Reações de Oxidação
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Reações de Oxidação São denominadas reações de oxidação toda reação que ocorre entre um composto orgânico e o elemento químico oxigênio (O), devido ao fato de haver um aumento do nox dos átomos de carbono envolvidos. 1. Combustão A combustão é a reação de oxidação mais comum, que ocorre com qualquer tipo de composto orgânico. Nessa reação, o combustível é o composto orgânico e o comburente, é o gás oxigênio (O2). Combustão completa CH4 + 2 O2 CO2 + 2H2O metano Combustão incompleta CH4 + 3/2 O2 CH4 + O2 CO + 2H2O C + 2H2O negro de fumo ou fuligem 2. Oxidação branda Ocorre com hidrocarbonetos insaturados e o elemento oxigênio. A principal aplicação dessa reação consiste na diferenciação de alcenos e cicloalcanos, que são isômeros de cadeia, pois apenas os alcenos sofrerão esse tipo de reação. C3H6 OH H2C = CH CH3 + [O] H3C CH CH2 propeno CH2 H2C CH2 ciclopropano + [O] OH não reage 3. Oxidação enérgica Oxidantes enérgicos tais como KMnO4/H2SO4 ; K2Cr2O7/H2SO4 ; etc, oxidam os alcenos com ruptura da dupla ligação, dando cetonas e/ou ácidos carboxílicos. ALCENO R C = C R1 R2 R3 1° Caso: R, R1, R2 e R3 H CH3 C = C CH2 CH3 CH3 CH3 2,3-dimetil-2-penteno [O] CH3 C = O + O = C CH2 CH3 CH3 propanona CH3 butanona 2° Caso: R, R1 e R2 H e R3 = H CH3 C = C CH3 CH3 CH3 C = O [O] H O = C CH3 + CH3 2-metil-2-buteno OH propanona ácido acético 3° Caso: R e R1 H e R2 e R3 = H CH3 C = C CH2 CH3 H [O] CH3 C = O H + O = C CH2 CH3 OH 2-penteno OH ácido acético ácido propiónico 4°Caso: Alceno com dupla ligação na extremidade CH3 C = CH2 [O] CH3 H propeno + CO2 + + CO2 + H2O CH3 isobuteno CH3 C = CH2 CH3 C = O propanona [O] CH3 C = O OH ácido acético H2O 4. Ozonólise É a reação dos alcenos com ozônio (O3) seguida de hidrólise. Há ruptura da dupla ligação formando-se aldeídos e/ou cetonas 1° Caso CH3 C = C CH3 CH3 CH3 O3 H2O 2,3-dimetil-2-buteno CH3 C = O + CH3 O = C CH3 CH3 propanona propanona 2° Caso CH3 C = C CH3 CH3 H 2-metil-2-buteno O3 H2O CH3 C = O CH3 propanona + O = C CH3 H etanal 3° Caso CH3 C = C CH3 H H 2-buteno O3 H2O CH3 C = O H etanal + O = C CH3 H etanal Reações dos álcoois 1. Combustão H3C CH2 + O2 OH etanol 2. Oxidação CO2 + H2O [O] Álcool primário [O] Aldeído parcial OH H3 C CH Ácido carboxílico total [O] [O] H3 C C = O H3 C C = O H H OH etanol ou álcool etílico etanal ou aldeído acético ácido etanóico ou ácido acético [O] Álcool secundário OH H3 C Cetona [O] C CH3 H3C C CH3 H O 2-propanol propanona ou acetona [O] Álcool terciário não reage 3. Desidratação desidratação intramolecular 1 mol de álcool Alceno desidratação intermolecular Éter 2 mol de álcool H OH H2SO4 H CC H H H etanol H C = C H 170 °C H H etileno + H2O H3C CH2 OH H2SO4 140°C H3C CH2 OCH2 CH3 H2O H3C CH2 OH etanol éter dietílico 4. Esterificação esterificação Ácido + Álcool Éster hidrólise + Água H3C C = O + H O CH2 CH3 + H2O O CH2 CH3 OH ácido acético H3C C = O etanol acetato de etila
