Apresentação do PowerPoint - Moodle

Ácidos gordos e derivados
Definição de ácido gordo
Um ácido gordo é um ácido carboxílico de cadeia carbonada comprida.
R-COOH
A cadeia pode estar totalmente saturada ou pode conter insaturações.
Em geral as duplas ligações presentes têm uma geometria cis.
R-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH
m,n0
Em geral sempre que esteja presente mais do que uma dupla ligação,
essas duplas ligações estão separadas por um grupo metileno.
R-(CH2)m-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)n-COOH
m,n0
metileno
Química dos Produtos Naturais 2012
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Maria Eduarda M. Araújo
Fórmula
Nome sistemático
Nome corrente
C8H16O2
Ácido octanóico
Ácido caprílico
C10H20O2
Ácido decanóico
Ácido cáprico
C12H24O2
Ácido dodecanóico
Ácido láurico
C14H28O2
Ácido tetradecanóico
Ácido mirístico
C16H32O2
Ácidohexadecanóico
Ácido palmítico
C16H30O2
Ácido 9-hexadecenóico
Ácido palmitoleico
C18H36O2
Ácido octadecanóico
Ácido esteárico
C18H34O2
Ácido 9-octadecenóico
Ácido oleico
C18H32O2
Ácido 9,12 octadecadienóico
Ácido linoleico
C18H30O2
Ácido 9,12,15-octadecatrienóico
Ácido linolénico
C18H30O2
Ácido cis,trans,trans-9,11,13octadecatrienóico
Ácido -elaeoesteárico
C18H34O3
Ácido 12-hidroxi-9-octadecenóico
Ácido ricinoleico
C20H32O2
Ácido 5, 8, 11, 14-eicosatetraenóico
Ácido araquidónico
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C18H32O2
C22H32O2
C20H30O2
Ácido 9,11 octadecadienóico
Ácido 4,7,10,13,16,19docosahexaenóico, C22:6 (n-3)
Ácido 5, 8, 11, 14, 17, eicosapentaenóico, C20:5(n-3)
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Ácido linoleico
conjugado, CLA
DHA
EPA
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Abundância dos ácidos gordos
Os ácidos gordos saturados mais abundantes são o caprílico, o cáprico,
o láurico, o mirístico, o palmítico e o esteárico. Os ácidos gordos que
contêm cadeias carbonadas superiores a C20 são raros e ocorrem nas
ceras naturais como ésteres de esteróis ou de alcoóis alifáticos de
cadeia longa, C16 a C30. Os ácidos carboxílicos de cadeia curta ocorrem
principalmente nas gorduras animais (Tabela 3.1). A gordura do leite de
vaca é principalmente constituída por ácido butanóico (ou butírico), C4,
com pequenas quantidades de ácido hexanóico, caprílico, cáprico e
láurico.
A maior parte dos ácidos insaturados que ocorre na natureza são em
C18, sendo os ácidos de cadeia mais curta do que C14 ou mais comprida
do que C22 raros.
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Óleo/gordura
16:0
18:0
18:1
18:2
18:3
outros
Azeite
8-18
2-5
56
82
4-19
0,3-1
Óleo de girassol
5-6
4-6
17-51
38-74
Óleo de coco
8-11
1-3
5-8
1-2
Óleo de papoila
10
2
11
72
Óleo de noz
3-7
0.5-3
9-30
57-76
2-16
Óleo de linhaça
6-7
3-6
14-24
14-19
48-60
Óleo de rícino
1-2
1.2
3-6
4-7
Banha de porco
20-28
13-16
42-45
8-10
0,5-2
Sebo de vaca
23-30
14-29
40-50
1-3
0-1
Sebo de carneiro
26
30
30
1,5
0,2
Gema de ovo
27
8
44
13,5
0,5
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A maior parte dos óleos vegetais são líquidos à temperatura ambiente e
a maior parte das gorduras animais são sólidas.
Há contudo excepções como a manteiga de cacau de origem vegetal
que é sólida à temperatura ambiente e o óleo de fígado de bacalhau
que, como o nome indica, é líquido.
A temperatura de fusão de óleos e gorduras é uma consequência das
temperaturas de fusão dos ácidos gordos que entram na sua
constituição
HO2C
HO2C
pf=70º
pf=4º
HO2C
HO2C
pf=-12º
pf=-11º
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Os ácidos gordos, na forma de ésteres, são os constituintes
principais das ceras naturais e dos óleos das sementes.
Nas ceras os ácidos estão esterificados com alcoóis de cadeia
carbonada comprida, por exemplo o alcool cetílico (C16H13OH).
Nos óleos e gorduras os ácidos encontram-se na forma de
triglicéridos isto é ésteres destes ácidos e do glicerol.
Nos fosfolípidos um dos grupos do glicerol está esterificado com
um derivado do ácido fosfórico
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Estrutura:
HO
OH
1
1-do glicerol
OH
2-de um ácido gordo
O
HO
2
3
saturado,
3-de um ácido gordo
insaturado,
HO
O
O
4-de um triglicérido e
O
5-de um fosfolípido
O
O
O
O
4
O
O
R1
O
O
O
R2
PO3R'
5
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Convenções na indicação das duplas ligações
ácido oleico
9
7
10
11
8
ácido linolénico
5
6
O
3
4
2
1 OH
12
13
9
7
10
11
5
8
6
O
3
4
2
1 OH
12
13
14
14
15
17
16
17
15
18
C18:1 (9.)
C18:1 (-9)
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16
18
C18:3 (9,12,15).
C18:3 (-3)
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Caracterização estrutural por RMN de protão
Espectro de RMN de protão de um óleo
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Caracterização estrutural por RMN de protão
Espectro de RMN de protão da mistura de
ésteres metílicos
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Caracterização estrutural por RMN de protão
Espectro de RMN de protão da mistura do glicerol
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