Química Orgânica Prof. GRAÇA PORTO Classificação das Cadeias Carbônicas Tipos de cadeias carbônicas: I – Abertas, Acíclicas ou Alifáticas II – Fechadas ou Cíclicas III – Mistas I – Cadeias Carbônicas Abertas, Acíclicas ou Alifáticas Apresentam sempre duas ou mais extremidades. H3C CH2 CH2 CH2 CH3 C H 3 H C C H H C H 3 2C 3 C H 3 H COC C H 3 3 C H 3 Classificação das Cadeias Carbônicas Abertas, Acíclicas ou Alifáticas { 1. 2. 3. { { { Normal ou Reta Ramificada Homogênea Heterogênea Saturada Insaturada CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Disposição dos átomos Abertas ou acíclicas Tipo de átomo normal ramificada homogênea heterogênea Tipos de ligação cadeias Fechadas ou cíclicas saturada insaturada alicíclicas mononuclear Aromáticas polinuclear 1.1 – Normal, Reta ou Linear Os átomos de carbono estão em seqüência. H3C CH2 CH2 CH2 CH3 Outros exemplos: H C C H C H C H C H 3 2 H C C H C H C H 3 2 2 3 O C H 3 C OC H 3 O C H H C H 3C 2C 3 C H C H O H 3 2 H C C H C H N O 3 2 2 2 1.2 – Ramificada Os átomos de carbono não seguem uma seqüência. Apresenta pelo menos um átomo de carbono terciário ou quaternário. H C C H H C H 3 2C 3 C H 3 Outros exemplos: O CH3 CH2 CH CH2 O C OH CH3 CH3 C O CH2 CH CH3 CH3 HC C CH2 CH CH3 CH CH2 2.1 - Homogênea Não possui heteroátomo. (*) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 (*) Heteroátomo: átomo diferente do carbono entre átomos de carbono. Os principais são: N, S, O e P... Outros exemplos: O CH3 CH2 CH C CH3 O H CH3 CH2 CH2 C CH3 C H C H C H H O 3 2 2 C H C H N H 3 2 2 C H C H C H 3 2 3 CH3 CH2 C H CH Br CH2 2.2 - Heterogênea Possui heteroátomo. (*) (*) Heteroátomo: átomo diferente do carbono entre átomos de carbono. Os principais são: N, S, O e P... Outros exemplos: C H C H C H C H S 3 2 2 3 C H C H C H O 3 2 3 O CH3 C O CH2 CH CH3 C H H C H 3C 2N 3 CH3 C H 3 H2C CH H2C CH2 NH2 Não é heteroátomo OBS: No caso da cadeia ser heterogênea, ela pode ser ramificada, sem apresentar carbono terciário e nem quaternário. heteroátomo P S H3C CH S P 2 CH P 3 CH P 3 CH ramificação 3.1 - Saturada Possui apenas ligações simples entre átomos de carbono. O CH3 CH2 CH2 C CH3 Outros exemplos: H3 C CH2 C H C H N H 3 O CH2 CH3 O C H 3 C OC H 3 H C C H H C H 3 2C 3 O C H H 3 CC 3 C H 3 3.2 - Insaturada Possui entre átomos de carbono: uma dupla ligação / mais de uma ; uma tripla ligação / mais de uma ; uma dupla e uma tripla ligações . C H H 2C 2 H C C H H C C C H C H 2 Outros exemplos: CH3 CH C CH CH2 CH3 C H H C H C H 3C 2 B r O CH2 CH CH CH3 H C C C H O H 2 C H H C C C H C H 2 Ô Milla, mil e uma noites de amor com você, Na praia, num barco, num farol apagado Num moinho abandonado, Em mar grande, alto astral, Lá em Hollywood pra de tudo rolar, Vendo estrelas caindo, vendo a noite passar, Eu e você, na ilha do sol Na ilha do sol Tudo começou a um tempo atrás Na ilha do sol Destino te mandou de volta para o meu cais (bis) Tudo começou a um tempo atrás. Aquecendo o sal, fizeram a uréia com xixi animal.... Para conhecer o carbono o que importa, basta você contar os que estão em volta... Cadeia mil e uma maneiras de você definir, FECHADA, forma CÍCLICA, AROMÁTICA ou não, se for insaturada tem dupla ligação. Se for heterogênea vê se você não bobeia, tem que ter HETEROÁTOMO no meio da cadeia. Não vá esquecer, N, S, O e P. I – Cadeias Carbônicas Fechadas ou Cíclicas Não apresentam extremidades. H 2C C H 2 H 2C C H 2 Classificação das Cadeias Carbônicas Fechadas ou Cíclicas { 1. Alicíclica (Cicloalifática) 2. Aromática 3. { { { 1.1 - Homocíclica 1.2 -Heterocíclica 2.1 – Mononuclear 2.2 – Polinuclear 3.1 - Saturada 3.2 - Insaturada 1 - Alicíclica Não possui Núcleo ou Anel Benzênico. H2C CH H2C CH2 NH2 Não é heteroátomo H 2C CO H 2C O H 2C C H 2 H 2C C H 2 1- Alicíclica 1.1 - Homocíclica Não possui heteroátomo. (*) H2C CH2 H2C CH2 CH2 (*) Heteroátomo: átomo diferente do carbono entre átomos de carbono. Os principais são: N, S, O e P... C H 2 Outros exemplos: H 2C H 2C C H 2 H 2C C H 2 HC H 2C CO H 2C C H 2 CH H2C CH2 CH2 C H 2 O 1- Alicíclica 1.2 - Heterocíclica Possui heteroátomo. (*) (*) Heteroátomo: átomo diferente do carbono entre átomos de carbono. Os principais são: N, S, O e P... Outros exemplos: S H 2C H 2C O H 2C C H 2 S C H 2 O HC CH HC CH N H N H 2 - Aromática Possui núcleo ou anel benzênico. são cadeias que apresentam pelo menos um anel benzênico. Alternância das posições das duplas e simples ligações. estruturas canônicas híbrido de ressonância 2. - Aromática 2.1 – Mononuclear Possui apenas um núcleo ou anel benzênico. ou Outros exemplos: C H 3 O H O H NH2 C l O C H 2. - Aromática 2.2 – Polinuclear Possui mais de um núcleo ou anel benzênico. 2.2 – Polinuclear - núcleos isolados: 2.2 – Polinuclear ou Polianelar - núcleos condensados: I – Cadeias Carbônicas Mistas Resultam da união de cadeia(s) abertas(s) com cadeia(s) fechada(s). H2 C CH2 CH C H2 C H3 H2 C CH2 Outros exemplos: C C H H 2 3 O H2C CH CH2 C H2 C CH2 OH C H3 H2 C H2 C C C H2 C H C H3 C H2 C H3 Exercícios Cientificamente a melanina é uma proteína que confere pigmentação à pele, aos olhos e aos cabelos. É originada a partir da polimerização do aminoácido tirosina, a qual passa de aminoácido incolor a um pigmento castanho. O número de células produtoras de melanina é mais ou menos o mesmo em pessoas de pele clara ou escura, mas elas são mais ativas nas pessoas de pele escura, logo, estão mais protegidas contra os efeitos nocivos dos raios solares Analise atentamente a fórmula estrutural da tirosina e responda as questões 1, 2 e 3. x Exercícios x x Exercícios No cérebro, a cocaína provoca aumento na quantidade livre de dopamina (estrutura abaixo), que atua como estimulante do sistema nervoso central. x Exercícios x Exercícios x Exercícios x Exercícios x Sinopse da Hibridização do carbono