas que carregam grupos de polaridade oposta como os AAs são conhecidas como íons dipolares. • São bastante solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com BIO-QUIMICA CLASSIFICAÇÃO E CARACTERÍSTICAS DOS AMINOÁCIDOS Os AAs são classificados de acordo com a Polaridade das cadeias laterais: 1. Grupo R - apolares 2. Grupo R - aromáticos 3. Grupo R - polares não-carregados 4. Grupo R - polares carregados positivamente 5. Grupo R – polares carregados negativamente Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com Grupo R - apolar e alifático Grupo R - aromáticos BIO-QUIMICA Glicina Alanina Valina Fenilalanina Tirosina Triptofano Grupo R - polares carregados positivamente Leucina Metionina Isoleucina Grupo R - polares não-carregados Serina Treonina Cisteína Lisina Arginina Histidina Grupo R - polares carregados negativamente Prolina Professora Dra Rosi Asparagina Glutamina Aspartato Glutamato Bio-quimica.blogspot.com AMINOÁCIDOS ESSENCIAIS Arginina Histidina Isoleusina Leusina Lisina Meteonina Fenilalanina Treonina Triptofano Valina Professora Dra Rosi BIO-QUIMICA NÃO ESSENCIAIS Alanina Aspartato Asparagina Cisteína Glutamato Glutamina Glicina Prolina Serina Tirosina Bio-quimica.blogspot.com Estereoquímica: BIO-QUIMICA Para os AAs comuns, exceto glicina, o carbono α está ligado a 4 diferentes grupos e forma 2 arranjos espaciais. Com exceção da glicina os AAs tem 2 estereoisômeros. Toda molécula com centro quiral são opticamente ativos: Não são sobrepostas uma a outra. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com BIO-QUIMICA Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com Nomenclatura BIO-QUIMICA 1 - Convenção de Fischer • Nomenclatura especial desenvolvida para especificar configuração dos 4 substituintes dos carbonos assimétricos. a • São explicadas pelo sistema D, L proposto em 1891 por Emil Fischer. • Ex. Isômeros espaciais ou estereoisômeros, do gliceraldeído são designados D-gliceraldeído e L-gliceraldeído. • Cada centro assimétrico pode ter duas configurações possíveis. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com Nomenclatura BIO-QUIMICA Os carbonos são alinhados verticalmente e: OH para direita = D – gliceraldeído (Destrógira) OH para esquerda = L – gliceraldeído (Levógira) Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com Nomenclatura BIO-QUIMICA Regra aplicada para os AAs: • D - aminoácidos = grupo amino na direita. • L - aminoácidos = grupo amino na esquerda. • Todos os AAs originários das proteínas apresentam configuração L. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com BIO-QUIMICA Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com BIO-QUIMICA Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com BIO-QUIMICA Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com Nomenclatura BIO-QUIMICA 1 - SISTEMA RS: 1956 – Robert Cahn, Cristopher Ingald e Vladmir Prelong. • 4 grupos ligados ao carbono quiral são numerados de acordo com a prioridade específica: átomos com números atômicos maiores tem prioridade sobre os de números atômico menor. SH > OH > NH2 > COOH > CHO > CH2OH > C6H5 > CH3 > H • Aos grupos são atribuídos letras W, X, Y, Z, a escolha de prioridades é W > X > Y > Z. • Quando a ordem dos grupos W X Y for no sentido horário, a configuração é R. Se a ordem for anti-horária, a configuração é S. • Todos os L - aminoácidos obtidos das proteínas são (S) - aminoácidos. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com BIO-QUIMICA Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com BIO-QUIMICA Exemplo: 1- W 4-Z 2-X 3-Y Nomemclatura RS: ANTI-HORÁRIO = S Nomenclatura Convenção de Fischer: L Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com Aminoácidos Incomuns: BIO-QUIMICA • Resultam da modificação específica de um resíduo de aminoácido após a cadeia polipeptídica da proteína ter sido sintetizada. • Adição de grupos químicos nas cadeias laterais do AA: hidroxilação, metilação, acetilação, carboxilação e fosforilação. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com Aminoácidos Incomuns BIO-QUIMICA Ex: • 4 - hidroxiprolina, derivado da prolina encontrado na parede celular de plantas e no colágeno. • 5 - hidroxilisina, derivado da lisina encontrado no colágeno. • 6 - N-metil-lisina, constituinte da miosina (Proteína contrátil do músculo). • γ - carboxiglutamato, encontrado nos fatores de coagulação sangüínea (Protrombina, fator VII, fator IX, fator X, proteína C e S). • Desmosina, derivado de 4 resíduos de lisina, encontrada na elastina. • Selenocisteína, contêm Se ao invés de S da cisteína. Derivada da serina, constituinte de poucas proteínas conhecidas. • Outros 300 aminoácidos são encontrados nas células, mas não são constituintes das proteínas. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com FUNÇÕES BIOLÓGICAS DOS AAs BIO-QUIMICA Estrutura da célula. Hormônios. Receptores de proteínas e hormônios. Transporte de metabólitos e íons. Atividade enzimática. Imunidade. Gliconeogênese no jejum e diabetes. PROPRIEDADES ORTOMOLECULARES Antioxidante. Pro-oxidante. Metilação e remetilação. Quelante. Desintoxicante. Precursor de hormônios. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com FUNÇÕES ESPECIALIZADAS DOS AMINOÁCIDOS BIO-QUIMICA Funcionam como mensageiros químicos na comunicação entre células. • Glicina, ácido γ–aminobutírico (GABA) e a dopamina são neurotransmissores. • Histamina, produto da descaboxilação da histidina, potente mediador local em reações alérgicas. • Tiroxina, hormônio tireóideo, derivado da tirosina. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com Propriedades ácido – base BIO-QUIMICA O grupo CCO- (carga negativa) e NH3+ (carga positiva) são carregados em pH neutro, formando os zwintterions (anfóteros). Podem atuar tanto como ácido (doador de prótons), quanto base (receptor de prótons). Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com PEPTÍDEOS BIO-QUIMICA São polímeros de α-aminoácidos, que se polimerizam por eliminação de um mol de H2O. Ligação conhecida como peptídica. LIGAÇÃO PEPTÍDICA Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com LIGAÇÃO PEPTÍDICA BIO-QUIMICA O resíduo de AA na extremidade com o grupo α–amino é o resíduo terminal amino (N-terminal) e o resíduo na outra extremidade, grupo carboxila livre, é o resíduo terminal carboxila (C-terminal) Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com CLASSIFICAÇÃO DOS PEPTÍDEOS BIO-QUIMICA São classificados de acordo com o número de resíduos de AA na cadeia: •Dipeptídeos – 2 resíduos de AA. •Tripeptídeos – 3 resíduos de AA. •Tetrapeptídeos – 4 resíduos de AA. •Pentapeptídeos – 5 resíduos de AA. •Oligopeptídeos – uns poucos resíduos de AA. •Polipeptídeos - são polímeros lineares de até 40 resíduos de AA. •Mais de 40 resíduos é considerado proteína. Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com PEPTÍDEOS DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA BIO-QUIMICA Os menores peptídeos podem ter efeitos biológicos importantes. Ex: Aspartame - L-aspartil-L-fenilalanil metil éster, adoçante artificial. • Hormônios são peptídeos pequenos: • Ocitocina (estimula contração uterina), • Bradicinina (inibe inflamação dos tecidos), • Tirotropina (hormônio da hipófise). • Venenos tóxicos de cogumelos e alguns antibióticos. • Insulina e Glucagon (hormônios pancreáticos). • Corticotropina (estimula córtex adrenal). Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com
